PL214068B1 - 6-(Benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksaniany alkilowe oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
6-(Benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksaniany alkilowe oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL214068B1 PL214068B1 PL392327A PL39232710A PL214068B1 PL 214068 B1 PL214068 B1 PL 214068B1 PL 392327 A PL392327 A PL 392327A PL 39232710 A PL39232710 A PL 39232710A PL 214068 B1 PL214068 B1 PL 214068B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzyloxycarbonylamino
- alkyl
- temperature
- preparation
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 alkyl 6- (benzyloxycarbonylamino) -2-isocyanohexanoates Chemical class 0.000 claims description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002668 lysine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKGCFBNYQJDIGS-LBPRGKRZSA-N (2s)-2-azaniumyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CCCCNC(=O)OCC1=CC=CC=C1 CKGCFBNYQJDIGS-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- OJTJKAUNOLVMDX-LBPRGKRZSA-N (2s)-6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid Chemical compound NCCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 OJTJKAUNOLVMDX-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- CKGCFBNYQJDIGS-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CCCCNC(=O)OCC1=CC=CC=C1 CKGCFBNYQJDIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNLMVJPLYIYKNQ-UHFFFAOYSA-N COC(C(CCCCNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)[N+]#[C-])=O Chemical compound COC(C(CCCCNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)[N+]#[C-])=O ZNLMVJPLYIYKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCICXIVPRNPLM-UHFFFAOYSA-N [amino(phosphono)methyl]phosphonic acid Chemical class OP(=O)(O)C(N)P(O)(O)=O FRCICXIVPRNPLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBWLDSURLRQQDV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate Chemical compound CCCCC(C(=O)OC)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZBWLDSURLRQQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksaniany alkilowe oraz sposób wytwarzania 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksanianów alkilowych.
Nowe 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksaniany alkilowe o wzorze 1, w których R oznacza niższą grupę alkilową do 4 atomów węgla, zwłaszcza metyl.
6-(Benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksanianyv alkilowe, które są pochodnymi lizyny zawierającymi jedną grupę izonitrylową w pozycji 6 w miejsce grupy aminowej, nie były dotychczas opisane w literaturze naukowo-technicznej. Znajdują one zastosowanie jako substraty do syntezy kwasów aminometylidenobisfosfonowych pochodnych lizyny, to znaczy kwasu 6-amino-2-(bisfosfonometylidenoaminojheksanowego.
Sposób wytwarzania nowych 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksanianów alkilowych o wzorze 1, w których R oznacza niższą grupę alkilową do 4 atomów węgla, polega na tym, że w pierwszym etapie poddaje się formylowaniu 2-amino-6-(benzyloksykarbonyloamino)heksanian alkilu przy pomocy kwasu mrówkowego lub mrówczanu metylu. W drugim etapie otrzymany 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-formyloaminoheksanian alkilu poddaje się odwadnianiu przy pomocy dowolnego odczynnika odwadniającego, korzystnie tlenochlorku fosforu. Przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 253-373K w rozpuszczalniku organicznym wybranym z grupy obejmującej chlorek metylenu, chloroform, toluen. 1,2-dichloroetan oraz eter etylowy, aż do przereagowania substratów. Następnie z mieszaniny usuwa się produkty uboczne przez ekstrakcję wodnym roztworem węglanu sodu, a lotne składniki usuwa się z mieszaniny poreakcyjnej przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się w wyniku 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksanian alkilu.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania i na schemacie reakcji.
Przykład 1
Do 20,0 g zawiesiny kwasu L-2-amino-6-(benzyloksykarbonyloamino)heksanowego (L-N‘-benzyloksykarbonylolizyny) (0,071 mola) w 200 ml metanolu wkrapla się w temperaturze około 273K 10,4 ml chlorku tionylu (0,14 mola) i następnie miesza przez około 24 godziny w temperaturze pokojowej. Mieszaninę odparowuje się do sucha pod ciśnieniem 20 hPa, a pozostałość uciera się z eterem dietylowym (150 ml), osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa eterem dietylowym (5x20 ml) i suszy na powietrzu otrzymując 23,5g chlorowodorku estru metylowego kwasu L-2-amino-6-(benzyloksykarbonyloamino)heksanowego (L-N‘-benzyloksykarbonylolizyny) (100%), którego identyczność potwierdza widmo 1H NMR (D2O), δ [ppm], J [Hz]: 1,29 (m, 2H, CH2), 1,41 (m, 2H, CH2), 1,82 (m, 2H, CH2), 3,00 (t, 2H, CH2N, J = 6,4), 3,70 (s, 3H, OCH3), 4,00 (t, 1H, CHN, J=6,4), 4,98 (s, 2H, CH2Ph), 7,30 (m, 5H, Ph).
Surowy ester rozpuszcza się w 70 ml metanolu, dodaje 100 ml mrówczanu metylu oraz 11,0 ml trietyloaminy (0,078 mola) i miesza się przez 24 godziny w temperaturze około 300K. a następnie w stanie wrzenia przez około 8 godzin. Mieszaninę odparowuje się do sucha pod ciśnieniem 20 hPa, a pozostałość zadaje octanem etylu (150 ml), wytrącony chlorowodorek trietyloaminy sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywa octanem etylu (2x15 ml). Przesącz odparowuje się do sucha pod ciśnieniem 20 hPa otrzymując surowy produkt, który rozpuszcza się w dichlorometanie (200 ml) i przemywa wodą (5x100 ml). Warstwę organiczną suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu i odparowuje do sucha pod ciśnieniem 20 hPa otrzymując 22,0 g czystego estru metylowego kwasu 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-formyloaminoheksanonowego (N'-benzyloksykarbonylo-N-formylolizyny) (96%), którego identyczność potwierdza widmo 1H NMR (CDCI3, δ [ppm], J [Hz]): 1,20 (m, 2H, CH2), 1,34 (m, 2H, CH2), 1,56 (m, 1H, CHaHb), 1,70 (m, 1H, CHaHb), 3,00 (kwartet, 2H, CH2N, J=7,0), 3,57 (s, 3H, OCH3), 4,48 (dt, 1H, CHN, J=7,0, J=7,4), 4,93 (s, 2H, CH2Ph), 5,09 (bt, 1 H, NHCbz, J=nieozn.) [sygnał zanika po dodaniu D2O], 6,64 (bd, 1H, NH, J=7,4) [sygnał zanika po dodaniu D2O], 7,20 (m, 5H, Ph), 7,98 (s, 1H, CHO).
Do roztworu 20,0 g estru metylowego 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-formyloaminoheksanowego (N'-benzyloksykarbonylo-N-formylolizyny) (0,066 mola) oraz 31,0 ml trietyloaminy (0,20 mola) w 300 ml dichlorometanu, wkrapla się w temperaturze około 273K 6,4 ml tlenochlorku fosforu (10,5 g, 0,068 mola) i miesza się w tej samej temperaturze przez godzinę, a następnie aż do ogrzania się mieszaniny reakcyjnej do temperatury około 300K, po czym przez godzinę w tej temperaturze. Następnie ochładza się mieszaninę do około 273K i w tej temperaturze przy energicznym mieszaniu dodaje się nasycony roztwór NaHCO3 (200 ml), po czym fazę organiczną rozdziela się i przemywa nasyconym roztworem NaHCO3 (5x100 ml). Fazę organiczną suszy się nad bezwodnym
PL 214 068 Β1 siarczanem sodu, odparowuje się do sucha pod ciśnieniem 20hPa i otrzymuje w wyniku 15,6 g czystego 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksanianu metylu w postaci gęstego oleju, krzepnącego w lodówce w temperaturze około 5°Ć (84% wydajności), którego identyczność potwierdzają widma: 1H NMR (CDCI3. δ [ppm], J [Hz]); 1,43 (m, 4H, 2xCH2), 1,82 (m, 2H, CH2), 3,10 (kwartet. 2H, CH2N, J=6,2), 3,71 (s, 3H, OCH3), 4,16 (t, 1H, CHN, J=6,2), 4,72 (bt, 1H, NHCbz, J=nieozn), 4,98 (s, 2H, CH2Ph), 7,24 (m, 5H, Ph), FTIR (film), cm-1: 1716 (C=O), 1755 (C=O), 2149 (-NC).
P rzy kład 2
Dla porównania, do zawiesiny 5,2 g kwasu L-6-amino-2-(Benzyloksykarbonyloamino)heksanowego (L-N-benzyloksykarbonylolizyny) (0,186 mola) w 100 ml metanolu wkrapla się w temperaturze około 273K 2,8 ml chlorku tionylu (0,037 mola), a następnie miesza się przez 24 godziny w temperaturze około 300K, po czym lotne składniki oddestylowuje się pod ciśnieniem 20 hPa i jako pozostałość otrzymuje się 6,1 g chlorowodorku estru metylowego kwasu L-6-amino-2-(benzyloksykarbonyloaminojheksanowego (L-N-benzyloksykarbonylolizyny) (100%), którego identyczność potwierdza widmo 1H NMR (D2O, δ [ppm], J [Hz]); 1,25 (m, 2H, CH2), 1,46-1,59 (m, 3H, CH2+CHaH), 1,71 (m, 1H, CHHb), 2,80 (t, 2H, CH2N, J=7,5), 3,50 (s, 3H, OCH3), 4,04 (dd, 1H, CHN, J=5,1 J,4), 4,98 (s, 2H, CH2Ph), 7,19-7,29 (m, 5H, Ph).
Ester rozpuszcza się w 30 ml metanolu, dodaje 100 ml mrówczanu metylu oraz 2,9 ml trietyloaminy (0,020 mola) i miesza się przez 24 godziny w temperaturze około 300K, a następnie utrzymuje w stanie wrzenia przez około 8 godzin, po czym oddestylowuje się lotne składniki mieszaniny pod ciśnieniem 20 hPa, a pozostałość rozpuszcza się w 150 ml dichlorometanu i przemywa wodą (5x100 ml). Fazę organiczną suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu i odparowuje do sucha pod ciśnieniem 20 hPa otrzymując w wyniku 5,2 g czystego estru metylowego kwasu 2-(benzyloksykarbonyloamino)-6-formyloaminoheksanowego (N-benzyloksykarbonylo-N'-formylolizyny) (87%), w formie mieszaniny rotamerów (w stosunku molowym 5:1), którego identyczność potwierdza widmo 1H NMR (CDCI3. δ [ppm], J [Hz]): 1,33 (m, 2H, CH2), 1,51 (m, 2H, CH2), 1,67 (m, 1H, CHaH),1,82 (m, 1H, CHHb), 3,12 (kwartet. CH2CH, J=6,4), 3,24 (kwartet. CH2CH, J=6,4) [łączna integracja 2H], 3,66 (s, OCH3), 3,72 (s, OCH3) [łączna integracja 3H], 4,34 (dt, 1 H, CHN, J=4,9, J=nieozn), 5,09 (s, 2H, CH2Ph), 5,40 (bd, NH, J=8,1) 5,61 (bd, NH, J=8,7) [łączna integracja 1H, sygnał zanika po dodaniu D2O], 5,90 (bs, NHCbz), 6,27 (bs, NHCbz) [łączna integracja 1H, sygnał zanika po dodaniu D2O], 7,28-7,40 (m, 5H, Ph), 7,95 (d, CHO), J=11,8), 8,08 (s, CHO) [łączna integracja 1 H|.
Do roztworu 4,8 g estru metylowego kwasu 2-(benzyloksykarbonyloamino)-6-formyloaminoheksanowego (N-benzyloksykarbonylo-N'-formylolizyny) (0,014 mola) i 6,9 ml trietyloaminy (0,049 mola) w 150 ml dichlorometanu, wkrapla się w temperaturze około 273K 1,5 ml tlenochlorku fosforu (2,5 g, 0,016 mola), po czym miesza się w tej samej temperaturze przez godzinę, a następnie aż do ogrzania się mieszaniny reakcyjnej do temperatury około 300K i przez godzinę w tej temperaturze. Następnie ochładza się mieszaninę do temperatury około 273K i w tej temperaturze dodaje się nasycony roztwór NaHCO3 (200 ml), fazę organiczną rozdziela się i przemywa nasyconym roztworem NaHCO3 (5x100 ml), a następnie suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu, odparowuje się do sucha pod ciśnieniem 20 hPa i otrzymuje w wyniku surowy produkt, który rozpuszcza się w eterze dietylowym (100 ml) i sączy przez silikażel (50 g), po czym odparowuje się do sucha pod ciśnieniem 20 hPa i otrzymuje w wyniku 3,2 g czystego 2-(benzyloksykarbonyloamino)-6-izocyjanoheksanianu metylu w postaci gęstego oleju, (71% wydajności), którego identyczność potwierdzają widma: 1H NMR (CDCI3. δ [ppm], J [Hz]): 1,43-1,50 (m, 2H, CH2), 1,63-1,73 (m, 3H, CH2 + CHaH), 1,78-1,87 (m, 1H, +CHHb), 3,32 (t, 2H, CH2N, J=6,1), 3,71 (s, 3H, OCH3), 4,34 (dt, 1H, CHN, J=13,1, J=8,0), 5,08 (s, 2H, CH2Ph), 5,55 (bd, 1 H, NHCbz, J=8,2), 7,28-7,36 (m, 5H, Ph). FTIR (film) cm-1: 1721 (C=O), 1760 (C=O), 2149 (-NC).
Claims (4)
1. 6-(Benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksaniany alkilowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza niższą grupę alkilową do 4 atomów węgla, zwłaszcza metyl.
2. Sposób wytwarzania innych 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksanianów alkilowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza niższą grupę alkilową do 4 atomów węgla, znamienny tym, że w pierwszym etapie 2-amino-6-(benzyloksykarbonyloamino)heksanian alkilu poddaje się formylowaniu przy pomocy kwasu mrówkowego lub mrówczanu metylu, a otrzymany 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-formyloaminoheksanian alkilu poddaje się w drugim etapie odwadnianiu przy
PL 214 068 Β1 pomocy odczynnika odwadniającego, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 253-373K w rozpuszczalniku organicznym, aż do przereagowania substratów, po czym z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się 6-(benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksanian alkilu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako odczynnik odwadniający stosuje się tlenochlorek fosforu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik stosuje się związek wybrany z grupy obejmującej chlorek metylenu, chloroform, toluen, 1,2-dichloroetan oraz eter etylowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392327A PL214068B1 (pl) | 2010-09-06 | 2010-09-06 | 6-(Benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksaniany alkilowe oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392327A PL214068B1 (pl) | 2010-09-06 | 2010-09-06 | 6-(Benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksaniany alkilowe oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392327A1 PL392327A1 (pl) | 2011-10-10 |
| PL214068B1 true PL214068B1 (pl) | 2013-06-28 |
Family
ID=44838491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392327A PL214068B1 (pl) | 2010-09-06 | 2010-09-06 | 6-(Benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksaniany alkilowe oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214068B1 (pl) |
-
2010
- 2010-09-06 PL PL392327A patent/PL214068B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392327A1 (pl) | 2011-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7597812B2 (ja) | グルホシネートの調製方法 | |
| CN114585631A (zh) | 制备l-草铵膦中间体的方法 | |
| JP2018523633A5 (pl) | ||
| WO2007000121A1 (en) | A method for the production of the hemi-calcium salt of (e)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[methyl(methylsulfonyl)amino]pyrimidin-5-yl](3r,5s)-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid | |
| RU2248348C2 (ru) | Способ получения нитроксиалкиловых эфиров напроксена | |
| RS20070434A (sr) | Postupak za dobijanje opciono 2-supstituisanih 1,6-dihidro- 6-okso-4-pirimidinkarboksilnih kiselina | |
| CN121021416A (zh) | 用于生产四氨基双酚大环配体的方法以及新型四氨基双酚大环配体 | |
| BG63721B1 (bg) | Метод за получаване на валацикловир и релевантни междинни продукти | |
| PL214068B1 (pl) | 6-(Benzyloksykarbonyloamino)-2-izocyjanoheksaniany alkilowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215533B1 (pl) | 2-(Benzyloksykarbonyloamino)-6-izocyjanoheksanianyalkilowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| CN104447784B (zh) | 一种他汀类药物中间体及其制备方法和应用 | |
| CN102206187B (zh) | 6-苄基-1-乙氧甲基-5-异丙基尿嘧啶及其类似物的合成方法 | |
| KR20120092788A (ko) | 스타틴의 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 로수바스타틴의 제조방법 | |
| CN101575286A (zh) | 一种辛伐他汀铵盐的合成方法及所用中间体及其制备方法 | |
| CN107629039B (zh) | 氘代丙烯酰胺的制备方法和中间体 | |
| RU2334752C1 (ru) | Способ получения с-фосфорилированных алкиламидинов | |
| SU1705286A1 (ru) | Способ получени 3-алкилзамещенных 4-гидроксихинолин-2-онов | |
| JP4070608B2 (ja) | 光学的に活性なジヒドロピロンの製造方法 | |
| JP4561635B2 (ja) | ４−アルコキシカルボニルテトラヒドロピラン又はテトラヒドロピラニル−４−カルボン酸の製法 | |
| JP2004026652A (ja) | β−アルコキシアクリロニトリル誘導体 | |
| JP2006022019A (ja) | スフィンゴミエリン類縁体とその製法 | |
| SU346869A1 (pl) | ||
| JP2005263727A (ja) | ２，４，６−トリス（ヒドロキシフェニルアミノ）−１，３，５−トリアジン類及び２，４，６−トリス（置換フェニルアミノ）−１，３，５−トリアジン類の製造方法 | |
| KR101086039B1 (ko) | 3,4-디히드로-피라노[3,4-ｃ]피리딘-1-온 유도체의 신규제조방법 | |
| JP2015518014A (ja) | アミノ酸のデーン塩を使用することによるジアミドゲル化剤の合成 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130906 |