PL208272B1 - Kompozycja fotopolimeryzująca - Google Patents

Kompozycja fotopolimeryzująca

Info

Publication number
PL208272B1
PL208272B1 PL381956A PL38195607A PL208272B1 PL 208272 B1 PL208272 B1 PL 208272B1 PL 381956 A PL381956 A PL 381956A PL 38195607 A PL38195607 A PL 38195607A PL 208272 B1 PL208272 B1 PL 208272B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
composition
compound
formula
hydrogen
bromine
Prior art date
Application number
PL381956A
Other languages
English (en)
Other versions
PL381956A1 (pl
Inventor
Jolanta Sokołowska
Radosław Podsiadły
Marian Zaborski
Jolanta Kolińska
Original Assignee
Politechnika Lodzka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Lodzka filed Critical Politechnika Lodzka
Priority to PL381956A priority Critical patent/PL208272B1/pl
Publication of PL381956A1 publication Critical patent/PL381956A1/pl
Publication of PL208272B1 publication Critical patent/PL208272B1/pl

Links

Landscapes

  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotopolimeryzująca mająca zastosowanie w stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji kolorowych lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Znane kompozycje fotopolimeryzujące zawierają związek z co najmniej jednym nienasyconym wiązaniem olefinowym, donor lub akceptor elektronu oraz inicjator fotopolimeryzacji. Jako donory i akceptory elektronu stosuje się w tych kompozycjach aminy aromatyczne, aromatyczne kwasy karboksylowe, sole boranowe oraz sole alkoksypirydyniowe, zaś jako absorbery promieniowania UV-VIS stosuje się barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, metinowe, safraninowe oraz pochodne kumaryny.
Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji oraz akceptor elektronu, według wynalazku, zawiera 95 - 99,797% monomeru lub oligomeru, 0,003 - 4% związku naftoilenobenzimidazolonowego lub mieszaniny związków naftoilenobenzimidazolonowych o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, grupę alkilową zawierającą 1-4 atomów węgla lub grupę alkoksylową zawierającą 1-4 atomów węgla, R3 i R4 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu lub grupę nitrową oraz 1 - 0,2% związku o wzorze 2, 3, 4 lub 5. Jako monomery stosuje się w tej kompozycji alkiloakrylany, hydroksyalkiloakrylany, metakrylany, diakrylany oraz triakrylany.
Kompozycje według wynalazku, zawierające jako inicjatory fotopolimeryzacji związki naftoilenobenzimidazolonowe, ulegają fotopolimeryzacji pod wpływem światła UV-VIS (długość fali 350-450 nm) znacznie szybciej niż kompozycje znane.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Podane w przykładach części i procenty oznaczają części i procenty wagowe.
P r z y k ł a d I.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,665% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru oraz 0,327% związku o wzorze 2. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 45,0 μmol s-1.
P r z y k ł a d II.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,628% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 1, w którym R1, R3 i R4 oznaczały atom wodoru, R2 oznaczał atom bromu oraz 0,364% związku o wzorze 2. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkości polimeryzacji kompozycji była równa 36,8 μmol s-1.
P r z y k ł a d III.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,663% akrylanu etylu, 0,008% związku o wzorze 6, w którym R1, R2 oznaczały grupy metylowe, R3 oznaczało atom wodoru i R4 oznaczało atom bromu oraz 0,329% związku o wzorze 2. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 37,2 μ mol s-1.
P r z y k ł a d IV.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,787% 1,1,1-trihydroksymetylopropanotriakrylanu (TMPTA), 0,010% związku o wzorze 6, w którym R1, R2 i R4 oznaczały atom wodoru, zaś R3 oznaczał atom bromu oraz 0,203% związku o wzorze 2. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 142,7 μmol s-1.
P r z y k ł a d V.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,767% 1,1,1-trihydroksymetylopropanotriakrylanu (TMPTA), 0,010% mieszaniny związku o wzorze 6, w którym R1 i R2 oznaczały atom chloru, R3 oznaczało atom bromu, zaś R4 oznaczało atom wodoru oraz związku o wzorze 6, w którym R1 i R2 oznaczały atom chloru, R3 oznaczało atom wodoru, zaś R4 oznaczało atom bromu, o stosunku wagowym składników 1:1 oraz 0,223% związku o wzorze 2. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 165,0 μmol s-1.
PL 208 272 B1
P r z y k ł a d VI.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,780% 1,1,1-trihydroksymetylopropanotriakrylanu (TMPTA), 0,010% związku o wzorze 6, w którym R1 oznaczał atom bromu, zaś R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru oraz 0,210% związku o wzorze 3. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali
419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 116,6 μmol s-1.
P r z y k ł a d VII.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,780% 1,1,1-trihydroksymetylopropanotriakrylanu (TMPTA), 0,010% związku o wzorze 6, w którym R1 oznaczał atom bromu, zaś R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru oraz 0,210% związku o wzorze 3. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 124,6 μmol s-1.
P r z y k ł a d VIII.
Przygotowano kompozycję o składzie: 99,775% 1,1,1-trihydroksymetylopropanotriakrylanu (TMPTA), 0,010% związku o wzorze 6, w którym R1 oznaczał atom bromu, zaś R2, R3 i R4 oznaczały atom wodoru oraz 0,215% związku o wzorze 3. Kompozycję tę rozpuszczono w 2 częściach 1-metylo-2-pirolidonu, odtleniono azotem i naświetlano w czasie dwóch minut światłem VIS o długości fali 419 nm. Wyznaczona szybkość polimeryzacji tej kompozycji była równa 81,3 μmol s-1.

Claims (1)

  1. Kompozycja fotopolimeryzująca, zawierająca co najmniej jeden monomer lub oligomer, inicjator fotopolimeryzacji oraz akceptor elektronu, znamienna tym, że zawiera 95 - 99,797% monomeru lub oligomeru, 0,003 - 4% związku naftoilenobenzimidazolonowego lub mieszaniny związków naftoilenobenzimidazolonowych o wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu, grupę alkilową zawierającą 1-4 atomów węgla lub grupę alkoksylową zawierającą 1-4 atomów węgla, R3 i R4 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, chloru, bromu lub grupę nitrową oraz 1 - 0,2% związku o wzorze 2, 3, 4 lub 5, przy czym jako monomery stosuje się alkiloakrylany, hydroksyalkiloakrylany, metakrylany, diakrylany oraz triakrylany.
PL381956A 2007-03-12 2007-03-12 Kompozycja fotopolimeryzująca PL208272B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL381956A PL208272B1 (pl) 2007-03-12 2007-03-12 Kompozycja fotopolimeryzująca

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL381956A PL208272B1 (pl) 2007-03-12 2007-03-12 Kompozycja fotopolimeryzująca

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL381956A1 PL381956A1 (pl) 2008-09-15
PL208272B1 true PL208272B1 (pl) 2011-04-29

Family

ID=43036120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL381956A PL208272B1 (pl) 2007-03-12 2007-03-12 Kompozycja fotopolimeryzująca

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL208272B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL381956A1 (pl) 2008-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Noirbent et al. Recent advances on naphthalic anhydrides and 1, 8-naphthalimide-based photoinitiators of polymerization
Yilmaz et al. Thioxanthone− fluorenes as visible light photoinitiators for free radical polymerization
Xiao et al. Structural Effects in the Indanedione Skeleton for the Design of Low Intensity 300–500 nm Light Sensitive Initiators.
Xiao et al. Perylene derivatives as photoinitiators in blue light sensitive cationic or radical curable films and panchromatic thiol-ene polymerizable films
KR910014402A (ko) 근적외선 중합개시제
TW200424766A (en) Photocurable compositions
JP2020024448A5 (pl)
JP2007119686A (ja) 光重合性組成物
JP2008527595A5 (pl)
WO2013164394A1 (en) Alpha-diketones for led photocuring
CN114502601B (zh) 光引发剂的组合及其用途
CN110737173A (zh) 非水溶性光致聚合组合物、材料及应用
JP2009179619A (ja) 新規オキシムエステル化合物およびそれを含んでなるラジカル重合開始剤および重合性組成物
US4548689A (en) Photocurable resin composition
Nan et al. Efficient visible photoinitiator containing linked dye-coinitiator and iodonium salt for free radical polymerization
PL208272B1 (pl) Kompozycja fotopolimeryzująca
PL208312B1 (pl) Kompozycja fotopolimeryzująca
PL208190B1 (pl) Kompozycja fotopolimeryzująca
JP2007191606A (ja) 光硬化型ニス
PL216568B1 (pl) Kompozycja fotopolimeryzująca
JP3755522B2 (ja) 光ラジカル重合開始剤及びそれを用いた光ラジカル重合性組成物
USRE35135E (en) Photocurable resin composition
PL209505B1 (pl) Kompozycja fotopolimeryzująca
PL209498B1 (pl) Kompozycja fotopolimeryzująca
WO2021172341A1 (ja) 光ラジカル重合性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20120312