PL208190B1 - Kompozycja fotopolimeryzująca - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotopolimeryzująca mająca zastasowanie w stomatologii, poligrafii oraz produkcji kolorowych lakierów i klejów fotoutwardzalnych.

Znane są kompozycje fotopolimeryzujące zawierające związek z co najmniej jednym nienasyconym wiązaniem olefinowym, donor lub akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji. Jako donory i akceptory elektronu stosuje się w tych kompozycjach aminy aromatyczne, aromatyczne kwasy karboksylowe, sole boranowe oraz sole alkoksypirydyniowe, zaś jako absorbery promieniowania UVVIS stosuje się barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, metinowe, safraninowe oraz pochodne kumaryny.

Znana jest także, z opisu zgłoszenia patentowego P 379 856, kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji w postaci związku naftoilenobenzimidazolonowego oraz ewentualnie donor elektronu.

Kompozycja fotopolimeryzująca zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji oraz akceptor elektronu, według wynalazku, zawiera wagowo 95 - 99,797% monomeru lub oligomeru, 0,2 - 4% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę metylową etylową n-butylową, sec-butylową lub tert-butylową R2 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub etylową R3 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub fenylową oraz X1 oznacza anion BF4 lub PF6, oraz 0,003 - 1% związku pochodnej chinoksaliny, o wzorze 2, w którym X2 oznacza grupę CH lub atom azotu, X3 oznacza atom tlenu, siarki lub grupę NH, R4, R5, R6 i R7 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, jodu, grupę nitrową, metylową, etylową, metoksylową lub etoksylową.

Jako monomery stosuje się w tych kompozycjach alkiloakrylany, hydroksyalkiloakrylany, metakrylany, diakrylany, triakrylany.

Kompozycje według wynalazku, zawierające jako inicjatory fotopolimeryzacji związki pochodne chinoksaliny, ulegają fotopolimeryzacji pod wpływem światła widzialnego z zakresu długości fali 400-450 nm, znacznie szybciej niż kompozycje znane.

Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Części i procenty podane w przykładach oznaczają części i procenty wagowe.

P r z y k ł a d I.

Przygotowano kompozycję o składzie wagowym: 99,627% akrylanu metylu, 0,004% związku o wzorze 2, w którym X2 oznacza grupę CH, X3 oznacza grupę NH, R4, R5, R6 oznaczają atom wodoru, zaś R7 oznacza atom bromu, oraz 0,369% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę etylową R2 oznacza grupę metylową, R3 oznacza atom wodoru, zaś X1 oznacza anion PF6. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm.

Wyznaczona szybkość polimeryzacji kompozycji była równa 27,0 μmol s^- .

Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosi 15,0%.

P r z y k ł a d II.

Przygotowano kompozycję o składzie wagowym: 99,640% akrylanu metylu, 0,004% związku o wzorze 2, w którym X2 oznacza grupę CH, X3 oznacza grupę NH, R4, R5, R6 oznaczają atom wodoru, zaś R7 oznacza atom chloru, oraz 0,356% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę metylową R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza grupę fenylową oraz X1 oznacza anion BF4. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 4 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm.

Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 18,2 nmol s^- .

Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosi 44,6%.

P r z y k ł a d III.

Przygotowano kompozycję o składzie wagowym: 99,687% triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,004% związku o wzorze 2, w którym X2 oznacza atom azotu, X3 oznacza grupę NH, R4, R6, R7 oznaczają atom wodoru, zaś R5 oznacza atom bromu, oraz 0,309% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę metylową R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza grupę fenylową oraz X1 oznacza anion BF4. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano w czasie 2 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm.

Wyznaczona szybkość polimeryzacji kompozycji była równa 328,2 nmol s^- .

PL 208 190 B1

P r z y k ł a d IV.

Przygotowano kompozycję o składzie wagowym: 99,641% akrylanu metylu, 0,003% związku o wzorze 2, w którym X2 oznacza grupę CH, X3 oznacza atom siarki, R4, R5, R6 i R7 oznaczają atom wodoru, oraz 0,356% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę metylową, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza grupę fenylową oraz X1 oznacza anion BF4. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm.

Wyznaczona szybkość polimeryzacji była równa 28,1 μmol s^- .

Wyznaczony procent przereagowania monomeru wynosi 28,9%.

P r z y k ł a d V.

Przygotowano kompozycję o składzie wagowym: 99,689% triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,003% związku o wzorze 2, w którym X2 oznacza grupę CH, X3 oznacza atom tlenu, R4, R5, R6 i R7 oznaczają atom wodoru, oraz 0,308% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, R2 oznacza grupę metylową, R3 oznacza grupę fenylową oraz X1 oznacza anion BF4. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie 2 minut światłem widzialnym o długości fali 419 nm.

Wyznaczona szybkość polimeryzacji była równa 65,0 μmol s^-1.

Claims (1)

1. Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji oraz akceptor elektronu, znamienna tym, że zawiera wagowo 95 - 99,797% monomeru lub oligomeru, 0,2 - 4% związku o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę metylową, etylową n-butylową, sec-butylową lub tert-butylową, R2 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub etylową, R3 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub fenylową zaś, X1 oznacza anion BF4 lub PF6, oraz 0,003 - 1% związku pochodnej chinoksaliny, o wzorze 2, w którym X2 oznacza grupę CH lub atom azotu, X3 oznacza atom tlenu, siarki lub grupę NH, R4, R5, R6 i R7 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, jodu, grupę nitrową, metylową, etylową, metoksylową lub etoksylową.