PL211368B1 - Preparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnych - Google Patents
Preparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnychInfo
- Publication number
- PL211368B1 PL211368B1 PL386705A PL38670508A PL211368B1 PL 211368 B1 PL211368 B1 PL 211368B1 PL 386705 A PL386705 A PL 386705A PL 38670508 A PL38670508 A PL 38670508A PL 211368 B1 PL211368 B1 PL 211368B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fungi
- preparation
- group
- diseases caused
- formulation
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 22
- -1 azolate anion Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical class 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- LNPSXTPPQBEISL-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1h-imidazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=C([N+]([O-])=O)N1 LNPSXTPPQBEISL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 4
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 4
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 2
- 238000003639 Student–Newman–Keuls (SNK) method Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002233 benzalkonium bromide Drugs 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- XIWFQDBQMCDYJT-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-tridecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 XIWFQDBQMCDYJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211368 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 386705 (51) Int.Cl.
A01N 37/10 (2006.01) A01N 43/50 (2006.01) A01P 3/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 05.12.2008 (54) Preparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnych (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
07.06.2010 BUP 12/10 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.05.2012 WUP 05/12 (72) Twórca(y) wynalazku:
JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL FILIP WALKIEWICZ, Poznań, PL ROMUALD GWIAZDOWSKI, Poznań, PL TADEUSZ PRACZYK, Luboń, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Urbańska Łuczak Barbara Politechnika Poznańska
PL 211 368 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest preparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnych, zawierający czwartorzędowe sole amoniowe z anionem azolanowym.
Czwartorzędowe halogenki amoniowe są dobrze rozpoznaną grupą związków. Dobra rozpuszczalność w wodzie i relatywnie niska cena oraz użyteczne właściwości zadecydowały o masowym użyciu w wielu preparatach handlowych.
Charakterystycznymi przedstawicielami tej grupy związków są m.in. chlorek lub bromek didecylodimetyloamoniowy i chlorek lub bromek benzalkoniowy. Działanie ich wobec grzybów rozkładających drewno jest dobrze znane. Są one składnikami kilku handlowych środków stosowanych do impregnacji drewna.
Grupa czwartorzędowych soli amoniowych jest liczną grupą związków chemicznych.
Dla układu azolowego dominującą formą tej grupy związków, w przypadku cieczy jonowych, jest kation. Anionowa forma tego układu jest jak dotąd rzadkością.
Istotą wynalazku jest preparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnych, zawierający czwartorzędowe sole amoniowe z anionem azolanowym, charakteryzujący się tym, że preparat stanowi 10-3 - 10% roztwór wodny lub wodno-organiczny w stosunku objętościowym 1:10 * 10:1, lub organiczny, czynnika aktywnego, w postaci czwartorzędowego azolanu amoniowego w skład którego wchodzi kation o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, oraz anion imidazoliowy o wzorze ogólnym 2, w którym R5, R6 oznacza proton, lub grupę metylową, lub grupę nitrową, lub grupę aminową.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowy preparat o charakterze fungicydów; uzyskany preparat zawierają czynnik aktywny o budowie jonowej,
- otrzymany preparat wykazuje silne działanie przy niskim stężeniu substancji aktywnej;
- preparat charakteryzuje relatywnie niska cena w stosunku do obecnie stosowanych środków ochrony roślin.
P r z y k ł a d I
Wodny preparat zawierający 2-metylo-4-nitroimidazoIanu didecylodimetyloamoniowy.
Do 100 cm3 wody dodano 1 mg 2-metylo-4-nitroimidazolanu didecylodimetyloamoniowego. Powstały klarowny roztwór był gotowym preparatem, który stosuje się do bezpośredniego oprysku roślin.
P r z y k ł a d II
Wodno-metanolowy preparat zawierający 4-nitroimidazolanu didecylodimetyloamoniowy.
W 50 cm3 wody i 50 cm3 etanolu rozpuszczono 0,01 g 4-nitroimidazolanu didecylodimetyloamoniowego. Otrzymano klarowny roztwór, który użyto jako gotowy preparat, którym opryskiwano rośliny.
P r z y k ł a d III
Etanolowy preparat zawierający 4-nitroimidazolan benzalkoniowy.
mg 4-nitroimidazolanu benzalkoniowego rozpuszczono w 10 cm3 etanolu. Po wymieszaniu otrzymano klarowny roztwór będący gotowym preparatem, którym nanoszono na rośliny metodą oprysku.
P r z y k ł a d IV
Wodny preparat zawierający 2-metylo-4-nitroimidazolan dodecylofenoksyetylodimetyloamoniowy mg 2-metylo-4-nitroimidazolanu dodecylofenoksyetylodimetyloamoniowego rozpuszczono w 100 cm3 wody uzyskując gotowy preparat, stosowny do dalszego oprysku materiału biologicznego.
P r z y k ł a d V
Wodno-etanolowy preparat zawierający 4-nitroimidazolan heksadecylotrimetyloamoniowy.
mg 4-nitroimidazolanu heksadecylotrimetyloamoniowego rozpuszczono w 100 cm3 mieszaniny wodno-etanolowej o stosunku objętościowym równym 1:1. Powstał klarowny roztwór będący gotowym preparatem, którym opryskiwano rośliny.
P r z y k ł a d VI
Wodno-etanolowy preparat zawierający 4-nitroimidazolan dodecylofenoksyetylodimetyloamoniowy.
3
0,2 mg 4-nitroimidazolan dodecylofenoksyetylodimetyloamoniowego rozpuszczono w 10 cm3 mieszaniny wodno-etanolowej o stosunku objętościowym równym 1:1. Otrzymano klarowny preparat, który stosuje się do bezpośredniego oprysku roślin.
PL 211 368 B1
Preparaty otrzymane wg przykładów I - VI testowano wg metodyki opisanej przez Boreckiego (Borecki Z., 1984. Fungicydy stosowane w ochronie roślin. PWN Warszawa), wobec dwóch gatunków grzybów, które są sprawcami ważnych gospodarczo chorób roślin, a mianowicie Fusarium culmorum i Sclerotinia scerotiorum (kolekcja lOR-PIB). Biologiczną aktywność badanych substancji okreś lano na podstawie stopnia zahamowania wzrostu grzyba.
Testowane związki rozpuszczano w 10 cm3 roztworu wody i etanolu, a następnie dodawano do sterylnego podłoża/pożywki (PDA - Potato Dextrose Agar, DifcoTM), podgrzanego do 50°C. Stężenie substancji aktywnej w podłożu ustalono na 10 i 100 ppm. Płynne podłoże z preparatami wylano na płytki Petriego. Na środek każdej płytki wykładano 5 mm krążek wycięty z grzybni badanych gatunków grzybów. Na płytkach kontrolnych, grzyby rosły na pożywce z wodą i na pożywce z roztworem wody i etanolu (1:1). Badane zwią zki porównywano do fungicydu Horizon 250 EW zawierają cego tebukonazol jako substancję aktywną. Płytki inkubowano w temperaturze 21°C, aż grzybnia w kontroli osiągnęła brzeg płytki. Następnie mierzono średnicę grzybni. Wszystkie oznaczenia wykonano w dwóch seriach zawierających 4 powtórzenia każde i są one prezentowane jako średnie ze wszystkich prób. Rezultaty poddano analizie Student-Newman-Keuls wyznaczając istotną różnicę pomiędzy kontrolą, a próbami z dodatkiem badanych zwią zków. Uzyskane wyniki zestawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1
Wyniki pomiarów średnicy grzybni Fusarium culmorum i Sclerotinia sderotiorum w poszczególnych obiektach (średnie z 4 powtórzeń dla każdej serii badań)
| Nr | Obiekty badań | Średnica grzybni [cm] | |||||||
| Seria I | Seria II | ||||||||
| F. culmorum | S. sderotiorum | F. culmorum | S. sderotiorum | ||||||
| 10 ppm | 100 ppm | 10 ppm | 100 ppm | 10 ppm | 100 pm | 10 ppm | 100 ppm | ||
| 1 | Kontrola (woda) | 8,5 a | 8,5 a | 8,5 a | 8,5 a | 8,5 a | 8,5 a | 8,5 a | 8,5 a |
| 2 | Kontrola (woda + etanol) | 6,1 bc | 6,1 b | 4,6 b | 4,6 b | 6,0 bc | 6,0 b | 8,3 a | 8,3 a |
| 3 | 4-nitroimidazolan benzalkoniowy | 5,1 d | 4,0 d | 2,2 de | 2,0 de | 5,7 bcd | 3,8 c | 3,6 cd | 2,4 e |
| 4 | 4-nitroimidazolan heksadecylotrimetyloamoniowy | 6,0 bc | 5,3 c | 2,2 de | 2,3 d | 6,3 b | 5,8 b | 6,6 b | 4,0 c |
| 5 | 4-nitroimidazolan dodecylofenoksyetylodimetyloamoniowy | 5,7 cd | 3,6 e | 2,4 d | 2,1 de | 5,1 ef | 3,7 c | 3,5 cd | 2,5 e |
| 6 | 2-mety]o-4-nitroimidazolan benzalkoniowy | 5,5 cd | 3,3 e | 3,3 c | 1,9 de | 5,4 cde | 3,9 c | 3,3 d | 2,4 e |
| 7 | 2-metylo-4-nitroimidazolan heksadecylotrimetyloamo- niowy | 5,5 cd | 5,2 c | 4,7 b | 2,8 c | 6,0 bc | 6,1 b | 6,4 b | 4,7 b |
| 8 | 2-metylo-4-nitroimidazolan dodecylofenoksyetylodimety- loamoniowy | 5,4 cd | 3,5 e | 2,8 d | 2,0 de | 5,1 def | 3,5 c | 3,7 cd | 2,5 e |
| 9 | Horizon 250 EW + woda + etanol | 0,0 f | 0,0 g | 0,0 f | 0,9 f | 0,8 g | 0,0 e | 0,5 f | 0,8 f |
| 10 | Horizon 250 EW+ woda | 0,0 f | 0,0 g | 1,6 e | 0,9 f | 1,0 g | 0,0 e | 1,4 e | 0,8 f |
| LSD (P=.05) | 0,56 | 0,23 | 0,51 | 0,34 | 0,43 | 0,43 | 0,81 | 0,37 | |
| Odchylenie standardowe | 0,39 | 0,16 | 0,35 | 0,24 | 0,30 | 0,30 | 0,57 | 0,26 | |
| CV | 7,66 | 4,19 | 12,24 | 9,45 | 5,9 | 7,44 | 12,54 | 7,69 | |
| Główna wartość | 5,07 | 3,86 | 2,9 | 2,54 | 5,09 | 4,01 | 4,53 | 3,35 |
Wartości średnie mające za sobą tę samą literę znacząco się nie różnią (P =.05, Student-Newman-Keuls
PL 211 368 B1
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentowePreparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnych, zawierający czwartorzędowe sole amoniowe z anionem azolanowym, znamienny tym, że preparat stanowi10-3 - 10% roztwór wodny lub wodno-organiczny w stosunku objętościowym 1:10 * 10:1, lub organiczny, czynnika aktywnego, w postaci czwartorzędowego azolanu amoniowego w skład którego wchodzi kation o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, R4 oznacza prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, lub podstawnik fenoksyetylowy lub grupę benzylową, oraz anion imidazoliowy o wzorze ogólnym 2, w którym R5, R6 oznacza proton, lub grupę metylową, lub grupę nitrową, lub grupę aminową.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386705A PL211368B1 (pl) | 2008-12-05 | 2008-12-05 | Preparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386705A PL211368B1 (pl) | 2008-12-05 | 2008-12-05 | Preparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386705A1 PL386705A1 (pl) | 2010-06-07 |
| PL211368B1 true PL211368B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=42990472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386705A PL211368B1 (pl) | 2008-12-05 | 2008-12-05 | Preparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211368B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-05 PL PL386705A patent/PL211368B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386705A1 (pl) | 2010-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4681565B2 (ja) | 相乗的な抗菌・抗カビ性ｄｄａｃ組成物 | |
| Pernak et al. | Long alkyl chain quaternary ammonium-based ionic liquids and potential applications | |
| JP5017272B2 (ja) | 相乗的なイマザリルの組み合わせ | |
| BR9715283B1 (pt) | composição fungicida, processo para a preparação da referida composição e método para o combate de fungos. | |
| CN102958366B (zh) | pyrion化合物与聚乙烯亚胺的抗微生物组合 | |
| Walkiewicz et al. | Multifunctional long-alkyl-chain quaternary ammonium azolate based ionic liquids | |
| DK164193B (da) | Fungicide midler, fremgangsmaade til bekaempelse af svampe, anvendelse af kombinationer af aktive stoffer til bekaempelse af svampe og fremgangsmaade til fremstilling af fungicide midler | |
| Turguła et al. | Third-generation ionic liquids with N-alkylated 1, 4-diazabicyclo [2.2. 2] octane cations and pelargonate anions | |
| ES2369106T3 (es) | Combinaciones biocidas que comprenden imazalilo. | |
| BG60803B1 (bg) | Фунгициден състав и метод за борба с фунги | |
| PL149880B1 (en) | A fungicide | |
| PT1611789E (pt) | Misturas fungicidas à base de dithianon | |
| PL211368B1 (pl) | Preparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnych | |
| EA003395B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и производных морфолина, способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| PL211369B1 (pl) | Preparat do zwalczania chorób powodowanych przez grzyby na roślinach uprawnych | |
| CN104522004A (zh) | 噻呋酰胺、氨基寡糖素和己唑醇复配悬浮剂及其制备方法 | |
| Parus et al. | EFFECT OF 3-PYRIDYLKETOXIME AND ITS QUATERNARY PYRIDINIUM SALTS ON MIZE GERMINATION | |
| PL226009B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe tebukonazolu i propikonazolu z anionem dikamby oraz sposob ich wytwarzania | |
| BRPI0804557A2 (pt) | composto organoestánico derivado de dimetilmercaptopirimidiletano para formulação de fungicida | |
| PL231633B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe | |
| BRPI0804559B1 (pt) | composto organoestânico derivado de dimetilmercaptopirimidilmetano para formulação de fungicida | |
| BRPI0804558B1 (pt) | composto organoestânico derivado de mercaptopirimidiletano para formulação de fungicida | |
| PL229317B1 (pl) | Protonowe sole difenokonazolu z anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy | |
| BRPI0802839B1 (pt) | composto organoestânico derivado de mercaptopirimidilmetano para formulação de fungicida | |
| PL222652B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111205 |