PL214094B1 - Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL214094B1 PL214094B1 PL392672A PL39267210A PL214094B1 PL 214094 B1 PL214094 B1 PL 214094B1 PL 392672 A PL392672 A PL 392672A PL 39267210 A PL39267210 A PL 39267210A PL 214094 B1 PL214094 B1 PL 214094B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- hydroxy
- amino
- dimethylisoxazol
- aniline
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są pochodne /V-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu oraz sposób ich otrzymywania wykazujące właściwości fotochromowe, które znajdują zastosowanie w optoelektronice i optyce nieliniowej, a także w optycznym zapisie i odczycie informacji.
Znane sąfotochromowe barwniki azowe, których sposób wytwarzania oraz właściwości opisane są w literaturze. Z publikacji Fabrizio Carta, Alfonso Maresca, Andrea Scozzafava, Daniela Vullo, Claudiu T. Supuran Bioorganic & Medicinal Chemistry 17 (2009) 7093-7099 znane są pochodne diazenylobenzenosulfonamidu, których sposób otrzymywania polega na sprzęganiu soli diazoniowej, otrzymanej z pochodnych benzenosulfonamidu oraz azotanu III sodu w temperaturze -5°C, z N,N-dimetyloaminobenzenem lub fenolem w obecności octanu sodu w celu utrzymania odpowiedniego pH roztworu.
Znany jest z polskiego opisu patentowego nr PL 188699 sposób wytwarzania pochodnych 4-sulfonamido-4’-(/\/-metylo-A/-alkilo)aminoazobenzenu, który polega na tym, że 4-aminobenzenosulfonamidy podstawione ugrupowaniem 5-metyloizoksazol-3-ilowym lub 3,4-dimetyloizoksazol-5-ilowym, lub tiazol-2-ilowym, lub pirymidyn-2-ilowym przy atomie azotu grupy sulfonamidowej, poddaje się reakcji diazowania w środowisku stężonego kwasu octowego, po czym otrzymane sole diazoniowe poddaje się reakcji sprzęgania z /\/-metylo-A/-alkiloanilinami zawierającymi od 10 do 18 atomów węgla w ugrupowaniu alkilowym w środowisku stężonego kwasu octowego oraz w obecności octanu sodu w temperaturze od 0 do 5°C. Opisane w powyższym patencie pochodne 4-sulfonamido-4’(/\/-metylo-A/-alkilo)aminoazobenzenu wykazują właściwości fotochromowe i nieliniowo-optyczne oraz są zdolne do tworzenia monomolekularnych warstw Langmuira na powierzchni wody oraz znajdują zastosowanie w metodzie Langmuira-Blodgett przy wytwarzaniu cienkich filmów na powierzchni ciał stałych.
Z kolejnego polskiego opisu patentowego nr PL 195540 znane są bi-funkcyjne chromofory etylokarbazolowe, które zawierają w jednej strukturze chemicznej ugrupowanie chromoforowe oraz fragment fotoprzewodzący, dzięki czemu wykazują właściwości fotorefraktywne i znajdują zastosowanie w optyce nieliniowej. Sposób wytwarzania bi-funkcyjnych chromoforów etylokarbazolowych polega na reakcji sprzęgania soli diazoniowej 4-amino-A/-(pirymidyn-2-yl)benzenosulfonamidu, 4-amino-/V-(2,6-dimetylopirymidyn-4-yl)benzenosulfonamidu, 2-amino-6-nitro-1,3-benzenotiazol-2-ylu lub 2-amino-5((4-nitrofenylo)sulfonylo)-1,3-tiazol-2-ylu /\/-etylokarbazolem w obecności octanu sodu w temperaturze od 0 do 4°C.
Znany jest z polskiego opisu patentowego nr PL 195539 sposób wytwarzania bi-funkcyjnych monomerów metakrylowych wykazujących właściwości fotorefraktywne oraz zdolnych do polimeryzacji rodnikowej. Istota sposobu wytwarzania polega na dwuetapowym procesie, który obejmuje reakcję otrzymywania niechromoforowego monomeru w postaci metakrylanu 2-(9H-karbazol-9-yl)etylu oraz reakcję sprzęgania soli diazoniowej z otrzymanym uprzednio monomerem.
W literaturze nie zostały opisane pochodne /\/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu w postaci A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-[4-[2-hydroksyetylo(metylo)amino]fenylojazojbenzenosulfonamidu, A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-[4-[bis(2-hydroksyetylo)amino]fenylojazojbenzenosulfonamidu oraz /\/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-[4-[etylo(2-hydroksyetylo)amino]fenylojazojbenzenosulfonamidu, stanowiące przedmiot wynalazku.
Wynalazek dotyczy nowych pochodnych /\/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę /V-(2-hydroksy)etylo(/V-metylo)aminową, bis(/\/-(2-hydroksy)etylo)aminowąlub /\/-etylo(A/(2-hydroksy)etylo)aminową.
Wynalazek zapewnia także sposób wytwarzania pochodnych A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę A/-(2-hydroksy)etylo(/\/-metylo)aminową, bis(/\/-(2-hydroksy)etylo)aminową lub /\/-etylo(A/-(2-hydroksy)etylo)-aminową polegający na tym, że 4-amino-/V-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania w mieszaninie kwasu solnego o stężeniu od 6 do 8% wagowych i lodowatego kwasu octowego azotanem III sodu w temperaturze od 0 do 5°C, a następnie powstałą sól diazoniową w postaci chlorku 4-[(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)sulfamoilo]benzenodiazoniowego poddaje się reakcji sprzęgania z aniliną, przy czym utrzymuje się temperaturę w zakresie od 0 do 5°C.
Korzystnie reakcję sprzęgania prowadzi się w obecności pochodnej aniliny wybranej spośród Λ/-(2-hydroksy)etylo(A/-metylo)aniliny, bis(/\/-(2-hydroksy)etylo)aniliny lub A/-etylo(/\/-(2-hydroksy)etylo)aniliny.
PL 214 094 Β1
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie kwasów solnego o stężeniu wynoszącym 7% wagowych oraz lodowatego kwasu octowego zawierającej 55% objętościowych lodowatego kwasu octowego.
Korzystnie reakcję diazowania prowadzi się w stosunku od 1,1 do 1,3 mola azotanu III sodu na 1 mol 4-amino-A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamidu.
Korzystnie reakcję sprzęgania prowadzi się przy stosunku molowym soli diazoniowej do odpowiedniej pochodnej aniliny mieszczącym się w zakresie od 1:1 do 4:5 mol/mol.
Korzystnie produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu octanu sodu.
Korzystnie produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu octanu potasu.
Korzystnie produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu węglanu sodu.
Korzystnie produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu węglanu potasu.
Korzystnie otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu A/,/\/-dimetyloformamidu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami wody destylowanej.
Korzystnie otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami lodu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wytwarzania barwnika fotochromowego.
Przykład 1
Sposób wytwarzania /\/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-[4-[2-hydroksyetylo(metylo)amino]fenylojazojbenzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę A/-(2-hydroksy)etylo(/\/-metylo)aminową.
Do 1,5 g 4-amino-A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamidu dodaje się 2,8 cm3 stężonego kwasu solnego oraz 9,7 cm3 wody. Całość miesza się i ogrzewa do temperatury 50°C, a następnie chłodzi do temperatury pokojowej i dodaje 15,3 cm3 lodowatego kwasu octowego, po czym klarowny roztwór chłodzi się w łaźni z lodem do temperatury 0-5°C i wkrapla, jednocześnie mieszając, roztwór 0,50 g azotanu III sodu rozpuszczonego w 1,5 cm3 wody, tak by temperatura nie przekroczyła 5 C. Mieszaninę soli diazoniowej miesza się przez 20 minut, po tym czasie usuwa się nadmiar kwasu azotowego III przy pomocy nasyconego roztworu wodnego kwasu amidosulfonowego, sprawdzając obecność kwasu azotowego III papierkiem jodoskrobiowym. Następnie do mieszaniny soli diazoniowej wlewa się 1,1 g, ochłodzonej do temperatury 0°C /\/-(2-hydroksy)etylo(A/-metylo)aniliny. Całość miesza się w temperaturze od 0 do 5°C przez 20 godzin, po czym mieszaninę ogrzewa się do temperatury pokojowej i dodaje porcjami nasycony roztwór wodny octanu potasu aż do zobojętnienia roztworu. Wytrącony osad sączy się pod próżnią przemywa kilkakrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 50°C. Otrzymany A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-(4-hydroksy)fenyloazo]benzenosulfonamid oczyszcza się przez rozpuszczenie go w niewielkiej ilości /V,/V-dimetyloformamidu, a następnie wytrącenie barwnika azowego niewielkimi porcjami wody destylowanej. Wydajność produktu po oczyszczaniu wynosi 75%.
Charakterystyka otrzymanego chromoforu: 1H NMR (rozpuszczalnik: DMSO-d6, wzorzec TMS): 2,85 ppm (N-CH3), 3,41 ppm (N-CH2 w grupie A/-etylowej), 3,75 ppm (O-CH2 w grupie N-etylowej), 2,28 ppm (grupy CH3 w pierścieniu izoksazolowym), 6,98 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy hydroksylowej), 7,53 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy hydroksylowej), 7,85 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do sulfonowej), 8,01 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy sulfonowej), 4,53 (OH), 12,12 (NH).
Przykład 2
Sposób wytwarzania /\/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-[4-[bis(2-hydroksyetylo)amino]fenylo]azojbenzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę bis(A/-(2-hydroksy)etylo)aminową.
Do 1,5 g 4-amino-A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamidu dodaje się 2,8 cm3 stężonego kwasu solnego oraz 13,9 cm3 wody. Całość miesza się i ogrzewa do temperatury 50°C, a następnie chłodzi do temperatury pokojowej i dodaje 20,4 cm3 lodowatego kwasu octowego, po czym klarowny roztwór chłodzi się w łaźni z lodem do temperatury 0-5°C i wkrapla, jednocześnie mieszając, roztwór 0,48 g azotanu III sodu rozpuszczonego w 1,5 cm3 wody, tak by temperatura nie przekroczyła 5°C. Mieszaninę soli diazoniowej miesza się przez 20 minut, po tym czasie usuwa się nadmiar kwasu azotowego III przy pomocy nasyconego roztworu wodnego kwasu amidosulfonowego, sprawdzając obecność kwasu azotowego III papierkiem jodoskrobiowym. Następnie do mieszaniny soli diazoniowej
PL 214 094 Β1 wlewa się ochłodzony do temperatury 0°C roztwór 1,2 g bis(/\/-(2-hydroksy)etylo)aniliny rozpuszczonej w 5 cm3 metanolu. Całość miesza się w temperaturze od 0 do 5°C przez 20 godzin, po czym mieszaninę ogrzewa się do temperatury pokojowej i dodaje porcjami nasycony roztwór wodny węglanu sodu aż do zobojętnienia roztworu. Wytrącony osad sączy się pod próżnią, przemywa kilkakrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 50°C. Otrzymany A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-(4-hydroksy)fenyloazo]benzenosulfonamid oczyszcza się przez rozpuszczenie go w niewielkiej ilości pirydyny, a następnie wytrącenie barwnika azowego niewielkimi porcjami wody destylowanej. Wydajność produktu po oczyszczaniu wynosi 68%.
Charakterystyka otrzymanego chromoforu: 1H NMR (rozpuszczalnik: DMSO-d6, wzorzec TMS): 3,45 ppm (N-CH2 w grupie /V-etylowej), 3,75 ppm (O-CH2 w grupie N-etylowej), 2,29 ppm (grupy CH3 w pierścieniu izoksazolowym), 6,93 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy hydroksylowej), 7,48 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy hydroksylowej), 7,79 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do sulfonowej), 7,96 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy sulfonowej), 4,55 (OH), 12,05 (NH).
Przykład 3
Sposób wytwarzania /V-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-[4-[etylo(2-hydroksyetylo)amino]fenylojazojbenzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę A/-etylo(/\/-(2-hydroksy)etylo)aminową.
Do 1,5 g 4-amino-A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamidu dodaje się 2,8 cm3 stężonego kwasu solnego oraz 11,5 cm3 wody. Całość miesza się i ogrzewa do temperatury 50°C, a następnie chłodzi do temperatury pokojowej i dodaje 17,5 cm3 lodowatego kwasu octowego, po czym klarowny roztwór chłodzi się w łaźni z lodem do temperatury 0-5°C i wkrapla, jednocześnie mieszając, roztwór 0,43 g azotanu III sodu rozpuszczonego w 1,5 cm3 wody, tak by temperatura nie przekroczyła 5°C. Mieszaninę soli diazoniowej miesza się przez 20 minut, po tym czasie usuwa się nadmiar kwasu azotowego III przy pomocy nasyconego roztworu wodnego kwasu amidosulfonowego, sprawdzając obecność kwasu azotowego III papierkiem jodoskrobiowym. Następnie do mieszaniny soli diazoniowej wlewa się, ochłodzony do temperatury 0°C roztwór 0,9 g /\/-etylo(/\/-(2-hydroksy)etylo)aniliny rozpuszczonej w 5 cm3 metanolu. Całość miesza się w temperaturze od 0 do 5°C przez 20 godzin, po czym mieszaninę ogrzewa się do temperatury pokojowej i dodaje porcjami nasycony roztwór wodny węglanu potasu aż do zobojętnienia roztworu. Wytrącony osad sączy się pod próżnią, przemywa kilkakrotnie wodą destylowaną i suszy w temperaturze 50°C. Otrzymany A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-(4-hydroksy)fenyloazo]benzenosulfonamid oczyszcza się przez rozpuszczenie go w niewielkiej ilości pirydyny, a następnie wytrącenie barwnika azowego lodem. Wydajność produktu po oczyszczaniu wynosi 66%.
Charakterystyka otrzymanego chromoforu: 1H NMR (rozpuszczalnik: DMSO- d6, wzorzec TMS): 1,15 ppm (CH3 w grupie etylowej), 3,41 ppm (CH2 przy atomie azotu), 3,73 ppm (CH2 przy atomie tlenu), 2,28 ppm (grupy CH3 w pierścieniu izoksazolowym), 6,98 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do grupy hydroksylowej), 7,53 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy hydroksylowej), 7,85 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji orto do sulfonowej), 7,99 ppm (CH w pierścieniu benzenowym w pozycji meta do grupy sulfonowej), 4,51 (OH), 12,01 (NH).
Claims (13)
1. Pochodne A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę /\/-(2-hydroksy)etylo(A/-metylo)aminową bis(A/-(2-hydroksy)etylo)aminową lub /\/-etylo(A/-(2-hydroksy)etylo)aminową.
2. Sposób wytwarzania pochodnych /V-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę /\/-(2-hydroksy)etylo(A/-metylo)aminową, bis(/\/-(2-hydroksy)etylo)aminową lub /\/-etylo(A/-(2-hydroksy)etylo)aminową, znamienny tym, że 4-amino-A/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamid poddaje się reakcji diazowania w mieszaninie kwasu solnego i lodowatego kwasu octowego z azotanem III sodu w temperaturze od 0 do 5°C, a następnie powstałą sól diazoniową w postaci chlorku 4-[(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)sulfamoilojbenzenodiazoniowego poddaje się reakcji sprzęgania z aniliną, przy czym utrzymuje się temperaturę w zakresie od 0 do 5°C.
PL 214 094 Β1
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję sprzęgania prowadzi się w obecności pochodnej aniliny wybranej spośród A/-(2-hydroksy)etylo(/\/-metylo)aniliny, bis(/\/-(2-hydroksy)etylo)aniliny lub A/-etylo(/V-(2-hydroksy)etylo)aniliny.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się w mieszaninie kwasu solnego o stężeniu wynoszącym od 6 do 8% wagowych oraz lodowatego kwasu octowego zawierającej 55% objętościowych lodowatego kwasu octowego.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję diazowania prowadzi się przy stosunku od 1,1 do 1,3 mola azotanu III sodu na 1 mol 4-amino-/\/-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)benzenosulfonamidu.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję sprzęgania prowadzi się przy stosunku molowym soli diazoniowej do odpowiedniej pochodnej aniliny mieszczącym się w zakresie od 1:1 do 4:5 mol/mol.
7. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu octanu sodu.
8. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu octanu potasu.
9. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu węglanu sodu.
10. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że produkt reakcji sprzęgania wytrąca się przy użyciu węglanu potasu.
11. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu /V,/V-dimetyloformamidu niewielkimi porcjami wody destylowanej.
12. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami wody destylowanej.
13. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że otrzymane barwniki azowe oczyszcza się przez wytrącanie barwnika azowego z roztworu pirydyny niewielkimi porcjami lodu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392672A PL214094B1 (pl) | 2010-10-18 | 2010-10-18 | Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392672A PL214094B1 (pl) | 2010-10-18 | 2010-10-18 | Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392672A1 PL392672A1 (pl) | 2011-10-10 |
| PL214094B1 true PL214094B1 (pl) | 2013-06-28 |
Family
ID=44838497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392672A PL214094B1 (pl) | 2010-10-18 | 2010-10-18 | Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214094B1 (pl) |
-
2010
- 2010-10-18 PL PL392672A patent/PL214094B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392672A1 (pl) | 2011-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2248900T3 (es) | Homopolimeros con elevada birrefringencia fotoinducible. | |
| PL214094B1 (pl) | Pochodne N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| KR101521141B1 (ko) | 아조 화합물 또는 그 염 | |
| PL214093B1 (pl) | Pochodna N-(3,4-dimetyloizoksazol-5-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL234948B1 (pl) | 4-[(E)-[4-[N-metylo-N-[2-(etoksy)-etylo]amino]fenylo]azo]-N- -(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)benzenosulfonoamid i sposób jego wytwarzania | |
| PL214071B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidu i sposób jej otrzymywania | |
| RU2369597C2 (ru) | Замещенные 4-фенилазофталонитрилы и полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие эти фрагменты в боковой и основной цепи полимера | |
| PL221865B1 (pl) | Pochodne kwasu 3-[(E)-fenyloazo]benzoesowego i sposób ich wytwarzania | |
| PL214617B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-[4-[(E)-fenyloazo]fenylo]sulfonylobenzamidowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL214511B1 (pl) | Chromoforowe pochodne [(2S)-1-fenylopirolidyn-2-ylo]metanolu i sposób ich wytwarzania | |
| PL229884B1 (pl) | Monomer 2-metyloprop-2-enian 2-[N-metylo-4-[(E)-[4-(2-pirydylosulfamoilo) fenylo]azo]anilino]etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214521B1 (pl) | Fotochromowa azowa pochodna 4-amino-N-(6-metoksypirydazy | |
| PL213884B1 (pl) | Azobenzenowe pochodne fenolu, zawierające pierścień heterocykliczny oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL195540B1 (pl) | Nowe bi-funkcyjne chromofory etylokarbazolowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL217174B1 (pl) | Fotochromowe pochodne 4-amino-N-(6-metoksypirydazyn-3-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL216934B1 (pl) | Fotochromowe pochodne N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób ich otrzymywania | |
| PL218758B1 (pl) | Fotochromowe barwniki N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]- benzenosulfonamidowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL195539B1 (pl) | Nowe bi-funkcyjne monomery metakrylowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL223228B1 (pl) | Fotochromowa pochodna N-(5-metylo-1,3,4-tiadiazol-2-ilo)-4-[(E)-fenyloazo]benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| JP2006518718A (ja) | 光学データ記録媒体の情報層における吸光性化合物としての金属錯体 | |
| PL221864B1 (pl) | Pochodne kwasu 5-[(E)-fenyloazo]benzeno-1,3-dikarboksylowego i sposób ich wytwarzania | |
| CN101337926A (zh) | 偶氮化合物或其盐 | |
| PL216933B1 (pl) | Chromoforowa pochodna 4-amino-N-(2,6-dimetoksypirymidyn-4-ilo)benzenosulfonamidu i sposób jej wytwarzania | |
| PL214773B1 (pl) | Chromoforowy monomer metakrylowy i sposób jego wytwarzania | |
| PL203029B1 (pl) | Nowe chromoforowe polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym i sposób ich wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131018 |