PL22767B3 - Spo&ób wytwarzania zwiazków azowych szeregu pirydynowego wzglednie chinolinowego. - Google Patents
Spo&ób wytwarzania zwiazków azowych szeregu pirydynowego wzglednie chinolinowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL22767B3 PL22767B3 PL22767A PL2276735A PL22767B3 PL 22767 B3 PL22767 B3 PL 22767B3 PL 22767 A PL22767 A PL 22767A PL 2276735 A PL2276735 A PL 2276735A PL 22767 B3 PL22767 B3 PL 22767B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridine
- diaminopyridine
- azo compounds
- quinoline series
- weight
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title claims 3
- ABYXFACYSGVHCW-UHFFFAOYSA-N pyridine-3,5-diamine Chemical compound NC1=CN=CC(N)=C1 ABYXFACYSGVHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUVDJIWRSIJEBS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxypyridin-3-amine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=N1 UUVDJIWRSIJEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical class NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVFQBTJPBRTJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)N=C1 BAZVFQBTJPBRTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAFKCYYRSZSMAJ-UHFFFAOYSA-N 6-butoxypyridin-3-amine Chemical compound CCCCOC1=CC=C(N)C=N1 DAFKCYYRSZSMAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAJYCQZQLVENRZ-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=C(Cl)N=C1 QAJYCQZQLVENRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXIPFCIFZLFXNC-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxypyridin-3-amine Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=N1 UXIPFCIFZLFXNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001268 conjugating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 8 lipca 1946 r.Wedlug patentu Nr 14097 przez sprze¬ zenie dwuazowanych zwiazków aminowych szeregu pirydynowego wzglednie chinoli¬ nowego, w których grupa aminowa nie po¬ siada charakteru tautomerycznego i które oprócz grupy aminowej zawieraja conaj- mniej jeszcze jeden podstawnik, z dwu- amino-pirydynami otrzymuje sie barwniki o silnem dzialaniu bakterjobójczem. Jako skladniki sprzegania stosuje sie zwlaszcza 2,5 i, 2,6-dwuaminopirydyny.Wykryto obecnie, ze otrzymuje sie szczególnie czynne barwniki azowe, dziala¬ jac na 3,5- dwuaminopirydyne zwiazkami dwuazowemi, opisanemi w patencie Nr 14097. Zamiast 3,5'dwuamino-pirydyny mozna równiez stosowac jej chlorowco¬ pochodne i inne zwiazki pochodne.Przy wytwarzaniu tych zwiazków, w przeciwienstwie do sposobu wedlug pa¬ tentu Nr 14097, proces sprzegania pirydyn o zajetych polozeniach 3 i 5 nalezy pod wzgledem chemicznym uwazac za rzecz nadspodziewana. Wedlug patentu Nr 14097, np. wedlug przykladów IV i X, dwuazowana 3-amino-6-chloropirydyna reaguje w miejscu polozenia wolnego 5, to jest w polozeniu orto wzgledem dal¬ szych podstawników zwiazku 3-amino-pi- rydynowego. Ze stanu rzeczy, iz zwiazki, nieposiadajace tego rodzaju podstawni¬ ków, jak np. 3-aminopirydyny, wogóle -sienie sprzegaja, Wynika, ze atom B w polo¬ zeniu 5 staje sie ruchliwym dopiero dzieki obecnosci podsta wnika, a tern samem zdol- * nym do sprzegania w polozeniu 5, Ze wzgledu na to nie mozna bylo przewidziec, aby stosowane w sposobie niniejszym piry¬ dyny podstawione, w których oprócz po¬ lozenia 3 równiez polozenie 5 zajete jest grupa NH2, mogly sie wogóle sprzegac.Przyklad L 115 czesci wagowych 2- butylooksy-5-amino-pirydyny, wytworzo¬ nej przez dzialanie butylamu sodowego na 2-chloro-5-nitropirydyne w roztworze ete¬ rowym i przez redukcje zapomoca chlorku cynawego 2-butylooksy-5-initropirydyny, o- trzymywanej w temperaturze 153°C pod cisnieniem 14 mm, dwuazuje sie i dodaje do chlodzonego lodem roztworu 54,5 cze¬ sci wagowych 3,5-dwuaminopirydyny w kwasie solnym. Otrzymany barwnik wy¬ dziela sie zapomoca roztworu wodorotlen¬ ku potasowcowego i przekrystalizowuje z metanolu; otrzymuje sie 2-butylooksy-piry- dylo-5-azo-3',5'-dwuaminopirydyne w po¬ staci krysztalów o punkcie topnienia 169— 170°C.Przyklad II. 33 czesci wagowych 3,5- dwuaminopirydyny rozpuszcza sie w kwa¬ sie solnym. Do roztworu tego dodaje sie roztwór 3,8 g 2-metoksy-5-aminopirydyny, zdwuazowanej zapomoca 21 czesci wago¬ wych azotynu sodowego. Mieszanine re¬ akcyjna alkalizuje sie lugiem sodowym, przyczem wytraca sie barwnik, t j. 2-me* toksy-pirydylo-5-azo-3',5'-dwuaminopiry- dyne. Przez przekrystalizowanie zwiazku tego z, alkoholu otrzymuje sie go prawie z wydajnoscia teoretycznie ilosciowa w po¬ staci proszku krystalicznego o punkcie topnienia 230°C.Przyklad III.! Zastepujac uzyta w przy¬ kladzie II 2-metoksy-5-aminopirydyne równowazna iloscia 2-chloro-5-aminopiry- dyny, otrzymuje sie, po przekrystalizowa- niu z alkoholu, 2-chloro-pirydylo-5-azo- 3',5'-dwuaminopirydyne równiez w postaci Druk L. Boguslawski* zóltego proszku krystalicznego o punkcie topnienia 221°C.Przyklad IV. 22 czesci wagowych 3,5- dwuaminopirydyny rozpuszcza sie w kwa¬ sie solnym i ochladza lodem. Do roztworu tego dodaje sie ochlodzony lodem roztwór 34 czesci wagowych 8-amino-chinoliny, zdwuazowanej 16 czesciami wagowemi a- zotynu sodowego. Przy powolnem doda¬ waniu amonjaku do mieszaniny reakcyjnej otrzymuje sie barwnik, t, j. chinolino-8-azo- 3',5* - dwuaminopirydyne. Z alkoholu wy¬ dziela sie zwiazek ten w postaci kryszta¬ lów czarno-niebieskawych o punkcie top¬ nienia 260°C.Przyklad V. 33 czesci wagowych 3,5- dwuaminopirydyny rozpuszcza sie w kwa¬ sie solnym i do roztworu tego dodaje roz¬ twór 4,1 g 2-etoksy-5-aminopirydyny, zdwuazowanej uprzednio zapomoca 21 czesci wagowych azotynu sodowego. Po dodaniu lugu sodowego do odczynu alka¬ licznego wydziela sie barwnik, t. j. 2-eto- ksy - pirydylo-5-azoi-3',5<-dwuaminopirydy- ne, która po przekrystalizowaniu z alko¬ holu posiada postac zóltego proszku kry¬ stalicznego o punkcie topnienia 221 °C.Otrzymuje sie go z wydajnoscia teore¬ tycznie ilosciowa. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania zwiazków azo- wych szeregu pirydynowego wzglednie chinolinowego wedlug patentu Nr 14097, znamienny tern, ze dwuazowane zwiazki aminowe szeregu pirydynowego wzglednie chinolinowego, w których grupa aminowa nie posiada charakteru tautomerycznego i które oprócz grupy aminowej zawieraja co najmnief jeszcze jeden inny podstaw¬ nik, sprzega sie z 3,5-dwuaminopirydyna albo jej pochodnemi. S c h e r i n g - K a h 1 b a u m A. G. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. o i Ski, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL22767B3 true PL22767B3 (pl) | 1936-03-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fosbinder et al. | Sulfanilamido derivatives of heterocyclic amines | |
| US2237885A (en) | Stable diazo compounds | |
| US1862361A (en) | Compounds of heterocyclic azo derivatives and process of making them | |
| PL22767B3 (pl) | Spo&ób wytwarzania zwiazków azowych szeregu pirydynowego wzglednie chinolinowego. | |
| DE1092922B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-(p-Amino-benzolsulfonamido)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidinen | |
| US3221005A (en) | Azo dyes from 5-amino-1,2,4-thiadiazoles | |
| US1882562A (en) | Alcing cojcktond | |
| US1972988A (en) | Quinoline-b-azo compounds of the | |
| US2254191A (en) | P-azidobenzene compounds | |
| Barlow et al. | 715. The structure of the product formed from alloxan and o-phenylenediamine in the absence of acid | |
| DE951929C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Amino-benzolsulfonamido)-3-halogenpyridazinen | |
| US1856602A (en) | Ethers of hydroxy-beta-phenyl-azo-alpha-alpha-diamino-pyridines | |
| Woolley | Some Aggregate Analogs of p-Aminobenzoic Acid and Dimethyldiaminobenzene Possessing Unusual Biological Properties | |
| US1724045A (en) | Bis-aminoaryl anthrone and anthracene derivatives | |
| US3056783A (en) | 4-chloro-1, 2, 3-triazino[5, 4-d]pyrimidines | |
| DE888733C (de) | Verfahren zur Herstellung von substantiven 2, 3-Oxynaphthoesaeure-aryliden | |
| US1671257A (en) | Process for the preparation of hydrazino pyridine compounds | |
| US1973012A (en) | Substitution products of the carbazole sulphonic acids | |
| US2916489A (en) | Sultames | |
| US2657212A (en) | Diethanolaminopyridines | |
| DE100875C (pl) | ||
| DE643699C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Chinolinreihe | |
| DE941976C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-naphthostyril-4-sulfonsaeure und ihren Sulfonderivaten | |
| GB774886A (en) | Process for the production of aromatic o-hydroxydiazo compounds, and the products | |
| US2027066A (en) | Solid mineral acid diazonium salts and a process of preparing them |