PL243541B1 - Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową - Google Patents
Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową Download PDFInfo
- Publication number
- PL243541B1 PL243541B1 PL426292A PL42629218A PL243541B1 PL 243541 B1 PL243541 B1 PL 243541B1 PL 426292 A PL426292 A PL 426292A PL 42629218 A PL42629218 A PL 42629218A PL 243541 B1 PL243541 B1 PL 243541B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- radical polymerization
- acid
- initiator
- radiation
- Prior art date
Links
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 20
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 abstract description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aromatic tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(S)C=C1 LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000671 polyethylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację w zakresie promieniowania nadfioletowego dla potrzeb stomatologii, medycyny, poligrafii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych. Istota zgłoszenia polega na zastosowaniu składnika kompozycji, którym jest inicjator fotodysocjujący, kwas markaptobenzoesowy lub jego pochodna o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza -H, -CH3 lub -C2H5.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową dla potrzeb stomatologii, medycyny, poligrafii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych, zawierający fotodysocjujący inicjator, absorbujący promieniowanie elektromagnetyczne w zakresie nadfioletowym oraz monomer.
Znane z literatury kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną np.: kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, tiazynowe, cyjaninowe czy kamforchinon. Stosowane obecnie polimerowe wypełnienia dentystyczne, nie są materiałami w pełni obojętnymi biologicznie. Używane w stomatologii kompozyty polimerowe utwardzane pod wpływem światła stosowane powszechnie do otrzymywania tzw. plomb, zawierają jako składnik kompozycji fotoinicjującej aromatyczne aminy lll-rzędowe uznawane powszechnie jako związki nieobojętne dla organizmu. Mogą one, w określonych warunkach, wykazywać potencjalnie szkodliwy wpływ na organizm. Szkodliwe mogą być zarówno wypełnienia dentystyczne jak i uwalniane z nich w długim okresie czasu związki chemiczne.
Według istotnych cech wynalazku, układ charakteryzuje się tym, że zawiera jako inicjator fotodysocjujący kwas markaptobenzoesowy lub jego pochodną o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza -H, -CH3 lub -C2H5 oraz monomer.
Kompozycje monomerów zawierające fotoinicjator o wzorze ogólnym 1 mają dużą trwałość w trakcie przechowywania a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą komercyjny inicjator IRGACURE 396 firmy Ciba Specialty Chemicals Inc. Zastosowanie inicjatora fotodysocjującego, kwasu markaptobenzoesowego lub jego pochodnej pozwoliło wykluczyć ze składu kompozycji polimerowej stosowane powszechnie lll-rzędowe aminy aromatyczne - związki nie w pełni obojętne biologicznie.
Przykład I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 0,9 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA), 0,1 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP) i 15,42 mg (0,1 mol/dm3) kwasu 4-merkaptobenzoesowego, naświetlano promieniowaniem o długości fali 361 nm i natężeniu wiązki promieniowania 20 mW, emitowanym przez argonowy laser jonowy INNOVA 90 firmy Coherent. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty, bezbarwny polimer.
Przykład II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 0,9 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA), 0,1 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP) i 16,82 mg (0,1 mol/dm3) kwasu 2-tiometylobenzoesowego, naświetlano promieniowaniem o długości fali 361 nm i natężeniu wiązki promieniowania 20 mW emitowanym przez laser argonowy INNOVA 90 firmy Coherent. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty, bezbarwny polimer.
Przykład III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 0,9 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA), 0,1 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP) i 18,42mg (0,1 mol/dm3) kwasu 2-tioetylobenzoesowego naświetlano promieniowaniem o długości fali 361 nm i natężeniu wiązki promieniowania 20 mW emitowanym przez laser argonowy INNOVA 90 firmy Coherent. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty, bezbarwny polimer.
Przykład IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 0,9 ml diakrylanu glikolu polietylenowego (PEGDA), 0,1 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP) i 15,42 mg (0,1 mol/dm3) kwasu 4-merkaptobenzoesowego naświetlano promieniowaniem o długości fali 361 nm i natężeniu wiązki promieniowania 20 mW emitowanym przez laser argonowy INNOVA 90 firmy Coherent. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty, bezbarwny polimer.
Przykład V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 1 mm zawierającą 0,9 ml diakrylanu 1,6-heksanodiolu, 0,1 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP) i 15,42 mg (0,1 mol/dm3) kwasu 4-merkaptobenzoesowego naświetlano promieniowaniem o długości fali 361 nm i natężeniu wiązki promieniowania 20 mW emitowanym przez laser argonowy INNOVA 90 firmy Coherent. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty, bezbarwny polimer.
Claims (1)
1. Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową w zakresie promieniowania ultrafioletowego, znamienny tym, że zawiera jako inicjator fotodysocjujący kwas merkaptobenzoesowy lub jego pochodną o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza -H, -CH3 lub -C2H5 oraz monomer.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426292A PL243541B1 (pl) | 2018-07-10 | 2018-07-10 | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426292A PL243541B1 (pl) | 2018-07-10 | 2018-07-10 | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426292A1 PL426292A1 (pl) | 2020-01-13 |
| PL243541B1 true PL243541B1 (pl) | 2023-09-11 |
Family
ID=69161624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426292A PL243541B1 (pl) | 2018-07-10 | 2018-07-10 | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL243541B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230159678A1 (en) * | 2020-06-19 | 2023-05-25 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Methods of polymerization with aromatic thiol initiators |
-
2018
- 2018-07-10 PL PL426292A patent/PL243541B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426292A1 (pl) | 2020-01-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chen et al. | Bis-chalcone derivatives derived from natural products as near-UV/visible light sensitive photoinitiators for 3D/4D printing | |
| Blasco et al. | Photochemically driven polymeric network formation: synthesis and applications | |
| Wang et al. | Effect of coinitiator and water on the photoreactivity and photopolymerization of HEMA/camphoquinone‐based reactant mixtures | |
| Zhang et al. | Design of Novel Photoinitiators for Radical and Cationic Photopolymerizations under Near UV and Visible LEDs (385, 395, and 405 nm). | |
| Ligon et al. | Strategies to reduce oxygen inhibition in photoinduced polymerization | |
| Wu et al. | Thioxanthone based one-component polymerizable visible light photoinitiator for free radical polymerization | |
| Cadenaro et al. | Influence of different initiators on the degree of conversion of experimental adhesive blends in relation to their hydrophilicity and solvent content | |
| Arrais et al. | Degree of conversion of adhesive systems light-cured by LED and halogen light | |
| Bouzrati‐Zerelli et al. | A low migration phosphine to overcome the oxygen inhibition in new high performance photoinitiating systems for photocurable dental type resins | |
| Vaidyanathan et al. | Study of visible light activated polymerization in BisGMA-TEGDMA monomers with Type 1 and Type 2 photoinitiators using Raman spectroscopy | |
| Kirschner et al. | Sulfinates and sulfonates as high performance co-initiators in CQ based systems: Towards aromatic amine-free systems for dental restorative materials | |
| CA2954748A1 (en) | Dental prosthesis | |
| WO2010090011A1 (ja) | 歯科用充填修復キット | |
| KR101128189B1 (ko) | 중합 반응을 위한 개시제 시스템에서의 아릴술피네이트 염 | |
| Lai et al. | Yellow triazine as an efficient photoinitiator for polymerization and 3D printing under LEDs | |
| Pilo et al. | Setting characteristics and mechanical properties of self-adhesive resin luting agents | |
| KR101128209B1 (ko) | 중합 반응을 위한 광개시제 시스템에서의 아릴술피네이트염 | |
| PL243541B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową | |
| Bibaut‐Renauld et al. | Use of α‐diketones as visible photoinitiators for the photocrosslinking of waterborne latex paints | |
| RU2401845C1 (ru) | Фотополимеризующаяся композиция | |
| Ye et al. | Photoinitiators in dentistry: challenges and advances | |
| PL218976B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikową | |
| WO2000029453A1 (fr) | Composition photodurcissable | |
| PL209843B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221775B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |