PL216185B1 - Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL216185B1 PL216185B1 PL395641A PL39564111A PL216185B1 PL 216185 B1 PL216185 B1 PL 216185B1 PL 395641 A PL395641 A PL 395641A PL 39564111 A PL39564111 A PL 39564111A PL 216185 B1 PL216185 B1 PL 216185B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethylvinylammonium
- general formula
- quaternary ammonium
- acid
- cation
- Prior art date
Links
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 18
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 title claims description 14
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N trimethylphenylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 trimethylvinylammonium cation Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NIPLIJLVGZCKMP-UHFFFAOYSA-M Neurine Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C=C NIPLIJLVGZCKMP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical class CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical group C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N antipyrene Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- JCAPHLPCWXAZLG-UHFFFAOYSA-M ethenyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C=C JCAPHLPCWXAZLG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób ich wytwarzania, mające zastosowanie jako monomery do otrzymywania kopolimeru styrenu o zredukowanej palności.
Czwartorzędowe sole amoniowe to związki organiczne, które posiadają w swojej budowie atom azotu o ładunku dodatnim, połączony z czterema podstawnikami węglowymi. Podstawnikami tymi najczęściej są grupy alkilowe, lecz mogą też być alkiloaromatyczne czy alkoksymetylowe. Dodatni ładunek atomu azotu w cząsteczce jest stabilizowany poprzez ładunek ujemny przeciwjonu. Jon ujemny w czwartorzędowych solach amoniowych, może mieć zarówno charakter organiczny jak i nieorganiczny.
Sole amoniowe, których temperatura topnienia jest niższa od temperatury wrzenia wody klasyfikowane są jako ciecze jonowe. Interesującą cechą cieczy jonowych jest fakt, iż pomimo swojej masy molowej nierzadko sięgającej 1000 g/mol, pozostają cieczami w szerokim zakresie temperatur, a ich temperatury degradacji znacznie przewyższają wartości obserwowane dla klasycznych związków organicznych.
Czwartorzędowe sole amoniowe często określa się jako związki unikalne, posiadające właściwości wielofunkcyjne. Najlepiej rozpoznana jest ich aktywność powierzchniowa - czwartorzędowe halogenki amoniowe to najliczniejsza grupa kationowych związków powierzchniowo czynnych. Stale rosnące zainteresowanie wielu ośrodków naukowych oraz zakładów przemysłowych tą grupą związków obrazuje ich olbrzymi potencjał aplikacyjny. Obecnie ciecze jonowe znajdują zastosowanie m. in. jako środki ochrony drewna, substancje dezynfekcyjne, antyelektrostatyczne, antyzbrylające, zmiękczające czy jako elektrolity i media reakcji chemicznych, a ostatnio herbicydowe ciecze jonowe.
Sole amoniowe zawierające podstawnik alkilowy z wiązaniem nienasyconym są słabo opisane w literaturze. Najczęściej spotykanym ich przedstawicielem jest chlorek diallilodimetyloamoniowy, który posiada wiele zalet użytkowych. Wykazuje on wysoką stabilność w niskich temperaturach, jest niepalny, nietoksyczny oraz nieszkodliwy w kontakcie ze skórą.
Dzięki obecności wiązania podwójnego, sole amoniowe mogą pełnić rolę monomerów w reakcji polimeryzacji, tworząc zarówno liniowy homopolimer, jak i kopolimer (w przypadku zastosowania w reakcji co najmniej dwóch różnych monomerów). Takie polimery mogą znaleźć zastosowanie jako bezformaldehydowe środki do utrwalania kolorów w przemyśle barwiarskim, środki antystatyczne, zwilżające, modyfikatory żywic syntetycznych czy stabilizatory materiałów ilastych.
Śledząc literaturę przedmiotu możemy znaleźć patenty, w których jako katalizatory utwardzania żywic poliuretanowych zastosowano halogenki i wodorotlenki amoniowe, podstawione grupą winylową przy atomie azotu. Wykorzystane związki wpływają zarówno na szybkość wzrostu łańcucha, spieniania oraz utwardzania polimeru, umożliwiając otrzymanie poliuretanu o optymalnych, pożądanych właściwościach.
Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym można otrzymać czterema zaproponowanymi metodami:
1) Reakcja wymiany anionu pomiędzy halogenkami trimetylowinyloamoniowymi i solami kwasów nieorganicznych,
2) Reakcja pomiędzy halogenkami trimetylowinyloamoniowymi i mocnymi kwasami nieorganicznymi,
3) Reakcja zobojętniania wodorotlenku trimetylowinyloamoniowego za pomocą nieorganicznych kwasów,
4) Reakcja eliminacji w czwartorzędowych solach amoniowych z kationem chloroetylotrimetyloamoniowym, pod wpływem mocnych zasad, prowadząca do powstania grupy winylowej.
Jako przykładowe związki z grupy czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym o wzorze ogólnym 1 wymienić można:
• ortofosforan(V) tris(trimetylowinyloamoniowy), • azotan(V) trimetylowinyloamoniowy.
Istotą wynalazku są czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, którym A oznacza anion nieorganiczny z grupy: węglanów lub wodorowęglanów, lub ortofosforanów(V), lub wodorofosforanów(V), lub azotanów(V), lub siarczanów(VI), lub wodorosiarczanów(VI), lub metylosiarczanów(VI), lub etylosiarczanów(VI), lub heksafluorofosforanów, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowe halogenki
PL 216 185 B1 amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie lub alkoholu o długości łańcucha węglowego od jednego do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, miesza się z wodnym lub alkoholowym roztworem kwasu azotowego(V), lub siarkowego(VI), lub metylosiarkowego(VI), lub etylosiarkowego(VI), w stosunku molowym halogenku amoniowego do kwasu od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje powstały roztwór halogenowodoru.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że wodorotlenek trimetylowinyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie lub alkoholu o długości łańcucha węglowego od jednego do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, miesza się z wodnym lub alkoholowym roztworem kwasu azotowego(V), lub siarkowego(VI), lub metylosiarkowego(VI), lub etylosiarkowego(VI), w stosunku molowym wodorotlenku amoniowego do kwasu od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik lub ich mieszaninę, otrzymując gotowy produkt.
Trzeci sposób otrzymywania polega na tym, że wodorotlenek trimetylowinyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, rozpuszczony w wodzie lub alkoholu o długości łańcucha węglowego od jednego do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, miesza się z wodnym lub alkoholowym roztworem kwasu ortofosforowego(V) lub siarkowego(VI), w stosunku molowym wodorotlenku amoniowego do kwasu od 2:1 do 2:1,1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, lub ich mieszaninę, otrzymując gotowy produkt.
Czwarty sposób otrzymywania polega na tym, że wodorotlenek trimetylowinyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie lub alkoholu o długości łańcucha węglowego od jednego do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, miesza się z wodnym lub alkoholowym roztworem kwasu ortofosforowego(V), w stosunku molowym wodorotlenku amoniowego do kwasu od 3;1 do 3:1,15, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, lub ich mieszaninę, otrzymując gotowy produkt.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metody otrzymywania nowej grupy czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym, które wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • zsyntezowane związki są ciałami stałymi lub cieczami, w zależności od budowy anionu, • otrzymane sole posiadają niemierzalną nad swą powierzchnią prężność par, • otrzymane czwartorzędowe sole amoniowe charakteryzują się wysokim stopniem czystości, • wydajności reakcji otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym mieści się w granicach od 89 do 99%.
Sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania ortofosforanu(V) tris(trimetylowinyloamoniowego):
3
Do 20,0 cm3 wody wprowadzono 2,0 g (0,02 mola) kwasu ortofosforowego(V). Następnie dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, 12,4 g 50% wodnego roztworu wodorotlenku trimetylowinyloamoniowego (0,06 mola). Mieszanie kontynuowano przez 30 minut w temperaturze pokojowej, po czym odparowano wodę, a produkt reakcji dokładnie osuszono.
Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego, węglowego i fosforowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOd6) δ [ppm] = 3,30 (s, 27H); 5,61 (s, 3H), 5,89 (d, J = 15,3 Hz, 3H), 6,73 (m, 3H).
13C NMR (DMSOd6) δ [ppm] = 142,99; 111,47; 53,36.
31P NMR (DMSOd6) δ [ppm] = 1,49.
Analiza elementarna CHN dla C15H36N3O4P (Mmol = 353,44 g/mol): wartości obliczone (%): C = 50,97; H = 10,27; N = 11,89; wartości zmierzone: C = 50,61; H =10,53 ; N = 11,57.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania azotanu(V) trimetylowinyloamoniowego:
Do kolby wprowadzono 18,2 g 20% roztworu chlorku trimetylowinyloamoniowego (0,03 mola).
Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano małymi porcjami 3,8 g 50% wodnego roztworu kwasu
PL 216 185 B1 azotowego(V). Mieszanie kontynuowano przez 60 minut w temperaturze pokojowej, po czym odparowano powstały roztwór kwasu solnego pod obniżonym ciśnieniem otrzymując azotan(V) trimetylowinyloamoniowy.
Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSOd6) δ [ppm] = 3,37 (s, 9H); 5,67 (s, 1H), 5,87 (d, J = 15,1 Hz, 1H), 6,82 (m, 1H).
13C NMR (DMSOd6) δ [ppm] = 143,29; 111,61; 53,19.
Analiza elementarna CHN dla C5H12N2O3 (Mmol = 148,16 g/mol): wartości obliczone (%): C = 40,53; H = 8,16; N = 18,91; wartości zmierzone: C = 40,27; H = 8,33; N = 18,69.
Przykładowe zastosowanie:
Do najmniej pożądanych cech kompozytów polimerowych, ograniczających ich zastosowanie, należą niska stabilność termiczna, chemiczna oraz łatwopalność. W procesie spalania polimerów wydzielają się duże ilości dymów oraz produktów gazowych, posiadających często właściwości toksyczne. W celu zmniejszenia lub spowolnienia procesu spalania materiałów polimerowych stosuje się tzw. antypireny (uniepalniacze), których rola polega na zwiększeniu pojemności cieplnej tworzywa lub utrudnieniu dostępu tlenu do jego powierzchni, spowodowanym powstaniem warstwy ochronnej niepalnego gazu lub piany. Według doniesień literaturowych obecność atomu azotu i fosforu w cząsteczce antypirenu wywołuje działanie synergistyczne, a tym samym wzrost skuteczności jego działania.
Ortofosforan(V) tris(trimetylowinyloamoniowy), ma zastosowanie jako monomer do otrzymywania kopolimeru styrenu o zredukowanej palności. W tym celu 3 g ortofosforanu(V) tris(trimetylowinyloamoniowego) dodaje się do 100 g styrenu (winylobenzenu). Po zainicjowaniu reakcji polimeryzacji rodnikowej otrzymuje się kopolimer styrenu oraz ortofosforanu(V) trimetylowinyloamoniowego, charakteryzujący się wysoką stabilnością termiczną oraz obniżoną palnością.
Przygotowano dwie próbki; jedną z kopolimeru zawierającego ortofosforan(V) tris(trimetylowinyloamoniowy), drugą bez dodatku tego związku, po czym obie próbki spalano palnikiem zasilanym na mieszaninę gazów: propan/butan.
Wizualnie porównano proces spalania i zaobserwowano, że próbka z dodatkiem ww. związku wymagała znacznie dłuższej ekspozycji na płomień, aby ulec zapaleniu, natomiast próbka bez dodatku zapaliła się bardzo szybko.
Ortofosforan(V) tris(trimetylowinyloamoniowy) może mieć zastosowanie jako zastosowanie jako monomer do otrzymywania kopolimeru styrenu o zredukowanej palności.
Claims (5)
1. Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, którym A oznacza anion nieorganiczny z grupy: węglanów lub wodorowęglanów, lub ortofosforanów(V), lub wodorofosforanów(V), lub azotanów(V), lub siarczanów(VI), lub wodorosiarczanów(VI), lub metylosiarczanów(VI), lub etylosiarczanów(VI), lub heksafluorofosforanów.
2. Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie lub alkoholu o długości łańcucha węglowego od jednego do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, miesza się z wodnym lub alkoholowym roztworem kwasu azotowego(V), lub siarkowego(VI), lub metylosiarkowego(VI), lub etylosiarkowego(VI), w stosunku molowym halogenku amoniowego do kwasu od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje powstały roztwór halogenowodoru.
3. Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że wodorotlenek trimetylowinyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie lub alkoholu o długości łańcucha węglowego od jednego do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, miesza się z wodnym lub alkoholowym roztworem kwasu azotowego(V), lub siarkowego(VI), lub metylosiarkowego(VI), lub etylosiarkowego(VI), w stosunku molowym wodorotlenku amoniowego do kwasu
PL 216 185 B1 od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik lub ich mieszaninę, otrzymując gotowy produkt.
4. Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że wodorotlenek trimetylowinyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, rozpuszczony w wodzie lub alkoholu o długości łańcucha węglowego od jednego do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, miesza się z wodnym lub alkoholowym roztworem kwasu ortofosforowego(V) lub siarkowego(VI), w stosunku molowym wodorotlenku amoniowego do kwasu od 2:1 do 2:1,1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, lub ich mieszaninę, otrzymując gotowy produkt.
5. Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym, o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że wodorotlenek trimetylowinyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w wodzie lub alkoholu o długości łańcucha węglowego od jednego do czterech atomów węgla, lub ich mieszaninie, miesza się z wodnym lub alkoholowym roztworem kwasu ortofosforowego(V), w stosunku molowym wodorotlenku amoniowego do kwasu od 3:1 do 3:1,15, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, lub ich mieszaninę, otrzymując gotowy produkt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395641A PL216185B1 (pl) | 2011-07-13 | 2011-07-13 | Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395641A PL216185B1 (pl) | 2011-07-13 | 2011-07-13 | Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL395641A1 PL395641A1 (pl) | 2013-01-21 |
| PL216185B1 true PL216185B1 (pl) | 2014-03-31 |
Family
ID=47624812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL395641A PL216185B1 (pl) | 2011-07-13 | 2011-07-13 | Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL216185B1 (pl) |
-
2011
- 2011-07-13 PL PL395641A patent/PL216185B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL395641A1 (pl) | 2013-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wang et al. | Synthesis of a novel phosphorus-containing polymer and its application in amino intumescent fire resistant coating | |
| CN103923347B (zh) | 一种含三嗪环六苯基磷酸酯阻燃剂及其制备方法 | |
| CN103881134B (zh) | 一种dopo衍生磷氮阻燃剂及其制备方法和应用 | |
| Zhao et al. | Synthesis of a novel triazine flame retardant containing sulfur and its application to cotton fabrics | |
| CN102336926A (zh) | 一种膨胀型阻燃剂改性水滑石及其制备方法和应用 | |
| CN105199146B (zh) | 一种水滑石复合阻燃剂及其制备方法 | |
| CN101168547A (zh) | 单分子磷-氮膨胀型阻燃剂的合成方法 | |
| Cui et al. | Construction of functional epoxy resin coatings based on acid-doping polyaniline coated APP: preparation, characterization and properties | |
| JP7210284B2 (ja) | 自己消化性及び改善された加工性を有する芳香族ビニルポリマーを含有する発泡性組成物 | |
| CN105418675A (zh) | 一种三嗪类成炭剂及其制备方法和应用 | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN109400649A (zh) | 一种单组分膨胀型阻燃剂制备及其在阻燃环氧树脂中的应用 | |
| Chiappe et al. | Basic ionic liquids based on monoquaternized 1, 4-diazobicyclo [2.2. 2] octane (dabco) and dicyanamide anion: Physicochemical and solvent properties. | |
| PL216185B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem trimetylowinyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób ich otrzymywania | |
| US4374039A (en) | Anticlumping products and treatments based on amin salts | |
| KR102624792B1 (ko) | 암모늄 폴리포스페이트와, 설페이트를 함유하고/하거나 설페이트 이온을 방출할 수 있는 적어도 하나의 가용성 이온성 화합물과의 혼합물 | |
| CN111285990A (zh) | 含三聚氰环的三膦酸及其衍生物复配的高性能反应型聚氨酯阻燃剂的制备 | |
| PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| US4239695A (en) | Method of preparing phosphonates from nitriles | |
| CN1807552A (zh) | 一种新型磷氮复合阻燃剂 | |
| EP2628762A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyphenoldisulfiden | |
| CN105418639B (zh) | 以非离子型表面活性剂催化合成tex的方法 | |
| Doca et al. | Thermal behavior of Cd 2+ and Co 2+ phenyl-vinyl-phosphonates under non-isothermal condition | |
| ES2755417T3 (es) | Procedimiento para estabilizar 5-hidroximetilfurfural (HMF) | |
| Hutchins et al. | Generation of cyanonitrene: study of the reaction of sodium hydrogen cyanamide, tert-butyl hypochlorite and tertiary amines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140713 |