PL215745B1 - Nowe barwniki reaktywne, pochodne 3-sulfopirydynotriazyny oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe barwniki reaktywne, pochodne 3-sulfopirydynotriazyny oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL215745B1 PL215745B1 PL394304A PL39430411A PL215745B1 PL 215745 B1 PL215745 B1 PL 215745B1 PL 394304 A PL394304 A PL 394304A PL 39430411 A PL39430411 A PL 39430411A PL 215745 B1 PL215745 B1 PL 215745B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diamine
- acid
- phenylene
- dye
- reactive
- Prior art date
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 30
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 3-sulfopyridine triazine derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N (e)-ethene-1,2-diamine Chemical compound N\C=C\N MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 4
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 claims description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims description 4
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- DVECLMOWYVDJRM-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1 DVECLMOWYVDJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 13
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- INOIOAWTVPHTCJ-UHFFFAOYSA-N 6-acetamido-4-hydroxy-3-[[4-(2-sulfooxyethylsulfonyl)phenyl]diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C2C=C(C(N=NC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)CCOS(O)(=O)=O)=C(O)C2=C1)S(O)(=O)=O INOIOAWTVPHTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSNDJXCFPSPDZ-UHFFFAOYSA-N Reactive red 120 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC(NC=3N=C(NC=4C=CC(NC=5N=C(NC=6C7=C(O)C(N=NC=8C(=CC=CC=8)S(O)(=O)=O)=C(C=C7C=C(C=6)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)N=C(Cl)N=5)=CC=4)N=C(Cl)N=3)=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O OVSNDJXCFPSPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXXFHLLUPUAVRY-UHFFFAOYSA-J [Na+].[Na+].[Na+].[Cu++].[O-]C(=O)C1=CC=C(C=C1N=N[C-](N=NC1=C([O-])C(NC2=NC(F)=NC(NCCOCCS(=O)(=O)C=C)=N2)=CC(=C1)S([O-])(=O)=O)C1=CC=CC=C1)S([O-])(=O)=O Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Cu++].[O-]C(=O)C1=CC=C(C=C1N=N[C-](N=NC1=C([O-])C(NC2=NC(F)=NC(NCCOCCS(=O)(=O)C=C)=N2)=CC(=C1)S([O-])(=O)=O)C1=CC=CC=C1)S([O-])(=O)=O KXXFHLLUPUAVRY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- UGEHFOSBNBEWMP-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1N UGEHFOSBNBEWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLRAOUUQHSXIJ-UHFFFAOYSA-N 3b1-009110 Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N=NC3=CC=C(NC=4N=C(NC=5C=C(C(C=6C(=CC(NC=7N=C(NC=8C=C(NC(N)=O)C(N=NC=9C(=CC%10=CC(=CC(=C%10C=9)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=CC=8)N=C(Cl)N=7)=CC=6)S(O)(=O)=O)=CC=5)S(O)(=O)=O)N=C(Cl)N=4)C=C3NC(=O)N)=CC2=C1S(O)(=O)=O QQLRAOUUQHSXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 101100025420 Arabidopsis thaliana XI-C gene Proteins 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 235000012544 Viola sororia Nutrition 0.000 description 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- WOSYRUIVNDCHHH-UHFFFAOYSA-H hexasodium 4-amino-3,6-bis[[4-[[4-chloro-6-(3-sulfonatoanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfonatophenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound C1=CC(=CC(=C1)S(=O)(=O)[O-])NC2=NC(=NC(=N2)Cl)NC3=CC(=C(C=C3)N=NC4=C(C5=C(C(=C(C=C5C=C4S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)[O-])N=NC6=C(C=C(C=C6)NC7=NC(=NC(=N7)NC8=CC(=CC=C8)S(=O)(=O)[O-])Cl)S(=O)(=O)[O-])N)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+] WOSYRUIVNDCHHH-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- YRPZCUJHDXAQRR-UHFFFAOYSA-H hexasodium 4-amino-3,6-bis[[5-[[4-chloro-6-(3-sulfonatoanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfonatophenyl]diazenyl]-5-oxido-7-sulfonaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].Nc1c(N=Nc2cc(Nc3nc(Cl)nc(Nc4cccc(c4)S([O-])(=O)=O)n3)ccc2S([O-])(=O)=O)c(cc2cc(c(N=Nc3cc(Nc4nc(Cl)nc(Nc5cccc(c5)S([O-])(=O)=O)n4)ccc3S([O-])(=O)=O)c(O)c12)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O YRPZCUJHDXAQRR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- NYUIWKRYVFSBMY-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carboxylic acid;triazine Chemical class C1=CN=NN=C1.OC(=O)C1=CC=CN=C1 NYUIWKRYVFSBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUCXUTRTSQLRCV-UHFFFAOYSA-K trisodium;1-amino-4-[3-[[4-chloro-6-(3-sulfonatoanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2,4,6-trimethyl-5-sulfonatoanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].CC1=C(S([O-])(=O)=O)C(C)=C(NC=2C=3C(=O)C4=CC=CC=C4C(=O)C=3C(N)=C(C=2)S([O-])(=O)=O)C(C)=C1NC(N=1)=NC(Cl)=NC=1NC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 ZUCXUTRTSQLRCV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Landscapes
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe barwniki, pochodne 3-sulfopirydynotriazyny, przeznaczone zwłaszcza do barwienia papieru oraz sposób ich wytwarzania.
Znane są barwniki reaktywne, pochodne 3-karboksypirydynotriazyny, które barwią włókna celulozowe w środowisku zbliżonym do obojętnego w temperaturze 100-130°C. Barwniki te otrzymuje się w reakcji kondensacji barwników monochloroditriazynowych oraz monochlorotriazynowych z kwasem pirydyno-3-karboksylowym, w środowisku wodnym w temperaturze 90-98°C przy pH 6,5-6,8 w czasie 2-3 godziny.
Wynalazek dotyczy nowych, nieznanych barwników reaktywnych, pochodnych 3-sulfopirydynotriazyny, o wzorze 1
w którym Barwnik oznacza substancję barwiącą z układem chromoforowym azowym, antrachinonowym, dioksazynowym, formazanowym, ftalocyjaninowym, A oznacza fenyleno-1,4-diaminę, fenyleno-1,3-diaminę, fenyleno-1,2-diaminę, kwas 2,4-diaminobenzenosulfonowy, kwas 2,5-diaminobenzenosulfonowy, etyleno-1,2-diaminę, 4,4'-diaminobenzanilid, kwas 4,4'-diaminostilbeno-2,2'-disulfonowy, kwas-4,4'-diaminodifenyloamino-2-sulfonowy, grupę metoksylową, aminową, aminoarylową, aminoalkilową lub aminoarylową, podstawioną jedną lub dwoma grupami sulfonowymi, n = 1 lub 2.
Nowe barwniki reaktywne charakteryzują się bardzo dobrą rozpuszczalnością w wodzie i barwią papier na całą gamę żółcieni, oranżów, czerwieni, fioletów, błękitów i zieleni, przy czym do barwienia stosuje się je w postaci adduktów ze związkami poliamidowymi. Wiążą się kowalencyjnie z papierem w temperaturze 10-130°C. Nowe barwniki charakteryzują się praktycznie ilościową retencją na włóknach celulozowych, a uzyskane przy ich użyciu wybarwienia cechuje duża żywość i intensywność barwy, dobra odporność na działanie wody oraz odporność na działanie światła równa 3-6 w skali ośmiostopniowej.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych barwników o wzorze 1, scharakteryzowanych wyżej, który polega na tym, że barwnik reaktywny z układem chromoforowym azowym, antrachinonowym, dioksazynowym, formazanowym lub ftalocyjaninowym, zawierający w cząsteczce fenyleno-1,4-diaminę, fenyleno-1,3-diaminę, fenyleno-1,2-diaminę, kwas 2,4-diaminobenzenosulfonowy, kwas 2,5-diaminobenzenosulfonowy, etyleno-1,2-diaminę, 4,4'-diaminobenzanilid, kwas 4,4'-diaminostilbeno-2,2'-disulfonowy, kwas-4,4'-diaminodifenyloamino-2-sulfonowy, grupę metoksylową, aminową, aminoarylową, aminoalkilową lub aminoarylową, a nadto układ monochlorotriazynowy lub monochloroditriazynowy, poddaje się reakcji kondensacji z kwasem pirydyno-3-sulfonowym w środowisku wodnym w temperaturze 80-98°C przy pH 6,0-7,5 w czasie 1-4 godzin, po czym otrzymany roztwór barwnika suszy się lub barwnik wysala z roztworu.
PL 215 745 B1
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I.
Do roztworu 18,34 g barwnika C. I. Reactive Red 120 o wzorze 2
3 zawierającego 3,63 g chlorku sodowego, w 150 cm3 wody wlano roztwór 3,82 g soli sodowej kwasu 3 pirydyno-3-sulfonowego w 30 cm3 wody i całość ogrzano do temperatury 95±2°C i utrzymywano w tej temperaturze przez 2 godziny utrzymując jednocześnie pH = 6,2-6,5 przez wkroplenie 10%-owego roztworu wodnego węglanu sodowego.
Otrzymany roztwór wysuszono w temperaturze 60°C.
Otrzymano 22,54 g związku zawierającego 21,2% chlorku sodowego. Wyniki analizy spektrofotometrycznej otrzymanego związku były następujące:
3 emax = 44400 dm /mol · cm Xmax = 507,2 nm.
Otrzymany barwnik barwił papier na kolor jasnoczerwony.
P r z y k ł a d II.
Do roztworu 23,92 g barwnika C. I. Reactive Red 141 o wzorze 3
3 zawierającego 6,17 g chlorku sodowego, w 150 cm3 wody wlano roztwór 4,35 g soli sodowej kwasu 3 pirydyno-3-sulfonowego w 35 cm3 wody i całość ogrzano do temperatury 95±2°C i utrzymywano w tej temperaturze przez 3 godziny utrzymując jednocześnie pH = 6,2-6,5 przez wkroplenie 10%-owego roztworu wodnego węglanu sodowego. Produkt reakcji wydzielono w drodze wysolenia chlorkiem sodowym, chłodzenia do temperatury 20°C, odsączenia i wysuszenia w temperaturze 60°C. Otrzymano 22,3 g związku zawierającego 25,1% chlorku sodowego. Wyniki analizy spektrofotometrycznej otrzymanego związku były następujące:
3 emax = 40400 dm /mol · cm Xmax= 520,5 nm.
Otrzymany barwnik barwił papier na kolor czerwony.
PL 215 745 B1
P r z y k ł a d III.
Do roztworu 22,11 g barwnika C. I. Reactive Yellow 202 o wzorze 4
SO3Na (wzór 4) 3 zawierającego 4,32 g chlorku sodowego, w 150 cm3 wody wlano roztwór 4,35 g soli sodowej kwasu 3 pirydyno-3-sulfonowego w 35 cm3 wody i całość ogrzano do temperatury 95±2°C i utrzymywano w tej temperaturze przez 3 godziny utrzymując jednocześnie pH = 6,2-6,5 przez wkroplenie 10%-owego roztworu wodnego węglanu sodowego. Produkt reakcji wydzielono w drodze wysolenia chlorkiem sodowym, chłodzenia do temperatury 20°C, odsączenia i wysuszenia w temperaturze 60°C. Otrzymano 22,93 g związku zawierającego 17,6% chlorku sodowego. Wyniki analizy spektrofotometrycznej otrzymanego związku były następujące:
emax = 36100 dm3/mol · cm Xmax= 397,6 nm.
Otrzymany barwnik barwił papier na kolor żółty.
P r z y k ł a d IV.
Do roztworu 19,20 g barwnika C. I. Reactive Yellow 84 o wzorze 5
3 zawierającego 3,67 g chlorku sodowego, w 150 cm3 wody wlano roztwór 4,30 g soli sodowej kwasu 3 pirydyno-3-sulfonowego w 35 cm3 wody i całość ogrzano do temperatury 95±2°C i utrzymywano w tej temperaturze przez 2,5 godziny utrzymując jednocześnie pH = 6,2-6,7 przez wkroplenie 10%-owego roztworu wodnego węglanu sodowego. Otrzymany roztwór wysuszono w temperaturze 60°C.
Otrzymano 22,88 g związku zawierającego 21,2% chlorku sodowego. Wyniki analizy spektrofotometrycznej otrzymanego związku były następujące:
3 emax = 34600 dm /mol · cm Xmax= 402,4 nm.
Otrzymany barwnik barwił papier na kolor żółty.
P r z y k ł a d V.
Do roztworu 18,38 g barwnika C. I. Reactive Blue 171 o wzorze 6
PL 215 745 B1 3 zawierającego 4,20 g chlorku sodowego, w 180 cm3 wody wlano roztwór 4,20 g soli sodowej kwasu 3 pirydyno-3-sulfonowego w 35 cm3 wody i całość ogrzano do temperatury 95±2°C i utrzymywano w tej temperaturze przez 3 godziny utrzymując jednocześnie pH = 6,2-6,5 przez wkroplenie 10%-owego roztworu wodnego węglanu sodowego. Produkt reakcji wydzielono w drodze wysolenia chlorkiem sodowym, chłodzenia do temperatury 20°C, odsączenia i wysuszenia w temperaturze 60°C.
Otrzymano 19,58 g związku zawierającego 27,3% chlorku sodowego. Wyniki analizy spektrofotometrycznej otrzymanego związku były następujące:
emax = 40300 dm3/mol · cm Xmax= 610,7 nm.
Otrzymany barwnik barwił papier na kolor granatowy.
P r z y k ł a d VI.
Do roztworu 16,11 g barwnika C. I. Reactive Blue 160 o wzorze 7
(wzór 7) 3 zawierającego 2,41 g chlorku sodowego, w 160 cm3 wody wlano roztwór 4,30 g soli sodowej kwasu 3 pirydyno-3-sulfonowego w 35 cm3 wody i całość ogrzano do temperatury 95±2°C i utrzymywano w tej temperaturze przez 3 godziny utrzymując jednocześnie pH = 6,2-6,7 przez wkroplenie 10%-owego roztworu wodnego węglanu sodowego. Produkt reakcji wydzielono w drodze wysolenia chlorkiem sodowym, chłodzenia do temperatury 20°C, odsączenia i wysuszenia w temperaturze 60°C.
Otrzymano 16,70 g związku zawierającego 19,3% chlorku sodowego. Wyniki analizy spektrofotometrycznej otrzymanego związku były następujące:
emax = 18200 dm3/mol · cm Xmax= 602,3 nm.
Otrzymany barwnik barwił papier na kolor niebieski.
Dalsze przykłady VII- XX przedstawiono w poniższej tablicy
T a b l i c a
| Nr przykładu | Rodzaj barwnika poddanego kondensacji | Uzyskane wybarwienie | £max | ^max |
| VII | C. I. Reactive Yellow 135 | żółcień | 33500 | 433,8 |
| VIII | C. I. Reactive Yellow 138:1 | żółcień | 38900 | 412,6 |
| IX | C. I. Reactive Yellow 179 | żółcień | 37900 | 393,9 |
| X | C. I. Reactive Yellow 182 | żółcień | 39600 | 420,7 |
| XI | C. I. Reactive Orange 84 | oranż | 37600 | 492,6 |
| XII | C. I. Reactive Orange 118 | oranż | 39000 | 483,1 |
| XIII | C. I. Reactive Red 120:1 | czerwień | 42200 | 510,3 |
| XIV | C. I. Reactive Red 125 | czerwień | 40600 | 512,0 |
| XV | C. I. Reactive Violet 1 | fiolet | 20300 | 560,3 |
| XVI | C. I. Reactive Blue 198 | błękit | 46800 | 627,3 |
| XVII | C. I. Reactive Blue 49 | błękit | 16300 | 601,8 |
| XVIII | C. I. Reactive Blue 184 | granat | 27800 | 610,2 |
| XIX | C. I. Reactive Brown 44 | brunat | 22600 | 467,3 |
| XX | C. I. Reactive Green 19 | zieleń | 19600 | 406,8 597,6 |
PL 215 745 B1
Claims (2)
1. Nowe barwniki reaktywne, pochodne 3-sulfopirydynotriazyny, o wzorze 1 w którym Barwnik oznacza substancję barwiącą z układem chromoforowym azowym, antrachinonowym, dioksazynowym, formazanowym lub ftalocyjaninowym, A oznacza fenyleno-1,4-diaminę, fenyleno-1,3-diaminę, fenyleno-1,2-diaminę, kwas 2,4-diaminobenzenosulfonowy, kwas 2,5-diaminobenzenosulfonowy, etyleno-1,2-diaminę, 4,4'-diaminobenzanilid, kwas 4,4'-diaminostilbeno-2,2'-disulfonowy, kwas 4,4'-diaminodifenyloamino-2-sulfonowy, grupę metoksylową, aminową, aminoarylową, amino alkilową lub aminoaryIową, podstawioną jedną lub dwoma grupami sulfonowymi lub karboksylowymi, n = 1 lub 2.
2. Sposób wytwarzania nowych barwników o wzorze 1, scharakteryzowanych w zastrzeżeniu 1, znamienny tym, że barwnik reaktywny z układem chromoforowym azowym, antrachinonowym, dioksazynowym, formazanowym lub ftalocyjaninowym, zawierający w cząsteczce fenyleno-1,4-diaminę, fenyleno-1,3-diaminę, fenyleno-1,2-diaminę, kwas 2,4-diaminobenzenosulfonowy, kwas 2,5-diaminobenzenosulfonowy, etyleno-1,2-diaminę, 4,4'-diaminobenzanilid, kwas 4,4'-diaminostilbeno-2,2'-disulfonowy, kwas-4,4'-diaminodifenyloamino-2-sulfonowy, grupę metoksylową, aminową, aminoarylową, aminoalkilową lub aminoarylową, a nadto układ monochlorotriazynowy lub monochloroditriazynowy, poddaje się reakcji kondensacji z kwasem pirydyno-3-sulfonowym w środowisku wodnym w temperaturze 80-98°C przy pH 6,0-7,5 w czasie 1-4 godzin, po czym otrzymany roztwór barwnika suszy się lub barwnik wysala z roztworu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394304A PL215745B1 (pl) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | Nowe barwniki reaktywne, pochodne 3-sulfopirydynotriazyny oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394304A PL215745B1 (pl) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | Nowe barwniki reaktywne, pochodne 3-sulfopirydynotriazyny oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL394304A1 PL394304A1 (pl) | 2012-09-24 |
| PL215745B1 true PL215745B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=46882908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL394304A PL215745B1 (pl) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | Nowe barwniki reaktywne, pochodne 3-sulfopirydynotriazyny oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215745B1 (pl) |
-
2011
- 2011-03-22 PL PL394304A patent/PL215745B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL394304A1 (pl) | 2012-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100483730B1 (ko) | 이색또는삼색염색방법또는날염방법 | |
| DE2557141C2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0252508B1 (en) | Water soluble disazo colorant and dyeing method using the same | |
| Mohamed et al. | Synthesis and application of novel reactive dyes based on Dimedone moiety | |
| Patel et al. | Synthesis of some heteropolyfunctional reactive dyes and their application on silk, wool, and cotton fibers | |
| JPH09188977A5 (pl) | ||
| US4230852A (en) | Triazinyl-antraquinone dyes | |
| TW201443165A (zh) | 著色組成物、印刷方法、布帛、板材及四氮雜卟啉系化合物 | |
| Souhangir et al. | Synthesis of a novel fluorescent reactive dye based on coumarin-benzimidazole for high visibility dyeing of cotton | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| PL215745B1 (pl) | Nowe barwniki reaktywne, pochodne 3-sulfopirydynotriazyny oraz sposób ich wytwarzania | |
| Akhtar et al. | Application of Acid Dyes on Silk Fabric and Fastness Properties Part II. | |
| NO175315B (no) | Fargestoffer og anvendelse derav | |
| KR101419324B1 (ko) | 반응성 주황색 염료조성물 | |
| US6319290B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| CN100365073C (zh) | 高耐光牢度的活性红色染料 | |
| Badrey et al. | Synthesis and studies on chromene based reactive azo dyes and their applications on different fabrics | |
| PL215746B1 (pl) | Nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-sulfopirydyno)triazyny oraz sposób ich wytwarzania | |
| Patel et al. | Application of newly synthesized bisazo dichloro-s-triazinyl reactive dyes bearing 1, 3, 4-oxadiazole molecule | |
| CN103459513B (zh) | 水溶性偶氮染料、含有其的染料组合物以及使用其的染色方法 | |
| PL215747B1 (pl) | Nowe barwniki reaktywne, pochodne di(3-karboksypirydyno)triazyny oraz sposób ich wytwarzania | |
| US5202436A (en) | Triphendioxazine dyestuffs | |
| Mohamed et al. | Synthesis and application of novel reactive disperse dye based on tetrahydrobenzo [b] thiophene moiety | |
| Akawu et al. | Synthesis and Assessment of New Azo Reactive Dyes Based From Quinazolinone and their Application on Cotton Fabric | |
| Gharanjig et al. | Novel naphthalimide based azo disperse dyes for dyeing of polyester fabrics |