RU2369597C2 - Замещенные 4-фенилазофталонитрилы и полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие эти фрагменты в боковой и основной цепи полимера - Google Patents
Замещенные 4-фенилазофталонитрилы и полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие эти фрагменты в боковой и основной цепи полимера Download PDFInfo
- Publication number
- RU2369597C2 RU2369597C2 RU2007128247/04A RU2007128247A RU2369597C2 RU 2369597 C2 RU2369597 C2 RU 2369597C2 RU 2007128247/04 A RU2007128247/04 A RU 2007128247/04A RU 2007128247 A RU2007128247 A RU 2007128247A RU 2369597 C2 RU2369597 C2 RU 2369597C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymers
- optical properties
- nonlinear optical
- characteristic viscosity
- phenylazo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области получения нового
4-(4-[N-этил-2-гидроксиэтиламино]-фенилазо)-фталонитрила для получения полимеров с нелинейными оптическими свойствами, обладающих высоким коэффициентом генерации второй гармоники и используемых в качестве модуляторов световых пучков, световолоконных переключателей, генераторов гармоник лазерного излучения для повышения емкости записи, фоторефрактивных сред для обратимой записи голограмм с дифракционной эффективностью, близкой к 100%, и т.п.
4-(4-[N-этил-2-гидроксиэтиламино]-фенилазо)-фталонитрил имеет следующую общую структурную формулу:
Полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие фрагмент такого 4-фенилазофталонитрила, выбраны из группы, включающей: полиимиды с характеристической вязкостью 0,3-1,2 дл/г общей формулы (I), (II) и (III), а также полиуретан с характеристической вязкостью 0,20-0,27 дл/г, сополиимидоуретаны с характеристической вязкость 0,25-0,37 дл/г и сопометакрилаты с характеристической вязкостью 0,21-0,53 дл/г, выраженные определенными общими структурными формулами. Данные полимеры обладают улучшенной растворимостью и улучшенным качеством образующегося полимерного покрытия, что, в свою очередь, обеспечивает достижение более высоких значений НЛО-свойств. 2 н.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к области получения нового 4-(4-[(2-гидроксиэтил)этиламино]-фенилазо)-фталонитрила и полимеров с нелинейными оптическими свойствами, содержащими фрагменты 4-(4-[N-замещенных, 2-гидроксиэтиламино]-фенилазо)-фталонитрилов в боковой и основной цепи полимера.
4-(4-[Замещенные, 2-гидроксиэтиламино]-фенилазо)-фталонитрилы могут быть использованы для получения полимеров с нелинейными оптическими свойствами, обладающими высоким коэффициентом генерации второй гармоники. Такие полимеры перспективны для использования в качестве модуляторов световых пучков, световолоконных переключателей, генераторов гармоник лазерного излучения для повышения емкости записи, фоторефрактивных сред для обратимой записи голограмм с дифракционной эффективностью, близкой к 100%, и т.д.
В области синтеза полимерных материалов, обладающих нелинейными оптическими свойствами, широко известно использование азокрасителей. Применение этих хромофоров позволяет ввести в полиметакрилатные, полиуретановые или полиимидные цепи нецентросимметричные группировки с сильными донорными и акцепторными заместителями, разделенными протяженной цепью π-сопряжения, что соответствует структурному дизайну нелинейных оптических полимеров [Delaire J.A. and Nakatani К. Linear and nonlianear optical properties of photochromic molecules and materials. //Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1817-1845; Kim Т.D., Lee K.-S., Lee G.I., Kim O.K. Synthesis and characterization of a novel polyimid - based second-order nonlinear-optical material. //Polymer. 2000. V. 41. P. 5237-5245; Broeck К., Verbiest Т., Beylen M. Synthesis and nonlinear optical properties of high glass transition polyimides. // Macromol. Chem. Phys. 1999. V.200. Р. 2629-2635].
Полоса поглощения таких полимеров сдвинута в красную область (λmax=480-510 нм). При этом N,N-замещенная аминогруппа выступает в качестве донорного заместителя хромофора, а наличие акцепторного заместителя обеспечивается введением в ароматическое ядро, как правило, нитро, алкилсульфоновых или этилнитрильных групп. Полиимидная цепь обеспечивает термостабильность полимера до 300°С и выше. Оптимизация свойств НЛО-отклика функционализированных полимеров зависит от строения основной цепи полимера и используемого хромофора, степени нагруженности полимера хромофором, условий приготовления образца, полинга (поляризация образца в электрическом поле), характеристик используемого лазера, а также от методов расчета. В зависимости от этих параметров в литературе представлены полимеры с нелинейными коэффициентами второй гармоники, характеризующими НЛО-свойства, d33=2-170 пм/В [Ванников А.В., Гришина А.Д., Рихвальский Р.В., Понаморенко А.Т. Генерация второй гармоники лазерного излучения в нецентросимметричных полимерных системах. //Успехи химии. 1998. Т. 67. №6. С.507-522]. В связи с тем что полинг НЛО-активных полимеров проводят вблизи его температуры размягчения, то при выборе структуры полимера необходимо учитывать, чтобы при этой температуре не происходило разрушение хромофора в процессе полинга.
Задачей, решаемой настоящим изобретением, является получение нового 4-(4-[(2-гидроксиэтил)этиламино]-фенилазо)-фталонитрила.
Заявляется 4-(4-[(2-гидроксиэтил)этиламино]-фенилазо)-фталонитрил:
Данное соединение получают путем восстановления 4-нитрофталонитрила хлоридом олова в растворе концентрированной соляной кислоты (I), диазотированием 4-аминофталонитрила нитритом натрия в водном растворе соляной кислоты (II) и последующим азосочетанием с N,N-(2-гидроксиэтил)-этиланилином, в сильно кислой среде при охлаждении (III) по общей схеме:
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. Получение 4-аминофталонитрила. В конической колбе на 100 мл в 20 мл конц. НСl растворяют 25,8 г (114 ммоль) SnCl2·2H2O. Колбу помещают в охлаждающую водяную баню с температурой не выше 10°С и ставят на магнитную мешалку. К полученному раствору присыпают небольшими порциями 6 г (34,7 ммоль) 4-нитрофталонитрила, температура при этом не должна превышать 20-25°С. После прибавления 4-нитрофталонитрила (5-10 мин) реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре еще 15 мин, затем разбавляют холодной водой в 3 раза. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 3,45 г (70%) 4-аминофталонитрила.
Получение 4-(4-[(2-гидроксиэтил)этиламино]фенилазо)-фталонитрила. В охлаждающей бане со льдом в тонкостенном стакане 3 г (17,3 ммоль) тонко измельченного 4-аминофталонитрила заливают 20-ю мл воды. Затем добавляют 6 мл конц. НСl и около 20 г льда. К полученной суспензии при перемешивании прикапывают раствор 1,5 г (21,7 ммоль) NaNO2 в 3 мл воды. После прибавления всего раствора NaNO2 реакционную смесь выдерживают 10 мин и затем быстро фильтруют под вакуумом. Получают прозрачный, слегка желтоватый раствор соли диазония.
К полученному раствору соли диазония добавляют немного льда и затем прибавляют при перемешивании солянокислый водный раствор N,N-(2-гидроксиэтил)этиланилина. При этом следят, чтобы в реакционной смеси все время присутствовало небольшое количество льда (это обеспечивает температуру не выше -2°С). После этого смесь оставляют на 12 ч при температуре 0°С. Затем реакционную смесь подщелачивают до рН 7, осадок отфильтровывают и промывают на фильтре 2 раза небольшим количеством воды. После перекристаллизации из спирта получают 4,7 г 4-(4-[(2-гидроксиэтил)этиламино]-фенилазо)-фталонитрила (70% на 4-аминофталонитрил) кристаллического вещества темно-фиолетового (почти черного) цвета. Тпл.=160-162°С.
C18H17N5O
Вычислено, С=67.70% Н=5.37% N=21.93%
Найдено, С=67.56% Н=5.38% N=21.87%
1Н ЯМР (ДМСО): δ, м.д.: 1.17 (t, 3Н, 5.1 гц), 3.56 (t, 4H, 5.2 гц), 3,59 (m, 2H, 3.7 гц), 4.80 (t, 1H, 4.1 гц), 6.85 (d, 2H, 7.4 Гц), 7.80 (d, 2H, 6.6 Гц), 8.09 (d, 1H, 7.4. Гц), 8.17 (d, 1H, 5.9), 8.38 (s, 1H).
Получение полимеров
Пример 1. Синтез полиимида.
В колбу, снабженную мешалкой, капилляром для ввода аргона, насадкой Дина-Старка и обратным холодильником, загружают 0.115 г (0,05 ммоль) 3,3′-дигидрокси-4,4′-диаминодифенилметана, 1,2 мл сухого диметилацетамида (ДМАА). К полученному раствору добавляют 0,155 г (0,05 ммоль) диангидрида 3,3′, 4,4′-дифенилоксидтетракарбоновой кислоты. Полученный вязкий раствор полимера перемешивают при 20°С в течение часа и 30 мин при 50-60°С, затем разбавляют до 10%-ной концентрации (1,44 мл ДМАА), добавляют 2,7 мл толуола и поднимают температуру до 160°С. Реакционную массу выдерживают в течение 3 ч при постоянном отборе азеотропа толуол-вода, после чего температуру поднимают до 170°С и отгоняют следы толуола. Раствор полимера охлаждают до 20°С, разбавляют до 2%-ной концентрации (13 мл ДМАА), добавляют 0,3203 г 4-(4-[(2-гидроксиэтил)этиламино]-фенилазо)-фталонитрила, 0,56 г (0,2 ммоль) трифенилфосфина и при 0°С прибавляют по каплям 0,33 мл диэтилазодикарбоксилата (0,2 ммоль), растворенного в 0,6 мл тетрагидрофурана. Полимер перемешивают в течение 24 ч, затем в раствор вводят 0,3 мл сухого метанола и через 24 ч раствор полимер выливают в этанол. Полимер отфильтровывают, помещают в аппарат Сокслета и экстрагируют этанолом непрореагировавший краситель. Затем полимер промывают диэтиловым эфиром и сушат в вакууме при 60°С. Получено 0,41 г (71%) полимера с характеристической вязкостью 0,61 дл/г (ДМАА, 20°С) и полосой поглощения λmax=500 нм. Полимер имеет строение:
Предпочтительно R=-С2Н5
В ИК-спектрах полимера наблюдаются полосы при 1785 и 1730 см-1, связанные с валентными колебаниями карбонила имидных циклов, в области 2260 см-1 полоса, соответствующая валентным колебаниям CN-группы. 1Н ЯМР (ДМСО): δ, м.д.: 0.96(СН3), 3.37(NCH2), 3.54(NCH2), 4.07(CH2), 4.24(OCH2), 6.70-8.38 (С аромат.), 9.76 (ОН). Согласно расчету по 1Н ЯМР-спектру степень загруженности полимера хромофором 4-(4-[Н-(2-гидроксиэтил), N-этиламино]-фенилазо)-фталонитрила составила 60%. Характеристическая вязкость полиимида составила [η]=1.02дл/г (ДМФ, 20°С). Температура размягчения полимеpa - 187°C (метод ДСК, температура нагрева 10 град/мин), температура начала разложения 320°С (в азоте). При толщине пленки 1 мкм измерен нелинейный коэффициент генерации второй гармоники d33=10 пм/В.
Аналогично примеру 1 были синтезированы полиимиды на основе 3,3′-дигидрокси-4,4′-диаминодифенилметана и диангидридов 1,3-бис(3,4-дикарбонилфенокси)бензола и 3,3,4,4 -дифенилгексафтор-изопропиледеновой кислот.
Пример 2. Синтез полиимида.
Аналогично примеру 1 были получены полиимиды на основе 3,5-диаминобензойной кислоты и диангидридов 3,3′,4,4′-дифенилоксидтетракарбоновой, 1,3-бис(3,4-дикарбонилфенокси)-бензола и 3,3′,4,4′-дифенилгексафторизопропиледеновой кислот. По данным 1Н ЯМР-спектрам степень присоединения хромофорных групп к полимерам по карбонильным группам составила 50-70%, λmax=500-508 нм, [η]=0.50-1.11 дл/г. В ИК и ЯМР-спектрах отсутствовали полосы и сигналы, характерные для амидной связи, а полосы 1780, 1725 и 2260 см-1 соответствовали имидным и CN-группам соответственно. Температуры размягчения находились в интервале 177-215°С. Температуры 5% потери массы (15) соответствовали 300-320°С. Полимеры имели статистическое распределение мономерных звеньев:
Предпочтительно R=-C2H5. n=0.5÷0.7, m=0.5÷0.3.
Пример 3. Синтез полиимида.
В трехгорловую колбу, снабженную мешалкой и капилляром для ввода аргона, загружают 0.335 г (0,1 ммоль) 4-(4-[бис(2-гидроксиэтил) амино]-фенилазо)-фталонитрила, 0.4422 г (0,1 ммоль) 4,4′-(гексафторизопропиледен)-дифталимида и 5 мл сухого, свежеперегнанного тетрагидрофурана. К полученному раствору добавляют 0.786 г (0,3 ммоль) трифенилфосфина и по каплям прибавляют 0.47 мл (0,3 ммоль) диэтилазодикарбоксилата в 0.7 мл тетрагидрофурана. Реакционную смесь перемешивают в течение двух дней и выливают в этанол, отфильтровывают полимер и экстрагируют этанолом в аппарате Сокслета. Полученный полиимид сушили в вакууме при 50°С. Выход полимера составил 85% от теории, характеристическая вязкость 0.21 дл/г, λmax=500 нм.
В ИК-спектрах наблюдались полосы при 1785 и 1730 см-1, относящиеся к валентными колебаниями карбонила имидных циклов и полоса 2260 см-1, соответствующая валентным колебаниям CN-группы. 1Н ЯМР (ДМСО): δ, м.д.: 3.73 (NCH2), 3.79 (NCH2), 6.92-8.19 (С аромат.), отсутствовали полосы, характерные для спиртовой групы и фталимида исходных мономеров.
Полимер имеет следующее строение:
Температура размягчения полиимида 180°С. Температура начала разложения 300°С (в инертной среде при скорости нагрева 20 град/мин). Измерен нелинейный коэффициент генерации второй гармоники. При толщине пленки 1 мкм он составил d33=10 пм/В, а при толщине пленки 0.15 мкм - d33=60 пм/В.
Пример 4. Синтез полиуретана.
В трехгорловую колбу на 100 мл загружают 0.335 г (0,1 ммоль) 4-(4-[бис(2-гидроксиэтил)амино]-фенилазо)-фталонитрила и 0.2264 г (0,13 ммоль) толуилендиизоцианата, 4 мл диметилацетамида и двух капель (в качестве катализатора реакции) триэтиламина. Реакционный раствор в токе аргона нагревают в течение часа при 60-70°С и 3-х часов при 90°С. Затем полимер высаживают в спирт, фильтруют, промывают многократно горячим спиртом и сушат в вакууме при 50°С. Характеристическая вязкость 0.22 дл/г, λmах=510 нм. Строение полимера подтверждено 1Н ЯМР-спектрами (ДМСО) δ, м.д.: 2.00-2.31(СН3), 4.10-3.72(NCH2 CH2O), 4.24(OCH2), 6.80-9.08 (СН аромат.), 9.62 (NHCOO).
Полимер имеет следующее строение:
Температура размягчения полиуретана 150°С, разложения 280°С (в инертной среде при скорости нагрева 20 град/мин). При толщине пленки 0,83 мкм (приготовлены из циклогексанона, температура полинга 130°С) нелинейный коэффициент генерации второй гармоники соответствовал d33=29 пм/В, а при толщине пленки 0.15 мкм составил d33=60 пм/В.
Пример 5. Синтез полиимидоуретана.
На первой стадии синтез ведут аналогично примеру 4, но при загрузке 0,2920 г (0,087 ммоль) 4-(4-[бис(2-гидроксиэтил)амино]-фенилазо)-фталонитрила и 0,3214 г (0,185 ммол) толуилендиизоцианата. После нагрева при 90°С раствор олигопродукта охлаждают и добавляют 0,2704 (0,087 ммол) диангидрида 3,3′,4,4′-дифенилоксидтетракарбоновой кислоты. Затем раствор полимера нагревают при перемешивании в течение двух часов при 90-100°С и 20 ч при 160°С. Полимер охлаждают и выливают в спирт. Характеристическая вязкость 0.32 дл/г, λmax=505 нм. Статистическое строение полимера, подтвержденное 1H ЯМР спектрами, имеет следующий вид:
n=m=0.5
Температура размягчения сополимера 172°С, τ5=350°C. Температура полинга 150°С. При толщине пленки 0,10 мкм (приготовлены из циклогексанона) нелинейный коэффициент генерации второй гармоники соответствовал d33=126 пм/В, а при толщине пленки 0.81 мкм - d33=20 пм/В.
Аналогично примеру 5 получены полиимидоуретаны на основе 4-(4-[(2-гидроксиэтил)этиламино]-фенилазо)-фталонитрила, толуилендиизо-цианата и диангидридов 1,3-бис(3,4-дикарбонилфенокси)-бензола и 3,3,4,4-дифенилгексафторизопропиледеновой кислоты.
Пример 6. Синтез сополиметакрилата.
В ампулу емкостью на 3 мл загружают 0,3 г (0,08 ммоль) 4-(4-[(2-гидроксиэтил)метиламино]-фенилазо)-фталонитрилметакрилата, 0,142 мл (0,08 ммоль) алилметакрилата, 0,0043 г динитрилазо-бис-изомасляной кислоты (1 мас.% от загрузки мономеров) и 1,0 мл диметилацетамида. Ампулу вакуумируют, запаивают и выдерживают в термостате при температуре 70°С. Через 48 часов полученный раствор сополимера выливают в метанол, фильтруют, промывают метанолом и сушат в вакууме при 50°С. Полимер очищали повторным растворением в смеси хлороформ - ДМФА и высаживанием в спирт. Выход полимера составил 76%,[η]=0.51 дл/г Строение полимера подтверждено 1НЯМР спектрами: (ДМСО) δ, м.д.: 0.30-3.01 (СН2, СН3), 3.52-4.33(NCH2.CH2O, NCH2), 6.50-8.42 (СН аромат). Отсутствовали сигналы, характерные для двойной связи исходного метакрилата (5.60 и 5.96 м.д.).
Полимер имеет следующее строение:
R=-СН3, - С2Н3, предпочтительно, R=-С2Н5, R2=-С4Н9, -C5H11.
m:n=0.5: 0.5 и 0.7: 0.3.
Из спектров 1Н ЯМР было рассчитано соотношение мономерных звеньев, которое соответствовало соотношению исходных мономеров.
Температуры стеклования сополимеров 102-112°С, температура разложения 250°С.Температура полинга 100°С. При толщине пленки 1,0 мкм d33=9-17пм/В.
Claims (2)
2. Полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие фрагмент замещенного 4-фенилазофталонитрила, общей формулы:
где R=-СН3, -C2H5, предпочтительно R=-С2Н5,
отвечающие одной из формул и выбранные из группы, включающей:
полиимиды с характеристической вязкостью 0,3-1,2 дл/г:
I
предпочтительно R=-С2Н5,
предпочтительно R=-C2H5,
полиуретан с характеристической вязкостью 0,20-0,27 дл/г:
сополиимидоуретаны с характеристической вязкостью 0,25 - 0,37 дл/г:
сополиметакрилаты с характеристической вязкостью 0,21-0,53 дл/г:
где R=-СН3, C2H5, предпочтительно R=-С2Н5, R2=-С4Н9, -С5Н11.
где R=-СН3, -C2H5, предпочтительно R=-С2Н5,
отвечающие одной из формул и выбранные из группы, включающей:
полиимиды с характеристической вязкостью 0,3-1,2 дл/г:
I
предпочтительно R=-С2Н5,
предпочтительно R=-C2H5,
полиуретан с характеристической вязкостью 0,20-0,27 дл/г:
сополиимидоуретаны с характеристической вязкостью 0,25 - 0,37 дл/г:
сополиметакрилаты с характеристической вязкостью 0,21-0,53 дл/г:
где R=-СН3, C2H5, предпочтительно R=-С2Н5, R2=-С4Н9, -С5Н11.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2007128247/04A RU2369597C2 (ru) | 2007-07-23 | 2007-07-23 | Замещенные 4-фенилазофталонитрилы и полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие эти фрагменты в боковой и основной цепи полимера |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2007128247/04A RU2369597C2 (ru) | 2007-07-23 | 2007-07-23 | Замещенные 4-фенилазофталонитрилы и полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие эти фрагменты в боковой и основной цепи полимера |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007128247A RU2007128247A (ru) | 2009-01-27 |
RU2369597C2 true RU2369597C2 (ru) | 2009-10-10 |
Family
ID=40543741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007128247/04A RU2369597C2 (ru) | 2007-07-23 | 2007-07-23 | Замещенные 4-фенилазофталонитрилы и полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие эти фрагменты в боковой и основной цепи полимера |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2369597C2 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2479573C1 (ru) * | 2011-12-07 | 2013-04-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | Азосоединения на основе 4-амино-2,3',4'-трицианодифенила |
CN109694476A (zh) * | 2019-01-07 | 2019-04-30 | 河北工业大学 | 一种制备含脲基自催化型聚邻苯二甲腈树脂的方法 |
-
2007
- 2007-07-23 RU RU2007128247/04A patent/RU2369597C2/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
SNT on the Web, БД CA, Macromol. Chem. Phys, 1998, v.199, p.l943-1949, RN 214415-18-6. Kim T.D., Lee K.S., Lee G.U., Kim O.K. Synthesis and characterization of a novel polyimide-based second-order nonlinear optical material. Polymer, 2000, v.41, p.5237-5245. Broeck K.V., Verbiest Т., Beylen M., Persoons A., Samyn C., Synthesis and nonlinear optical properties of high glass transition polyimides. Macromol. Chem. Phys., 1999, v.200, p.2629-2635. Ванников A.B., Гришина А.Д., Рихвальский Р.В., Пономаренко А.Т. Генерация второй гармоники лазерного излучения в нецентрасимметричных полимерных системах. Успехи химии, 1998, т.67, №6, с.505-608. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2479573C1 (ru) * | 2011-12-07 | 2013-04-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | Азосоединения на основе 4-амино-2,3',4'-трицианодифенила |
CN109694476A (zh) * | 2019-01-07 | 2019-04-30 | 河北工业大学 | 一种制备含脲基自催化型聚邻苯二甲腈树脂的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2007128247A (ru) | 2009-01-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0493716A1 (en) | Functionalized heteroaromatic compounds for nonlinear optical applications | |
Schab-Balcerzak et al. | Photoinduced optical anisotropy in new poly (amide imide) s with azobenzene units | |
WO2010061579A1 (ja) | 架橋型ヘキサアリールビスイミダゾール新規化合物およびその誘導体、該化合物の製造方法、ならびに該製造方法に用いられる前駆体化合物 | |
AU691513B2 (en) | Highly efficient nonlinear optical polymides | |
Zhang et al. | Synthesis, characterization, and photoresponsive behavior of a series of azobenzene-containing side-chain poly (ether sulfone) s with various lengths of flexible spacers | |
Zong et al. | A calix [4] resorcinarene-based hyper-structured molecule bearing disperse red 1 as the chromophore with enhanced photorefractive performance under non-electric field | |
US20220380500A1 (en) | Crosslinkable nonlinear-optical chromophore system | |
Liu et al. | Janus NLO dendrimers with different peripheral functional groups: convenient synthesis and enhanced NLO performance with the aid of the Ar–Ar F self-assembly | |
Cojocariu et al. | Synthesis and optical storage properties of a novel polymethacrylate with benzothiazole azo chromophore in the side chain | |
US5496899A (en) | Crosslinkable polymer material which may be used in non-linear optics and process for obtaining it | |
RU2369597C2 (ru) | Замещенные 4-фенилазофталонитрилы и полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие эти фрагменты в боковой и основной цепи полимера | |
US20100152338A1 (en) | Nonlinear optical material composition and method of manufacture | |
Zhang et al. | Synthesis, characterization, and photoinduced deformation properties of a series of azobenzene-containing poly (arylene ether) s | |
US7276188B2 (en) | Organic dye molecules and nonlinear optical polymeric compounds containing chromophores | |
US20130123508A1 (en) | Novel nonlinear chromophores especially suited for use in electro-optical modulation | |
US7700780B2 (en) | Zwitterionic chromophores and macromolecules containing such chromophores | |
KR101598545B1 (ko) | 폴리아미드계 광반응성 중합체 및 이의 제조 방법 | |
JPH0673124A (ja) | 非線形光学特性を有する化合物 | |
Airinei et al. | Optical properties of some bismaleimide derivatives | |
Jeyasheela et al. | Effect of biphenyl conjugation on the photosensitive properties of liquid crystalline polymers” | |
US6894169B1 (en) | Zwitterionic chromophores and polymers containing such chromophores | |
Nicolescu et al. | Synthesis and characterization of novel azobenzene methacrylate monomers | |
TWI312790B (en) | Polyimides containing second-order nonlinear optical group, their derivates and method for preparing the same | |
Laipniece et al. | Synthesis, thermal and light absorption properties of push-pull azochromophores substituted with dendronizing phenyl and perfluorophenyl fragments | |
Zhang et al. | Rare earth complexes using azobenzene-containing poly (aryl ether) s with different absorption wavelengths as macromolecular ligands: synthesis, characterization, fluorescence properties and fabrication of fluorescent holographic micropatterns |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110724 |