PL211407B1 - Poliester, sposób wytwarzania poliestru, jego zastosowanie oraz farba alkidowa - Google Patents
Poliester, sposób wytwarzania poliestru, jego zastosowanie oraz farba alkidowaInfo
- Publication number
- PL211407B1 PL211407B1 PL371978A PL37197803A PL211407B1 PL 211407 B1 PL211407 B1 PL 211407B1 PL 371978 A PL371978 A PL 371978A PL 37197803 A PL37197803 A PL 37197803A PL 211407 B1 PL211407 B1 PL 211407B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- ester
- carbohydrate
- fatty acid
- drying
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 57
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 title claims abstract description 55
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 52
- 238000007605 air drying Methods 0.000 title description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 81
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 81
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 81
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 78
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 71
- -1 acyl ester Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 41
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 67
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 33
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 14
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 14
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 13
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 13
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N undecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCC(O)=O LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 4
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YKEIZPLKNWFXSF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyldodecanedioic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)CCCCCCCCCC(O)=O YKEIZPLKNWFXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ODEHMIGXGLNAKK-OESPXIITSA-N 6-kestotriose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@](CO)(O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 ODEHMIGXGLNAKK-OESPXIITSA-N 0.000 claims description 3
- MUPFEKGTMRGPLJ-OBAJZVCXSA-N Gentianose Natural products O(C[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-OBAJZVCXSA-N 0.000 claims description 3
- FLDFNEBHEXLZRX-DLQNOBSRSA-N Nystose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(O[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 FLDFNEBHEXLZRX-DLQNOBSRSA-N 0.000 claims description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 claims description 3
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 claims description 3
- MUPFEKGTMRGPLJ-WSCXOGSTSA-N gentianose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-WSCXOGSTSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- FLDFNEBHEXLZRX-UHFFFAOYSA-N nystose Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OCC1(OCC2(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(C(O)C(CO)O2)O)C(O)C(O)C(CO)O1 FLDFNEBHEXLZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 111
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 37
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 34
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 33
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 33
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 32
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 32
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 24
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 19
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 14
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 14
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 10
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 10
- 229940040452 linolenate Drugs 0.000 description 10
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M linolenate Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-M 0.000 description 10
- ZIJKGAXBCRWEOL-SAXBRCJISA-N Sucrose octaacetate Chemical compound CC(=O)O[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@]1(COC(C)=O)O[C@@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1 ZIJKGAXBCRWEOL-SAXBRCJISA-N 0.000 description 9
- 239000001344 [(2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-2,5-bis(acetyloxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl] acetate Substances 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 229940013883 sucrose octaacetate Drugs 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 8
- ALOUNLDAKADEEB-UHFFFAOYSA-N dimethyl sebacate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC ALOUNLDAKADEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940014772 dimethyl sebacate Drugs 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 4
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 4
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006701 autoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(O)=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 description 1
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-BJUDXGSMSA-N carbon-11 Chemical compound [11C] OKTJSMMVPCPJKN-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002445 nipple Anatomy 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-L suberate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCC([O-])=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
- C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Drying Of Solid Materials (AREA)
Description
Dziedzina wynalazku
Wynalazek dotyczy schnących na powietrzu lub półschnących kompozycji powłokowych. W szczególności wynalazek dotyczy poliestrów wytworzonych z materiałów odnawialnych i ich zastosowania jako spoiw do takich schnących na powietrzu lakierów, farb lub bejcy. Wynalazek dotyczy ponadto sposobów wytwarzania takich poliestrów oraz schnących na powietrzu kompozycji lakierów, farb lub bejcy, zawierających takie poliestry.
Tło wynalazku
Potrzeba ograniczenia emisji lotnych związków organicznych (VOC) doprowadziła do zasadniczych prób zmniejszenia zużycia rozpuszczalników, co spowodowało zwiększenie zawartości części stałych w powłokowych żywicach alkidowych bez równoczesnej zmiany lepkości aplikacyjnej. Aby jeszcze bardziej zmniejszyć obciążenie środowiska i promować nienaruszającą równowagi ekologicznej, obojętną w stosunku do bilansu CO2 ekonomię, istnieje również rosnące zapotrzebowanie na farby alkidowe oparte w jak największym możliwym stopniu na zastosowaniu odnawialnych surowców.
W WO 9938926-A1 ujawniono zastosowanie odnawialnych alkoholi wielowodorotlenowych w alkidach. Znaczna część składników alkidów pochodzi ze źródeł rolniczych, ale spoiwa te w dalszym ciągu zawierają kwas dikarboksylowy pochodzenia petrochemicznego. W EP 0741175 A2 opisano wytwarzanie wodnych emulsji alkidowych, zawierających spoiwo alkidowe i emulgator w całości oparte na odnawialnych surowcach.
Zwykłe schnące na powietrzu alkidy można wytwarzać drogą reakcji polikondensacji jednego lub większej liczby alkoholi wielowodorotlenowych, jednego lub większej liczby kwasów polikarboksylowych lub odpowiednich bezwodników, oraz długołańcuchowych nienasyconych kwasów tłuszczowych lub olejów. Budowa takich żywic jest taka, że szkielet tworzy poliester złożony z polioli i kwasów polikarboksylowych. Ze szkieletem tym związane są kowalencyjnie kwasy tłuszczowe z jednego lub większej liczby olejów schnących lub półschnących. Z uwagi na obecność występujących w przyrodzie olejów, gliceryna jest powszechnie występującym poliolem. Inne nieograniczające przykłady odpowiednich alkoholi wielowodorotlenowych obejmują: pentaerytryt, dipentaerytryt, glikol etylenowy, glikol dietylenowy, glikol propylenowy, glikol neopentylowy, trimetylolopropan, trimetyloloetan, di-trimetylolopropan i 1,6-heksanodiol. Kwasy polikarboksylowe i odpowiednie bezwodniki, stosowane w syntezie alkidów, stanowią aromatyczne, alifatyczne i cykloalifatyczne składniki, zazwyczaj pochodzące z surowców petrochemicznych. Typowe przykłady takich polikwasów obejmują: kwas ftalowy i jego regioizomeryczne analogi, kwas trimelitowy, kwas piromelitowy, kwas pimelinowy, kwas adypinowy, kwas azelainowy, kwas sebacynowy, kwas maleinowy, kwas fumarowy i kwas tetrahydroftalowy.
Zwykłe alkidy charakteryzują się raczej wysokim ciężarze cząsteczkowym i szerokim rozkładem ciężaru cząsteczkowego, co wynika z procedur ich wytwarzania. Nawet niewielkie zmiany w warunkach procesu powodują znaczący rozrzut właściwości wytwarzanych spoiw. Oprócz wahań we właściwościach, może zajść żelowanie, co można częściowo stłumić przez zmniejszenie stosunku kwasu polikarboksylowego do poliolu. Różnice w reaktywności obecnych funkcyjnych grup hydroksylowych i kwasów karboksylowych stanowią dodatkową przyczynę żelowania i/lub poszerzenia rozkładu ciężaru cząsteczkowego.
Szeroki rozkład ciężaru cząsteczkowego powoduje wysokie wartości liczby lepkościowej. Rozkład ciężaru cząsteczkowego można wyznaczyć metodą chromatografii wykluczenia, analityczną metodą rozdziału, w której frakcja o niskim ciężarze cząsteczkowym wolniej przemieszcza się do dołu kolumny w porównaniu z częścią o wyższym ciężarze. Frakcja o wyższym ciężarze cząsteczkowym wywiera korzystny wpływ na przebieg schnięcia, ale będzie również zwiększać lepkość istotną spoiwa, podczas gdy duże ilości oligomerów o niskim ciężarze cząsteczkowym powodują obniżenie lepkości, ale niekorzystnie wpływają na narastanie twardości. W związku z tym przy wytwarzaniu farb na bazie zwykłych alkidów niezbędne są duże ilości alifatycznych (a w pewnym stopniu również aromatycznych) rozpuszczalników węglowodorowych, w celu osiągnięcia praktycznej lepkości produktu. Niskocząsteczkowe alkidy o wysokiej zawartości części stałych nie wymagają rozcieńczającego rozpuszczalnika, ale gorzej schną. Monodyspersyjne lub prawie monodyspersyjne spoiwa łączą małe zapotrzebowanie na rozpuszczalnik z dobrą charakterystyką schnięcia i tworzą po utwardzeniu równomiernie usieciowaną sieć polimerową, co poprawia ogólne właściwości błony.
W zwykłym procesie syntezy alkidu, ciężar cząsteczkowy można regulować przez zastosowanie katalizatorów transestryfikacji pod koniec procesu, przez obniżenie temperatury reakcji i za pomocą
PL 211 407 B1 kwasów monofunkcyjnych jako środków przerywających wzrost łańcucha. Osiągnięte zmniejszenie polidyspersyjności jest znaczące, ale stosunkowo ograniczone. Alternatywne techniki osiągania wzrostu zawartości części stałych w alkidach obejmują: zastąpienie rozpuszczalników węglowodorowych silniej obniżającymi lepkość rozpuszczalnikami zawierającymi tlen; wytwarzanie silnie rozgałęzionych alkidów o bardziej kulistej budowie, wykazujących niższą lepkość istotną niż odpowiedniki bardziej liniowe, zwiększenie długości łańcucha olejowego przy zmniejszeniu liczby kwasowej i hydroksylowej, w celu zmniejszenia liczby międzycząsteczkowych wiązań wodorowych, oraz wykorzystanie koncepcji z reaktywnym rozcieńczalnikiem, nielotnym składnikiem o niskim ciężarze cząsteczkowym, który zmniejsza lepkość żywicy alkidowej i wbudowuje się w sieć polimerową podczas utwardzania.
Głównym celem wynalazku jest dostarczenie nowych poliestrów wytwarzanych z materiałów odnawialnych i przydatnych jako spoiwa, w szczególności jako spoiwa „typu alkidowego. Innym celem jest dostarczenie schnących na powietrzu kompozycji farby, lakieru lub bejcy, zawierających takie spoiwa. Kolejnym celem wynalazku jest dostarczenie spoiw o wąskim rozkładzie ciężaru cząsteczkowego i o jednej lub większej liczbie następujących właściwości: niskie zapotrzebowanie na lotne związki organiczne (VOC), dobre schnięcie, narastanie twardości i rozlewność oraz wysoka zdolność do zachowania połysku. Jeszcze innym celem jest dostarczenie autoutlenialnych błonotwórczych polimerów alkidowych, całkowicie pochodzących z rolniczych i odnawialnych źródeł, przydatnych do stosowania w kompozycjach powłokowych, takich jak farby, lakiery lub bejce. Jeszcze innym celem jest dostarczenie farb, lakierów lub bejcy o jednej lub większej liczbie z następujących właściwości, zmniejszona lepkość istotna lub szybkie schnięcie lub wysokojakościowe właściwości błony, takie jak ograniczone żółknięcie, brak zmarszczek po nałożeniu w grubych warstwach, elastyczność i przezroczystość. Streszczenie wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest poliester, charakteryzujący się tym, że wytwarzany jest przez transestryfikację lub interestryfikację:
(i) węglowodanu lub jego estru C1-C4acylowego, przy czym węglowodan lub jego ester C1-C4acylowy zawiera 2-6 jednostek węglowodanowych, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny, przy czym schnący lub półschnący kwas tłuszczowy lub ich mieszanina są wybrane spośród etylenowo nienasyconych, sprzężonych lub niesprzężonych kwasów C12-C24 karboksylowych; oraz (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego, przy czym niearomatyczny kwas polikarboksylowy jest wybrany spośród kwasów di-, tri- lub tetrakarboksylowych.
Poliester korzystnie wytwarzany jest przez interestryfikację:
(i) estru C1-C4acylowego węglowodanu, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; i (iii) estru C1-C6lkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
Korzystnie poliester wytwarzany jest przez transestryfikację:
(i) węglowodanu, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; i (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego
Poliester korzystnie charakteryzuje się tym, że węglowodan lub jego ester C1-C4acylowy zawiera 2-4 jednostki węglowodanowe.
Poliester korzystnie charakteryzuje się tym, że węglowodan lub jego ester C1-C4acylowy jest wybrany z grupy obejmującej sacharozę, trehalozę, rafinozę, gencjanozę, kestozę i nystozę.
Poliester korzystnie charakteryzuje się tym, że węglowodan lub jego ester C1-C4acylowy stanowi sacharoza.
Korzystnie w poliestrze schnący kwas tłuszczowy lub półschnący kwas tłuszczowy albo ich mieszanina, wykazują liczbę jodową co najmniej 100, korzystnie w zakresie 100-140.
Korzystnie w poliestrze niearomatyczny kwas polikarboksylowy jest wybrany z grupy obejmującej kwas glutarowy, kwas adypinowy, kwas pimelinowy, kwas suberynowy, kwas azelainowy, kwas sebacynowy, kwas undekanodiowy, kwas 1,10-dodekanodikarboksylowy oraz dimeryczne i trimeryczne kwasy tłuszczowe.
PL 211 407 B1
Przedmiotem wynalazku jest także sposób wytwarzania poliestru określonego wyżej, charakteryzujący się tym, że obejmuje etap transestryfikacji w temperaturze 100 do 140°C przez 6 do 36 godzin lub interestryfikacji w temperaturze 100 do 140°C przez 2 do 10 godzin:
(i) węglowodanu lub jego estru C1-C4acylowego, przy czym węglowodan lub jego ester C1-C4acylowy zawiera 2-6 jednostek węglowodanowych, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny, przy czym schnący lub półschnący kwas tłuszczowy lub ich mieszanina są wybrane spośród etylenowo nienasyconych, sprzężonych lub nie-sprzężonych kwasów C12-C24 karboksylowych; oraz (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego, przy czym niearomatyczny kwas polikarboksylowy jest wybrany spośród kwasów di-, tri- lub tetrakarboksylowych.
Sposób wytwarzania poliestru korzystnie obejmuje etap transestryfikacji:
(i) węglowodanu, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; oraz (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
Sposób wytwarzania poliestru korzystnie obejmuje etap interestryfikacji:
(i) estru C1-C4acylowego węglowodanu, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; oraz (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
W sposobie korzystnie wolne grupy OH w otrzymanych poliestrach są częściowo zacylowane.
Sposób korzystnie prowadzi się w obecności polarnego aprotonowego rozpuszczalnika.
Przedmiotem wynalazku jest także zastosowanie poliestru określonego wyżej, jako spoiwa w farbach lub jako spoiwa w lakierach.
Przedmiotem wynalazku jest również farba alkidowa zawierająca spoiwo, co najmniej jedną sykatywę wybraną spośród karboksylanów lub alkoksylanów metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, metali przejściowych i metali ziem rzadkich, tlenków, wodorotlenków, fosforanów, węglanów, siarczanów, sebacynianów, w tym obojętnych, kwaśnych lub zasadowych mydeł metalicznych, charakteryzująca się tym, że wymienione spoiwo stanowi poliester, określony wyżej.
Co najmniej jeden lub większą liczbę wyżej wymienionych celów spełniają kompozycje powłokowe ujawnione w wynalazku. Schnące na powietrzu kompozycje farb, lakierów i bejcy przedstawione w wynalazku oparte są na spoiwach, które można wytwarzać z materiałów odnawialnych. Charakteryzują się one tym, że spoiwa zasadniczo zawierają poliestry, które można otrzymać na drodze transestryfikacji lub interestryfikacji:
(i) węglowodanu lub jego pochodnej w postaci estru acylowego, (ii) estru kwasu tłuszczowego i (iii) estru kwasu polikarboksylowego.
W szczególności wynalazek dotyczy poliestrów wytwarzanych przez transestryfikację lub interestryfikację: (i) węglowodan lub jego pochodnej w postaci estru acylowego, (ii) estru alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; i (iii) estru alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
Wynalazek dotyczy także sposobów wytwarzanie takich poliestrów i zastosowania takich poliestrów jako spoiw w powłokach, w szczególności jako spoiw typu „alkidów. Wynalazek dotyczy również takich spoiw i ich zastosowania w schnących na powietrzu kompozycjach farb, lakierów lub bejcy.
Szczegółowy opis
W opisie określenie „acyl oznacza grupę alkilową przyłączoną do podwójnego do atomu węgla 11 grupy karboksylowej. W szczególności acyl oznacza grupę o wzorze R1CO-, gdzie R1 oznacza alkil.
W opisie określenie „alkil, samo lub w połączeniu, dotyczy nasyconych grup węglowodorowych o prostym i rozgałęzionym łańcuchu, zawierających 1-6 atomów węgla, korzystnie 1-4 atomy węgla, korzystniej 1-2 atomy węgla. Do takich grup przykładowo należy metyl, etyl, n-propyl, izopropyl n-butyl, izobutyl, s-butyl, t-butyl, 2-metylobutyl itp.
W jednej postaci taki ester acylowy węglowodanu stanowi niższy ester acylowy, gdzie „niższy w opisie oznacza zawierający 1-4 atomy węgla. Do odpowiednich estrów acylowych węglowodanu należy ester octanowy, ester propionianowy itp. W innej postaci ester alkilowy schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny, stanowi krótkołańcuchowy ester alkilowy, gdzie „krótkołańcuchowy w opisie oznacza zawierający 1-6 atomów węgla. Do odpowiedPL 211 407 B1 nich krótkołańcuchowych estrów alkilowych takich kwasów tłuszczowych należy ester metylowy, ester etylowy itp.
W jednej postaci wynalazek dotyczy poliestrów wytwarzanych przez interestryfikację:
(i) estru acylowego węglowodanu, (ii) estru alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; oraz (iii) estru alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
W innej postaci wynalazek dotyczy poliestrów wytwarzanych przez transestryfikację:
(i) węglowodanu i (ii) estru alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; oraz (iii) estru alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
W opisie określenie „węglowodan obejmuje dowolny składnik złożony z 2 lub większej liczby jednostek węglowodanu. W jednej postaci taki węglowodan lub jego ester acylowy zawiera 2-6 jednostek węglowodanu. W innej postaci węglowodan lub jego ester acylowy zawiera 2-4 jednostki węglowodanu. Nieograniczające przykłady odpowiednich węglowodanów obejmują di-, tri- i oligo-cukry, takie jak sacharoza, trehaloza, rafinoza, gencjanoza, kestoza i nystoza. W korzystnej postaci ten węglowodan lub jego ester acylowy stanowi sacharoza. W celu obniżenia temperatury topnienia węglowodanów w bezrozpuszczalnikowej reakcji interestryfikacji węglowodan może być częściowo lub całkowicie zacylowany, np. bezwodnikiem octowym. Stopień podstawienia wyjściowych materiałów węglowodanowych wynosi dogodnie 50-100%, korzystnie 75-100%.
Do odpowiednich schnących kwasów tłuszczowych, półschnących kwasów tłuszczowych lub ich mieszanin, znajdujących zastosowanie w rozwiązaniach zgodnie z wynalazkiem należą etylenowo nienasycone, sprzężone lub niesprzężone kwasy C12-C24 karboksylowe, takie jak kwas oleinowy, rycynolowy, linolowy, linolenowy, likanowy oraz kwasy eleostearynowe albo ich mieszaniny, zazwyczaj stosowane w postaci mieszanin kwasów tłuszczowych pochodzących z naturalnych lub syntetycznych olejów. Do przykładowych odpowiednich naturalnych olejów należą, ale nie wyłącznie, olej szafranowy, olej talowy, olej nagietkowy, olej rzepakowy, olej arachidowy, olej sojowy, olej tungowy, olej lniany, olej sardynkowy, olej śledziowy, olej sezamowy, oliwa, odwodniony olej rącznikowy, olej z łoju, olej słonecznikowy, olej bawełniany i ich mieszaniny. Odpowiednie autoutlenialne kwasy tłuszczowe powinny mieć liczbę jodową co najmniej 100, korzystnie 100-140, wyrażaną jako liczba cg jodu na g kwasów tłuszczowych (np. metoda badań ASTM D-1959). Estrem alkilowym jest korzystnie ester C1-C6alkilowy, korzystniej ester C1-C4 alkilowy, a jeszcze korzystniej ester C1-C2 alkilowy.
Niearomatyczny kwas polikarboksylowy wchodzący w skład poliestru według wynalazku jest wybrany spośród kwasów di-, tri- lub tetra-karboksylowych. Kwas di(tri)-karboksylowy wchodzący w skład poliestru według wynalazku zawiera 4-54, korzystnie 4-36 atomów węgla. W jednej postaci wynalazku di(tri)-karboksylowe kwasy tłuszczowe stanowią di(tri)-meryczne C36(C54) kwasy tłuszczowe. Typowe, ale nie wyłączne przykłady niearomatycznych kwasów polikarboksylowych stanowi kwas glutarowy, kwas adypinowy, kwas pimelinowy, kwas suberynowy, kwas azelainowy, kwas sebacynowy, kwas undekanodiowy, kwas 1,10-dodekanodikarboksylowy oraz dimeryczne i trimeryczne kwasy tłuszczowe (takie jak produkty dostępne pod nazwą handlową Pripol™ z Uniqema). Grupa estru alkilowego zestryfikowanego kwasu polikarboksylowego zawiera korzystnie 1-6 atomów węgla, korzystniej mniej niż 3 atomy węgla.
W celu wytworzenia poliestru według wynalazku, węglowodan lub jego ester acylowy można poddać reakcji z kwasem tłuszczowym, jego estrem alkilowym lub jego pochodną, oraz z estrem alkilowym kwasu polikarboksylowego. Taką reakcję można przeprowadzić różnymi sposobami. Nieograniczające przykłady takich sposobów obejmują: transestryfikację węglowodanu estrami kwasów tłuszczowych z użyciem różnych katalizatorów; acylowanie węglowodanu chlorkiem kwasu tłuszczowego; acylowanie węglowodanu bezwodnikiem kwasu tłuszczowego; oraz acylowanie węglowodanu samym żądanym kwasem. (Patrz np. opisy patentowe US nr 2831854, 3600186, 3963699, 4517360 i 4518772, z których wszystkie wprowadza się jako źródła literaturowe). Dogodniej taki sposób może stanowić reakcja trans- lub interestryfikacji.
Poliester według wynalazku, dogodnie jako spoiwo alkidowe, można np. wytwarzać z węglowodanu lub acylowanego węglowodanu, estrów alkilowych kwasów tłuszczowych i estru alkilowego kwasu polikarboksylowego sposobem transestryfikacji lub interestryfikacji.
PL 211 407 B1
W szczególności, wynalazek dotyczy ponadto sposobu wytwarzania poliestru według wynalazku, obejmującego etap transestryfikacji lub interestryfikacji:
(i) węglowodanu lub jego pochodnej w postaci estru acylowego, oraz (ii) estru alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; i (iii) estru alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
W jednej postaci wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania poliestru według wynalazku, obejmującego etap interestryfikacji:
(i) estru acylowego węglowodanu i (ii) estru alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; oraz (iii) estru alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
W jeszcze innej postaci wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania poliestru według wynalazku, obejmującego etap transestryfikacji:
(i) węglowodanu i (ii) estru alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; oraz (iii) estru alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
Reakcję interestryfikacji można przeprowadzić przez poddanie reakcji acylowanego węglowodanu i mieszaniny krótkołańcuchowych estrów alkilowych schnących lub półschnących kwasów tłuszczowych oraz krótkołańcuchowych estrów alkilowych kwasów polikarboksylowych w temperaturze 100-140°C przez 2-10 godzin pod zmniejszonym ciśnieniem, z ciągłym usuwaniem produktów ubocznych w postaci kwasów tłuszczowych o niższym ciężarze cząsteczkowym z mieszaniny reakcyjnej. Do odpowiednich katalizatorów należą (m)etanolany metali alkalicznych i ziem alkalicznych.
Żywice alkidowe można również wytworzyć w reakcji transestryfikacji, np. w reakcji węglowodanu w obecności polarnego aprotonowego rozpuszczalnika, z mieszaniną krótkołańcuchowych estrów alkilowych schnących lub półschnących kwasów tłuszczowych oraz krótkołańcuchowych estrów alkilowych kwasów polikarboksylowych. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze, np. w około 100-140°C przez 6-36 godzin, w atmosferze obojętnej i ewentualnie pod zmniejszonym ciśnieniem. Do katalizatorów, które można dogodnie stosować w tej reakcji polikondensacji, należą (m)etanolany, wodorki i węglany metali alkalicznych i ziem alkalicznych. Alkohole o niskim ciężarze cząsteczkowym, wytworzone w reakcji transestryfikacji, można usunąć znanymi sposobami, np. drogą destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. Ewentualnie można zastosować nadtlenek wodoru do bielenia otrzymanego produktu.
W jednej postaci reakcję interestryfikacji lub transestryfikacji można przeprowadzić ewentualnie w obecności polarnego aprotonowego rozpuszczalnika. W innej postaci reakcję tę przeprowadza się w atmosferze obojętnej i ewentualnie pod zmniejszonym ciśnieniem. Do dogodnych katalizatorów do przeprowadzenia tej reakcji należą, ale nie wyłącznie, K2CO3, Na2CO3, LiOH i NaOMe.
W innej postaci wolne grupy OH w powstałych poliestrach mogą być częściowo lub całkowicie zacylowane. Ilość wolnych resztkowych grup hydroksylowych można zmniejszyć w dodatkowej reakcji, np. z bezwodnikiem octowym.
Żywice alkidowe ujawnione w wynalazku zazwyczaj charakteryzują się liczbowo średnim ciężarze cząsteczkowym (Mn) około 3000-15000, korzystnie około 4000-10000. Polidyspersyjność wynosi 2-48, korzystnie 3-6, a liczba hydroksylowa 20-70, korzystnie 40-70.
Poliestry według wynalazku są szczególnie przydatne jako spoiwa w kompozycjach powłokowych, zwłaszcza w kompozycjach powłokowych o wysokiej zawartości suchej masy. W szczególności, poliestry według wynalazku można stosować jako spoiwa w farbach, lakierach i bejcach.
W związku z tym wynalazek dostarcza przyjazne dla środowiska, autoutlenialne błonotwórcze poliestry będące polimerami alkidowymi pochodzącymi w całości z rolniczych i odnawialnych źródeł, o zmniejszonej lepkości istotnej, a równocześnie o małym zapotrzebowaniu na rozpuszczalnik i szybkoschnące. W obecności katalizatora autoutleniania i tlenu żywica alkidowa polimeryzuje z utworzeniem trójwymiarowej sieci w temperaturze otoczenia (czyli w 5-40°C). Makrocząsteczkowa błona alkidowa charakteryzuje się szybkim narastaniem twardości pomimo braku aromatycznego szkieletu, ograniczonym żółknięciem, brakiem zmarszczek przy nakładaniu w grubej warstwie, znaczącą elastycznością, przezroczystością i wyróżniającym się zachowaniem połysku.
PL 211 407 B1
Poliestry według wynalazku lub polimery alkidowe można formułować w kompozycje powłokowe, takie jak lakier, bejca lub farba. Farby mogą ewentualnie zawierać różne niebłonotwórcze składniki, takie jak pigmenty, rozcieńczalniki, środki korygujące i dodatki strukturotwórcze oraz ciekłe nośniki. Lakiery mogą ewentualnie zawierać rozcieńczalniki, środki korygujące i dodatki strukturotwórcze oraz ciekłe nośniki. Nieograniczające przykłady takich składników obejmują: pigmenty nieorganiczne i organiczne, sykatywy, środki przeciw kożuszeniu, środki zwilżające pigment i podłoże, środki przeciw firankowaniu, przeciwutleniacze, środki bakteriobójcze, fungicydy, środki gaszące pianę, środki poślizgowe, środki regulujące płynięcie i rozlewność, absorbery UV, HALS - wymiatacze rodników, inhibitory korozji, woski, dodatki zapobiegające tworzeniu kraterów, rozpuszczalniki organiczne i wodę.
Wynalazek dotyczy ponadto farby alkidowej zawierającej jako spoiwo poliester według wynalazku i co najmniej jedną sykatywę.
Do odpowiednich katalizatorów autoutleniania, które nazywa się również suszkami lub sykatywami, należą karboksylany lub alkoksylany metali alkalicznych, ziem alkalicznych, przejściowych i ziem rzadkich. Typowe przykłady stanowią sole metali, w których anion pochodzi np. od kwasu naftenowego, kwasu 2-etyloheksanowego, kwasu neodekanowego, kwasu dekanowego, kwasu dodekanowego, kwasu izokarboksylowego, kwasu sebacynowego i linolenowego. Jako odpowiednie metale można wymienić kobalt, mangan, żelazo, ołów, cyrkon, stront, glin, cer, wanad, srebro, tytan, wapń, bar, bizmut, cynk, lit i potas. Zazwyczaj mieszaniny soli metali stosuje się przy autoutlenianiu żywic alkidowych, w których co najmniej jeden z metali występuje na więcej niż jednym stopniu utlenienia. Inne przykłady sykatyw obejmują nieorganiczne lub organiczne związki metali, takie jak tlenki, wodorotlenki, fosforany, węglany, siarczany, sebacyniany, w tym obojętne, kwaśne lub zasadowe sole metali (mydła). W odniesieniu do zawartości metalu, sykatywy stosuje się w ilości w zakresie od 10-3 do 4% wag., w stosunku do zawartości części stałych w spoiwie.
Poliestry według wynalazku można formułować w kompozycje powłokowe, zwłaszcza w kompozycje powłokowe o wysokiej zawartości suchej masy, przez zmieszanie z (mieszaniną) sykatyw(y) i ewentualnie z ciekłym nośnikiem w celu zmniejszenia lepkości, oraz z niebłonotwórczymi składnikami typu stosowanego w farbach, lakierach i bejcach. Nieograniczające przykłady takich składników obejmują: ditlenek tytanu, tlenki żelaza, sadza, ftalocyjaniny, pigmenty azowe, węglan wapnia, siarczan baru, kaolin, talk, mika, (ultra drobna) tlenek cynku, środki przeciw kożuszeniu, środki zwilżające pigment i podłoże, środki przeciw firankowaniu, przeciwutleniacze, środki bakteriobójcze, fungicydy, środki glonobójcze, insektycydy, środki gaszące pianę, dodatki poślizgowe, środki regulujące płynięcie i rozlewność, absorbery UV, HALS - wymiatacze rodników, inhibitory korozji, środki matujące, woski, środki zmniejszające palność, wybielacze optyczne, promotory adhezji i dodatki zapobiegające tworzeniu kraterów. Ciekłym nośnikiem jest korzystnie rozpuszczalnik/rozcieńczalnik organiczny, taki jak: benzyna lakiernicza, odwonniona benzyna lakiernicza, benzyny lakiernicze o wysokiej temperaturze zapłonu, izoparafiny, butyloglikol, butylodiglikol, eter monometylowy glikolu propylenowego, eter monometylowy glikolu dipropylenowego, octan butyloglikolu, octan butylodiglikolu i octan eteru monometylowego glikolu propylenowego. Można również stosować mieszaniny rozpuszczalników. Rozpuszczalnik organiczny jest zazwyczaj obecny w takiej ilości, aby utrzymać zawartość lotnych związków organicznych na poziomie poniżej około 270 g/litr, korzystnie poniżej około 200 g/litr całości materiału powłokowego, przy praktycznej lepkości roboczej. Jednakże ciekłym nośnikiem może być również woda zawierająca odpowiedni emulgator, tak że żywica będzie w postaci emulsji.
Kompozycje farby przedstawione w wynalazku są szczególnie przydatne jako farby dekoracyjne. Można je stosować w warstwie o odpowiednio dużej grubości i charakteryzują się one dobrą siłą krycia i zdolnością schnięcia.
Wynalazek ilustrują poniższe reprezentatywne przykłady nie ograniczające jego zakresu.
P r z y k ł a d y
Stosowane metody badań
W przypadku pewnych lub wszystkich farb z poniższych przykładów mierzono następujące właściwości:
Lepkość farby przy małej szybkości ścinania mierzono wiskozymetrem HAAKE VT500 z użyciem cylindrycznego wrzeciona e E30 przy prędkości 179 obrotów/minutę w 23°C.
Lepkość farby przy małej szybkości ścinania mierzono metodą ICI ze stożkiem i płytką (ASTM D 4287) przy szybkości ścinania 10000 s-1 w dPa^s.
Zawartość części stałych i poziom VOC w kompozycjach obliczano z procentowej zawartości części stałych w różnych składnikach i gęstości stosowanego rozpuszczalnika.
PL 211 407 B1
Stopień wyschnięcia kompozycji farb oceniano rejestratorem schnięcia BK (Sheen Instruments Ltd).
Warstwę farby o grubości na mokro 150 pm nanosi się na szklany pasek 30,5 x 2,5 cm. Pionową stępioną igłę umieszcza się na świeżo naniesionej błonie pod obciążeniem 5 G i przeciąga się przez wyschniętą farbę z prędkością 24,4 mm/h w kierunku równoległym do długości powłoki.
Zmarszczki oceniano wzrokowo na wyschniętej błonie o grubości na mokro 300 pm na płytkach szklanych. Wyniki podawano w „skali Sigma, w której 0 odpowiada całkowicie gładkiej błonie, a 5 oznacza silne zmarszczenie na całej powierzchni błony.
Elastyczność błony farby ocenia się w próbie tłoczności Erichsena, zgodnie z ISO 1520. Przy użyciu wgłębnika i soczewki, ocenia się głębokość wgniecenia, przy której powłoka zaczyna pękać.
Poziom połysku błony farby mierzono po 24 godzinach schnięcia reflektometrem Dr. Lange Ref o 3, zgodnie z ISO 2813.
Stopień rozlewności oceniano na podstawie zaniku śladów pędzla po naniesieniu i gładkości wyschniętej powierzchni. Stopień rozlewności oceniano w skali opisowej, od 1 (dobra rozlewność) do 5 (zła rozlewność).
Do oceny skłonności kompozycji do żółknięcia zastosowano przyspieszoną metodę opisaną w American Paint & Coating Journal, 17 stycznia, 1994, str. 44. W teście tym wilgotną błonę farby nanoszono na odwrotną stronę Lenata Form 2A, aby zapobiec wchłanianiu amoniaku przez papier. Po schnięciu przez 7 dni powleczoną część kart wycięto i mocowano taśmą we wnętrzu tygla. 10 kropli 25% amoniaku umieszczano na małym szkiełku zegarkowym na dnie tygla i pokrywę zamykano. Płytki wyjmowano po 6 godzinach wystawienia na działanie amoniaku i w ciągu 5 minut oznaczano barwę. Białość błony farby mierzono z użyciem algorytmu Cie-lab, przed i po 6 godzinach ekspozycji w atmosferze amoniaku.
Przyczepność błon farby do drewna świerkowego i starzonych alkidów oznaczano metodą siatki nacięć (ISO 2409) i metoda nacięć (ASTM D3359). Na podłoże nanoszono błonę farby o grubości na mokro 100 pm i suszono ją przez 1 tydzień w warunkach otoczenia. Po tygodniu wykonywano nacięcia w błonie i przyczepność mierzono metodą odrywania taśmy. Przyczepność oceniano w skali opisowej od 0 (bardzo dobra przyczepność) do 5 (zła przyczepność).
Zachowanie połysku przez błony farby w warunkach sztucznie przyspieszonego starzenia badano w komorze QUV-A (QUV Q-Panel) zgodnie z ASTM G 53. Farbę nanoszono na aluminiową płytkę Q-panel, poddawano starzeniu przez 3 tygodnie w warunkach otoczenia, a następnie eksponowano w cyklu 4 godziny promieniowania UV-A i 4 godziny kondensacji wody demineralizowanej bez promieniowania UV. Połysk pod kątem 60° monitorowano przez co najmniej 6 tygodni, a wyniki podano w tabeli 3.
Twardość błon farby oceniano w teście tłumienia ruchów wahadła, zgodnie z ISO 1522. Szklaną płytkę powlekano warstwą błony o grubości na mokro 150 pm, trzymano w 23°C i przy 50% wilgotności względnej i narastanie twardości w czasie monitorowano z użyciem wahadła Koniga. Zmierzony czas wahań do zmniejszenia wychylenia z wyjściowego położenia 6 do położenia 3 podaje się w sekundach.
Rozkład ciężaru cząsteczkowego oznaczano metodą chromatografii żelowej (aparat GPC z Millipore), z użyciem THF jako rozpuszczalnika, 3 kolumny Plgel 5 mm, mieszane-D z Polymer laboratories, krzywa kalibracyjna dla wzorców handlowego polistyrenu.
Liczbę kwasowa mierzono zgodnie z ASTM, metoda D 1980-87 i wyrażano w mg KOH/g
Liczbę hydroksylową mierzono zgodnie z ASTM, metoda D 1957-86 i wyrażano w mg KOH/g
Stopień podstawienia (DS) stanowi stopień podstawionych grup funkcyjnych w sacharozie; 13 oznacza się go metodą ilościowego 13C NMR, z użyciem spektrometru Bruker DPX 300.
O ile nie zaznaczono tego inaczej, wszystkie reagenty są dostępne w handlu z Acros Organics lub Merck.
FAME stanowi skrót estru metylowego kwasu tłuszczowego
W przypadku właściwości względnych stosowano skalę opisową, od 1 (dobry) do 5 (zły).
P r z y k ł a d 1
Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
300 części wagowych (cw) oktaoctanu sacharozy;
876 cw szafranowego FAME (Radia 30139, z Oleon) o następującym składzie kwasów tłuszczowych:
kwas linolenowy: około 75% wag.;
kwas oleinowy: około 14% wag.;
171,4 cw estru dimetylowego dimeru kwasu tłuszczowego (Radia 7119 z Oleon)
PL 211 407 B1
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 75-80°C pod zmniejszonym ciśnieniem przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 15 cw metanolanu sodu. Pod próżnią (20-30 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 110-115°C. Po kilku minutach reakcja rozpoczęła się. Z uwagi na powstawanie octanu metylu ciśnienie w reaktorze wzrastało okresowo do około 150 mbarów. Ogrzewanie kontynuowano pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 110-115°C przez 8 godzin z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Po ochłodzeniu do około 40°C reakcję przerwano przez dodanie 30 cw lodowatego kwasu octowego. Do otrzymanej mieszaniny kolejno dodano 3 litry eteru naftowego (EN) (temperatura wrzenia: 40-60°C) i 0,5 litra metanolu. Po oddzieleniu warstwy metanolowej warstwę EN przemyto 5 razy metanolem (około 300 ml).
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: stopień podstawienia (linolenian/ester dimeru kwasu tłuszczowego): 7,7 stopień podstawienia (octan): 0,3 zawartość szafranowego FAME: 10% liczba hydroksylowa: 24,9 liczba kwasowa: 3,5 polidyspersyjność: 2,1 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 4,3 x 103 lepkość: 17,5 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 2
Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
216 części wagowych (cw) oktaoctanu sacharozy;
582,6 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
169 cw estru dimetylowego dimeru kwasu tłuszczowego. Radia 7119 z Oleon
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 75-80°C pod zmniejszonym ciśnieniem przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 10,8 cw metanolanu sodu. Pod próżnią (20-30 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 110-115°C. Po kilku minutach reakcja rozpoczęła się. Z uwagi na powstawanie octanu metylu ciśnienie w reaktorze wzrastało okresowo do około 150 mbarów. Ogrzewanie kontynuowano pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 110-115°C przez 8 godzin z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Po ochłodzeniu do około 40°C reakcję przerwano przez dodanie 21,6 cw lodowatego kwasu octowego. Do otrzymanej mieszaniny kolejno dodano 2,2 litra EN (temperatura wrzenia: 40-60°C) i 0,36 litra metanolu. Po oddzieleniu warstwy metanolowej warstwę EN przemyto 5 razy metanolem (około 250 ml).
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: stopień podstawienia (linolenian/ester dimeru kwasu tłuszczowego): 7,3 stopień podstawienia (octan): 0,7 zawartość szafranowego FAME: 10% liczba hydroksylowa: 20,7 liczba kwasowa: 3,5 polidyspersyjność: 3,2 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 5,3 x 103 lepkość: 46 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 3
Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
510 części wagowych (cw) oktaoctanu sacharozy;
1234,2 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
445,8 cw estru dimetylowego dimeru kwasu tłuszczowego, Radia 7119 z Oleon
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 75-80°C pod zmniejszonym ciśnieniem przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 18 cw metanolanu sodu. Pod próżnią (20-30 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 110-115°C. Po kilku minutach reakcja rozpoczęła się. Z uwagi na powstawanie octanu metylu ciśnienie w reaktorze wzrastało okresowo do około 150 mbarów. Ogrzewanie kontynuowano pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 110-115°C przez 10 godzin z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Po ochłodzeniu do około 80°C reakcję przerwano przez dodanie mieszaniny 450 ml ShellSol D-40 i 50 cw lodowatego kwasu octowego. Do otrzymanej mieszaniny, po ochłodzeniu do 40°C, kolejno dodano 5 litrów EN (temperatura wrze10
PL 211 407 B1 nia: 40-60°C) i 1 litr metanolu. Po oddzieleniu warstwy metanolowej warstwę EN przemyto 5 razy metanolem (około 400 ml).
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: stopień podstawienia (linolenian/ester dimeru kwasu tłuszczowego): 7,0 stopień podstawienia (octan): 1,0 zawartość szafranowego FAME: 10% liczba hydroksylowa: 21,1 liczba kwasowa: 3,7 polidyspersyjność: 5,2 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 5,5 x 103 lepkość roztworu o stężeniu 95% wag. w Shellsol D40 (Shell): 49 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 4
Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
270 części wagowych (cw) oktaoctanu sacharozy;
541,8 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
153 cw estru dimetylowego dimeru kwasu tłuszczowego (Radia 7119 z Oleon)
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 75-80°C pod zmniejszonym ciśnieniem przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 13,5 cw metanolanu sodu. Pod próżnią (20-30 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 110-115°C. Po kilku minutach reakcja rozpoczęła się. Z uwagi na powstawanie octanu metylu ciśnienie w reaktorze wzrastało okresowo do około 150 mbarów. Ogrzewanie kontynuowano pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 110-115°C przez 10 godzin z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Po ochłodzeniu do około 80°C reakcję przerwano przez dodanie mieszaniny 250 ml ShellSol D-40 i 27 cw lodowatego kwasu octowego. Do otrzymanej mieszaniny, po ochłodzeniu do 40°C, kolejno dodano 2,5 litra EN (temperatura wrzenia: 40-60°C) i 0,6 litra metanolu. Po oddzieleniu warstwy metanolowej warstwę EN przemyto 5 razy metanolem (około 250 ml).
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: stopień podstawienia(linolenian/ester dimeru kwasu tłuszczowego): 6,5 stopień podstawienia (octan): 1,5 zawartość szafranowego FAME: < 5% liczba hydroksylowa: 19,3 liczba kwasowa: 3,5 polidyspersyjność: 5,2 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 5,5 x 103 lepkość: 125 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 5
Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
407.2 części wagowych (cw) oktaoctanu sacharozy;
625,5 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
80.2 cw estru dimetylowego dimeru kwasu tłuszczowego (Radia 7119 z Oleon)
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 75-80°C pod zmniejszonym ciśnieniem przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 11,1 cw metanolanu sodu. Pod próżnią (20-30 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 110-115°C. Po kilku minutach reakcja rozpoczęła się. Z uwagi na powstawanie octanu metylu ciśnienie w reaktorze wzrastało okresowo do około 150 mbarów. Ogrzewanie kontynuowano pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 110-115°C przez 3,5 godzin z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Po ochłodzeniu do około 80°C reakcję przerwano przez dodanie mieszaniny 100 ml ShellSol D-40 i 40 cw lodowatego kwasu octowego. Do otrzymanej mieszaniny, po ochłodzeniu do 40°C, kolejno dodano 2 litry EN (temperatura wrzenia: 40-60°C) i 0,5 litra metanolu. Po oddzieleniu warstwy metanolowej warstwę EN przemyto 5 razy metanolem (około 250 ml).
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: stopień podstawienia (linolenian/ester dimeru kwasu tłuszczowego): 5,4 stopień podstawienia (octan): 2,6 zawartość szafranowego FAME: < < 5%
PL 211 407 B1 liczba hydroksylowa: 25 liczba kwasowa: 4,7 polidyspersyjność: 2,1 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 4,0 x 103 lepkość roztworu o stężeniu 95% wag, w Shellsol D40 rozpuszczalnik: 53 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 6
Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
540 części wagowych (cw) oktaoctanu sacharozy;
1290,6 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
332,4 cw adypinianu dimetylu
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 75-80°C pod zmniejszonym ciśnieniem przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 40,5 cw metanolanu sodu. Pod próżnią (20-30 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 110-115°C. Po kilku minutach reakcja rozpoczęła się. Z uwagi na powstawanie octanu metylu ciśnienie w reaktorze wzrastało okresowo do około 150 mbarów. Ogrzewanie kontynuowano pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 110-115°C przez 5 godzin z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Po ochłodzeniu do około 80°C reakcję przerwano przez dodanie mieszaniny 750 ml ShellSol D-40 i 75 cw lodowatego kwasu octowego. Do otrzymanej mieszaniny, po ochłodzeniu do 40°C, kolejno dodano 3 litry EN (temperatura wrzenia: 40-60°C) i 1 litr metanolu. Po oddzieleniu warstwy metanolowej warstwę EN przemyto 6 razy metanolem (około 500 ml).
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: stopień podstawienia(linolenian/adypinian): 7,1 stopień podstawienia (octan): 0,9 zawartość szafranowego FAME: 20% liczba hydroksylowa: 41,8 liczba kwasowa: 9,6 polidyspersyjność: 6,9 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 7,7 x 103 lepkość roztworu o stężeniu 85% wag. w Shellsol D40 rozpuszczalnik: 123 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 7
Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
360 części wagowych (cw) oktaoctanu sacharozy;
922 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
183,2 cw sebacynianu dimetylu
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 75-80°C pod zmniejszonym ciśnieniem przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 26,8 cw metanolanu sodu. Pod próżnią (20-3 0 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 110-115°C. Po kilku minutach reakcja rozpoczęła się. Z uwagi na powstawanie octanu metylu ciśnienie w reaktorze wzrastało okresowo do około 150 mbarów. Ogrzewanie kontynuowano pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 110-115°C przez 4 godziny z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników (można było zebrać koło 85% teoretycznej ilości octanu metylu). Po ochłodzeniu do około 80°C reakcję przerwano przez dodanie mieszaniny 400 ml ShellSol D-40 i 50 cw lodowatego kwasu octowego. Do otrzymanej mieszaniny, po ochłodzeniu do 40°C, kolejno dodano 3 litry EN (temperatura wrzenia: 40-60°C) i 1 litr metanolu. Po oddzieleniu warstwy metanolowej warstwę EN przemyto 5 razy metanolem (około 500 ml).
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: stopień podstawienia(linolenian/sebacynian): 7,5 stopień podstawienia (octan): 0,5 zawartość szafranowego FAME: 15% liczba hydroksylowa: 27,6 liczba kwasowa: 4,6 polidyspersyjność: 4,4 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 7,1 x 103 lepkość: 38,2 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 8
Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
PL 211 407 B1
360 części wagowych (cw) oktaoctanu sacharozy;
922 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
213 cw sebacynianu dimetylu
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 75-80°C pod zmniejszonym ciśnieniem przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 26,8 cw metanolanu sodu. Pod próżnią (20-30 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 110-115°C. Po kilku minutach reakcja rozpoczęła się. Z uwagi na powstawanie octanu metylu ciśnienie w reaktorze wzrastało okresowo do około 150 mbarów. Ogrzewanie kontynuowano pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 110-115°C z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników, aż zebrano około 75% teoretycznej ilości octanu metylu. Po ochłodzeniu do około 80°C reakcję przerwano przez dodanie mieszaniny 400 ml ShellSol D-40 i 50 cw lodowatego kwasu octowego. Do otrzymanej mieszaniny, po ochłodzeniu do 40°C, kolejno dodano 3 litry EN (temperatura wrzenia: 40-60°C) i 1 litr metanolu. Po oddzieleniu warstwy metanolowej warstwę EN przemyto 5 razy metanolem (około 500 ml).
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: stopień podstawienia(linolenian/sebacynian): 7,2 stopień podstawienia (octan): 0,8 zawartość szafranowego FAME: 15% liczba hydroksylowa: 24,7 liczba kwasowa: 3,8 polidyspersyjność: 3,7 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 6,5 x 103 lepkość: 24,5 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 9 Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
3280 cw N,N-dimetyloacetamidu;
205,2 cw sacharozy;
1042,8 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
250.4 cw adypinianu dimetylu
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 70-75°C pod zmniejszonym ciśnieniem (250-300 mbarów) przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 40 cw węglanu potasu. Pod próżnią (250 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 120-122°C. Ogrzewanie kontynuowano przez 23 godziny z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Rozpuszczalnik i jakiekolwiek resztki metanolu oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem (20 mbarów). Otrzymany produkt rozpuszczono w eterze naftowym (temperatura wrzenia: 40-60°C) i przemyto kolejno wodnym roztworem chlorku amonu kilka razy w celu usunięcia nadmiaru szafranowego FAME.
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: zawartość szafranowego FAME: 15% liczba hydroksylowa: 68,2 liczba kwasowa: 7,8 polidyspersyjność: 3,8 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 6,8 x 103 lepkość: 243 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 10 Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
2350 cw N,N-dimetyloacetamidu;
205,2 cw sacharozy;
1042,8 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
356.4 cw estru dimetylowego dimeru kwasu tłuszczowego (Radia 7119 z Oleon)
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 70-75°C pod zmniejszonym ciśnieniem (250-300 mbarów) przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 40 cw węglanu potasu. Pod próżnią (250 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 120-122°C. Ogrzewanie kontynuowano przez 24 godziny z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Rozpuszczalnik i jakiekolwiek resztki metanolu oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem (20 mbarów). Otrzymany produkt rozpuszczono w eterze naftowym (temperatura wrzenia: 40-60°C) i potraktowano 1,5 równoPL 211 407 B1 ważnika nadtlenku wodoru (2% wodny roztwór; 1,5 mol/mol sacharozy) przez 60 minut w temperaturze 25°C. Warstwę organiczną przemyto kilka razy metanolem w celu usunięcia nadmiaru szafranowego FAME.
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: zawartość szafranowego FAME: 15% liczba hydroksylowa: 64,4 liczba kwasowa: 4,2 polidyspersyjność: 2,1 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 4,9 x 103 lepkość: 264,8 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 11
Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
270 części wagowych (cw) oktaoctanu sacharozy;
645,3 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
76,5 cw glutaranu dimetylu
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 75-80°C pod zmniejszonym ciśnieniem przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 20,1 cw metanolanu sodu. Pod próżnią (20-30 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 110-115°C. Po kilku minutach reakcja rozpoczęła się. Z uwagi na powstawanie octanu metylu ciśnienie w reaktorze wzrastało okresowo do około 150 mbarów. Ogrzewanie kontynuowano pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 110-115°C przez 8 godzin z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Po ochłodzeniu do około 80°C reakcję przerwano przez dodanie mieszaniny 200 ml ShellSol D-40 i 37,5 cw lodowatego kwasu octowego. Do otrzymanej mieszaniny, po ochłodzeniu do 40°C, kolejno dodano 1,5 litra EN (temperatura wrzenia: 40-60°C) i 0,5 litra metanolu. Po oddzieleniu warstwy metanolowej warstwę EN przemyto 5 razy metanolem (około 200 ml).
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości:
stopień podstawienia (linolenian/glutaran): 7,5 stopień podstawienia (octan): 0,5 zawartość szafranowego FAME: 10% liczba hydroksylowa: 38,6 liczba kwasowa: 6,9 polidyspersyjność: 2,5 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 4,9 x 103 lepkość: 11 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 12
Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
części wagowych (cw) oktaoctanu sacharozy;
230,6 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
26,9 cw suberynianu dimetylu
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 75-80°C pod zmniejszonym ciśnieniem przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 6,7 cw metanolanu sodu. Pod próżnią (20-30 mbarów) temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 110-115°C. Po kilku minutach reakcja rozpoczęła się.
Z uwagi na powstawanie octanu metylu ciśnienie w reaktorze wzrastało okresowo do około 150 mbarów.
Ogrzewanie kontynuowano pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 110-115°C przez 6 godzin z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Po ochłodzeniu do około 80°C reakcję przerwano przez dodanie mieszaniny 100 ml ShellSol D-40 i 12,5 cw lodowatego kwasu octowego. Do otrzymanej mieszaniny, po ochłodzeniu do 40°C, kolejno dodano 1 litr EN (temperatura wrzenia: 40-60°C) i 0,4 litra metanolu. Po oddzieleniu warstwy metanolowej warstwę EN przemyto 5 razy metanolem (około 200 ml).
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: stopień podstawienia (linolenian/suberynian): 7,5 stopień podstawienia (octan): 0,5 zawartość szafranowego FAME: 10% liczba hydroksylowa: 35,4 liczba kwasowa: 7,6
PL 211 407 B1 polidyspersyjność: 2,6 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 6,0 x 103 lepkość: 33,5 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 13 Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
2811 cw N,N-dimetyloacetamidu;
153,9 cw sacharozy;
782 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
155.4 cw sebacynianu dimetylu
Mieszaninę przedmuchano strumieniem azotu i ogrzewano w temperaturze około 70°C przez około 15 minut. Następnie dodano 30 cw węglanu potasu, po czym temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 120-122°C. Ogrzewanie kontynuowano w tej temperaturze przez 20-24 godziny z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników (rozpuszczalnika i metanolu). Resztę rozpuszczalników oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany produkt rozpuszczono w eterze naftowym (temperatura wrzenia: 40-60°C) i przesączono przez Celite. Przesącz przemyto kolejno wodnym roztworem chlorku amonu (10%), wodą i metanolem.
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: zawartość szafranowego FAME: 21% molowych polidyspersyjność: 1,9 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 4,2 x 103 lepkość: 55 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 14 Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
3670 cw N,N-dimetyloacetamidu;
205.2 cw sacharozy;
1042,5 cw szafranowego FAME (Radia 30139 z Oleon)
194.4 cw sebacynianu dimetylu
Mieszaninę przedmuchano strumieniem azotu i ogrzewano w temperaturze około 70°C przez około 15 minut. Następnie dodano 40 cw węglanu potasu, po czym temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 120-122°C. Ogrzewanie kontynuowano w tej temperaturze przez 20-24 godziny z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników (rozpuszczalnika i metanolu). Resztę rozpuszczalników oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany produkt rozpuszczono w eterze naftowym (temperatura wrzenia: 40-60°C) i przesączono przez Celite. Przesącz przemyto kolejno wodnym roztworem chlorku amonu (10%), wodą i metanolem.
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: zawartość szafranowego FAME 20% molowych polidyspersyjność: 2,9 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 5,4 x 103 lepkość: 62,5 dPa^s w 23°C.
P r z y k ł a d 15 Wytwarzanie spoiwa
Do odpowiedniego reaktora dodano następujące składniki:
2624 cw N,N-dimetyloacetamidu;
684,6 cw sacharozy;
174.2 cw adypinianu dimetylu
Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 70-75°C pod zmniejszonym ciśnieniem (250-300 mbarów) przez około 15 minut. Następnie w strumieniu azotu dodano 40 cw węglanu potasu dodano. Temperaturę mieszaniny reakcyjnej podwyższono do 120°C. Ogrzewanie kontynuowano przez 3 godziny z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników. Następnie mieszaninę reakcyjną ochłodzono do 70°C i dodano 1737,6 cw szafranowego FAME (Radia 30139). Mieszaninę ogrzewano przez kolejne 10 godzin w 120°C z równoczesnym oddestylowywaniem lotnych składników
Spoiwo otrzymane po odparowaniu lotnych składników miało następujące właściwości: zawartość szafranowego FAME: 10% molowych Liczba hydroksylowa: 151,4
PL 211 407 B1
Liczba kwasowa: 5,7 polidyspersyjność: 2,0 3 liczbowo średni ciężar cząsteczkowy: 1,3 x 103 lepkość: 185 dPa^s w 23°C.
Tabela 1: Składy materiałów powłokowych i właściwości ciekłych kompozycji
| 0! | 48,64 | r- CM O\ | 0,99 | 35,74 | 0,79 | 3,14 | CM | 0,31 | 100,00 | 8,2 | 87,7 | 167 | |||||||||
| Farba 9 | 49,65 | 6,59 | O | 36,48 | 0,81 | 3,77 | cc | 0,38 | 100,00 | 10,6 | 6‘9 | 84,9 | OO Ok | ||||||||
| Farba 8 | 49,65 | 6,59 | 1,01 | 36,48 | 0,81 | 3,77 | CC | 0,38 | 100,00 | ci | °‘6 | 89,9 | 132 | ||||||||
| Farba 7 | 47,95 | ci | 86*0 | 35,23 | 0,78 | 3,64 | r~ CM | r- cc o | 100,00 | uc uc | 86,8 | 169 | |||||||||
| Farba 5 | 47,33 | 9,91 | 0,99 | 35,50 | c- © | © r- rc | cc | oo cc O | 100,00 | 10,4 | >10 | ko k© oo | Μ- Η- | ||||||||
| Farba 4 | 46,69 | CC | 0,97 | 35,02 | 0,78 | 3,74 | © rc | C- CC © | 100,00 | 14,5 | >10 | 85,4 | 186 | ||||||||
| Farba 3 | 49,85 | 9,16 | 0,67 | 34,51 | 0,77 | cc cc | 1,32 | 0,38 | 100,00 | 13,8 | 9‘6 | 85,7 | © 00 | ||||||||
| Farba 2 | 50,85 | 7,10 | 0,68 | 35,21 | 0,78 | 3,56 | 1,41 | -4- ©r | 100,00 | 14,0 | OO oi | 89,6 | 134 | ||||||||
| Farba 1 | 53,80 | OO ci | 0,70 | 36,20 | 0,80 | ko cc | Cs | 0,43 | 100,00 | 14,0 | OK | 93,7 | CC 00 | ||||||||
| Spoiwo 1 | Spoiwo 2 | Spoiwo 3 | Spoiwo 4 | Spoiwo 5 | Spoiwo 7 | Spoiwo 8 | Spoiwo 9 | Spoiwo 14 | Rozpuszczalnik | Środek dyspergujący | Ó P | Środek przeciw kożuszeniu | Ca-5 | 00 ć> N | Co-10 | Razem | Lepkość farby (dPa-s) | Lepkość metodą ze stożkiem i płytką (dPa*s) | Zawartość części stałych (% wag.) | VOC (g/litr) |
PL 211 407 B1
Tabela 2: Charakterystyka błon otrzymanych z farb według wynalazku:
| Por. 2 | 1 h. 25 ‘ 1 h, 25 ‘ 6 h, 35 ‘ | >12 h | O | (N o< | 76/88 | cn in | 0 | O | O | |||||
| 0 | 00 CN | |||||||||||||
| O O O | ||||||||||||||
| ,-1 | m m m | X | Γ- | |||||||||||
| u o | X* χ 42 | CN | <n | 00 | <0 'd· | CN m | ||||||||
| (X | — — σ\ | Λ | o | oo | r- | — | CN | 0 | O | -- | O | |||
| o | - .J s. | |||||||||||||
| 1 | o o o | O | ||||||||||||
| 03 | m cn m | V) | 00 | |||||||||||
| •e | ... | 00 | CN | Ό | ||||||||||
| 03 | X X 42 | X | cn | CN | 1 | OO* | cn | CN | CN | |||||
| Uh | CN CN CD | oo | o | oo | 00 | o | T-H | m | O | O | ||||
| Ok | ΙΖΊ O Ó | |||||||||||||
| 03 | m V) —< | l> | ||||||||||||
| ΐ | . - . | 43 | 00 | X | ||||||||||
| 03 | XXX | o | X | s | CN | kO | ||||||||
| tu | ,— τ— m | i—1 | o | r- | i—1 | CN | CN | m | T-H | CN | O | |||
| 00 | O ΙΖΊ | o | ||||||||||||
| 03 | τΤ m, | * | Tj- | |||||||||||
| -O | X | 00 | CN | O | ||||||||||
| 03 | XXX | cn | c | CN | Ok | CN | ||||||||
| Uh | ^H ^H Tj- | «—H | o | r- | r- | cn | 'd* | cn | O | O | O | |||
| r- Cd | Ln o CN X | O tn | kO | |||||||||||
| x> | e. . X | x | 00 | 00 | CN | |||||||||
| 03 | X X rj- | rj- | cn | X | 0 | CN | ||||||||
| Uh | 1-H 1-H ,-H | ’—* | o | r-' | c- | —* | cn | cn | CN | O | — | O | ||
| tn | Vk V) | |||||||||||||
| 03 | Tf X | X | o | |||||||||||
| 4= 43 2 | CN | — | Ok | CN 1 | CN d | 00^ Ok* | cn | |||||||
| Uh | ,-H ,-H Λ | Λ | o | o? | CN | 0 | O | CN | ·— | |||||
| o o £ | ||||||||||||||
| 03 | m <n | 43 | ||||||||||||
| £ | . „ X | CN | 00 | Ok | 00 | |||||||||
| S | X X | un | δ | ,_Γ | cn | |||||||||
| u- | -Η —1 —H | Λ | o | od | Γ- | T—H | cn | 0 | O | CN | O | |||
| m | o o . | |||||||||||||
| 03 | + ·+ 43 | X | ||||||||||||
| ·£ | 00 | kO | cn | |||||||||||
| Cd | x x 2J | cn | δ | r-H | CN | od | cn | |||||||
| UL, | — — A | Λ | o | od | kO | O | CN | CN | O | O | O | |||
| CN | O O O | |||||||||||||
| 03 | cn cn cn | X | o | |||||||||||
| « - - | CN i—H | Ok | cn | un | ||||||||||
| Cd | XXX | m | -7 | O* | cn | cn | -7 | |||||||
| X | W -H 'lO | Λ | o | oo | 00 | 0 | (N | CN | O | O | O | |||
| o | ||||||||||||||
| cd | cn | X | Ok | |||||||||||
| X X x | CN | cn | OO »n | cn | OO | CN | ||||||||
| X | (N CN O | Λ | o | 00* | 0 | Ok | CN | CN | O | O | ||||
| ε | ||||||||||||||
| ε | ||||||||||||||
| /50% | ubośc | Ξ ’Ξ 1) | dzień | ’Ξ d3 | idów | kowej | ||||||||
| O | ^4· | 44 | J- | |||||||||||
| m | cd | 0 | ||||||||||||
| BK @2 | J2 13 •N X ή o .2 ·Ν | £ | błona o | ość wgn: | ionych a | ‘O 4^ | czki świ | ‘O | ||||||
| cd | Ό | 03 | 44 | δ | £ | θ | — | θ | ||||||
| C o3 | £ | O | kO | £ | cd | 4> | cd | |||||||
| h ’δ | cd | O | X | 0 | cd | CZ) | c .2 | X | C _cd | |||||
| <R cd | CD | O | CD | O | ed u | O | cd 0 | |||||||
| J5 ŁH “ N | N fc n | C O N | CD ‘O | CN N | ość Koni | Ό Ό | 44 ,4> w ’§ | Ό ‘U | 44 rt 0 | |||||
| Jh 5 O > u 9 | O Ό U N .^44 ε w <U | twór | zczki | c | souzc | : pod | ‘00 O | O c CL t> | w z —' CN | O C C4 1) | Z — CN | |||
| £3 ‘W w o | o W W fi) | O O | CZ3 | £. | >1 | 44 & | O | Ό | N O | N U | ||||
| U c o | £ O C i o o | c o | cd ε | O O | las | Έ | ozl | cd $ | E2 | n | ||||
| Oh OD | N Cl, 44 | 44 | N | cn | w | fu | w | Oh | Oh |
PL 211 407 B1
Por. 1 i 2 stanowią handlowe kompozycje o wysokiej zawartości części stałych, na bazie alkidów zawierających kwas ftalowy. Por. 1 stanowi schnąca na powietrzu farba o wysokiej zawartości części stałych, do zastosowań zewnętrznych i wewnętrznych, na bazie modyfikowanych żywic alkidowych, o VOC około 257 g/litr. Por. 2 stanowi szybkoschnąca o wysokiej zawartości części stałych, do zastosowań zewnętrznych i wewnętrznych, na bazie modyfikowanych żywic uretanowo-alkidowych, o VOC 263 g/litr.
T a b e l a 3
Zachowanie połysku po starzeniu QUV-A
| Czas ekspozycji (tygodnie) | Farba 1 | Farba 2 | Farba 3 | Farba 4 | Farba 5 | Por. 2 |
| Początkowy | 86,0 | 94,2 | 84,0 | 84,2 | 88,5 | 79,6 |
| 1 | 81,1 | 90,3 | 83,0 | 75,1 | 79,2 | 66,9 |
| 2 | 78,6 | 89,2 | 76,8 | 70,1 | 74,7 | 64,6 |
| 3 | 77,0 | 89,1 | 75,5 | 66,4 | 68,8 | 66,3 |
| 5 | 76,4 | 86,1 | 74,0 | 61,5 | 62,6 | 63,2 |
| 7 | 69,6 | 76,2 | 66,9 | 58,0 | 63,2 | 64,6 |
| 9 | 55,8 | 54,7 | 48,4 | 53,4 | 59,7 | 52,5 |
| 11 | 52,2 | 51,2 | 47,1 | 48,8 | 56,7 | 42,0 |
| 13 | 49,8 | 47,8 | 43,2 | 32,4 | 42,0 | 34,5 |
| 15 | 49,3 | 46,2 | 40,3 | 21,9 | 29,9 | 26,8 |
Kompozycje ujawnione w wynalazku wykazują niższą zawartość VOC, przy lepszej rozlewności, znacząco dobrym zachowaniu połysku i porównywalnym lub nawet lepszym narastaniem twardości w porównaniu z dostępnymi w handlu produktami na bazie kwasu ftalowego, o wysokiej zawartości części stałych, o zawartości VOC poniżej 250 g/litr.
Claims (16)
1. Poliester, znamienny tym, że wytwarzany jest przez transestryfikację lub interestryfikację:
(i) węglowodanu lub jego estru C1-C4acylowego, przy czym węglowodan lub jego ester C1-C4acylowy zawiera 2-6 jednostek węglowodanowych, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny, przy czym schnący lub półschnący kwas tłuszczowy lub ich mieszanina są wybrane spośród etylenowo nienasyconych, sprzężonych lub nie-sprzężonych kwasów C12-C24 karboksylowych; oraz (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego, przy czym niearomatyczny kwas polikarboksylowy jest wybrany spośród kwasów di-, tri- lub tetrakarboksylowych.
2. Poliester według zastrz. 1, znamienny tym, że wytwarzany jest przez interestryfikację:
(i) estru C1-C4acylowego węglowodanu, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; i (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
3. Poliester według zastrz. 1, znamienny tym, że wytwarzany jest przez transestryfikację:
(i) węglowodanu, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; i (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
4. Poliester według zastrz. 1, znamienny tym, że węglowodan lub jego ester C1-C4acylowy zawiera 2-4 jednostki węglowodanowe.
PL 211 407 B1
5. Poliester według któregokolwiek z zastrz. 1-4, znamienny tym, że węglowodan lub jego ester C1-C4acylowy jest wybrany z grupy obejmującej sacharozę, trehalozę, rafinozę, gencjanozę, kestozę i nystozę.
6. Poliester według zastrz. 5, znamienny tym, że węglowodan lub jego ester C1-C4acylowy stanowi sacharoza.
7. Poliester według któregokolwiek z zastrz. 1-6, znamienny tym, że schnący kwas tłuszczowy lub półschnący kwas tłuszczowy albo ich mieszanina, wykazują liczbę jodową co najmniej 100, korzystnie w zakresie 100-140.
8. Poliester według któregokolwiek z zastrz. 1-7, znamienny tym, że niearomatyczny kwas polikarboksylowy jest wybrany z grupy obejmującej kwas glutarowy, kwas adypinowy, kwas pimelinowy, kwas suberynowy, kwas azelainowy, kwas sebacynowy, kwas undekanodiowy, kwas 1,10-dodekanodikarboksylowy oraz dimeryczne i trimeryczne kwasy tłuszczowe.
9. Sposób wytwarzania poliestru określonego w którymkolwiek z zastrz. 1-8, znamienny tym, że obejmuje etap transestryfikacji w temperaturze 100 do 140°C przez 6 do 36 godzin lub interestryfikacji w temperaturze 100 do 140°C przez 2 do 10 godzin:
(i) węglowodanu lub jego estru C1-C4acylowego, przy czym węglowodan lub jego ester C1-C4acylowy zawiera 2-6 jednostek węglowodanowych, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny, przy czym schnący lub półschnący kwas tłuszczowy lub ich mieszanina są wybrane spośród etylenowo nienasyconych, sprzężonych lub nie-sprzężonych kwasów C12-C24 karboksylowych; oraz (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego, przy czym niearomatyczny kwas polikarboksylowy jest wybrany spośród kwasów di-, tri- lub tetra-karboksylowych.
10. Sposób wytwarzania poliestru według zastrz. 9, znamienny tym, że obejmuje etap transestryfikacji:
(i) węglowodanu, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; oraz (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
11. Sposób wytwarzania poliestru według zastrz. 9, znamienny tym, że obejmuje etap interestryfikacji:
(i) estru C1-C4acylowego węglowodanu, (ii) estru C1-C6alkilowego schnącego kwasu tłuszczowego, półschnącego kwasu tłuszczowego lub ich mieszaniny; oraz (iii) estru C1-C6alkilowego niearomatycznego kwasu polikarboksylowego.
12. Sposób według któregokolwiek z zastrz. 9-11, znamienny tym, że wolne grupy OH w otrzymanych poliestrach są częściowo zacylowane.
13. Sposób według któregokolwiek z zastrz. 9-12, znamienny tym, że prowadzi się go w obecności polarnego aprotonowego rozpuszczalnika.
14. Zastosowanie poliestru określonego w którymkolwiek z zastrz. 1-8, jako spoiwa w farbach.
15. Zastosowanie poliestru określonego w którymkolwiek z zastrz. 1-8, jako spoiwa w lakierach.
16. Farba alkidowa zawierająca spoiwo, co najmniej jedną sykatywę wybraną spośród karboksylanów lub alkoksylanów metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, metali przejściowych i metali ziem rzadkich, tlenków, wodorotlenków, fosforanów, węglanów, siarczanów, sebacynianów, w tym obojętnych, kwaśnych lub zasadowych mydeł metalicznych, znamienna tym, że wymienione spoiwo stanowi poliester, określony w którymkolwiek z zastrzeżeń 1-8.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02447015 | 2002-01-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL371978A1 PL371978A1 (pl) | 2005-07-11 |
| PL211407B1 true PL211407B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=27635940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL371978A PL211407B1 (pl) | 2002-01-30 | 2003-01-28 | Poliester, sposób wytwarzania poliestru, jego zastosowanie oraz farba alkidowa |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050049386A1 (pl) |
| EP (1) | EP1470178B1 (pl) |
| CN (1) | CN1643029A (pl) |
| AT (1) | ATE327271T1 (pl) |
| CA (1) | CA2474603A1 (pl) |
| DE (1) | DE60305440T2 (pl) |
| DK (1) | DK1470178T3 (pl) |
| ES (1) | ES2262972T3 (pl) |
| IS (1) | IS7364A (pl) |
| PL (1) | PL211407B1 (pl) |
| RU (1) | RU2004126249A (pl) |
| WO (1) | WO2003064498A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200406084B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006110075A1 (en) * | 2005-04-14 | 2006-10-19 | Perstorp Specialty Chemicals Ab | Air drying polymer |
| US20080160202A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | The Sherwin-Williams Company | Pretreatment and stain system |
| CA3047635C (en) * | 2018-06-27 | 2023-11-28 | Mj Research & Development, Lp | Organic lubricant |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2572085A (en) * | 1947-05-08 | 1951-10-23 | Gen Mills Inc | Alkyd resins |
| US2818396A (en) * | 1955-01-07 | 1957-12-31 | Ohio Commw Eng Co | Dextran and drying oil fatty acidsmodified polyesters and method of producing the polyesters |
| DE1418838A1 (de) * | 1968-01-03 | 1969-06-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyestern nichtreduzierender Zucker |
| GB1424862A (en) * | 1973-01-19 | 1976-02-11 | Research Corp | Resin compositions |
| JP3037372B2 (ja) * | 1990-07-13 | 2000-04-24 | 住友バイエルウレタン株式会社 | 型内塗装用ポリウレタン塗料およびそれを使用するポリウレタンｒｉｍ成形品の成形方法 |
| SI0651039T1 (en) * | 1993-11-02 | 2000-04-30 | Fina Research S.A. | Alkyd paints |
| GB9802057D0 (en) * | 1998-01-31 | 1998-03-25 | Ici Plc | Environmentally friendly autoxidisable film-forming alkyd polymer coating compositions |
-
2003
- 2003-01-28 RU RU2004126249/04A patent/RU2004126249A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-01-28 US US10/502,695 patent/US20050049386A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-28 EP EP03702547A patent/EP1470178B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-28 DK DK03702547T patent/DK1470178T3/da active
- 2003-01-28 AT AT03702547T patent/ATE327271T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-01-28 CA CA002474603A patent/CA2474603A1/en not_active Abandoned
- 2003-01-28 ES ES03702547T patent/ES2262972T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-28 CN CN03806502.9A patent/CN1643029A/zh active Pending
- 2003-01-28 WO PCT/EP2003/000846 patent/WO2003064498A1/en not_active Application Discontinuation
- 2003-01-28 DE DE60305440T patent/DE60305440T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-01-28 PL PL371978A patent/PL211407B1/pl unknown
-
2004
- 2004-07-22 IS IS7364A patent/IS7364A/is unknown
- 2004-07-29 ZA ZA200406084A patent/ZA200406084B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1470178B1 (en) | 2006-05-24 |
| DE60305440T2 (de) | 2006-12-28 |
| PL371978A1 (pl) | 2005-07-11 |
| WO2003064498A1 (en) | 2003-08-07 |
| ZA200406084B (en) | 2005-09-27 |
| RU2004126249A (ru) | 2006-02-10 |
| CA2474603A1 (en) | 2003-08-07 |
| EP1470178A1 (en) | 2004-10-27 |
| DE60305440D1 (de) | 2006-06-29 |
| ATE327271T1 (de) | 2006-06-15 |
| DK1470178T3 (da) | 2006-09-18 |
| US20050049386A1 (en) | 2005-03-03 |
| CN1643029A (zh) | 2005-07-20 |
| IS7364A (is) | 2004-07-22 |
| ES2262972T3 (es) | 2006-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5851428B2 (ja) | 放射線硬化性水性コーティング組成物 | |
| EP1470200B1 (en) | Reactive diluents and coatings comprising them | |
| JP2012505276A (ja) | 水分散ポリエステル樹脂組成物 | |
| US8124688B2 (en) | Coating composition comprising a reactive diluent of malonate | |
| EP1999218B1 (en) | Coating composition comprising a reactive diluent of polyunsaturated alcohol ester | |
| PL211407B1 (pl) | Poliester, sposób wytwarzania poliestru, jego zastosowanie oraz farba alkidowa | |
| ZA200406081B (en) | Polysaccharide esters and their use as binders in coatings. | |
| WO2007074333A2 (en) | Coating compositions and reactive diluents therefor | |
| AU2003205693A1 (en) | Air-drying paint compositions comprising carbohydrate-based polyesters | |
| ES2962868T3 (es) | Composiciones que contienen éter cíclico e hidroxilo útiles para producir polímeros alquídicos de secado rápido y métodos para fabricar tales composiciones que contienen éter cíclico e hidroxilo | |
| AU2003218640A1 (en) | Reactive diluents and coatings comprising them | |
| Rokicki et al. | Water-thinnable alkyd polyester resins containing sulfonate groups | |
| WO2019050786A1 (en) | ALKYD RESINS PRODUCED FROM A MESO-LACTIDE MIXTURE WITH L-LACTIDE OR D-LACTIDE | |
| AU2003206791A1 (en) | Polysaccharide esters and their use as binders in coatings |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |