PL215477B1 - Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL215477B1 PL215477B1 PL394466A PL39446611A PL215477B1 PL 215477 B1 PL215477 B1 PL 215477B1 PL 394466 A PL394466 A PL 394466A PL 39446611 A PL39446611 A PL 39446611A PL 215477 B1 PL215477 B1 PL 215477B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- tallow
- coco
- soya
- oleyl
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 19
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 69
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 18
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 18
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 alkylbenzene sulfonate anion Chemical class 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZXGXYBOQYQXQD-UHFFFAOYSA-N methyl benzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CZXGXYBOQYQXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVMDZMPQYYHMSV-UHFFFAOYSA-N octyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVMDZMPQYYHMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QYWVQMLYIXYLRE-SEYXRHQNSA-N trimethyl-[(z)-octadec-9-enyl]azanium Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[N+](C)(C)C QYWVQMLYIXYLRE-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical class [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWHHBVWZZLQUIH-UHFFFAOYSA-N 2-octylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O QWHHBVWZZLQUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZZFZZFCFTOGJSY-UHFFFAOYSA-N azane methyl benzenesulfonate Chemical compound N.COS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZZFZZFCFTOGJSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- GVLGAFRNYJVHBC-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrobromide Chemical compound O.Br GVLGAFRNYJVHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000615 nonconductor Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie jako smar.
Środki powierzchniowo czynne to związki, które zbudowane są z części hydrofilowej, wykazującej powinowactwo do wody oraz hydrofobowej nie wykazującej powinowactwa do wody. Związki te mają charakter amfifilowy, związany z jednoczesną, niepełną rozpuszczalnością związku w dwóch różnych rozpuszczalnikach. Związki te obniżają napięcie powierzchniowe wody, dzięki czemu ułatwiają zwilżanie powierzchni ciał stałych. Zastosowanie środków powierzchniowo czynnych pozwala na mieszanie dwóch niemieszających się ze sobą cieczy, np.: wody i oleju, w wyniku czego zostaje wytworzony układ koloidowy.
Środki powierzchniowo czynne są grupą związków szeroko stosowanych w różnych dziedzinach przemysłu, działalności usługowej i w gospodarstwach domowych. W przemyśle stosowane są między innymi do prania i farbowania jako zwilżacze (np. do form odlewniczych w metalurgii), w produkcji tworzyw sztucznych, żywic syntetycznych, farb i lakierów, a także przy wytwarzaniu celulozy i papieru. Znalazły one zastosowanie w fotografii, drukarstwie, kosmetyce, farmacji, medycynie i zootechnice. W gospodarstwach domowych stosowane są głównie jako środki myjące i piorące.
Jednym z najpopularniejszych związków powierzchniowo czynnych jest alkilobenzenosulfonian sodu. Należy on do grupy związków anionowych. Związek ten wchodzi w skład proszków do prania, płynów do mycia naczyń, mydeł: zarówno toaletowych jak i przemysłowych, a także szamponów i dezodorantów.
Kwas alkilobenzenosulfonowy, a także jego sole: sodowa, potasowa lub amoniowa posłużyć mogą jako źródło anionu alkilobenzenosulfonowego do dalszej syntezy organicznej. Z połączenia dużego anionu alkilobenzenosulfonowego i kationu amoniowego otrzymuje się specyficzne związki chemiczne, jakimi są ciecze jonowe.
Ciecze jonowe stosowane są w chemii organicznej jako środowisko wielu reakcji chemicznych, m.in. reakcja Dielsa-Aldera oraz reakcja Friedela-Craftsa. Coraz częściej wprowadzane są jako medium reakcji prowadzonych na skalę przemysłową. Ponadto stosowane są w elektrochemii: jako środowisko elektrolizy, składnik ogniw litowych, a również jako elektrolit w kondensatorach elektrochemicznych.
Ze względu na swoją nielotność ciecze jonowe uważane są za bezpieczne dla środowiska naturalnego i dlatego coraz częściej zastępują w wielu zastosowaniach tradycyjne rozpuszczalniki organiczne.
W zgłoszeniu tym przedstawiono szereg tanich cieczy jonowych, zbudowanych z dużego kationu amoniowego oraz anionu alkilolobenzenosulfonowego, o zróżnicowanych właściwościach fizykochemicznych.
Jako przykładowe związki wymienić można: dodecylobenzenosulfonian cocotrimetyloamoniowy, oktylobenzenosulfonian tallowtrimetyloamoniowy, oktylobenzenosulfonian uwodornionytallowtrimetyloamoniowy, metylobenzenosulfonian soyatrimetyloamoniowy, metylobenzenosulfonian oleyltrimetyloamoniowy.
Użyte w patencie nazwy zwyczajowe podstawników coco, tallow, uwodorniony tallow, soya oraz oleyl używane w nazwach kationów pochodzenia naturalnego oznaczają:
• coco - oznacza mieszaninę grup alkilowych o składzie: osiem atomów węgla (5%), dziesięć atomów węgla (6%), dwanaście atomów węgla (50%), czternaście atomów węgla (19%), szesnaście atomów węgla (10%) oraz osiemnaście atomów węgla (10%), • tallow - oznacza mieszaninę grup alkilowych o składzie: dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne, • uwodorniony tallow (hydrogenatedtallow) - oznacza mieszaninę grup alkilowych o składzie: dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), • soya - oznacza mieszaninę grup alkilowych o następującym składzie: czternaście atomów węgla (1%), szesnaście atomów węgla (15%) oraz osiemnaście atomów węgla (84%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne,
PL 215 477 B1 • oleyl - oznacza mieszaninę grup alkilowych o składzie: dwanaście atomów węgla (5%), czternaście atomów węgla (1%), szesnaście atomów węgla (14%) oraz osiemnaście atomów węgla (80%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne.
Istotą wynalazku są Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym o wzorze ogólnym
1 w którym R1 oznacza metyl, lub podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, 23 lub oleyl, R2 oznacza podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, lub oleyl, R3 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, przy czym nazwy zwyczajowe podstawników coco, tallow, uwodorniony tallow, soya oraz oleyl, używane w nazwach kationów pochodzenia naturalnego oznaczają:
• coco - mieszaninę grup alkilowych o składzie: osiem atomów węgla (5%), dziesięć atomów węgla (6%), dwanaście atomów węgla (50%), czternaście atomów węgla (19%), szesnaście atomów węgla (10%) oraz osiemnaście atomów węgla (10%), • tallow - mieszaninę grup alkilowych o składzie: dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne, • uwodorniony tallow (hydrogenatedtallow) - mieszaninę grup alkilowych o składzie: dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), • soya - mieszaninę grup alkilowych o następującym składzie: czternaście atomów węgla (1%), szesnaście atomów węgla (15%) oraz osiemnaście atomów węgla (84%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne, • oleyl - mieszaninę grup alkilowych o składzie: dwanaście atomów węgla (5%), czternaście atomów węgla (1%), szesnaście atomów węgla (14%) oraz osiemnaście atomów węgla (80%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne, sposób ich otrzymywania polega na tym, że halogenki lub wodorotlenki amoniowe o wzorze ogólnym
1 w którym R1 oznacza metyl, lub podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, 2 lub oleyl, R2 oznacza podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, lub oleyl, poddaje się reakcji z kwasem o wzorze ogólnym
3 w którym R3 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, lub jego solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową, rozpuszczoną w wodzie, lub alkoholu metylowym, lub alkoholu etylowym, lub alkoholu izopropylowym, w stosunku molowym halogenku lub wodorotlenku amoniowego do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,2, w tempera4
PL 215 477 B1 turze 283-363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że halogenki lub wodorotlenki amoniowe o wzorze ogólnym
H 1 w którym R1 oznacza metyl, lub podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, 2 lub oleyl, R2 oznacza podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, lub oleyl, poddaje się reakcji z kwasem o wzorze ogólnym
3 w którym R3 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, lub jego solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową, rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym halogenku lub wodorotlenku amoniowego do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,2, w temperaturze 283-363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie rozdziela się fazy, fazę organiczną przemywa wodą i suszy do uzyskania cieczy jonowej.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• zsyntezowano nową grupę tanich amoniowych cieczy jonowych zawierających anion alkilobenzenosulfonowy oraz kation pochodzenia naturalnego, • związki o dużej stabilności termicznej, • ciecze jonowe o dużej pojemności cieplnej, • dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, nierozpuszczalne w wodzie, • ciecze doskonale zwilżające metale, kamień, skórę oraz drewno, • związki odporne na długotrwałe działanie wysokich temperatur, • w zależności od specyfiki kationu uzyskano związki o zarówno małej jak i dużej lepkości, które mogą służyć jako smary nie mieszające się z wodą, • nowe ciecze jonowe zachowują właściwości smarne w temperaturach poniżej -50°C, • większość to związki będące bardzo dobrymi izolatorami elektrycznymi, • ciecze jonowe o silnych własnościach hydrofobizujących materiał biologiczny, • nietoksyczne wobec organizmów stałocieplnych i wodnych, • ciecze nieparujące, o niemierzalnej prężności par nad powierzchnią, • związki syntezowane w temperaturze pokojowej, w procesach o małej energochłonności.
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania dodecylobenzenosulfonianu cocotrimetyloamoniowego:
W naczyniu reakcyjnym przygotowano roztwór 25 g (0,09 mola) chlorku cocotrimetyloamonio3 wego w 100 cm3 wody, który następnie ogrzano do temperatury 323 K. Wprowadzono następnie niewielkimi porcjami 31 g (0,09 mola) soli sodowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego. Całość miesza3 no przez 10 minut, po czym rozpuszczalnik odparowano, a surowy produkt ekstrahowano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Zawiesinę przesączono, po czym rozpuszczalnik odparowano uzyskując bardzo czysty produkt wolny od soli nieorganicznych.
Otrzymano produkt w postaci cieczy o dużej lepkości. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 97%.
PL 215 477 B1
Analiza elementarna CHN: C34H65NO3S (568,79): wartości obliczone (%): C = 71,87; H = 11,55; N = 2,47; wartości zmierzone: C = 72,26; H = 11,88; N = 2,17.
P r z y k ł a d Il
Sposób wytwarzania oktylobenzenosulfonianu tallowtrimetyloamoniowego:
3 g (0,07 mola) chlorku tallowtrimetyloamoniowego rozpuszczono w 100 cm3 metanolu, po czym do tak sporządzonego roztworu wprowadzono 23 g (0,07 mola) soli potasowej kwasu oktylobenzenosulfonowego i intensywnie mieszano przez 4 minuty. Po tym czasie rozpuszczalnik odparowano, a produkt ekstrahowano bezwodnym izopropanolem. Ekstrahent usunięto następnie pod obniżonym ciśnieniem otrzymując bardzo czysty produkt z dużą wydajnością. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 98%.
Analiza elementarna CHN: C34H63NO3S (568,18): wartości obliczone (%): C = 72,19; H = 11,25; N = 2,47; wartości zmierzone: C = 72,02; H = 11,55; N = 2,79.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania oktylobenzenosulfonianu uwodorniony tallowtrimetyloamoniowego:
3
W 30cm3 ogrzanego do temperatury 313 K metanolu rozpuszczono 20 g bromku uwodrnionytallowtrimetyloamoniowego (0,05 mola). Po zupełnym rozpuszczeniu roztwór połączono z 290 g 5% roztworem (0,05 mola) soli litowej kwasu oktylobenzenosulfonowego. Mieszano przez 10 minut, po 3 czym przeniesiono do rozdzielacza. Fazę organiczną przemyto trzykrotnie porcjami wody po 20 cm3, po czym ciecz jonową osuszono pod obniżonym ciśnieniem. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 96%.
Analiza elementarna CHN: C34H65NO3S (570,20): wartości obliczone (%): C = 71,94; H = 11,54; N = 2,46; wartości zmierzone: C = 72,29; H = 11,92; N = 2,67.
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania metylobenzenosulfonianu soyatrimetyloamoniowego:
3
13,2 g metylobenzenosulfonianu amonu (0,07 mola) rozpuszczono w 100 cm3 wody, a po zupełnym rozpuszczeniu dodano 125 g, 20%, metanolowego roztworu jodku soyatrimetyloamoniowego (0,07 mola). Całość mieszano przez 15 minut. Odparowano rozpuszczalniki, po czym surowy produkt ekstrahowano bezwodnym acetonem. Ekstrahent zatężono otrzymując ciecz jonową z wydajnością 98%.
Analiza elementarna CHN: C28H50NO3S (477,00): wartości obliczone (%): C = 69,63; H = 10,65; N = 2,94; wartości zmierzone: C = 69,91; H = 10,98; N = 3,26.
P r z y k ł a d V
Sposób wytwarzania metylobenzenosulfonianu oleyltrimetyloamoniowego:
3 g (0,06 mola) wodorotlenku oleyltrimetyloamoniowego rozpuszczono w 50 cm3 wody. Dodano następnie małymi porcjami przy ciągłym mieszaniu 10 g (0,06 mola) kwasu metylobenzenosulfonowego. Mieszanie kontynuowano przez 5 minut, po czym rozdzielono fazy. Fazę organiczną przemy3 to trzykrotnie małymi, 30 cm3 porcjami wody, po czym produkt osuszono pod obniżonym ciśnieniem.
Otrzymano biały produkt w postaci cieczy o dużej lepkości. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 97%.
Analiza elementarna CHN: C27H50NO3S (474,48): wartości obliczone (%): C = 69,53; H = 10,63; N = 2,96; wartości zmierzone: C = 69,78; H = 11,01; N = 2,61.
Przykładowe zastosowanie:
Dodecylobenzenosulfonian soyatrimetyloamoniowy używany jest jako smar w łożyskach użytkowanych w warunkach podwyższonej temperatury oraz w środowisku o bardzo wysokiej wilgotności powietrza. W tym celu ciecz jonową aplikuje się na kule toczne, zgodnie z opisem producenta elementu ruchomego.
Claims (3)
1. Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym o wzorze ogólnym
PL 215 477 B1 1 w którym R1 oznacza metyl, lub podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, 23 lub oleyl, R2 oznacza podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, lub oleyl, R3 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, przy czym nazwy zwyczajowe podstawników coco, tallow, uwodorniony tallow, soya oraz oleyl, używane w nazwach kationów pochodzenia naturalnego oznaczają:
• coco - mieszaninę grup alkilowych o składzie: osiem atomów węgla (5%), dziesięć atomów węgla (6%), dwanaście atomów węgla (50%), czternaście atomów węgla (19%), szesnaście atomów węgla (10%) oraz osiemnaście atomów węgla (10%), • tallow - mieszaninę grup alkilowych o składzie: dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne, • uwodorniony tallow (hydrogenatedtallow) - mieszaninę grup alkilowych o składzie: dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), • soya - mieszaninę grup alkilowych o następującym składzie: czternaście atomów węgla (1%), szesnaście atomów węgla (15%) oraz osiemnaście atomów węgla (84%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne, • oleyl - mieszaninę grup alkilowych o składzie: dwanaście atomów węgla (5%), czternaście atomów węgla (1%), szesnaście atomów węgla (14%) oraz osiemnaście atomów węgla (80%), w grupach alkilowych znajdują się wiązania podwójne.
2. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki lub wodorotlenki amoniowe o wzorze ogólnym
Rl / γ/ X'
Μ X / κ2 X = CI, Br, I, OH 1 w którym R1 oznacza metyl, lub podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, 2 lub oleyl, R2 oznacza podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, lub oleyl, poddaje się reakcji z kwasem o wzorze ogólnym 3 w którym R3 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, lub jego solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową, rozpuszczoną w wodzie, lub alkoholu metylowym, lub alkoholu etylowym, lub alkoholu izopropylowym, w stosunku molowym halogenku lub wodorotlenku amoniowego do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,2, w temperaturze 283-363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
3. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym określonych zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki lub wodorotlenki amoniowe o wzorze ogólnym
PL 215 477 B1 1 w którym R1 oznacza metyl, lub podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, 2 lub oleyl, R2 oznacza podstawnik coco, lub tallow, lub uwodorniony tallow, lub soya, lub oleyl, poddaje się reakcji z kwasem o wzorze ogólnym 3 w którym R3 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, lub jego solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową, rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym halogenku lub wodorotlenku amoniowego do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,2, w temperaturze 283-363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie ozdziela się fazy, fazę organiczną przemywa wodą i suszy do uzyskania cieczy jonowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394466A PL215477B1 (pl) | 2011-04-07 | 2011-04-07 | Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL394466A PL215477B1 (pl) | 2011-04-07 | 2011-04-07 | Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL394466A1 PL394466A1 (pl) | 2012-10-08 |
| PL215477B1 true PL215477B1 (pl) | 2013-12-31 |
Family
ID=47076718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL394466A PL215477B1 (pl) | 2011-04-07 | 2011-04-07 | Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215477B1 (pl) |
-
2011
- 2011-04-07 PL PL394466A patent/PL215477B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL394466A1 (pl) | 2012-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2337912C2 (ru) | Соли с цианоборатными анионами | |
| Himmler et al. | Transesterification of methylsulfate and ethylsulfate ionic liquids—an environmentally benign way to synthesize long-chain and functionalized alkylsulfate ionic liquids | |
| Shaplov et al. | New family of highly conductive and low viscous ionic liquids with asymmetric 2, 2, 2-trifluoromethylsulfonyl-N-cyanoamide anion | |
| JP2010526115A (ja) | 新規のイオン性液体 | |
| DE1966931B2 (de) | Perfluoralkylsubstituierte, quartaere ammoniumsalze | |
| Busi et al. | Synthesis, characterization and thermal properties of small R2R′ 2N+ X−-type quaternary ammonium halides | |
| PL215477B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem pochodzenia naturalnego i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| Bodduri et al. | Synthesis and properties of hemifluorinated disodium alkanesulfonates | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| US3880798A (en) | Fluorocarbon compounds | |
| PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| CN101104588A (zh) | 氧基五氟硫酸盐合成物和制备它们的方法 | |
| Mu et al. | Preparation and Characterization of New Phosphonyl‐Substituted Imidazolium Ionic Liquids | |
| JP2008044849A (ja) | 温度制御により水と可逆的に相溶／相分離を示すイオン液体 | |
| CN101591296B (zh) | 一种高密度离子液体及其制备方法 | |
| Dechambenoit et al. | Amidinium based ionic liquids | |
| Fiorani et al. | Phosphonium salts and P-ylides | |
| PL230099B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| Clark et al. | Structural and spectroscopic investigations of 1, 1, 3, 3-tetrakis (alkylamino) allyl cations, methylene-bis (N, N′-dialkylformamidinium) dications and related formamidine derivatives | |
| EP2877477B1 (en) | Process for the preparation of phosphonium sulfonates | |
| Liu et al. | Synthesis, properties and catalysis of novel methyl-or ethyl-sulfate-anion-based acidic ionic liquids | |
| JPS58201752A (ja) | 含フツ素トリカルボン酸型両性化合物およびその製法 | |
| PL210891B1 (pl) | Protonowe amoniowe ciecze jonowe z anionem alkilobenzenosulfonowym (54) oraz sposób wytwarzania protonowych amoniowych cieczy jonowych z anionem alkilobenzenosulfonowym | |
| PL221220B1 (pl) | Sposób wytwarzania amoniowo-merkaptanowych ligandów i ich zastosowanie w funkcjonalizacji powierzchni nanocząstek metali oraz sposób funkcjonalizacji powierzchni nanocząstek metali, zwłaszcza złota | |
| PL230763B1 (pl) | Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140407 |