PL240726B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów Download PDFInfo
- Publication number
- PL240726B1 PL240726B1 PL422761A PL42276117A PL240726B1 PL 240726 B1 PL240726 B1 PL 240726B1 PL 422761 A PL422761 A PL 422761A PL 42276117 A PL42276117 A PL 42276117A PL 240726 B1 PL240726 B1 PL 240726B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- composition
- polymerization
- monomer
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów, mająca zastosowanie w nowoczesnych wypełnieniach dentystycznych, stereolitografii, technologii druku 3D, poligrafii, optoelektronice oraz w produkcji barwnych powłok lakiernicznych i klejów fotoutwardzalnych.
Znane są kompozycje fotoinicjujące polimeryzację zawierające sensybilizator (absorber promieniowania) oraz donor lub akceptor elektronu będący koinicjatorem. Jako koinicjatory (donory czy akceptory elektronu) w kompozycjach fotoinicjujących można znaleźć sole oniowe, organiczne merkaptany, aminy aromatyczne, halogenopochodne 1,3,5-triazyny, aromatyczne kwasy karboksylowe oraz tiokarboksylowe. Jako sensybilizatory, czyli absorbery promieniowania z zakresu widzialnego stosowane są barwniki polimetinowe, a w tym barwniki cyjaninowe, karbocyjaninowe, tiokarbocyjaninowe, hemicyjaninowe, styrylopirydyniowe.
Większość znanych kompozycji fotoinicjujących polimeryzację zawiera w swym składzie związki pełniące rolę chromofora, które po absorpcji promieniowania z zakresu UV-Vis, tworzą długożyjące wzbudzone stany trypletowe. Użycie chromoforów, w których fotoinicjowanie odbywa się poprzez krótkożyjący stan singletowy znacznie obniża praktyczną fotoczułość takich kompozycji.
Typowymi fotoinicjatorami tego typu są organiczne sole boranowe barwników polimetinowych, których fotoczułość w porównaniu z typowymi układami zawierającymi barwniki tworzące wzbudzony stan trypletowy, np. Róż bengalski, jest wyraźnie mniejsza.
Poprawę zdolności fotoinicjujących inicjatorów zawierających sole boranowe barwników polimetinowych można osiągnąć poprzez generowanie dwóch różnych rodników inicjujących proces polimeryzacji. Osiągnięto to przez wprowadzenie do dwuskładnikowej kompozycji fotoinicjującej, trzecieg o składnika, pełniącego rolę akceptora elektronu.
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację według wynalazku zawierająca jako monomer triakrylany, sensybilizator oraz donor i akceptor elektronu, charakteryzuje się tym, że zawiera triakrylan, pochodną kwasu kwadratowego jako sensybilizator o stężeniu 1 x 10-3 M o wzorze I, natomiast jako koinicjator mieszaninę dwóch soli: boranowej wzór II o stężeniu 1-3 x 1-3 M i difenylojodoniowej wzór III o stężeniu 2-5 x 10-3 M, w którym X oznacza atom chloru lub grupę para-toluenosulfonową, Ri, R2 i R3 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, bromu, fluoru, grupę nitrową lub metoksylową.
Kompozycja zawiera jako monomer triakrylany, a jako sensybilizator pochodną kwasu kwadratowego o wzorze I, w ilości 0,53 mg, zaś jako koinicjator mieszaninę dwóch soli: boranowej (wzór II) w ilości 0,75-2,24 mg i difenylojodoniowej wzór III.
Kompozycje według wynalazku, zawierające pochodną kwasu kwadratowego jako sensybilizator, a także n-butylotrifenyloboran tetrametyloamoniowy w obecności pochodnej difenylojodoniowej, ulegają fotopolimeryzacji pod wpływem światła UV-Vis z zakresu długości fali 350-500 nm, znacznie szybciej niż kompozycje znane.
Kompozycja według wynalazku ma czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforchinon.
Należy podkreślić, że struktura sensybilizatora może być dowolnie modyfikowana, co prowadzi do zmiany zakresu absorpcji promieniowania i w konsekwencji daje możliwość stosowania różnych źródeł promieniowania z zakresu UV-Vis.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady wykonania:
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,53 mg (0,001 M) związku o wzorze I, 2,24 mg (0,003 M) związku o wzorze II oraz 1,27 mg (0,002 M) związku o wzorze III, w którym X oznacza atom chloru, R1, R2 i R3 oznaczają atomy wodoru, rozpuszczono w 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano promieniowaniem o zakresie długości fal 350 nm i natężeniu 30 mW cm-2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer. Stopień przereagowania wiązań podwójnych monomeru wynosi 44%.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,53 mg (0,001 M) związku o wzorze I, 2,24 mg (0,003 M) związku o wzorze II oraz 1,90 mg (0,003 M) związku o wzorze III, w którym X oznacza atom chloru, R1, R2 i R3 oznaczają atomy wodoru, rozpuszczono w 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano promienio
PL 240 726 B1 waniem o zakresie długości fal 400 nm i natężeniu 30 mW cm-2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer. Stopień przereagowania wiązań podwójnych monomeru wynosi 48%.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,53 mg (0,001 M) związku o wzorze I, 2,24 mg (0,003 M) związku o wzorze II oraz 1,93 mg (0,002 M) związku o wzorze III, w którym X oznacza grupę para-toluenosulfonową, Ri oznacza grupę metoksylową, R2 i R3 oznaczają atomy wodoru, rozpuszczono w 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano promieniowaniem o zakresie długości fal 350-500 nm i natężeniu 30 mW cm-2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer. Stopień przereagowania wiązań podwójnych monomeru wynosi 55%.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,53 mg (0,001 M) związku o wzorze I, 0,75 mg (0,001 M) związku o wzorze II oraz 2,11 mg (0,002 M) związku o wzorze III, w którym X oznacza grupę para-toluenosulfonową, Ri oznacza grupę metoksylową, R2 oznacza grupę nitrową i R3 oznacza atom wodoru, rozpuszczono w 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano promieniowaniem o zakresie długości fal 450 nm i natężeniu 30 mW cm-2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer. Stopień przereagowania wiązań podwójnych monomeru wynosi 51%.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,53 mg (0,001 M) związku o wzorze I, 0,75 mg (0,001 M) związku o wzorze II oraz 5,27 mg (0,005 M) związku o wzorze III, w którym X oznacza grupę para-toluenosulfonową, R1 oznacza grupę metoksylową, R2 oznacza grupę nitrową i R3 oznacza atom wodoru, rozpuszczono w 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano promieniowaniem o zakresie długości fal 500 nm i natężeniu 30 mW cm-2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer. Stopień przereagowania wiązań podwójnych monomeru wynosi 61%.
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,53 mg (0,001 M) związku o wzorze I, 2,24 mg (0,003 M) związku o wzorze II oraz 2,24 mg (0,002 M) związku o wzorze III, w którym X oznacza grupę para-toluenosulfonową, R1 oznacza grupę metoksylową, R2 oznacza atom wodoru i R3 oznacza atom bromu, rozpuszczono w 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano promieniowaniem o zakresie długości fal 400 nm i natężeniu 30 mW cm-2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer. Stopień przereagowania wiązań podwójnych monomeru wynosi 52%.
P r z y k ł a d VII
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 1,8 m triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu, 0,53 mg (0,001 M) związku o wzorze I, 2,24 mg (0,003 M) związku o wzorze II oraz 2,0 mg (0,002 M) związku o wzorze III, w którym X oznacza grupę para-toluenosulfonową, R1 oznacza grupę metoksylową, R2 oznacza atom fluoru i R3 oznacza atom wodoru, rozpuszczono w 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu i naświetlano promieniowaniem o zakresie długości fal 500 nm i natężeniu 30 mW cm-2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer. Stopień przereagowania wiązań podwójnych monomeru wynosi 55%.
Claims (1)
1. Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, zawierająca jako monomer triakrylany, sensybilizator oraz donor i akceptor elektronu, znamienna tym, że zawiera triakrylan, pochodną kwasu kwadratowego jako sensybilizator o stężeniu 1 x 10-3 M o wzorze I, natomiast jako koinicjator mieszaninę dwóch soli: boranowej wzór II o stężeniu 1-3 x 10-3 M i difenylojodoniowej wzór III o stężeniu 2-5 x 10-3 M, w którym X oznacza atom chloru lub grupę para-toluenosulfonową, R1, R2 i R3 oznaczają niezależnie od siebie atom wodoru, bromu, fluoru, grupę nitrową lub metoksylową.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL422761A PL240726B1 (pl) | 2017-09-06 | 2017-09-06 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL422761A PL240726B1 (pl) | 2017-09-06 | 2017-09-06 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL422761A1 PL422761A1 (pl) | 2019-03-11 |
PL240726B1 true PL240726B1 (pl) | 2022-05-23 |
Family
ID=65629656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL422761A PL240726B1 (pl) | 2017-09-06 | 2017-09-06 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL240726B1 (pl) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CS214745B2 (en) * | 1976-08-28 | 1982-05-28 | Huels Chemische Werke Ag | Shaped and non-shaped products from plastic materials |
PL209505B1 (pl) * | 2006-03-07 | 2011-09-30 | Politechnika Lodzka | Kompozycja fotopolimeryzująca |
PL208312B1 (pl) * | 2006-06-06 | 2011-04-29 | Politechnika Lodzka | Kompozycja fotopolimeryzująca |
PL209498B1 (pl) * | 2008-11-12 | 2011-09-30 | Politechnika Lodzka | Kompozycja fotopolimeryzująca |
-
2017
- 2017-09-06 PL PL422761A patent/PL240726B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL422761A1 (pl) | 2019-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5395862A (en) | Photooxidizable initiator composition and photosensitive materials containing the same | |
Sun et al. | N-ethyl carbazole-1-allylidene-based push-pull dyes as efficient light harvesting photoinitiators for sunlight induced polymerization | |
Zhang et al. | Design of Novel Photoinitiators for Radical and Cationic Photopolymerizations under Near UV and Visible LEDs (385, 395, and 405 nm). | |
JP6880416B2 (ja) | 付加造形用液状ハイブリッドUV/vis線硬化性樹脂組成物 | |
AT406775B (de) | Borat-coinitiatoren für die photopolymerisation | |
Xiao et al. | Design of high performance photoinitiators at 385–405 nm: Search around the naphthalene scaffold | |
DE19648256A1 (de) | Borat Photoinitiatoren aus Monoboranen | |
Xiao et al. | Amino and nitro substituted 2-amino-1 H-benzo [de] isoquinoline-1, 3 (2 H)-diones: as versatile photoinitiators of polymerization from violet-blue LED absorption to a panchromatic behavior | |
JPH09188686A (ja) | 光重合のための酸安定性硼酸塩 | |
Kirschner et al. | Sulfinates and sulfonates as high performance co-initiators in CQ based systems: Towards aromatic amine-free systems for dental restorative materials | |
TWI304514B (en) | Photopolymerizing composition and photopolymerizing recording medium manufactured using the same and used to manufacture 3d optical memory having ultra-high information storage capacity | |
Popielarz et al. | Effect of coinitiator type on initiation efficiency of two‐component photoinitiator systems based on Eosin | |
Kirschner et al. | 2‐Oxo‐2 (tert‐butyldimethylsilyl) Acetic Acid (DKSi‐COOH) as a New Water‐Soluble Visible Light Type I Photoinitiator for Free Radical Polymerization | |
PL240726B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację akrylanów | |
El‐Roz et al. | Radical and cationic photopolymerization: New pyrylium and thiopyrylium salt‐based photoinitiating systems | |
Kabatc et al. | Novel N‐ethyl‐2‐styrylquinolinum iodides as sensitizers in photoinitiated free radical polymerization of trimethylolopropane triacrylate (TMPTA), part 3 | |
Kabatc | Long-wavelength-sensitive Radical Photoinitiators | |
Podsiadły et al. | Benzothiazine Dyes/2, 4, 6‐Tris (trichloromethyl)‐1, 3, 5‐triazine as a New Visible Two‐Component Photoinitiator System | |
PL243541B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową | |
JPH08100011A (ja) | 光重合開始剤 | |
PL221778B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
PL213826B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
PL223485B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikową | |
PL209498B1 (pl) | Kompozycja fotopolimeryzująca | |
PL226626B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |