PL218020B1 - Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym - Google Patents
Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowymInfo
- Publication number
- PL218020B1 PL218020B1 PL404860A PL40486011A PL218020B1 PL 218020 B1 PL218020 B1 PL 218020B1 PL 404860 A PL404860 A PL 404860A PL 40486011 A PL40486011 A PL 40486011A PL 218020 B1 PL218020 B1 PL 218020B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- bonds
- saturated
- chain length
- propionate
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- -1 propionate anion Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 12
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- QYWVQMLYIXYLRE-SEYXRHQNSA-N trimethyl-[(z)-octadec-9-enyl]azanium Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[N+](C)(C)C QYWVQMLYIXYLRE-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 241000920340 Pion Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186429 Propionibacterium Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019249 food preservative Nutrition 0.000 description 1
- 239000005452 food preservative Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000001506 immunosuppresive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- 210000004872 soft tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- XXUZFRDUEGQHOV-UHFFFAOYSA-J strontium ranelate Chemical compound [Sr+2].[Sr+2].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)C=1SC(C([O-])=O)=C(CC([O-])=O)C=1C#N XXUZFRDUEGQHOV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- HVLUSYMLLVVXGI-USGGBSEESA-M trimethyl-[(z)-octadec-9-enyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[N+](C)(C)C HVLUSYMLLVVXGI-USGGBSEESA-M 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym.
Kwas propionowy po raz pierwszy opisany został w roku 1844 przez Johanna Gottlieba. Wydzielono go spośród produktów rozkładu cukru trzcinowego. Nazwa związku pochodzi od greckich słów: „protos oznaczającego pierwszy oraz „pion oznaczającego „tłuszcz, ponieważ był wówczas najkrótszym kwasem karboksylowym, który przejawiał niektóre właściwości kwasów tłuszczowych. Cechami wspólnymi dla kwasu propionowego i dłuższych kwasów tłuszczowych są: powstawanie warstwy olejowej wytrącającej się z wody, a także tworzenie soli potasowej lub sodowej, będącej mydłem.
W przemyśle kwas propionowy wytwarzany jest przez hydrokarboksylowanie etylenu na katalizatorze. Związek ten otrzymuje się również przez utlenianie aldehydu propionowego, w obecności katalizatora w łagodnych warunkach, temperatura od 40 do 50°C.
Kwas propionowy obecny jest również w organizmie człowieka. Powstaje na drodze działalności bakterii należących do rodzaju Propionibacterium, które wytwarzają kwas propionowy w toku fermentacji propionowej. Substratem dla drobnoustrojów są cukry, błonnik lub pektyny. W ciele człowieka kwas propionowy korzystnie oddziałuje na równowagę kwasowo-zasadową całego organizmu.
Dużą zaletą obecności kwasu propionowego w organizmie człowieka jest to, iż jego obecność sprzyja hamowaniu syntezy cholesterolu. [N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel, Journal of Neurochemistry, 2007, 101(3), 806-814.]. Wykazano ponadto, że kwas propionowy obniża zawartość kwasów tłuszczowych w wątrobie i osoczu krwi, zmniejsza także łaknienie i wywiera działanie immunosupresyjne. Najnowsze źródła podają, że poprawia on wrażliwość tkanek miękkich na insulinę.
W literaturze opisana jest aktywność kwasu propionowego wobec drobnoustrojów chorobotwórczych. Związek ten w ilości od 0,1 do 1% hamuje rozwój pleśni, bakterii i drożdży. Z tego powodu wykorzystywany jest jako konserwant do zabezpieczania żywności przeznaczonej dla ludzi jak i jako składnik pasz dla zwierząt. Podobnie jak kwas propionowy, szeroko stosowane są jego sole, zwłaszcza sodowa i potasowa, głównie jako konserwanty żywności. Propionian sodu szczególnie aktywny jest wobec szczepów bakterii Bacillus mesentericus i Bacillus subtilis, zapobiega także rozwojowi pleśni. Konserwant ten jest bezpieczny dla środowiska i szybko ulega biodegradacji. Jego obecność w żywności może być korzystna w celu zapobiegania otyłości i cukrzycy.
Kwas propionowy ma ponadto szerokie zastosowanie w produkcji środków piorących, przemyśle farmaceutycznym, przemyśle tworzyw sztucznych, produkcji środków ochrony roślin, produkcji barwników oraz hodowli zwierząt jako składnik pasz.
Mając na uwadze korzystne działanie kwasu propionowego oraz jego soli nieorganicznych postanowiono zamienić kation nieorganiczny na duży kation o charakterze organicznym. Taka kombinacja pozwoliła na połączenie biologicznej aktywności właściwości kationu amoniowego oraz właściwości anionu propionianowego.
Otrzymano związki jonowe, których temperatury topnienia były niższe od temperatury wrzenia wody. Są to amoniowe ciecze jonowe z anionem propionianowym. Opracowano dla nich sposoby syntezy oraz bardzo skuteczne sposoby wyodrębniania czystego produktu z mieszaniny poreakcyjnej.
Sposoby opisane w tym zgłoszeniu pozwalają na uzyskanie cieczy jonowych z dużą wydajnością, sięgającą 99% oraz czystością powyżej 98%.
Związki te wykorzystano następnie jako środki myjące i dezynfekujące, zarówno metale, polimery, szkło, a także kamień naturalny.
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania i oczyszczania amoniowych cieczy jonowych z anionem propionianowym. Jako przykładowe związki wymienić można:
- propionian didecylodimetyloamoniowy,
- propionian benzalkonioniowy,
- propionian cocotrimetyloamoniowy,
- propionian tallowtrimetyloamoniowy,
- propionian soyatrimetyloamoniowy,
- propionian oleyltrimetyloamoniowy.
Nazwy zwyczajowe podstawników coco, tailow, uwodorniony tallow, soya oraz oleyl oznaczają:
PL 218 020 B1 • coco - oznacza mieszaninę grup alkilowych o następującym składzie: osiem atomów węgla (5%), dziesięć atomów węgla (6%), dwanaście atomów węgla (50%), czternaście atomów węgla (19%), szesnaście atomów węgla (10%) oraz osiemnaście atomów węgla (10%), • tallow - oznacza mieszaninę grup alkilowych o następującym składzie: dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne, • uwodorniony tallow (hydrogenated tallow) - oznacza mieszaninę grup alkilowych o następującym składzie: dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), • soya - oznacza mieszaninę grup alkilowych o następującym składzie: czternaście atomów węgla (1%), szesnaście atomów węgla (15%) oraz osiemnaście atomów węgla (84%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne, • oleyl - oznacza mieszaninę podstawników nienasyconych zawierającą: dwanaście atomów węgla (5%), czternaście atomów węgla (1%), szesnaście atomów węgla (14%) oraz osiemnaście atomów węgla (80%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym o wzorze:
1 gdzie R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nie2 nasyconych, a R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, znamienny tym, że do reaktora wprowadza się 1 mol magnezu metalicznego oraz bezwodny rozpuszczalnik organiczny, korzystnie eter dietylowy, wprowadza się 0,2 mola bromopropanu, dodaje jodu, jako katalizatora, a po rozpoczęciu egzotermicznej reakcji wprowadza się dodatkowo 1,8 mola bromopropanu, miesza się od 5 minut do 2 godzin, korzystnie 1 godzinę, po czym dodaje się 1 mol czwartorzędowego halogenku amoniowego o wzorze:
1 w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nie2 nasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, następnie miesza się przez co najmniej 10 minut, po czym mieszaninę poreakcyjną przesącza się, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik organiczny do uzyskania czystej cieczy jonowej.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• zaproponowane metody pozwalają na uzyskanie wysokiej wydajności syntezy amoniowych cieczy jonowych z anionem propionianowym, • pozwalają na wytwarzanie cieczy jonowych przy bardzo niskich kosztach surowcowych produkcji, • sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem propionianowym według wynalazku nie wymaga wysokich nakładów energetycznych, • przedstawiono zoptymalizowany sposób wytwarzania z możliwością zawracania rozpuszczalnika, • uzyskiwane związki posiadają wysoką czystość i niską zawartość wody, • przedstawiono sposób oczyszczania z możliwością regeneracji membran oczyszczających,
PL 218 020 B1 • uzyskanie efektywnego i energooszczędnego sposobu oczyszczania amoniowych cieczy jonowych z anionem propionianowym.
Sposób otrzymywania i oczyszczania amoniowych cieczy jonowych z anionem propionianowym ilustruje poniższy przykład:
P r z y k ł a d I
Sposób otrzymywania i oczyszczania propionianu oleyltrimetyloamoniowego.
Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne i chłodnicę zwrotną wprowadzono 48 g 3 (2 mole) magnezu, 100 cm3 eteru dietylowego oraz wkroplono 25 g (0,2 mola) bromopropanu. Mieszano intensywnie przez 2 minuty, po czym wprowadzono katalityczną ilość jodu. Po rozpoczęciu procesu egzotermicznego mieszaniny reakcyjnej wprowadzono bardzo powoli 225 g (1,8 mola) bromopropanu. Mieszanie kontynuowano przez 1 godzinę, po czym dodano 678 g (2 mole) chlorku oleyltrimetyloamoniowego i mieszano dalej przez 10 minut. Mieszaninę reakcyjną przesączono. Osad nieorganiczny odrzucono, a roztwór eterowy cieczy jonowej odparowano uzyskując bardzo czysty propionian oleyltrimetyloamoniowy.
Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 99%.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
Analiza elementarna CHN dla propionianu oleyltrimetyloamoniowego (Mmol = 379,1 g/mol): wartości obliczone (%): C = 74,55; H = 13,31; N = 3,69; wartości zmierzone: C = 74,28; H = 13,60; N = 3,91.
Claims (1)
- Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym o wzorze:1 gdzie R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nie2 nasyconych, a R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, znamienny tym, że do reaktora wprowadza się 1 mol magnezu metalicznego oraz bezwodny rozpuszczalnik organiczny, korzystnie eter dietylowy, wprowadza się 0,2 mola bromopropanu, dodaje jodu, jako katalizatora, a po rozpoczęciu egzotermicznej reakcji wprowadza się dodatkowo 1,8 mola bromopropanu, miesza się od 5 minut do 2 godzin, korzystnie 1 godzinę, po czym dodaje się 1 mol czwartorzędowego halogenku amoniowego o wzorze:1 w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nie2 nasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, lub zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, następnie miesza się przez co najmniej 10 minut, po czym mieszaninę poreakcyjną przesącza się, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik organiczny do uzyskania czystej cieczy jonowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404860A PL218020B1 (pl) | 2011-07-06 | 2011-07-06 | Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404860A PL218020B1 (pl) | 2011-07-06 | 2011-07-06 | Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL404860A1 PL404860A1 (pl) | 2013-12-09 |
| PL218020B1 true PL218020B1 (pl) | 2014-09-30 |
Family
ID=49684261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL404860A PL218020B1 (pl) | 2011-07-06 | 2011-07-06 | Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218020B1 (pl) |
-
2011
- 2011-07-06 PL PL404860A patent/PL218020B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL404860A1 (pl) | 2013-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106916060B (zh) | 一种高纯度对羟基苯乙酮的制备方法 | |
| CA2909226A1 (en) | Purification of beta-hydroxy-beta-methyl butyrate via recrystallization and organic extraction | |
| Einberg | Alkylation of 5-substituted tetrazoles with. alpha.-chlorocarbonyl compounds | |
| DE2228423B2 (de) | 3,4-Dihydro-t,23-oxathiazin-4-one und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| PL218020B1 (pl) | Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym | |
| PL217986B1 (pl) | Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym | |
| PL218018B1 (pl) | Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym | |
| PL218017B1 (pl) | Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym | |
| PL218019B1 (pl) | Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym | |
| PL218016B1 (pl) | Sposób otrzymywania i oczyszczania cieczy jonowych z anionem propionianowym | |
| KR19990025064A (ko) | 4급 암모늄 인산염 화합물 및 그 제조방법 | |
| CH433378A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Anthranilsäurederivate | |
| CN101381358A (zh) | 8-甲基-苯并吡喃-2-酮及其合成方法与农用生物活性 | |
| CN103787962A (zh) | 一种氟草烟仲辛酯合成方法 | |
| RU2430513C2 (ru) | Стимулятор роста растений на основе 3-индолилуксусной кислоты и способ его получения | |
| CN1313438C (zh) | 一种灭螺剂原药氯硝柳胺的制备方法 | |
| CN106631737A (zh) | 一种由1,3‑二氯丙酮制备1,3‑二羟基丙酮的方法 | |
| US2404510A (en) | Hydantoins and methods of obtaining the same | |
| KR940000778B1 (ko) | 효소의 지방분해에 의한 사료첨가제의 제조방법 | |
| JPH072741A (ja) | ２，２−ジハロ−１，４−ジアミノブタン化合物及び製薬上受入れられるその塩 | |
| DK147939B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af di-n-propylacetamid | |
| CN112500370A (zh) | 一种路易斯碱催化合成烯酰吗啉的方法 | |
| RU2445307C1 (ru) | Способ получения транс-урокановой кислоты | |
| CN1611493A (zh) | 二溴海因消毒杀菌灭藻剂的制备方法 | |
| PL238976B1 (pl) | Pochodna 3-arylochromen-2-onu oraz sposób wytwarzania pochodnej 3-arylochromen-2-onu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140706 |