PL21119B1 - Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie zwiazków dwuazoaminowych. - Google Patents

Description

Znanie jest z literatury wytwarzanie rozpuszczalnych w wodzie zwiazków dwu- azo-aniLnowych przez dzialanie zwiazków dwuazowych, niezawierajacych grup, nada¬ jacych zwiazkom tym rozpuszczalnosc w wodzie, na aminy pierwszorzedowe o pew¬ nej budowie, posiadajace grupy, nadajace zwiazkom tym rozpuszczalnosc w wrodzic.Tego rodzaju rozpuszczalne w wodzie zwiazki dwuaizowe, dzieki swej wlasciwo* sci wytwarzania zpowrotem, przy trakto¬ waniu ich kwasem, skladników wyjscio- wyoh, zyskaly znaczenie przemyslowe przy wytwarzaniu barwników w farbiarstwie i drukarstwie. Mozliwosc przeprowadzania kondensacji zalezy jednak w znacznym stopniu od rodzaju podstawienia obu sklad¬ ników; w niektórych przypadkach, wsku¬ tek nieodpowiedniego podstawienia, kon¬ densacja moze nie nastapic wogóle, I tak np. wedlug sposobu niniejszejgo nie mozna kondensowac zwiazków dfwuaizowycih, za¬ wierajacych podstawniki o charakterze elektrododaitniim, jak igrupe metylowa i metoksylowa, z zasadiami pierwszorzedo- wemi, podstawionemi kilkoma grupami sul- fonowemi Wykryto, ze rozpuszczalne w wodzie zwiazki dwuazoaniinoiwe, nadajace sie do wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników, mozna równiez otrzymac dzia¬ laniem zwiazków dfwuazowych, zawieraja¬ cych grupy, nadajace im rozpuszczalnosc w wodzie, na pierwszorzedowe aminy, tiie-zawierajace grup, ia»dajitych im rozpu¬ szczalnosc w wodzie.Sposób wedlug wynalazku niniejszego stanowi cenme uzupelnienie opisanego po¬ wyzej znanego sposobu wytwarzania roz- pusizczalnych w wodzie zwiazków dwuiaizo- aminowych, poniewaz umozliwia wytwarza¬ nie licznych zwiazków dwuazo-amiinewyoh., które daja sie zaledwie z trudnoscia otrzy¬ mywac lub nie daja sie zupelnie otrizynwac wedlug znanych sposobów wytwarzania zwiazków tma?v\iLajo^g© typu.Przy wykonywaniu sposobu wedlug wy¬ nalazku niniejszego, w celu osiagniecia kondensacji skladników maflezy ^dobrac je tak, aby skladlnik dwuazowy posiadal pod¬ stawniki o charakterze bardziej elektro- ujetmnymv niz amina pierwszorizedowa. I tak inp. zasady, niezawierajace wcale pod¬ stawników luib zawierajaoe pwdstaiwriki tyl¬ ko o charakterze slabo elektrottjiecBiiiymf a wiec nip. zawierajace alkyl i grupe alkoksy- lowa albo tylko grupe alkoksylowa, albo tez co najwyzej jeden atom chlorowca, kondensuja sie znacznie latwiej niz zasa¬ dy, zawierajace podstawniki o charakterze mocno «lelktroujemnym, np. podstawione grupami nitrowemi lub kilkoma atomami cblorowca. W tych przypadkach dla dobre¬ go przebiegu reakcji nalezy dobrac sklad¬ niki dwuaizowe, podstawione grupami o cha¬ rakterze mocno elektroujemnym, nip. kwa¬ sy nitroanilino-jedno- i - dwusulfonowe.Przyklad I. 22 g kwasu 4-sulfo-2-antra- .nflowego dwuaizuje sie w zwykly sposób; wytworzony roztwór dwuazowy zobojetnia sie iZiapomoca lugu rodowego, poczem do¬ daje roztwpr 22 g, p-toluidyny w 100 cm3 alkoholu. Po uplywie kilku minut zwiazku dwuazowanego nie mozna juz wy¬ kryc. Nastepnie mieszanine reakcyjna al- kalizuje sie weglanem sodowym i odsacza od nadmiaru toluidyny. Po dodlaniu do przesaczu soli kuchennej wydiziella sie zwiazek dwuazoaminowy o wzorze: HZC- \ / -N=N-NH- C02Na I l SO.Na Przyklad II. 28 g kwasu anilimo-2,5- dwusUltfonowego dwuazuje sie w zwykly sposób i dodaje do zawiesiny 15,5 g 5- cMoro-2-toluidyiny w 140 cm3 10%-wego wodnego roztworu weglanu sodowego oraz 60 g lodu. Po uplywie pól godziny nie moz¬ na juz wykryc obecnosci zwiazku dwuiaizo- wainego. Nastepnie odsacza sie roztwór od substancyj nierozpusizczailnych, a z przesa¬ czu przez dodanie soli kuchennej wydzie¬ la sie zwiazek dwiuazoaminowy o wzorze: SOMa c/-< }-N = N-NfI-< S08Wa Pnzykisbd III. 22 g kwasu 4-mko-em- liBjo-2-fiulfottOWic^go dwuazuje sie w zwy¬ kly sposób; nadmiar kwasu mineralnego zobojetnia sie sodowego, poczem roztwór dwtittziowy do- daj-e ma do zawiesiny 14 g 3^nitrt-aaMiiny w 100 om3 wody, zawierajacej 3 g octanu sodowego i 36 g loodu. Po uplywie kilku go- - 2 -dzin zwiazku dwuazowanego nic mozna juz wykryc. Mieszanine reakcyjna alfca&uje sie wegla/nem sodowym, odsacza osad zapo- moca pompy ssacej i uwalnia od nadmiaru nitro-amiliny przez przemycie alkoholem.Wytworzony zwiazek dwoara-aminowy po- siada budowe nastepujaca: y-N=.N-MM- MO* W aaaalogiczny sposób, jak w «fófiA- nych poprzednio przykladach, wytaomido zwiazki dwuazo-aminowe, kondensiujaic: Skladnik dwuazowy + Picrwszórzedowa amina kwas dwuazo-benzeno-2-sulfónowy kwa* dwuazo-o-^s^lffoniO(%vy kwas dwuazo - benoeoo - 2 - kairbeksy - 4 sulfonowy kwas dwuaizo - benzen© - 2 - karboksy - 5 sulfonowy kwas d^wuazo - benzeno - 3 - karboksy - 5 sulfonowy kwas dwuazo-benzeno-2,4-dwiisulfonowy kwas dhwuazo'-benizeno-2,5-dwustillfonowy kwas dwiiazo-ibenzeno-3,5-dwtisuJlfo(nowy kwas dwuazo - benzeno - 2 - metylo - 4,5 - dwusulfomowy kwas 1 - dwuazo - naftaleno - 3,6,8 - trójsul- fonowy kwas dwuazo - benzeno - 4 - nitro - 2 - sul¬ fonowy + + + + + + .+ + + + + + + '+ + + + J- '+ + + + + + + + + + + 4-toluidyma 3-dhkiro-anilliBa 5-cMoro-2-toliuidyna 3~cbktfCHaBfllina #-toiuidyna 2,rf-dwttiBety i^cMeffiOHaaiiliina 3-ckkw?o-aji 4-toluidyna 3-chlofro-aniliina 4-toluidyna 3-chloro-anilkia 4-chioro-2-toluiidyna 5-chloro-2-toluidyna 4-toluidyna 2,4^dwuimetylo-anilina 2,4,5-trójmetylo-amilina 4-atwizydyna 2-chloro-anillina 3-chloro-anilina ^-chloro-anilina ^-chiloro-2-lolltdidyina 4-toluidyma 3-chloro-aniIiina 3-chloro-aniiliina 4-tóluidyna 2,4-dwuimetylo-amilima 3-chloro-anilina 2,5-dwiuchloro-aniiliina — 3 —Skladnik dwuazowy + Pierwszorzedowa amina kwiajs dwuazo - bemzeno - 2 - mitro - 4 - sul¬ fonowy ii fi M H kwas dwuazo - benzeno - 5 - chloro - 2 - sulfonowy PL

Claims (3)

1. Zastrzezenie patentowe.

2. Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie zwiazków dwuazo-aminowych, zna¬ mienny tern, ze zwiazkami dwuazowemi, zawierajacemi grupy, nadajace im rozpu¬ szczalnosc w wodzie, oddzialywa sie na aminy pierwszorzedowe, niezawierajace grup, nadajacych im rozpuszczalnosc w + 3-niitro-anilina + 5-nitro-2-toluidiyna + 4-chliaro-2-anizydyna +

3. -chloro-anilina wadzie, dobierajac przytem skladniki tak, aby zwitek dwuazowy posiadal podstaw¬ niki o charakterze bardziej elektroujem- nym, niz amina pierwszorzedowa. I. G. Farb enin dus t r i e A k t i e n g.e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, (rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL