PL211849B1 - Sposób wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego - Google Patents
Sposób wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowegoInfo
- Publication number
- PL211849B1 PL211849B1 PL389866A PL38986609A PL211849B1 PL 211849 B1 PL211849 B1 PL 211849B1 PL 389866 A PL389866 A PL 389866A PL 38986609 A PL38986609 A PL 38986609A PL 211849 B1 PL211849 B1 PL 211849B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- sodium hydroxide
- cresol
- reaction
- range
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego, metodą periodyczną, przez podstawienie wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem w reakcji o-krezolu z wodorotlenkiem sodowym, a następnie jednoczesną reakcję o-krezolanu sodowego z kwasem chloro-octowym i wodorotlenkiem sodowym do soli sodowej kwasu 2-metylofenoksy octowego, w temperaturze reakcji mieszczącej się w zakresie od 85 do 115°C i pH reakcji mieszczącego się w zakresie 10-12.5, przy stosunku molowym wodorotlenku sodowego do o-krezolu mieszczącym się w zakresie 1.9-2.1 i stosunku molowym wodorotlenku sodowego do kwasu chlorooctowego mieszczącym się w zakresie 2.0-2.2, przy czym wodorotlenek sodowy wprowadzany jest formie roztworu wodnego, w którym jego stężenie mieści się w zakresie 25-48% wagowych, a czas reakcji soli sodowej o-krezolu z kwasem chlorooctowym zamyka się w przedziale 2-4 godzin, polega na tym, że reakcję podstawienia wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem prowadzi się mieszaniną wodorotlenku sodowego zawartego w strumieniu o-krezolanu sodowego z odzysku nieprzereagowanego o-krezolu z masy po reakcji i świeżego roztworu wodnego wodorotlenku sodowego, przy podziale całości wodorotlenku sodowego wprowadzonego do reakcji pomiędzy strumień o-krezolanu sodowego i strumień świeżego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego w przedziale 40-60% i przy stosunku molowym wodorotlenku sodowego do o-krezolu w przedziale 0.8-1.0, przy czym stosuje się stałe natężenie przepływu kwasu chlorooctowego i zmienne natężenie przepływu wodnego roztworu wodorotlenku sodowego tak, aby utrzymywać pH reagującej masy w zakresie 10-12,5, po czym prowadzi się jednoczesną reakcję o-krezolanu sodowego z kwasem chlorooctowym i wodorotlenkiem sodowym do soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego, metodą periodyczną, przez podstawienie wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem w reakcji o-krezolu z wodorotlenkiem sodowym, a nastę pnie jednoczesną reakcję o-krezolanu sodowego z kwasem chlorooctowym i wodorotlenkiem sodowym do soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego. Sól sodowa kwasu 2-metylofenoksyoctowego jest ważnym półproduktem w syntezie kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, stosowanego w produkcji środków ochrony roślin występujących w handlu pod nazwą Chwastox®.
W literaturze patentowej nie spotyka się opisów poświęconych wyłącznie otrzymywaniu soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego. Są one najczęściej połączone z opisami sposobu otrzymywania kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego.
Według patentu polskiego 167510 równomolowe ilości o-krezolu i wodorotlenku sodowego zawartego w 40% roztworze ługu sodowego miesza się z sobą i ogrzewa do temperatury 90°C. W tej temperaturze do mieszaniny dozuje się 1.05 mola kwasu chlorooctowego i równolegle 40% roztwór ługu sodowego z taką prędkością, aby pH reagującej masy utrzymywało się w granicach 11.5-12.5, a temperatura 95-98°C Po ukończeniu dozowania kwasu chlorooctowego reagującą masę wygrzewa się przez 1 godzinę. Następnie oddestylowuje się z niej parą wodną nieprzereagowany o-krezol przy pH 7-8. W roztworze wodnym pozostaje około 20% soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego. Wydajność 93%.
Pewną modyfikacją tego patentu jest patent polski 174569, według którego równomolowe ilości o-krezolu i wodorotlenku sodowego zawartego w 40% roztworze ługu sodowego miesza się ze sobą i ogrzewa do temperatury 90 0C W tej temperaturze do mieszaniny dozuje się 1.05 mola kwasu chlorooctowego i równolegle 40% roztwór ługu sodowego z taką prędkością, aby pH reagującej masy utrzymywało się w granicach 11.5-12.5, a temperatura 105-110°C. Po ukończeniu dozowania kwasu chlorooctowego reagującą masę wygrzewa się przez 1 godzinę w temperaturze około 105°C. Następnie oddestylowuje się z niej parą wodną nieprzereagowany o-krezol przy pH 7-8. W roztworze wodnym pozostaje około 20% soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego z 0.3% wagowych o-krezolu. Wydajność 95%. Proces otrzymywania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego według patentu chińskiego 1618785 prowadzi się dwuetapowo. W etapie pierwszym przeprowadza się reakcję neutralizacji kwasu chlorooctowego ługiem sodowym do soli sodowej kwasu chlorooctowego, stosując równomolowe ilości reagentów (kwasu chlorooctowego i wodorotlenku sodowego zawartego w ługu sodowym), w czasie od 4 do 5 godzin, pod ciśnieniem atmosferycznym, odbierając ciepło reakcji w układzie chłodzenia amoniakiem. W drugim etapie, po wcześniej przeprowadzonej reakcji neutralizacji o-krezolu wodorotlenkiem sodowym, do zneutralizowanej mieszaniny o-krezolanu sodowego wprowadza się w reaktorze pół-przepływowym sól sodową kwasu chlorooctowego w czasie od 8 do 10 godzin, utrzymując temperaturę reakcji od 125 do 140°C i stosunek molowy sumarycznej ilości moli soli sodowej kwasu chlorooctowego do o-krezolanu sodowego równy 1. W patencie amerykańskim US 2770651 przedstawiono preparatywny opis syntezy soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego (jego wodnego roztworu), który wykorzystywany jest następnie do syntezy kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego. Brak w nim danych o temperaturze i wydajności reakcji. Do kolby o pojemności 1000 ml wprowadzono 0.5278 mola o-krezolu, 0.5079 mola kwasu monochlorooctowego i 1.05 mola wodorotlenku sodowego rozpuszczonego w 300 ml wody. Mieszaninę ogrzewano i mieszano przez pół godziny. Masę po reakcji zakwaszono 20 ml stężonego kwasu solnego rozpuszczonego w 200 ml wody w celu rozdziału nieprzereagowanego o-krezolu i jego usunięcia przez podgrzanie masy do temperatury wrzenia i odbioru azeotropu o-krezol - woda.
Z kolei patent amerykański US 4035416 opisuje proces otrzymywania kwasów ω-fenoksyalkanowych przez reakcję fenolanów metali alkalicznych z chlorowcoalkanowymi kwasami, przez jednoczesny kontakt, w temperaturze nie niższej niż 80°C, bezwodnego roztworu lub zdyspergowanej mieszaniny fenolanu metalu alkalicznego z odpowiadającym mu fenolem, w stosunku molowym 0.5-2 z 0.2-1 molem w odniesieniu do fenolanu kwasem chlorowcoalkanowym i z 1-1.5 molem w odniesieniu do kwasu chlorowcoalkanowym wodorotlenkiem metalu alkalicznego. Proces prowadzi się w takiej temperaturze i pod takim ciśnieniem, aby umożliwić w sposób ciągły lub przerywany usuwanie ze środowiska reakcji wody z taką szybkością, aby jej zawartość w mieszaninie nie przekraczała 10% usuwanej wody podczas reakcji. Autorzy patentu przedstawiony sposób odnoszą do otrzymywania kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego.
PL 211 849 B1
W przedstawionych sposobach wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego nieprzereagowany o-krezol z masy po reakcji, po jej zobojętnieniu, usuwa się przez jego odpęd parą wodną, nie wspominając o dalszym sposobie zagospodarowania usuniętego o-krezolu. Syntezę kwasu 2-metylofekoksyoctowego przeprowadza się z surowców czystych, nie analizując wpływu zawrotu wydzielonego o-krezolu z masy po reakcji na wydajność procesu, ani wpływu obecności tlenu w fazie gazowej nad lustrem masy, w której przebiegają reakcje.
Celem wynalazku było opracowanie ekonomicznego sposobu wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego.
Nieoczekiwanie okazało się, że wydzielony ekstrakcyjnie z masy po reakcji o-krezol, po przeprowadzeniu do postaci soli sodowej, można z powodzeniem zawrócić, jako niezależny strumień, do syntezy kwasu 2-metylofenoksyoctowego, bez uszczerbku wydajności procesu. Nieoczekiwany okazał się również korzystny wpływ atmosfery beztlenowej nad lustrem reagującej masy na wydajność procesu i możliwość zastosowania ekstrakcyjnego usuwania ksylenem nieprzereagowanego o-krezolu z masy po reakcji, z jednoczesnym rektyfikacyjnym odpędem parą wodną rozpuszczonego w masie po ekstrakcji ksylenu.
Istota sposobu według wynalazku metodą periodyczną, przez podstawienie wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem w reakcji o-krezolu z wodorotlenkiem sodowym, a następnie jednoczesną reakcję o-krezolanu sodowego z kwasem chlorooctowym i wodorotlenkiem sodowym do soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego, w temperaturze reakcji mieszczącej się w zakresie od 85 do 115°C i pH reakcji mieszczącego się w zakresie 10-12.5, przy stosunku molowym wodorotlenku sodowego do o-krezolu mieszczącym się w zakresie 1.9-2.1 i stosunku molowym wodorotlenku sodowego do kwasu chlorooctowego mieszczącym się w zakresie 2.0-2.2, przy czym wodorotlenek sodowy wprowadzany jest formie roztworu wodnego, w którym jego stężenie mieści się w zakresie 25-48% wagowych, a czas reakcji soli sodowej o-krezolu z kwasem chlorooctowym zamyka się w przedziale 24 godzin, polega na tym, że reakcję podstawienia wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem prowadzi się mieszaniną wodorotlenku sodowego zawartego w strumieniu o-krezolanu sodowego z odzysku nieprzereagowanego o-krezolu z masy po reakcji i ś wież ego roztworu wodnego wodorotlenku sodowego, przy podziale całości wodorotlenku sodowego wprowadzonego do reakcji pomiędzy strumień o-krezolanu sodowego i strumień świeżego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego w przedziale 40-60% i przy stosunku molowym wodorotlenku sodowego do o-krezolu w przedziale 0.8-1.0, przy czym stosuje się stałe natężenie przepływu kwasu chlorooctowego i zmienne natężenie przepływu wodnego roztworu wodorotlenku sodowego tak, aby utrzymywać pH reagującej masy w zakresie 10-12.5, po czym prowadzi się jednoczesną reakcję o-krezolanu sodowego z kwasem chlorooctowym i wodorotlenkiem sodowym do soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego.
Korzystnie jest, jeżeli reakcję podstawienia wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem w reakcji o-krezolu z wodorotlenkiem sodowym prowadzi się w atmosferze azotu. Korzystnie jest, jeżeli reakcję o-krezolanu sodowego z kwasem chlorooctowym i wodorotlenkiem sodowym do soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego przeprowadzi się w atmosferze azotu.
Korzystnie jest, jeżeli stosuje się podział całości wodorotlenku sodowego wprowadzonego do reakcji pomiędzy strumień o-krezolanu sodowego i strumień świeżego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego w przedziale 45-55%.
Korzystnie jest, jeżeli w reakcji stosuje się stosunek molowy wodorotlenku sodowego do o-krezolu wynoszący 0.9.
Nieprzereagowany o-krezol usuwa się z masy po reakcji na drodze ekstrakcji ksylenem i wprowadza z powrotem do środowiska reakcji w strumieniu o-krezolanu sodowego powstającego przez reekstrakcję o-krezolu z ksylenu wodnym roztworem wodorotlenku sodowego.
Rozpuszczony w masie poreakcyjnej w wyniku ekstrakcji ksylen usuwa się do zawartości poniżej 1 ppm przez jego rektyfikacyjny odpęd żywą parą wodną.
Dzięki prowadzeniu reakcji podstawienia wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem mieszaniną wodorotlenku sodowego zawartego w strumieniu o-krezolanu sodowego z odzysku nieprzereagowanego o-krezolu w masie po reakcji i świeżego roztworu wodnego wodorotlenku sodowego, w których po zmieszaniu obu strumieni stosunek molowy wodorotlenku sodowego do o-krezolu wynosi 0.9, a podział całości wprowadzonego wodorotlenku sodowego do reakcji podstawienia wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem pomiędzy strumień o-krezolanu sodowego i strumień świeżego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego mieści się w przedziale 45-55% otrzymuje się w wyniku reakcji podstawienia wodoru sodem najwyższą konwersję o-krezolu do o-krezolanu sodo4
PL 211 849 B1 wego, przekraczającą 70%. Wydzielony ekstrakcyjnie z masy po reakcji o-krezol, po przeprowadzeniu go drogą reakcji do postaci soli sodowej, można z powodzeniem zawrócić, jako niezależny strumień, do syntezy kwasu 2-metylofenoksyoctowego, bez uszczerbku wydajności procesu.
Atmosfera beztlenowa nad lustrem reagującej masy korzystnie wpływa na wydajność procesu i moż liwość zastosowania ekstrakcyjnego usuwania ksylenem nie przereagowanego o-krezolu z masy po reakcji. Nie obserwuje się wówczas ciemnienia masy po zakończeniu syntezy soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego, a stosowany do ekstrakcji nieprzereagowanego o-krezolu ksylen również nie zmienia barwy po ekstrakcji, ponieważ nie usuwa z masy niezidentyfikowanych produktów utlenienia o-krezolu tlenem z powietrza. W wyniku zastosowania atmosfery beztlenowej podczas wytwarzania kwasu 2-metylofenoksyoctowego, wydajność procesu syntezy kwasu 2-metylofenoksyoctowego względem przereagowanego kwasu chlorooctowego wzrasta o 1.2% w porównaniu wydajnością procesu prowadzonego w atmosferze powietrza. Stężenie o-krezolu w masie po reakcji po jego ekstrakcji ksylenem osiąga wartość 0.1% wagowych, a rozpuszczonego ksylenu po jego rektyfikacyjnym odpędzie parą wodną jest niższa od 1 ppm.
P r z y k ł a d y
Do periodycznego reaktora syntezy kwasu 2-metylofenoksyoctowego wprowadza się o-krezol, o-krezolan sodowy z odzysku nieprzereagowanego o-krezolu, roztwór wodny wodorotlenku sodowego w stosunku masowym 1:1.04:0.62 i przeprowadza się reakcję syntezy o-krezolanu sodowego w temperaturze 88°C pod ciśnieniem zbliżonym do atmosferycznego. Po osiągnięciu temperatury 88°C rozpoczyna się dozowanie odmierzonej ilości kwasu chlorooctowego ze stałym natężeniem przepływu i wodnego roztworu wodorotlenku sodowego ze zmiennym natężeniem przepływu tak, aby utrzymywać pH reagującej masy w zakresie około 11. Reakcję syntezy soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego kończy się w zakresie temperatur 95-115°C po czasie 3 godzin, po czym masę po reakcji poddaje się neutralizacji kwasem solnym do pH około 7. Reakcje wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego prowadzi się pod poduszką azotową albo w obecności powietrza. Średni skład strumienia o-krezolanu sodowego:
- wodorotlenek sodowy: 19.12% wagowych.
- o-krezolan sodowy: 18.97
- sól sodowa kwasu 2-metylofenoksyoctowego: 0.99
- ksylen: 0.07
- wę glan sodowy: 0.11
- chlorek sodowy: 0.03
- woda: 60.71
Średnie stężenie świeżego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego 30% wagowych.
Średnie stężenie o-krezolu w masie po ekstrakcji ksylenem: 0.1% wagowych.
Średnie stężenie ksylenu w masie po ekstrakcji: 1.5% wagowych.
Średnie stężenie ksylenu w masie po jego rektyfikacyjnym odpędzie: < 1 ppm.
Tabela przedstawia zmieniane parametry procesu wytwarzania kwasu 2-metylofenoksy octowego, do których zalicza się:
• stosunek molowy wodorotlenku sodowego do o-krezolu w reakcji syntezy o-krezolanu sodowego, • podział cał o ś ci wprowadzonego wodorotlenku sodowego do reakcji podstawienia wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem pomiędzy strumień o-krezolanu sodowego i strumień świeżego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego, • sumaryczny stosunek molowy wodorotlenku sodowego do o-krezolu, • stosunek molowy o-krezolu do kwasu chlorooctowego, • obecność atmosfery beztlenowej lub nie, • wpływ na wydajność syntezy soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego względem wsadu kwasu chlorooctowego.
PL 211 849 B1
Stosunek molowy NaOH do o-krezolu w reakcji syntezy o-krezolanu | Podział NaOH pomiędzy strumienie o-krezolanu sodowego i ługu sodowego % | Stosunek molowy NaOH do o-krezolu w syntezie soli sodowej kwas 2-metylofenoksyoctowego | Stosunek molowy o-krezolu do kwasu chlorooctowego | Atmosfera beztlenowa Tak/Nie | Wydajność syntezy kwasu 2-metylofenoksyoctowego |
0.69 | 40:60 | 1.95 | 1.07 | Nie | 90.7 |
0.90 | 40:60 | 1.94 | 1.07 | Tak | 91.9 |
0.90 | 45:55 | 1.95 | 1.07 | Tak | 92.4 |
0.90 | 45:55 | 1.94 | 1.07 | Nie | 90.7 |
0.90 | 50:50 | 1.95 | 1.07 | Tak | 92.2 |
0.90 | 55:45 | 1.93 | 1.08 | Tak | 92.3 |
0.70 | 60:40 | 2.00 | 1.08 | Nie | 91.1 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego, metodą periodyczną, przez podstawienie wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem w reakcji o-krezolu z wodorotlenkiem sodowym, a następnie jednoczesną reakcję o-krezolanu sodowego z kwasem chlorooctowym i wodorotlenkiem sodowym do soli sodowej kwasu 2-metylofenoksy octowego, w temperaturze reakcji mieszczącej się w zakresie od 85 do 115°C i pH reakcji mieszczącego się w zakresie 10-12.5, przy stosunku molowym wodorotlenku sodowego do o-krezolu mieszczącym się w zakresie 1.9-2.1 i stosunku molowym wodorotlenku sodowego do kwasu chlorooctowego mieszczącym się w zakresie 2.0-2.2, przy czym wodorotlenek sodowy wprowadzany jest formie roztworu wodnego w którym jego stężenie mieści się w zakresie 25-48% wagowych, a czas reakcji soli sodowej o-krezolu z kwasem chlorooctowym zamyka się w przedziale 2-4 godzin, znamienny tym, że reakcję podstawienia wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem prowadzi się mieszaniną wodorotlenku sodowego zawartego w strumieniu o-krezolanu sodowego z odzysku nieprzereagowanego o-krezolu z masy po reakcji i ś wież ego roztworu wodnego wodorotlenku sodowego, przy podziale cał o ś ci wodorotlenku sodowego wprowadzonego do reakcji pomiędzy strumień o-krezolanu sodowego i strumień świeżego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego w przedziale 40-60% i przy stosunku molowym wodorotlenku sodowego do o-krezolu w przedziale 0.8-1.0, przy czym stosuje się stałe natężenie przepływu kwasu chlorooctowego i zmienne natężenie przepływu wodnego roztworu wodorotlenku sodowego tak, aby utrzymywać pH reagującej masy w zakresie 10-2.5, po czym prowadzi się jednoczesną reakcję o-krezolanu sodowego z kwasem chlorooctowym i wodorotlenkiem sodowym do soli sodowej kwasu 2-metylo fenoksyoctowego.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję podstawienia wodoru w grupie wodorotlenowej o-krezolu sodem w reakcji o-krezolu z wodorotlenkiem sodowym prowadzi się w atmosferze azotu.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję o-krezolanu sodowego z kwasem chlorooctowym i wodorotlenkiem sodowym do soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego prowadzi się w atmosferze azotu.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się podział całości wodorotlenku sodowego wprowadzonego do reakcji pomiędzy strumień o-krezolanu sodowego i strumień świeżego wodnego roztworu wodorotlenku sodowego w przedziale 45-55%.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w reakcji stosuje się stosunek molowy wodorotlenku sodowego do o-krezolu wynoszący 0.9.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL389866A PL211849B1 (pl) | 2009-12-11 | 2009-12-11 | Sposób wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL389866A PL211849B1 (pl) | 2009-12-11 | 2009-12-11 | Sposób wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL389866A1 PL389866A1 (pl) | 2011-06-20 |
PL211849B1 true PL211849B1 (pl) | 2012-07-31 |
Family
ID=44201589
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL389866A PL211849B1 (pl) | 2009-12-11 | 2009-12-11 | Sposób wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL211849B1 (pl) |
-
2009
- 2009-12-11 PL PL389866A patent/PL211849B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL389866A1 (pl) | 2011-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4163241B2 (ja) | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸(mha)とメチオニンとの動物飼料補足用混合物および2−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸(mha)とアンモニウム−mhaとの動物飼料補足用混合物 | |
CN110028399B (zh) | 一种2-甲基-4-氯苯氧乙酸的制备方法 | |
CN100348579C (zh) | 一种制备甲基磺酸的方法 | |
CN1883790A (zh) | 一种回收合成乙酰磺胺酸钾过程中所用催化剂的工艺 | |
US11305267B2 (en) | Catalyst for preparing high purity taurine and use thereof | |
CN103193628A (zh) | α-酮苯丙氨酸钙的制备方法 | |
WO2013098575A1 (en) | Process for the production of choline hydroxide | |
CN102211995A (zh) | 一种2,6-二羟基苯甲酸的制备方法 | |
US20090062575A1 (en) | Process for producing monopentaerythritol of high purity and monopentaerythritol produced by the process | |
CN103664717A (zh) | 廉价的环境友好的d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸的制备方法 | |
CN110054549A (zh) | 一种对甲基苯甲醚的制备方法 | |
PL211849B1 (pl) | Sposób wytwarzania soli sodowej kwasu 2-metylofenoksyoctowego | |
CN108658820A (zh) | 减少副产硫酸钠的蛋氨酸生产方法 | |
EP0072095B1 (en) | Production of sodium salicylate | |
CN101583586A (zh) | 从邻叔丁基对苯二酚合成丁基羟基茴香醚的改进 | |
CN103012219B (zh) | 一种氧化三甲胺的制备方法 | |
CN107686441B (zh) | 一种合成芳香基烷基醚的方法 | |
CN106883103B (zh) | 一种2,4-二氯苯酚的制备方法 | |
CN102766030B (zh) | 一种制备3-溴-4-羟基苯甲醛的方法 | |
CN108503525A (zh) | 一种2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法 | |
CN108558639B (zh) | 一种甲酸钙的制备方法 | |
CN106278824A (zh) | 一种使用改性低共熔溶剂碱解制备甲酚的方法 | |
CN112321542A (zh) | 一种dl-泛解酸内酯的制备方法 | |
EP2118172B1 (de) | Verfahren zur herstellung von produkten auf basis von cyclischen organischen carbonaten | |
US20060217571A1 (en) | Method for producing formic acid formiates |