PL216568B1 - Kompozycja fotopolimeryzująca - Google Patents
Kompozycja fotopolimeryzującaInfo
- Publication number
- PL216568B1 PL216568B1 PL395073A PL39507311A PL216568B1 PL 216568 B1 PL216568 B1 PL 216568B1 PL 395073 A PL395073 A PL 395073A PL 39507311 A PL39507311 A PL 39507311A PL 216568 B1 PL216568 B1 PL 216568B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- formula
- weight
- compound
- photopolymerization
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- -1 hydroxyalkyl acrylates Chemical class 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- GNIGHJANYKKJLC-UHFFFAOYSA-N [1,4]dithiino[2,3-b]quinoxaline Chemical class S1C=CSC=2C1=NC1=CC=CC=C1N=2 GNIGHJANYKKJLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O acridine;hydron Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3[NH+]=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000001011 safranin dye Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotopolimeryzująca mająca zastosowanie w stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji kolorowych lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Znane są kompozycje fotopolimeryzujące zawierające związek z co najmniej jednym nienasyconym wiązaniem olefinowym, donor lub akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji. Jako donory i akceptory elektronu stosuje się w tych kompozycjach aminy aromatyczne, aromatyczne kwasy karboksylowe, sole boranowe oraz sole alkoksypirydyniowe, zaś jako absorbery promieniowania UV-VIS stosuje się barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, metinowe, safraninowe oraz pochodne kumaryny.
Z opisu patentowego PL 208190 jest znana kompozycja fotopolimeryzująca zawierająca wagowo 95-99,797% monomeru lub oligomeru, 0,003-1% inicjatora fotopolimeryzacji w postaci związku pochodnej chinoksaliny oraz 0,2-4% akceptora elektronu w postaci soli N-alkoksypirydyniowych. Jako monomery stosuje się w tej kompozycji alkiloakrylany, hydroksyalkiloakrylany, metakrylany, diakrylany, triakrylany.
Natomiast z opisu polskiego zgłoszenia patentowego P. 386507 jest znana kompozycja fotopolimeryzująca zawierająca wagowo 95-99,797% monomeru lub oligomeru, 0,003-4% inicjatora fotopolimeryzacji w postaci związku pochodnej chinoksaliny oraz 1-0,2% wagowych akceptora elektronu w postaci soli diarylojodoniowych. Jako monomery stosuje się w tej kompozycji związki jak tlenek cykloheksenu, ditlenek 4-winylocykloheksenu, akrylan glicydowy, metakrylan glicydowy, eter fenylowoglicydowy, tlenek styrenu, styren, eter izobutylowinylowy, eter diwinylowy glikolu polietylenowego, eter diwinylowy glikolu trietylenowego.
W opisie patentowym EP 389236 ujawniono kompozycję fotopolimeryzującą, która zawiera jako monomery akrylany lub metakrylany, jako akceptor elektronu związek o wzorze
zaś jako inicjator fotopolimeryzacji pochodną chinoksaliny o wzorach
lub o wzorze
Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer w ilości 95-99,797% wagowych, 0,003-4% wagowych inicjatora fotopolimeryzacji w postaci pochodnej chinoksaliny oraz 0,2 - 1% wagowych akceptora elektronu o wzorze 1
PL 216 568 B1
w której jako monomery stosuje się alkiloakrylany, hydroksyalkiloakrylany, metakrylany, diakrylany, triakrylany, według wynalazku, jako inicjator fotopolimeryzacji zawiera związek pochodnej
[1,4]ditiino[2,3-b]chinoksaliny, o wzorze 2,
W którym X oznacza grupę CH lub atom azotu, R1, R2, i R3 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, jodu, grupę metylową, etylową, metoksylową lub etoksylową.
Kompozycje według wynalazku, zawierające jako inicjatory fotopolimeryzacji związki pochodnej
[1,4]ditiino[2,3-b]chinoksaliny, ulegają fotopolimeryzacji pod wpływem światła widzialnego z zakresu długości fali 400-450 nm, znacznie szybciej niż kompozycje znane.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Podane w przykładach części i procenty oznaczają części i procenty wagowe.
P r z y k ł a d I.
Przygotowano kompozycję o składzie wagowym: 99,494% triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,488% związku o wzorze 1, oraz 0,018% związku o wzorze 2, w którym X oznacza grupę CH, R1 R2 i R3 oznaczają atom wodoru. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach
1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano w czasie 3 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm. -1
Wyznaczona szybkość polimeryzacji kompozycji była równa 316,2 μmol s- .
P r z y k ł a d II.
Przygotowano kompozycję o składzie wagowym; 99,492% triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,488% związku o wzorze 1, oraz 0,020% związku o wzorze 2, w którym X oznacza grupę CH, R1 oznacza atom wodoru, R2 i R3 oznaczają grupy metylowe. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano w czasie 3 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji kompozycji była równa 438,3 μmol s- .
P r z y k ł a d III.
Przygotowano kompozycję o składzie wagowym: 99,491% triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,489% związku o wzorze 1, oraz 0,020% związku o wzorze 2, w którym X oznacza atom azotu, R1 oznacza atom chloru, R2 i R3 oznaczają atom wodoru. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano w czasie 3 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji kompozycji była równa 166,6 μmol s- .
P r z y k ł a d IV.
Przygotowano kompozycję o składzie wagowym: 99,490% triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,488% związku o wzorze 1, oraz 0,022% związku o wzorze 2, w którym X oznacza atom azotu, R1 oznacza atom chloru, R2 i R3 oznaczają grupę metylową. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano w czasie 3 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji kompozycji była równa 316,2 μmol s- .
P r z y k ł a d V.
Przygotowano kompozycję o składzie wagowym: 99,489% triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,488% związku o wzorze 1, oraz 0,023% związku o wzorze 2, w którym X oznacza atom azotu, R1 oznacza atom bromu, R2 i R3 oznaczają atom wodoru. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano w czasie 3 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji kompozycji była równa 126,8 μmol s- .
PL 216 568 B1
P r z y k ł a d VI.
Przygotowano kompozycję o składzie wagowym: 99,488% triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,488% związku o wzorze 1, oraz 0,024% związku o wzorze 2, w którym X oznacza atom azotu, R1 oznacza atom bromu, R2 i R3 oznaczają grupę metylową. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano w czasie 3 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji kompozycji była równa 102,1 μmol s- .
Claims (1)
- Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer w ilości95-99,797% wagowych, 0,003-4% wagowych inicjatora fotopolimeryzacji w postaci pochodnej chinoksaliny oraz 0,2 - 1% wagowych akceptora elektronu o wzorze 1 w której jako monomery stosuje się alkiloakrylany, hydroksyalkiloakrylany, metakrylany, diakrylany, triakrylany, znamienna tym, że jako inicjator fotopolimeryzacji zawiera związek pochodnej [1,4]ditiino[2,3-b]chinoksaliny, o wzorze 2, w którym X oznacza grupę CH lub atom azotu, R1, R2, i R3 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, jodu, grupę metylową, etylowej, metoksylową lub etoksylową.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395073A PL216568B1 (pl) | 2011-05-31 | 2011-05-31 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395073A PL216568B1 (pl) | 2011-05-31 | 2011-05-31 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL395073A1 PL395073A1 (pl) | 2012-12-03 |
| PL216568B1 true PL216568B1 (pl) | 2014-04-30 |
Family
ID=47264211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL395073A PL216568B1 (pl) | 2011-05-31 | 2011-05-31 | Kompozycja fotopolimeryzująca |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL216568B1 (pl) |
-
2011
- 2011-05-31 PL PL395073A patent/PL216568B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL395073A1 (pl) | 2012-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11583373B2 (en) | Coloured curable composition for additive manufacturing processes, 3-dim composite article and use thereof | |
| Moszner et al. | Benzoylgermanium derivatives as novel visible‐light photoinitiators for dental composites | |
| JP2020024448A5 (pl) | ||
| Ganster et al. | New Photocleavable Structures, 4: Acylgermane‐Based Photoinitiator for Visible Light Curing | |
| ATE492571T1 (de) | Photopolymerisierbare zusammensetzungen, die einen oxonolfarbstoff enthalten | |
| Xiao et al. | Perylene derivatives as photoinitiators in blue light sensitive cationic or radical curable films and panchromatic thiol-ene polymerizable films | |
| US20210171685A1 (en) | Polymer-Based Burn-Out Material For The Lost-Wax Technique | |
| JP2017173821A (ja) | 波長変換材料及びその応用 | |
| JP2022548074A (ja) | 歯科用組成物 | |
| PL216568B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| JPH1121212A (ja) | 人工爪組成物 | |
| Ge et al. | Probing the dual function of a novel tertiary amine compound in dentin adhesive formulations | |
| PL208272B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL208190B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL209498B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL208312B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| RU2015126873A (ru) | Новые фотосшиваемые композиции для применения в качестве основы под лак | |
| PL209505B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| WO2018169530A1 (en) | Odorless uv curable monomer solution | |
| CN106132381A (zh) | 用于制备牙科材料的单体混合物 | |
| JP6888760B2 (ja) | 歯科用接着剤組成物 | |
| PL225222B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
| PL240726B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów | |
| Alvim et al. | Influence of different photoinitiators on polymerization kinetics and marginal microleakage in restorations using photopolymerizable dental composites | |
| JP6787202B2 (ja) | 活性エネルギー線重合性組成物 |