PL219937B1 - Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych - Google Patents
Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowychInfo
- Publication number
- PL219937B1 PL219937B1 PL399882A PL39988212A PL219937B1 PL 219937 B1 PL219937 B1 PL 219937B1 PL 399882 A PL399882 A PL 399882A PL 39988212 A PL39988212 A PL 39988212A PL 219937 B1 PL219937 B1 PL 219937B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- methylbenzoxazole
- acrylate
- anion
- cationic photoinitiators
- Prior art date
Links
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 title claims description 20
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 title claims description 16
- DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(C)=NC2=C1 DQSHFKPKFISSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 title claims description 8
- -1 iodonium anion Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 17
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 13
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017048 AsF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych. Sieciowane kationowo kopolimery poliakrylanowe, szczególnie w postaci klejów samoprzylepnych charakteryzują się dużą wytrzymałością wewnętrzną (kohezją), wysoką lepnością oraz wysoką adhezją do różnorodnych substratów, takich jak metale, szkło, drewno, materiały ceramiczne oraz do szerokiej gamy tworzyw sztucznych.
Fotoinicjatory kationowe i ich zastosowanie do sieciowania kationowego fotoreaktywnych polimerów znane jest i praktykowane od wielu lat w przemyśle fotoreaktywnych klejów i tworzyw sztucznych (Fotochemia Polimerów Teoria i Zastosowanie, Wydawnictwo Uniwersytetu Mikołaja Kopernika, Toruń 2003). Typowe komercyjne fotoinicjatory kationowe zbudowane są na bazie soli, które zawierają kationy arylodijodoniowe, arylodiazoniowe, triarylosulfoniowe oraz nienukleofilowe aniony: BF4-, BF6-, AsF6- oraz SbF6-.
Z publikacji Janina Kabatc, Agnieszka Celmer „An argon laser induced polymerization photoinitiated by both mono- and bichromophoric hemicyanine dye- borate salt Ion pairs. The synthesis, spectroscopic, electrochemical and kinetic studies” Polymer 50(2009) 57-67 znane są pochodne 2-me-tylobenzoksazolu, które opisane zostały jako substraty do syntezy sensybilizatorów stosowanych w dwuskładnikowych układach fotoinicjujących. Zastosowanie zsyntezowanych na ich bazie barwników polimetinowych wymaga obecności koinicjatora, będącego źródłem wolnych rodników.
Nieoczekiwanie okazało się, że nowe pochodne 2-metylobenzoksazolu można stosować jako fotoinicjatory do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych.
Istota wynalazku to zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu o strukturze
gdzie: n = 1,2, 3, ..... a X = anion jodoniowy J- lub anion chlorkowy Cl- lub anion bromkowy Br- lub anion rodankowy SCN- lub anion p-toluenosulfonowy CH3-, C6H4SO3-, jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest to, że zastosowane jako fotoinicjatory kationowe w procesie sieciowania promieniowaniem UV kopolimerów akrylanowych umożliwiają otrzymanie poliakrylanowych klejów samoprzylepnych o bardzo dobrych właściwościach, a mianowicie dużej kleistości (tacku), wysokiej adhezji oraz wysokiej kohezji, a także oraz elastycznych folii poliakrylanowych o dłuższym wydłużeniu względnym niż dla typowych folii polietylenowych. Do uzyskania wyżej wymienionych pożądanych właściwości wystarczy już niewielkie stężenie fotoinicjatorów kationowych rzędu 0,1% wagowych w odniesieniu do masy akrylanowego kopolimeru fotoreaktywnego. W przypadku wytwarzania folii na bazie (met)akrylanów stosuje się zazwyczaj większe stężenia fotoinicjatorów kationowych na bazie pochodnych 2-metylobenzoksazolu, dochodzące nawet do 10% wag. w odniesieniu do masy kopolimeru.
Wynalazek bliżej przedstawiony jest w poniższych przykładach wykonania. W celu zbadania podstawowych właściwości usieciowanych klejów samoprzylepnych, takich jak: tack, adhezja oraz 2 kohezja, otrzymane w wyniku polimeryzacji kleje samoprzylepne powlekano o gramaturze 60 g/m2 na folię poliestrową, a następnie suszono 10 min w kanale suszącym w temperaturze 105°C w celu odparowania rozpuszczalnika z warstwy kleju samoprzylepnego. Otrzymaną warstwę samoprzylepną kleju
PL 219 937 B1 poliakrylanowego sieciowano promieniowaniem UV pod lampą UV Aktiprint-mini 18-2 przy różnych natężeniach promieniowania UV, które mierzono specjalnym integratorem UV. Właściwości uzyska2 nego materiału samoprzylepnego w postaci poliestrowej folii samoprzylepnej o gramaturze 60 g/m2 testowano na adhezję do stali wg międzynarodowej normy AFERA 4001 mierzonej w 20°C, tack (kleistość) do stali wg międzynarodowej normy AFERA 4105 oraz kohezję w temperaturze 20°C oraz 70°C wg międzynarodowej normy AFERA 4012. Otrzymane wyniki pomiarów przedstawiono w tabeli 1. W przypadku zastosowania kationowych fotoinicjatorów na bazie 2-metylobenzoksazolu do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów (met)akrylanowych przeznaczonych do wytwarzania folii (met)akrylanowych badano wydłużenie względne usieciowanych UV filmów polimerowych (tabela 2).
P r z y k ł a d 1 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 100 g akrylanu 2-etyloheksylu (50% wag.), 100 g akrylanu glicydylu (50% wag.), oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 4 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 14,5 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 0,2 g (0,1% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=3 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 2 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 8 s pod lampą UV przy natężeniu 500 mJ/cm2.
2
Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 2 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 1,5 h 200 g mieszaniny złożonej z 190 g akrylanu butylu (95% wag.), 10 g metakrylanu glicydylu (5% wag.), oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 3 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 8,7 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztwóru samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 20 g (10% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=8 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w tempe2 raturze 105°C, a następnie sieciuje 10 s pod lampą UV przy natężeniu 800 mJ/cm2. Otrzymaną war2 stwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 3 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g acetonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 3 h 200 g mieszaniny złożonej z 80 g akrylanu butylu (40% wag.), 80 g akrylanu izooktylu (40% wag.), 20 g eteru alliloglicydylowego (10% wag.), 20 g akrylanu 2-hydroksyetylu (10% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 2,5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 6,6 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 40 g (20% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=4 z anionem rodankowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w tempe2 raturze 105°C, a następnie sieciuje 16 s pod lampą UV przy natężeniu 900 mJ/cm2. Otrzymaną war2 stwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
PL 219 937 B1
P r z y k ł a d 4 (poliakrylanowy klej samoprzylepny)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g rozpuszczalnika złożonego ze 100 g octanu etylu oraz 100 g metyloetyloketonu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się w ciągu 1 h 200 g mieszaniny złożonej z 80 g akrylanu heptylu (40% wag.), 400 g akrylanu dodecylu (20% wag.), 40 g 4-winylo-1-cyklohyksyleno-1,2-epoksydu (20% wag.), 40 g akrylanu 4-hydroksybutylu (20% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 7,3 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu samoprzylepnego kleju poliakrylanowego dodaje się 6 g (3% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=6 z anionem p-toluenosulfonowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 6 s pod lampą UV przy natężeniu 700 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę kleju samoprzylepnego o gramaturze 60 g/m2 bada się wg międzynarodowych norm AFERA na tack, adhezję oraz kohezję. Otrzymane właściwości badanych w ten sposób materiałów samoprzylepnych zamieszczono w tabeli 1.
P r z y k ł a d 5 (folia poliakrylanowa)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 200 g octanu etylu. Octan etylu ogrzewa się do wrzenia, a następnie do wrzącego octanu etylu wkrapla się w ciągu 2 h 200 g mieszaniny złożonej z 60 g akrylanu butylu (30% wag.), 60 g metakrylanu butylu (30% wag.), 60 g metakrylanu glicydylu (30% wag.), 20 g metakrylanu hydroksyetylu (10% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 5 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 11,8 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu polimeru akrylanowego dodaje się 4 g (2% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=3 z anionem bromkowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 10 s pod lampą UV przy 22 natężeniu 1000 mJ/cm2. Otrzymaną warstwę polimeru o gramaturze 100 g/m2 poddaje się badaniu na wydłużenie względne. Wyniki badań otrzymanych w ten sposób folii poliakrylanowych zamieszczono w tabeli 2.
P r z y k ł a d 6 (folia poliakrylanowa)
W znajdującym się w łaźni olejowej reaktorze o pojemności 1 l zaopatrzonym w mieszadło, chłodnicę zwrotną, termometr oraz wkraplacz umieszcza się 150 g octanu etylu oraz 50 g n-heksanu. Mieszaninę rozpuszczalników ogrzewa się do wrzenia, a następnie wkrapla się do niej w ciągu 1,5 h 200 g mieszaniny złożonej z 120 g metakrylanu decylu (60% wag.), 50 g akrylanu metylu (25% wag.), 30 g akrylanu glicydylu (15% wag.) oraz 0,2 g inicjatora azowego AIBN (0,1% wag.). Proces polimeryzacji prowadzi się przez 3 h, otrzymując rozpuszczalnikowy kopolimer akrylanowy o 50% wag. zawartości polimeru oraz o lepkości 9,1 Pa-s, mierzonej w temperaturze 23°C na wiskozymetrze Rheomat RM 189. Do tak otrzymanego roztworu polimeru akrylanowego dodaje się 3 g (1,5% wag.) fotoinicjatora kationowego na bazie 2-metylobenzoksazolu dla n=4 z anionem jodoniowym. Otrzymany roztwór polimeru powleka się za pomocą rakla na foli poliestrowej, następnie suszy w suszarce przez 10 min 2 w temperaturze 105°C, a następnie sieciuje 12 s pod lampą UV przy natężeniu 1200 mJ/cm2. Otrzy2 maną warstwę polimeru o gramaturze 100 g/m2 poddaje się badaniu na wydłużenie względne. Wyniki badań otrzymanych w ten sposób folii poliakrylanowych zamieszczono w tabeli 2.
T a b e l a 1
| Fotoreaktywny klej samoprzylepny | Tack[N] | Adhezja [N] | Kohezja [N] | |
| 20°C | 20°C | 70°C | ||
| 1 | 13,7 | 14,9 | 90 | 20 |
| 2 | 15,8 | 16,3 | 120 | 40 |
| 3 | 14,2 | 15,8 | 110 | 30 |
| 4 | 13,7 | 15,1 | 120 | 40 |
PL 219 937 B1
T a b e l a 2
| Fotoreaktywny klej samoprzylepny | Wydłużenie względne [%] |
| 5 | 31 |
| 6 | 73 |
| Polietylen | 17 |
Zastrzeżenie patentowe
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweZastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu o strukturze gdzie: n = 1,2, 3, ..... a X = anion jodoniowy J- lub anion chlorkowy Cl- lub anion bromkowy Br- lub anion rodankowy SCN- lub anion p-toluenosulfonowy CH3-, C6H4SO3-, jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399882A PL219937B1 (pl) | 2012-07-10 | 2012-07-10 | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399882A PL219937B1 (pl) | 2012-07-10 | 2012-07-10 | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL399882A1 PL399882A1 (pl) | 2014-01-20 |
| PL219937B1 true PL219937B1 (pl) | 2015-08-31 |
Family
ID=49920750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL399882A PL219937B1 (pl) | 2012-07-10 | 2012-07-10 | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219937B1 (pl) |
-
2012
- 2012-07-10 PL PL399882A patent/PL219937B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL399882A1 (pl) | 2014-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6810054B2 (ja) | アクリルポリマーに基づくｕｖ硬化性接着剤 | |
| Czech | Development in the area of UV-crosslinkable solvent-based pressure-sensitive adhesives with excellent shrinkage resistance | |
| Do et al. | UV-curing behavior and adhesion performance of polymeric photoinitiators blended with hydrogenated rosin epoxy methacrylate for UV-crosslinkable acrylic pressure sensitive adhesives | |
| WO2015164087A1 (en) | Compositions comprising cleavable crosslinker and methods | |
| ES2459305T3 (es) | Adhesivo sensible a la presión con capacidad de adherencia inicial y doble reticulado | |
| TW201809195A (zh) | 經中壓汞燈紫外線固化之陽離子壓敏黏著劑 | |
| JP2015140341A (ja) | 不飽和第四級アンモニウム塩 | |
| US20010033988A1 (en) | Structured UV-crosslinked acrylic pressure-sensitive adhesive compositions | |
| CN108276518B (zh) | 一种led光引发交联聚丙烯酸酯类压敏胶粘剂的制备方法 | |
| PL219937B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzoksazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów poliakrylanowych | |
| Czech et al. | Novel pyridinium derivatives as very efficient photoinitiators for UV-activated synthesis of acrylic pressure-sensitive adhesives | |
| PL221363B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2-metylobenzotiazolu jako kationowych fotoinicjatorów do sieciowania fotoreaktywnych kopolimerów akrylanowych | |
| ES2225317T3 (es) | Adhesivos basados en acrilatos polares. | |
| JP2020111628A (ja) | 粘着シート、剥離シート付き粘着シート、積層体及び積層体の製造方法 | |
| CN115190897A (zh) | 用于超吸收性聚合物膜的制备方法 | |
| PL221364B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| BR102016014091B1 (pt) | Composição adesiva sensível á pressão | |
| PL218917B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| JP2018521154A (ja) | エポキシ官能基及びトリアジン架橋剤を含む（メタ）アクリルポリマーを含む感圧接着剤 | |
| PL225777B1 (pl) | Sieciowalna promieniowaniem UV kompozycja polimerowa | |
| PL225778B1 (pl) | Zastosowanie pochodnych 2,3,3-trimetyloindoleniny | |
| Czech et al. | 2-Methylbenzothiazolium derivatives as cationic photoreactive crosslinker for acrylic pressure-sensitive adhesives containing oxirane groups from glycidyl methacrylate | |
| PL221616B1 (pl) | Sposób wytwarzania sieciowanego rodnikowo promieniowaniem UV fotoreaktywnego kleju samoprzylepnego | |
| JP2025514273A (ja) | 紫外線硬化型アクリル感圧接着剤 | |
| PL230991B1 (pl) | Transferowa samoprzylepna taśma z klejem na bazie poliakrylanów o zwiększonej kohezji i sposób zwiększania kohezji bezrozpuszczalnikowych klejów samoprzylepnych na bazie poliakrylanów |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Free format text: RATE OF LICENCE: 10% Effective date: 20150108 |