PL21550B3 - Sposób wytwarzania N-metylo-benzylo-5,5-fenylo-etylo-hydantoin. - Google Patents
Sposób wytwarzania N-metylo-benzylo-5,5-fenylo-etylo-hydantoin. Download PDFInfo
- Publication number
- PL21550B3 PL21550B3 PL21550A PL2155033A PL21550B3 PL 21550 B3 PL21550 B3 PL 21550B3 PL 21550 A PL21550 A PL 21550A PL 2155033 A PL2155033 A PL 2155033A PL 21550 B3 PL21550 B3 PL 21550B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzyl
- phenyl
- methyl
- ethyl
- hydantoin
- Prior art date
Links
- WADHXSHSHULALT-UHFFFAOYSA-N 5-(2-phenylethyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)NC1CCC1=CC=CC=C1 WADHXSHSHULALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical class [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 238000005574 benzylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PPBLQSXHKRNHRA-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-3-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)C(C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CC=CC=C1 PPBLQSXHKRNHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQJDVBMMRCKQG-UHFFFAOYSA-N 5-phenylimidazolidine-2,4-dione Chemical class O=C1NC(=O)NC1C1=CC=CC=C1 NXQJDVBMMRCKQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVJSGOYEEDZAGW-UHFFFAOYSA-N [chloro(nitro)methyl]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)C1=CC=CC=C1 BVJSGOYEEDZAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Description
Wynalazek niniejszy dotyczy sposobu wytwarzania Af-metylo-benzylo-5,5-fenylo- etylo-hydantoin.Przy dalszem opracowywaniu sposobu, opisanego w patencie Nr 20827, okazalo sie, ze mozna otrzymywac N-metylo-benzylowe pochodne-5,5-fenylo-etylo-hydantoiny przez metylowanie jedno-./V-benzylo-5,5-fenylo- etylohydantoiny lub przez benzylowanie jedno-A^-metylowych pochodnych 5,5-feny- lo-etylo-hydantoiny. W ten sposób mozna wytwarzac iV.7V-metylo-benzylo-5,5-fenylo- etylo-hydantoiny.Te same polaczenia mozna wytwarzac, stosujac zamiast zwiazków 5,5-fenylo-etylo- hydantoiny odpowiednie pochodne 5-fenylo- hydantoiny, poniewaz grupe etylowa mozna latwo wprowadzic w polozenie 5 do metylo- benzylo-5-fenylo-hydantoiny. Zwiazki, o- trzymywane w powyzszy sposób, maja na¬ stepujacy wzór ogólny: ca R I N CO C2H5 CO — N — R, w którym jedna litera R oznacza grupe benzylowa albo podstawiona grupe benzy-Iowa, -4rHga-4a& litera R oznacza grupe me¬ tylowa, W celu wytworzenia tych zwiazków jedno-metylowane albo jedno-benzylowarie hydantoiny poddaje sie benzylowaniu lub metylowaniu, korzystnie w obecnosci roz¬ puszczalnika lub rozcienczalnika albo ich mieszaniny oraz w obecnosci substapcyj, które dziadaja jako czynniki, wiazace kwa¬ sy.Jako czynniki metylujace lub benzyluja- ce mozna stpsowac takie zwiazki, jak chlo¬ rek metylu, siarczan, dwumetylu, chlorek benzylu, chlorek nitrobenzylu.Zwiazki, otrzymywane wedlug wynalaz¬ ku niniejszego, sa bezbarwne, krystaliczne, bez smaku i zapachu. Sa one rozpuszczal¬ ne w etanolu, metanolu, acetonie, chloro- forihie, octanie etylu, pirydynie, lodowatym kwasie octowym, lecz prawie nie rozpuszcza¬ ja sie w wodzie. Wykazuja mala toksycz¬ nosc i mozna je stosowac do celów leczni¬ czych.Nastepujace przyklady sluza do wyja¬ snienia wynalazku, hie ograniczajac jego zakresu.Wedlug wzoru: Ci$#30^2^2 Przyklad H. 14,7 czesci wagowych 1- benzylo-5,5-fenyio-etylo-hydantoiny (otrzy¬ manej przez potraktowanie kwasem fenylo- etylo-b^nzylp-ureido-eceto-nitrylu) rozpu¬ szcza sie w 70 czesciach wagowych wody i 6,5 czesciach wagowych 40 % -owego lugu sodowego i, mieszajac w temperaturze 60°C, zadaje sie 6,6 czesciami wagowemi siarcza¬ nu dwumetylu. Produkt reakcji wytraca sie przytem najpierw w postaci substancji oleistej, szybko krzepnacej. Po oddzieleniu straconego osadu i przekrystalizowaniu go Wedlug wzoru: C19H20O^N2 Przyklad I. 14,7 czesci wagowych 3- benzylo-5,5-fenyloetylohydantoiny (wytwo¬ rzonej przez bezposrednie benzylowanie 5,5-fenylo-ftylo-hydantoiny) rozpuszcza sie w 75 czesciach wagowych goracego etanolu, dodaje 14 czesci wagowych 40% -owego roztworu wodorotlenku sodowego i na otrzy¬ many roztwór dziala sie ostroznie w tem¬ peraturze 55 — 75°C, dobrze mieszajac, 13 czesciami wagowemi siarczanu dwumetylu.Podczas ostygania mieszaniny reakcyjnej straca sie f-metylo-3-benzyilo-5,5-fenylo-ety- lo-hydantoina w postaci cienkich igiel; stra¬ cenie to mozna uzupelnic przez dodanie wody. Wytworzony z\yfiazek krystalizuje z rozcienczonego etanolu w postaci duzych krysztalów o punkcie topnienia 83 — 85°C.Jest on latwo rozpuszczalny w etanely, metanolu, chloroformie lub lodowatym kwa¬ sie octowym; trudniej w eterze i eterze naftowym, nie rozpuszcza sie w wodzie i w roztworze wodorotlenku sodowego.Do zanalizowania 0,2547 g substancji zuzywa sie (wedlug Kjeldahl'a) 16,77 cm3 o;i n. h2so4. obliczono: 9,09% N. znaleziono,: 9,?2% N. z etanolu otrzymuje sie ^-benzylo-3-metylo- 5,5-fenylo-etylo-hydantome w postaci bez¬ barwnych krysztalów o punkcie topnienia 120 — 121°C. Otrzymany zwiazek jest latwo rozpuszczalny w etanolu, metanolu, chloro¬ formie lub lodowatym kwasie octowym, trudniej w eterze lub eterze naftowym, nie rozpuszcza sie w wódzie i lugu sodowym.Do zanalizowania 0,2960 g substancji zuzywa sie (wedlug Kjeldahra) 19,41 cm3 OJ n . H2S04. obliczono: 9,19% ff. zalesiono: 9,Q9% N. — 2 —Stosujac zamiast pochodnych benzylo¬ wych odpowiednie pochodne metylowe i dzialajac na nie chlorkiem benzylu, mozna otrzymywac zwiazki, identyczne z powyz- szemi. PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe. Sposób wytwarzania #-metylo-benzylo- 5,5-fenylo-etylohydantoin wedlug patentu Nr 20827, znamienny tern, ze na jedno-tf- metylo- luib na -#-benzylo-5,5-fenylo-etylo- hydantoiny dziala sie czynnikami benzylu- jacemi wzglednie metylujacemi.
2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze na ^-metylowe wzgled¬ nie ^-benzylowe pochodne 5-fenylohydan- toiny dziala sie najpierw srodkami benzylu- jacemi wzglednie metylujacemi, a nastepnie otrzymany zwiazek poddaje sie dzialaniu srodka etyhijacego w celu wprowadzenia grupy etylowej w polozenie 5.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 — 2, zna¬ mienny tem, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci rozpuszczalnika lub rozcienczal-' nika albo w obecnosci ich mieszaniny.
4. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tem, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci substancyj, dzialajacych jako czynniki, wia¬ zace kwasy. Chemische Fabrik v o r m. S a n d oz. Zastepca: Inz. dypl. M. Zoch, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL21550B3 true PL21550B3 (pl) | 1935-06-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2500157A1 (de) | Benzoesaeuren und deren derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide Derivatives. IV. N1, N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides | |
| PL21550B3 (pl) | Sposób wytwarzania N-metylo-benzylo-5,5-fenylo-etylo-hydantoin. | |
| PL87801B1 (en) | Amino pyrimidines[us3635978a] | |
| DE1023039B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Piperazino-pyridazon-(6)-verbindungen | |
| EP0071150B1 (de) | Sulfimine, deren Salze und deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| JPH0373533B2 (pl) | ||
| DE2530466A1 (de) | Xanthon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in pharmazeutischen zubereitungen | |
| US2749347A (en) | 2-phenylquinoline-3-aryl carbamates | |
| DE2718871C3 (de) | N-(2-Furylmethyl)-5-sulfamoylorthanilsäuren und deren physiologisch verträgliche Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Oedemkrankheiten und Bluthochdruck | |
| DE830511C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen | |
| NO138978B (no) | Fremgangsmaate og apparat til strukturbehandling av kjoett, blandinger av kjoett og/eller kjoettavfall eller innmat og/eller ikke-kjoettstoffer | |
| US2372655A (en) | Derivatives of the 2-alkyl-1,4-naphthoquinone | |
| US2824103A (en) | New 1, 3, 5-triazines | |
| US2328490A (en) | Diphenylsulphone derivative | |
| US2429207A (en) | p-aminobenzene-sulfonamides and their manufacture | |
| US2290846A (en) | Therapeutic agent | |
| DE1801205A1 (de) | Aminoalkylierte Thioaether von 2-Mercaptoindolen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US2655529A (en) | Calcium choline citrate salt of p-amino salicylic acid | |
| US3351589A (en) | Process for the manufacture of diuretically and saluretically active alkoxysulfamyl-anthranilic acids and their salts | |
| AT159956B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| AT216012B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Thioxanthinen | |
| US1863676A (en) | Amino-hydroxy pyridine and process of preparing the same | |
| US3089878A (en) | 3-alkyl-4-hydroxy-7-chlorocoumarin-6-sulfonamides | |
| DE686903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamidabkoemmlingen |