PL215746B1 - Nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-sulfopirydyno)triazyny oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-sulfopirydyno)triazyny oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL215746B1 PL215746B1 PL394303A PL39430311A PL215746B1 PL 215746 B1 PL215746 B1 PL 215746B1 PL 394303 A PL394303 A PL 394303A PL 39430311 A PL39430311 A PL 39430311A PL 215746 B1 PL215746 B1 PL 215746B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- reactive dyes
- reactive
- new reactive
- hours
- Prior art date
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims description 10
- -1 derivatives of di (3-sulphopyridine) triazines Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 22
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 4
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 claims description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- DVECLMOWYVDJRM-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 DVECLMOWYVDJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 2
- RTLULCVBFCRQKI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[3-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4-sulfoanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1NC(C=1)=CC=C(S(O)(=O)=O)C=1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 RTLULCVBFCRQKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INOIOAWTVPHTCJ-UHFFFAOYSA-N 6-acetamido-4-hydroxy-3-[[4-(2-sulfooxyethylsulfonyl)phenyl]diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C2C=C(C(N=NC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)CCOS(O)(=O)=O)=C(O)C2=C1)S(O)(=O)=O INOIOAWTVPHTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAHDGWGMUDBSR-UHFFFAOYSA-N 7-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4-hydroxy-3-[(2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC=3N=C(Cl)N=C(Cl)N=3)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O PXAHDGWGMUDBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100025420 Arabidopsis thaliana XI-C gene Proteins 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- KXXFHLLUPUAVRY-UHFFFAOYSA-J [Na+].[Na+].[Na+].[Cu++].[O-]C(=O)C1=CC=C(C=C1N=N[C-](N=NC1=C([O-])C(NC2=NC(F)=NC(NCCOCCS(=O)(=O)C=C)=N2)=CC(=C1)S([O-])(=O)=O)C1=CC=CC=C1)S([O-])(=O)=O Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Cu++].[O-]C(=O)C1=CC=C(C=C1N=N[C-](N=NC1=C([O-])C(NC2=NC(F)=NC(NCCOCCS(=O)(=O)C=C)=N2)=CC(=C1)S([O-])(=O)=O)C1=CC=CC=C1)S([O-])(=O)=O KXXFHLLUPUAVRY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JNRGKDIQDBVGRD-UHFFFAOYSA-L disodium;2,5-dichloro-4-[4-[[5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfonatophenyl]diazenyl]-3-methyl-5-oxo-4h-pyrazol-1-yl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=NN(C=2C(=CC(=C(Cl)C=2)S([O-])(=O)=O)Cl)C(=O)C1N=NC(C(=CC=1)S([O-])(=O)=O)=CC=1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 JNRGKDIQDBVGRD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BMAUDWDYKLUBPY-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[[4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-methylphenyl]diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(N=NC=2C=C3C(=CC=CC3=C(C=2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)C(C)=CC=1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 BMAUDWDYKLUBPY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- XWZDJOJCYUSIEY-YOYNBWDYSA-L procion red MX-5B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC(NC=3N=C(Cl)N=C(Cl)N=3)=C2C(O)=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 XWZDJOJCYUSIEY-YOYNBWDYSA-L 0.000 description 1
- NYUIWKRYVFSBMY-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carboxylic acid;triazine Chemical class C1=CN=NN=C1.OC(=O)C1=CC=CN=C1 NYUIWKRYVFSBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- YQEHHPFEQLDFCN-UHFFFAOYSA-K trisodium 5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4-hydroxy-3-[(2-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].Oc1c(N=Nc2ccccc2S([O-])(=O)=O)c(cc2cc(cc(Nc3nc(Cl)nc(Cl)n3)c12)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O YQEHHPFEQLDFCN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Landscapes
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-sulfopirydyno)triazyny, przeznaczone zwłaszcza do barwienia papieru oraz sposób ich wytwarzania.
Znane są barwniki reaktywne, pochodne 3-karboksypirydynotriazyny, które otrzymuje się w reakcji kondensacji barwników monochloroditriazynowych oraz monochlorotriazynowych z kwasem pirydyno-3-karboksylowym, w środowisku wodnym w temperaturze 90-98°C przy pH 6,5-6,8 w czasie 2-3 godziny. Barwniki te barwią włókna celulozowe w środowisku zbliżonym do obojętnego w temperaturze 100-130°C.
Wynalazek dotyczy nowych barwników reaktywnych, pochodnych di(3-sulfopirydyno)triazyny, o wzorze 1,
w którym Barwnik oznacza substancję barwiącą zawierającą układ chromoforowy azowy, antrachinonowy, dioksazynowy, formazanowy lub ftalocyjaninowy, zaś n = 1 lub 2.
Nowe barwniki reaktywne charakteryzują się bardzo dobrą rozpuszczalnością w wodzie. Barwią papier na różne odcienie żółcieni, oranżu, czerwieni, fioletu, błękitu, zieleni, przy czym do barwienia papieru stosuje się je w postaci adduktów ze związkami poliaminowymi. Barwniki aplikuje się na masę celulozy w temperaturze niższej od 40°C. Uzyskane przy ich użyciu wybarwienia charakteryzują się dużą żywością i intensywnością barwy, dobrą opornością na działanie czynników mokrych (wody) oraz odpornością na działanie światła 3-6 w skali ośmiostopniowej.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych barwników reaktywnych o wzorze 1, określonych powyżej, który polega na tym, że barwnik reaktywny z układem chromoforowym azowym, antrachinonowym, dioksazynowym, formazanowym lub ftalocyjaninowym, zawierający w cząsteczce układ dichlorotriazynowy lub dichloroditriazynowy, poddaje się reakcji kondensacji z kwasem pirydyno-3-sulfonowym, w środowisku wodnym w temperaturze, najpierw 30-50°C w czasie do 2 godzin, a następnie 80-98°C w czasie do 2 godzin, przy pH 6,0-7,5, korzystnie 6,2-6,5, po czym otrzymany roztwór barwnika suszy się lub wysala z niego barwnik. Kwas pirydyno-3-sulfonowy stosuje się w ilości stechiometrycznej lub z nadmiarem, co najwyżej 25%-owym, w stosunku do ilości atomów chloru wymienianych w cząsteczce barwnika poddawanego kondensacji.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I.
Do roztworu wodnego 8,64 g barwnika C. I. Reactive Yellow 1 o wzorze 2
PL 215 746 B1 3 zawierającego 1,50 g chlorku sodowego, w 120 cm3 wody wlano roztwór 3,82 g soli sodowej kwasu 3 pirydyno-3-sulfonowego w 30 cm3 wody, ogrzano do temperatury 40±2°C i utrzymywano w tej temperaturze przez 2 godziny utrzymując jednocześnie pH = 6,5-6,8 w drodze wkraplania 10% roztworu wodnego węglanu sodowego. Następnie mieszaninę reakcyjną podgrzano do temperatury 95±2°C i utrzymywano w tej temperaturze 2 godziny utrzymując jednocześnie pH = 6,5-6,8 w drodze wkraplania 10% roztworu wodnego węglanu sodowego. Produkt reakcji wydzielono przez wysuszenie roztworu w temperaturze 60°C.
Otrzymano 12,80 g barwnika zawierającego 20,7% chlorku sodowego. Wyniki analizy spektrofotometrycznej otrzymanego barwnika w wodzie były następujące:
emax = 18400 dm3/mol · cm Xmax= 397,8 nm.
Barwnik barwił papier na kolor żółty.
P r z y k ł a d II.
Do roztworu 8,63 g barwnika C. I. Reactive Red 1 o wzorze 3
3 zawierającego 1,45 g chlorku sodowego, w 120 cm3 wody wlano roztwór 3,82 g soli sodowej kwasu 3 pirydyno-3-sulfonowego w 30 cm3 wody.
Dalej postępowano jak w przykładzie I.
Otrzymano 12,5 g barwnika zawierającego 21,0% chlorku sodowego. Wyniki analizy spektrofotometrycznej otrzymanego barwnika w wodzie były następujące:
emax = 23600 dm3/mol · cm Xmax =510,8 nm.
Barwnik barwił papier na kolor czerwony.
Dalsze przykłady III - XIII przedstawiono w poniższej tablicy.
T a b l i c a
| Nr przykładu | Barwnik poddany kondensacji | Uzyskane wybarwienie | £max mol · cm | ^max nm |
| III | C.I. Reactive Yellow 4 | żółcień | 19600 | 390,6 |
| IV | C.I. Reactive Yellow 22 | żółcień | 18500 | 398,1 |
| V | C.I. Reactive Orange 1 | oranż | 18000 | 469,3 |
| VI | C.I. Reactive Orange 46 | oranż | 18400 | 470,6 |
| VII | C.I. Reactive Red 2 | czerwień | 19600 | 518,8 |
| VIII | C.I. Reactive Red 6 | rubin | 18600 | 540,8 |
| IX | C.I. Reactive Red 8 | szkarłat | 18200 | 486,3 |
| X | C.I. Reactive Violet 14 | fiolet | 17500 | 559,4 |
| XI | C.I. Reactive Blue 4 | błękit | 12100 | 598,0 |
| XII | C.I. Reactive Blue 109 | granat | 44200 | 615,5 |
| XIII | C.I. Reactive Blue 163 | błękit | 46200 | 627,3 |
Claims (2)
1. Nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-sulfopirydyno)triazyny, o wzorze 1, w którym Barwnik oznacza substancję barwiącą zawierającą układ chromoforowy azowy, antrachinonowy, dioksazynowy, formazanowy lub ftalocyjaninowy, zaś n = 1 lub 2.
2. Sposób wytwarzania nowych barwników reaktywnych o wzorze 1, określonych w zastrzeżeniu 1, znamienny tym, że barwnik reaktywny z układem chromoforowym azowym, antrachinonowym, dioksazynowym, formazanowym lub ftalocyjaninowym, zawierający w cząsteczce układ dichlorotriazynowy lub dichloroditriazynowy, poddaje się reakcji kondensacji z kwasem pirydyno-3-sulfonowym w środowisku wodnym w temperaturze, najpierw 30-50°C w czasie do 2 godzin, a następnie 80-98°C w czasie do 2 godzin, przy pH 6,0-7,5, korzystnie 6,2-6,5, po czym otrzymany roztwór barwnika suszy się lub wysala z niego barwnik, przy czym kwas pirydyno-3-sulfonowy stosuje się w ilości stechiometrycznej lub z molowym nadmiarem, co najwyżej 25%-owym, w stosunku do ilości atomów chloru wymienianych w cząsteczce barwnika poddawanego kondensacji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394303A PL215746B1 (pl) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | Nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-sulfopirydyno)triazyny oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394303A PL215746B1 (pl) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | Nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-sulfopirydyno)triazyny oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL394303A1 PL394303A1 (pl) | 2012-09-24 |
| PL215746B1 true PL215746B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=46882907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL394303A PL215746B1 (pl) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | Nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-sulfopirydyno)triazyny oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215746B1 (pl) |
-
2011
- 2011-03-22 PL PL394303A patent/PL215746B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL394303A1 (pl) | 2012-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2557141C2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| BRPI0914939B1 (pt) | Tintas ácidas, seus usos e processo para preparação das mesmas | |
| CA1138450A (en) | Basic dioxazine compounds | |
| EP0252508B1 (en) | Water soluble disazo colorant and dyeing method using the same | |
| JPH0721121B2 (ja) | メチンアゾ化合物 | |
| US4230852A (en) | Triazinyl-antraquinone dyes | |
| TWI510560B (zh) | 酸染料 | |
| PL215746B1 (pl) | Nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-sulfopirydyno)triazyny oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215747B1 (pl) | Nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-karboksypirydyno)triazyny oraz sposób ich wytwarzania | |
| ES2368411T3 (es) | Mezclas de colorantes de complejos metálicos. | |
| EP0425907A2 (de) | Triphendioxazinfarbstoffe | |
| CN1325573C (zh) | 对纤维具有活性的单偶氮染料的铜络合物 | |
| CH641197A5 (de) | Reaktive monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. | |
| US4148790A (en) | Metallized triazine reactive dyes | |
| EP1514905B1 (en) | High light fastness reactive red dyes | |
| PL215745B1 (pl) | Nowe barwniki reaktywne, pochodne 3-sulfopirydynotriazyny oraz sposób ich wytwarzania | |
| Badrey et al. | Synthesis and studies on chromene based reactive azo dyes and their applications on different fabrics | |
| IT8248737A1 (it) | Ftalocianine, loro preparazione e loro impiego come coloranti | |
| JPS63280768A (ja) | アニオンジスアゾ染料 | |
| US5202436A (en) | Triphendioxazine dyestuffs | |
| JPH0811784B2 (ja) | 塩基性基を含有するオキサジン化合物 | |
| Mohamed et al. | Synthesis and application of novel reactive disperse dye based on tetrahydrobenzo [b] thiophene moiety | |
| US6086640A (en) | Formazan compounds and method of dyeing therewith | |
| JPH02238062A (ja) | 銅ホルマザンを基質とする反応性染料 | |
| DE3936183A1 (de) | Triphendioxazinfarbstoffe |