PL222161B1 - Nowe związki heksametyleno-1(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'-metyloaminy) oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe związki heksametyleno-1(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'-metyloaminy) oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL222161B1 PL222161B1 PL403832A PL40383213A PL222161B1 PL 222161 B1 PL222161 B1 PL 222161B1 PL 403832 A PL403832 A PL 403832A PL 40383213 A PL40383213 A PL 40383213A PL 222161 B1 PL222161 B1 PL 222161B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- hexamethylene
- methylamine
- propanesulfonio
- methylammonio
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical class [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- QVHAIOJSSQTIQE-UHFFFAOYSA-N N,N'-didecyl-N,N'-dimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)CCCCCCN(C)CCCCCCCCCC QVHAIOJSSQTIQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMUNXLYPXQOCTR-UHFFFAOYSA-N N,N'-dihexadecyl-N,N'-dimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCCCCC VMUNXLYPXQOCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNOJBDGXZOWSDZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethyl-N,N'-di(tetradecyl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCCC QNOJBDGXZOWSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- RABQKLJKXZBTTA-UHFFFAOYSA-N n,n'-didodecyl-n,n'-dimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCC RABQKLJKXZBTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000005648 named reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 1-bromotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCBr KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N mono-methylamine Natural products NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 403832 (13) B1 (51) Int.Cl.
C07C 309/14 (2006.01) C07C 211/63 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 10.05.2013
Nowe związki heksametyleno-1-(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'-metyloaminy) oraz sposób ich otrzymywania
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | UNIWERSYTET EKONOMICZNY W POZNANIU, Poznań, PL |
| 24.11.2014 BUP 24/14 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| RYSZARD ZIELIŃSKI, Poznań, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | DOBRAWA KWAŚNIEWSKA, Kotlin, PL |
| 29.07.2016 WUP 07/16 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz. pat. Barbara Urbańska-Łuczak |
PL 222 161 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe związki heksametyleno-1-(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'-metyloaminy) oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie w chemii gospodarczej, jako związek powierzchniowo czynny.
Istotą wynalazku są nowe związki heksametyleno-1-(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'-metyloaminy) o ogólnym wzorze
w którym R oznacza łańcuch n-alkilowy o różnej liczbie atomów węgla wynoszących 10, 12, 14, 16, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że pochodną N,N'-dialkilo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksanu o ogólnym wzorze
R w którym R oznacza łańcuch n-alkilowy o różnej liczbie atomów węgla wynoszących 10, 12, 14, 16, poddaje się reakcji z 1,3-propanosultonem o ogólnym wzorze
w ogólnym stosunku molowym 1:1, stosując jako rozpuszczalnik bezwodny aceton.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoużytkowe:
- opracowano nową metodę otrzymywania heterogeminalnych zwitterjonowych surfaktantów w procesie dwuetapowym,
- otrzymane związki wykazują dobre właściwości powierzchniowo czynne.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których otrzymane związki scharakteryzowano meto1 13 dami spektroskopowymi (1H NMR, 13C NMR) oraz temperaturą topnienia:
P r z y k ł a d I 3
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 cm3 wprowadzono 0,02 mola N,N'-dimetylo-1,63
-heksadiaminy, 0,04 mola 1-bromodekanu, 80 cm3 acetonitrylu oraz 0,04 mola bezwodnego węglanu potasu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 36 godzin. Następnie roztwór przesączono usuwając nieorganiczny osad. Klarowny roztwór ochłodzono, a otrzymany N,N'-didecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksan odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, suszono nad pięciotlenkiem fosforu. W kolejnym etapie 0,005 mola oczyszczonego N,N'-didecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksanu poddano reakcji z 0,01 mola 1,3-propanosultonu, całość rozpuszczono w bezwodnym acetonie, a następnie ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 24 godziny. Po upływie tego czasu rozpuszPL 222 161 B1 czalnik odparowano, a do powstałego osadu dodano 0,005 mola N,N'-didecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksanu, substraty rozpuszczono w bezwodnym acetonie, a następnie kontynuowano ogrzewanie w czasie kolejnych 24 godzin.
Po zakończeniu reakcji roztwór chłodzono a następnie powstały osad odsączono. Po oczyszczeniu wydajność reakcji otrzymywania heksametyleno-1-(N-decylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-decylo-N'-metyloaminy) wynosiła 19% wydajności teoretycznej.
| 1H NMR (CDCI3) δ (ppm): | -N+-CH2 | 3,08 |
| -N-CH3 | 3,31 | |
| -N+-CH3 | 3,22 | |
| -S-CH2 | 3,61 | |
| -CH3 | 0,88 | |
| 13C NMR (CDCI3) δ (ppm): | -N+-CH2 | 57,54 |
| -N-CH3 | 47,26 | |
| -N+-CH3 | 48,12 | |
| -S-CH2 | 41,84 | |
| -CH3 | 13,93 |
Temperatura topnienia: 137°C
P r z y k ł a d II 3
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 cm3 wprowadzono 0,02 mola N,N'-dimetylo-1,63
-heksadiaminy, 0,04 mola 1-bromododekanu, 80 cm3 acetonitrylu a także 0,04 mola bezwodnego węglanu potasu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 22 godziny. Następnie roztwór przesączono usuwając nieorganiczny osad. Klarowny roztwór chłodzono, otrzymany N,N'-didodecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksan odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, suszono nad pięciotlenkiem fosforu. W dalszym etapie 0,004 mola oczyszczonego N,N'-didodecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksanu poddano reakcji z 0,009 mola 1,3-propanosultonu, całość rozpuszczono w bezwodnym acetonie, a następnie ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 15 godzin. Po upływie tego czasu rozpuszczalnik odparowano, a do powstałego osadu dodano 0,004 mola N,N'-didodecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksanu, substraty rozpuszczono w bezwodnym acetonie i kontynuowano ogrzewanie w czasie kolejnych 15 godzin. Po zakończeniu reakcji roztwór chłodzono, a następnie powstały osad odsączono.
Po oczyszczeniu wydajność reakcji otrzymywania heksametyleno-1-(N-dodecylo-Nmetyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-dodecylo-N'-metyloaminy) wynosiła 52,1% wydajności teoretycznej.
| 1H NMR (CDCI3) δ (ppm): -N+-CH2 | 3,15 |
| -N-CH3 | 3,34 |
| -S-CH2 | 3,6 |
| -N+-CH3 | 3,24 |
| -S-CH2 | 3,61 |
| -CH3 | 0,88 |
| 13C NMR (CDCl3) δ (ppm): -N+-CH2 | 61,47 |
| -N-CH3 | 47,63 |
| -N+-CH3 | 57,82 |
| -S-CH2 | 48,35 |
| -CH3 | 14,04 |
| Temperatura topnienia: 180°C |
P r z y k ł a d III 3
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 cm3 wprowadzono 0,02 mola N,N'-dimetylo-1,63
-heksadiaminy, 0,04 mola 1-bromotetradekanu, 80 cm3 acetonitrylu a także 0,04 mola bezwodnego węglanu potasu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 19 godzin. Następnie roztwór przesączono usuwając nieorganiczny osad. Klarowny roztwór ochłodzono, a otrzymany N,N'-ditetradecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksan odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, suszono nad pięciotlenkiem fosforu. W kolejnym etapie 0,006 mola oczyszczonego N,N'-ditetradecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksanu poddano reakcji
PL 222 161 B1 z 0,01 mola 1,3-propanosultonu (o wzorze 3), całość rozpuszczono w bezwodnym acetonie a następnie ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 13 godzin. Po upływie tego czasu rozpuszczalnik odparowano a do powstałego osadu dodano 0,006 mola N,N 'ditetradecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksanu, substraty rozpuszczono w bezwodnym acetonie a następnie kontynuowano ogrzewanie w czasie 13 godzin.
Po zakończeniu reakcji roztwór chłodzono a następnie powstały osad odsączono. Po oczyszczeniu wydajność reakcji otrzymywania heksametyleno-1-(N-tetradecylo-N-metyloamonio-Npropanosulfonio)-6-(N'-tetradecylo-N'-metyloaminy) wynosiła 77,8% wydajności teoretycznej.
| 1H NMR (CDCI3) δ (ppm): -N+-CH2 | 3,15 |
| -N-CH3 | 3,40 |
| -N+-CH3 | 3,26 |
| -S-CH2 | 3,64 |
| -CH3 | 0,88 |
| 13C NMR (CDCl3) δ (ppm): -N+-CH2 | 61,46 |
| -N-CH3 | 47,63 |
| -N+-CH3 | 57,89 |
| -S-CH2 | 48,42 |
| -CH3 | 14,07 |
| Temperatura topnienia: 175°C |
P r z y k ł a d IV 3
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 cm3 wprowadzono 0,02 mola N,N'-dimetylo-1,63
-heksadiaminy, 0,04 mola 1-bromoheksadekanu, 80 cm3 acetonitrylu oraz 0,04 mola bezwodnego węglanu potasu. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 19 godziny. Następnie roztwór przesączono usuwając nieorganiczny osad. Klarowny roztwór ochłodzono, a otrzymany N,N'-diheksadecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksan odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, suszono nad pięciotlenkiem fosforu. W kolejnym etapie 0,005 mola związku oczyszczonego N,N'-diheksadecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksanu poddano reakcji z 0,01 mola 1,3-propanosultonu (o wzorze 3), całość rozpuszczono w bezwodnym acetonie a nastepnie ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 26 godzin. Po upływie tego czasu rozpuszczalnik odparowano a do powstałego osadu dodano 0,005 mola N,N'-diheksadecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksanu, substraty rozpuszczono w bezwodnym acetonie a następnie kontynuowano ogrzewanie w czasie kolejnych 26 godzin.
Po zakończeniu reakcji roztwór chłodzono a następnie powstały osad odsączono. Po oczyszczeniu wydajność reakcji otrzymywania heksametyleno-1-(N-heksadecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-heksadecylo-N'-metyloaminy) wynosiła 72% wydajności teoretycznej.
| 1H NMR (CDCI3) δ (ppm): -N+-CH2 | 3,17 |
| -N-CH3 | 3,28 |
| -N+-CH3 | 3,24 |
| -S-CH2 | 3,64 |
| -CH3 | 0,88 |
| 13C NMR (CDCl3) δ (ppm): -N+-CH2 | 61,42 |
| -N-CH3 | 47,59 |
| -N+-CH3 | 57,88 |
| -S-CH2 | 48,41 |
| -CH3 | 14,08 |
| Temperatura topnienia: 191 °C |
Dane dotyczące syntezy związków otrzymanych podczas pierwszego etapu reakcji:
| Nazwa związku | Czas trwania reakcji [h] | Wydajność [%] |
| N,N'-didecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksan | 36 | 56,7 |
| N,N'-didodecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksan | 22 | 53,2 |
| N,N'-ditetradecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksan | 19 | 59,3 |
| N,N'-diheksadecylo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksan | 19 | 61,8 |
PL 222 161 B1
Dane dotyczące związków będących przedmiotem wynalazku otrzymanych w drugim etapie reakcji.
| Nazwa związku | Czas trwania reakcji [h] | Wydajność [%] |
| heksametyleno-1-(N-decylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-decylo- -N'-metyloamina) | 48 | 19 |
| heksametyleno-1-(N-dodecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-dode- cylo-N'-metyloamina) | 30 | 52,1 |
| heksametyleno-1-(N-tetradecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-tetra- decylo-N'-metyloamina) | 26 | 77,8 |
| heksametyleno-1-(N-heksadecylo-N-metyloamonio-N-propanoosulfonio)-6-(N'- -heksadecylo-N'-metyloamina) | 52 | 72 |
| Nazwa związku | Temperatura topnienia [°C] |
| heksametyleno-1-(N-decylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-decylo- -N'-metyloamina) | 137 |
| heksametyleno-1-(N-dodecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-dode- cylo-N'-metyloamina) | 180 |
| heksametyleno-1-(N-tetradecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'- -tetradecylo-N'-metyloamina) | 175 |
| heksametyleno-1-(N-heksadecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'- -heksadecylo-N'-metyloamina) | 191 |
| Nazwa związku | Temperatura do której związki wykazują stabilność termiczną [°C] |
| heksametyleno-1-(N-decylo-N-metyloamonio-N-propropanosulfonio)-6-(N'- -decylo-N'-metyloamina) | 218 |
| heksametyleno-1-(N-dodecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-do- decylo-N'-metyloamina) | 241 |
| heksametyleno-1-(N-tetradecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'- -tetradecylo-N'-metyloamina) | 226 |
| heksametyleno-1-(N-heksadecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'- -heksadecylo-N'-metyloamina) | 212 |
Krytyczne stężenie micelizacji wyznaczono metodą konduktometryczną:
| Nazwa związku | CMC [mM] |
| heksametyleno-1-(N-decylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-decylo-N'-metyloamina) | 20,1 |
| heksametyleno-1-(N-dodecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-dodecylo-N'-metylo- amina) | 13,8 |
| heksametyleno-1-(N-tetradecylo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-tetradecylo-N'- metyloamina) | 10,8 |
| heksametyleno-1-(N-heksadecylo-N-metyloamonio-N-propanoosulfonio)-6-(N'-heksadecylo- N'-metyloamina) | 6,4 |
Przykład zastosowania:
Związki będące przedmiotem wynalazku mają zastosowanie jako składniki aktywne preparaty do czyszczenia powierzchni ze względu na swoje właściwości powierzchniowe, potwierdziło to testowe badanie. W tym celu sprzędzono wodno-alkoholowy roztwór poszczególnych związków o stężeniu przekraczającym CMC (wartości CMC podaje tabela) które użyto do umycia zabrudzonych powierzchni, uzyskując zadowalające wyniki - czyste naczynia.
PL 222 161 B1
Claims (2)
1. Nowe związki heksametyleno-1-(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'metyloaminy o ogólnym wzorze w którym R oznacza łańcuch n-alkilowy o różnej liczbie atomów węgla wynoszących 10, 12, 14, 16.
2. Sposób otrzymywania nowych związków heksametyleno-1-(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'-metyloamin) określonych zastrz. 1, znamienny tym, że pochodną N,N'-dialkilo-N,N'-dimetylo-1,6-diaminoheksanu o ogólnym wzorze w którym R oznacza łańcuch n-alkilowy o liczbie atomów węgla wynoszących 10, 12, 14, 16, poddaje się reakcji z 1,3-propanosultonem o ogólnym wzorze w ogólnym stosunku molowym 1:2, stosując jako rozpuszczalnik bezwodny aceton.
Departament Wydawnictw UPRP
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403832A PL222161B1 (pl) | 2013-05-10 | 2013-05-10 | Nowe związki heksametyleno-1(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'-metyloaminy) oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403832A PL222161B1 (pl) | 2013-05-10 | 2013-05-10 | Nowe związki heksametyleno-1(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'-metyloaminy) oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403832A1 PL403832A1 (pl) | 2014-11-24 |
| PL222161B1 true PL222161B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=51902403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403832A PL222161B1 (pl) | 2013-05-10 | 2013-05-10 | Nowe związki heksametyleno-1(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'-metyloaminy) oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222161B1 (pl) |
-
2013
- 2013-05-10 PL PL403832A patent/PL222161B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL403832A1 (pl) | 2014-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI410413B (zh) | Preparation method of methylene disulfonate compound | |
| RU2010129913A (ru) | Способ получения производных 2-амино-5-цианобензойной кислоты | |
| BR112016018581B1 (pt) | Processo para a fabricação de derivados de sulfamida pirimidina | |
| JP6793184B2 (ja) | ビグアニド塩類及びｓ−トリアジン類を製造する方法 | |
| Earle et al. | Improved synthesis of tadalafil using dimethyl carbonate and ionic liquids | |
| JP5165369B2 (ja) | マイクロ波を利用したグリコールウリル及びククルビツリルの製造方法 | |
| JP2014510043A5 (pl) | ||
| CN102791691A (zh) | 含有吡啶环的化合物、及卤代甲基吡啶衍生物以及四唑基肟衍生物的制造方法 | |
| PL222161B1 (pl) | Nowe związki heksametyleno-1(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfonio)-6-(N'-alkilo-N'-metyloaminy) oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN102190683B (zh) | 一种含磷阴离子离子液体及其制备方法 | |
| PL222160B1 (pl) | Nowe związki heksametyleno-1,6-bis-(N-alkilo-N-metyloamonio-N-propanosulfoniany) oraz sposób ich otrzymywania | |
| Verma et al. | CDI-mediated monoacylation of symmetrical diamines and selective acylation of primary amines of unsymmetrical diamines | |
| JP6186801B2 (ja) | 化合物 | |
| EP3305777B1 (en) | Method of preparing nilotinib | |
| BR112015013186B1 (pt) | Processo para preparar derivados de ácido 2-hidroxibenzóico substituído de 4-haloalquil-3-mercapto. | |
| TW426547B (en) | Process for preparation of organohalides | |
| JP2010512392A5 (pl) | ||
| CN110590742B (zh) | 一种n1-长链烷基-n3-哌啶乙基咪唑盐的应用 | |
| KR101777218B1 (ko) | 스티레네이티드 페놀 유도체의 제조방법 | |
| CN103130727B (zh) | 苯嘧磺草胺中间体的制备方法 | |
| BR112012031312B1 (pt) | "método de preparação de compostos éster-amidas" | |
| Onopchenko et al. | The Reaction of Phthalic Anhydride with Diethylenetriamine and Triethylenetetramine. A Literature Correction. | |
| PL226790B1 (pl) | Salicylan alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy oraz sposób jego otrzymywania | |
| SU554811A3 (ru) | Способ получени метилсульфонильных производных | |
| KR100902236B1 (ko) | 펜에틸 벤조에이트 유도체 및 그의 제조방법 |