PL218976B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikową - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikowąInfo
- Publication number
- PL218976B1 PL218976B1 PL389146A PL38914609A PL218976B1 PL 218976 B1 PL218976 B1 PL 218976B1 PL 389146 A PL389146 A PL 389146A PL 38914609 A PL38914609 A PL 38914609A PL 218976 B1 PL218976 B1 PL 218976B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- photoinitiating
- free radical
- radical polymerization
- composition
- biologically inert
- Prior art date
Links
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 7
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 5
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- -1 aromatic tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 239000003211 polymerization photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikową. Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjujących polimeryzację wolnorodnikową monomerów, zwłaszcza dla potrzeb stomatologii i medycyny zawierających fotoinicjator polimeryzacji w postaci barwnika absorbującego w zakresie nadfioletowym promieniowania elektromagnetycznego i drugi składnik pełniący rolę donora elektronu w postaci soli tetrabutyloamoniowej alaniny lub aminokwasu zawierającego atom siarki (S).
Stosowane obecnie polimerowe wypełnienia dentystyczne, nie są materiałami w pełni obojętnymi biologicznie. Mogą one, w określonych warunkach, wykazywać potencjalnie szkodliwy wpływ na organizm. Szkodliwe mogą być zarówno wypełnienia dentystyczne jak i uwalniane z nich w długim okresie czasu związki chemiczne. Na ilość oraz skład jakościowy związków uwalnianych z wypełnień wpływ ma zarówno sam rodzaj stosowanego wypełnienia (monomer), warunki utwardzania, a także skład kompozycji fotoinicjującej polimeryzację. Używane w stomatologii kompozyty polimerowe utwardzane pod wpływem światła stosowane są powszechnie do otrzymywania tzw. plomb. Zawierają one jako składnik kompozycji fotoinicjującej aromatyczne aminy III-rzędowe uznawane powszechnie jako związki nieobojętne dla organizmu.
Istotą rozwiązania wg wynalazku jest kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikową w zakresie promieniowania ultrafioletowego, charakteryzująca się tym, że jako inicjator promieniowania zastosowano benzofenon, tioksanton lub jego pochodną o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom H lub Cl, R2 oznacza atom H, -CH(CH3)2 lub -CH2CH3,natomiast R3 atom H, grupę funkcyjną -CH2CH3 lub -OCH2CH2CH3 oraz drugi składnik - koinicjator, którym jest sól tetrabutyloamoniowa alaniny lub aminokwasu posiadającego w swej budowie atom S (wzór ogólny 2).
Kompozycja według wynalazku charakteryzuje się trwałością w trakcie przechowywania i nie wymaga stosowania żadnych dodatkowych rozpuszczalników co osiągnięto poprzez zastosowanie jako składnika fotoinicjującego związki dobrze rozpuszczalne w monomerze. Zastosowanie soli tetrabutyloamoniowej alaniny lub aminokwasu posiadającego w swej budowie atom S pozwoliło jednocześnie wykluczyć ze składu kompozycji polimerowej stosowane powszechnie III-rzędowe aminy aromatyczne -- związki nie w pełni obojętne biologicznie.
Kompozycja nr I
W 2 ml (2.2 g) triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA) rozpuszczono 1.83 mg inicjatora benzofenonu i do tak przygotowanego roztworu dodano 66 mg soli tetrabutyloamoniowej alaniny pełniącej rolę donora elektronu (koinicjator).
Kompozycja nr II
W 2 ml (2.2 g) triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA) rozpuszczono 6.5 mg inicjatora 1-chloro-4-propoksy-tioksantonu i do tak przygotowanego roztworu dodano 78 mg soli tetrabutyloamoniowej metioniny pełniącej rolę donora elektronu (koinicjator).
Tak przygotowaną kompozycję polimerową wprowadzono do naczynka pomiarowego o wysokości 3 mm i naświetlano promieniowaniem lasera argonowego emitującego promieniowanie o długo2 ści fali 351 i 361 nm, i natężeniu wiązki promieniowania 40 mW/cm2. Po 10-20 sekundach w każdym z przeprowadzonych eksperymentów obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty, bezbarwny polimer.
Claims (1)
- Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikową w zakresie promieniowania ultrafioletowego, znamienna tym, że zawiera benzofenon, tioksanton lub jego pochodną o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom H lub Cl, R2 oznacza atom H, -CH(CH3)2 lub -CH2CH3, natomiast R3 atomH, grupę funkcyjną -CH2CH3 lub -OCH2CH2CH3 oraz drugi składnik - ko inicjator, którym jest sól tetrabutyloamoniowa alaniny lub aminokwasu posiadającego w swej budowie atom S (ogólny wzór 2).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL389146A PL218976B1 (pl) | 2009-09-28 | 2009-09-28 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikową |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL389146A PL218976B1 (pl) | 2009-09-28 | 2009-09-28 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikową |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL389146A1 PL389146A1 (pl) | 2011-04-11 |
| PL218976B1 true PL218976B1 (pl) | 2015-02-27 |
Family
ID=44060445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL389146A PL218976B1 (pl) | 2009-09-28 | 2009-09-28 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikową |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218976B1 (pl) |
-
2009
- 2009-09-28 PL PL389146A patent/PL218976B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL389146A1 (pl) | 2011-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wu et al. | Thioxanthone based one-component polymerizable visible light photoinitiator for free radical polymerization | |
| Ligon et al. | Strategies to reduce oxygen inhibition in photoinduced polymerization | |
| Husár et al. | The formulator's guide to anti-oxygen inhibition additives | |
| KR101128245B1 (ko) | 트리아릴술포늄 및 아릴술피네이트 이온을 갖는 광개시제 | |
| US20120123012A1 (en) | Microencapsulated photoinitiators and the use thereof for dental materials. | |
| CN112672873B (zh) | 适用于印刷的树脂组合物及印刷方法 | |
| JPWO2010090011A1 (ja) | 歯科用充填修復キット | |
| Kirschner et al. | Sulfinates and sulfonates as high performance co-initiators in CQ based systems: Towards aromatic amine-free systems for dental restorative materials | |
| JPWO2016006637A1 (ja) | 歯科用補綴物 | |
| JP2007506835A (ja) | 重合反応のための光重合開始システムにおけるアリールスルフィン酸塩 | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| PL218976B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację wolnorodnikową | |
| PL243541B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową | |
| Ye et al. | Photoinitiators in dentistry: challenges and advances | |
| Husár et al. | Experimental comparison of various anti-oxygen inhibition strategies in LED curing | |
| RU2801357C2 (ru) | Смоляная композиция, подходящая для печати и способов печати | |
| PL213826B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| JPS6263506A (ja) | 光重合性歯科用組成物 | |
| WO2000029453A1 (fr) | Composition photodurcissable | |
| PL209843B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL209844B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221776B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221778B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| JP2023510139A (ja) | アミン、チオールおよび不飽和分子を含む速硬化熱硬化性樹脂用組成物 | |
| HK40049710A (en) | Resin composition suitable for printing and printing methods |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120928 |