PL20941B1 - Sposób otrzymywania kwasu 5,5-metylo-cykloheksenylo-N-metylo-barbiturowego. - Google Patents
Sposób otrzymywania kwasu 5,5-metylo-cykloheksenylo-N-metylo-barbiturowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL20941B1 PL20941B1 PL20941A PL2094133A PL20941B1 PL 20941 B1 PL20941 B1 PL 20941B1 PL 20941 A PL20941 A PL 20941A PL 2094133 A PL2094133 A PL 2094133A PL 20941 B1 PL20941 B1 PL 20941B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- cyclohexenyl
- barbituric acid
- obtaining
- urea
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- -1 sodium alkoxide Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- ZEONYZULERIQDF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-2-(cyclohexen-1-yl)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C#N)C1=CCCCC1 ZEONYZULERIQDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRVHSOXXNQTWAW-UHFFFAOYSA-N n-(methylcarbamoyl)acetamide Chemical compound CNC(=O)NC(C)=O XRVHSOXXNQTWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- QVQGBESXJICYEH-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-2-(cyclohexen-1-yl)propanoic acid Chemical compound N#CC(C)(C(O)=O)C1=CCCCC1 QVQGBESXJICYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- GKRZNOGGALENQJ-UHFFFAOYSA-N n-carbamoylacetamide Chemical compound CC(=O)NC(N)=O GKRZNOGGALENQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Znany jest sposób otrzymywania kwa¬ su 5,5-metylo-cykloheksenylo-jV-metylo-bar- biturowego, polegajacy na kondensacji estru metylo-cykloheksenylo-malonowego lub e- stru metylo-cykloheksenylocyjanooctowego z metylomocznikiem w obecnosci alkoholanu sodu.Natomiast sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie z wydajnoscia bliska ilosci teoretycznej kwas 5,5-metylo-cykloheikse- nylo-jY-metylo-barbiturowy przez dzialanie iY-metylo-jY^acetylo-mocznika na ester ety¬ lowy kwasu metyllo-cykloheksenylo-cyjano- ootoweglo w obecnosci alkoholanu sodu i na¬ stepne zmydlenie grupy acetylowej w o- trzymanym produkcie przejsciowym. Po¬ trzebny do syntezy Af-!metylo-./V1-acetylo- mocznik jest produktem latwiejszym do 0- trzymania i dogodniejszym w zastosowaniu, niz metylomocznik,Reakcja przebiega wedlug schematu: / cykl. C6H9 CN CH3 cykl. C(,Hc,y CHS I NH + CO + C2H,ONa COOC^H, NK I NH CHS II C - N C Ch/ \o - NH' CO- CH, ; CO + C%HkOH+ CH3COOC2H, U NH CH, N cykl. C6tf9 C CHt CO - NH CO+-H20 = CH, - N cykl. C6H9 CO \ / C Ch/ CO - NHy CO + NH, Przyklad. Do roztworu alkoholanu so¬ du, wytworzonego z 23 czesci wagowych so¬ du i 300 czesci wagowych alkoholu absolut¬ nego, dodaje sie 207 czesci wagowych estru etylowego kwasu metylo-cykloheksenylo- fi,2^-cyjanooctowego i 102 czesci iV-metylo- iV1-acetylomocznika i mieszanine ogrzewa sie przez kilka godzin na wrzacej lazni wod¬ nej pod chlodnica zwrotna. Nastepnie od- destylowuje sie alkohol, pozostalosc zo¬ bojetnia kwasem solnym, pozostaly osad odsacza i ogrzewa kilka minut ze ste¬ zonym kwasem solnym. Po oziebieniu oddziela sie produkt przez saczenie i nastepnie krystalizuje z wodnego alko¬ holu. Wydajnosc okolo 80% ilosci teoretycznej. Punkt topnienia 144 — 145°C. — 2 — PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentow.e. Sposób wytwarzania kwasu 5,5-metylo- cykloheksenylo - N - metylo-barbiturowego, znamienny tern, ze ester etylowy kwasu me¬ tylo-cykloheksenylo-cyjanooctowego kon- densuje sie w obecnosci alkoholanu sodu z acetylo-metylo-mocznikiem, poczem grupe acetylowa w powstalym produkcie przej¬ sciowym usuwa sie przez zmydlenie. Przemyslowo-Handlowe Zaklady Chemiczne Ludwik Spiess i Syn Spólka Ak cy j na. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL20941B1 true PL20941B1 (pl) | 1935-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL20941B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu 5,5-metylo-cykloheksenylo-N-metylo-barbiturowego. | |
| DE673949C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Indolen | |
| US1584156A (en) | Webotsb tosum | |
| CH166675A (de) | Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. | |
| DE842061C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthin und Alkylxanthinderivaten | |
| DE919532C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosaeuren der Hydrophenanthrenreihe | |
| AT166449B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten | |
| CH168366A (de) | Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. | |
| CH166415A (de) | Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. | |
| CH166413A (de) | Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. | |
| DE633308C (de) | Verfahren zur Darstellung des im Pyridonring phenylierten 1, 9-N-Methylanthrapyridons oder seiner 4-Brom- bzw. 4-Chlorverbindung | |
| CH200911A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen aromatischen Aldehyds. | |
| CH168365A (de) | Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. | |
| CH392552A (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyxanthonderivaten | |
| CH261823A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. | |
| CH192372A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH124869A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylpropargylbarbitursäure. | |
| CH213388A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH213386A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH273950A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäurearylides. | |
| CH279773A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates der Benzotetronsäure. | |
| CH300469A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Imidazolderivates. | |
| CH142341A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-4-(di-(oxyäthyl))-amino-1-oxybenzol. | |
| CH189874A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH191444A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. |