Najdluzszy czas trwania patentu do 21 czerwca 1949 r.W patencie Nr 20245 opisano nowe srodki przeciwko molom, a mianowicie produkty kondensacji kwasu izatyno-5- sulfonowego z fenolami wzglednie ich po- chodnemi alkylowemi lub chlorowcowemL Obecnie wykryto, ze otrzymuje sie równiez dobre srodki molobójcze, jesli izatyne, jej pochodne chlorowcowe albo pochodne, al- kylowane lub aralkylowane przy azocie, kondensowac, sposobem wedlug patentu glównego, z fenolami, podstawionemi w rdzeniu grupa alkylowa o trzech lub wiek¬ szej liczbie atomów wegla, jednym albo dwoma atomami chlorowca albo tez oby¬ dwoma tego rodzaju podstawnikami. Roz¬ puszczalnosc w wodzie osiaga sie przytem przez zesulfonowanie produktów konden¬ sacji albo przez zastosowanie kwasów sul¬ fonowych, jako skladników reakcji.Przyklad I. 15 czesci kwasu iV-oksy- etylo-izatyno-5-sulfonowego i 20 czesci a- mylo-a-krezolu rozpuszcza sie w 150 cze¬ sciach 80%-owego kwasu siarkowego i roz¬ twór miesza w ciagu 24 godzin w tem¬ peraturze 50° -5- 60°C. Nastepnie roztwór rozciencza sie woda i dopóty destyluje go z para wodna, az przestanie przechodzic amylokrezol. Produkt wysala sie chlorkiem potasowym, zobojetnia weglanem potasu i oczyszcza przez ponowne rozpuszczenie i stracenie. Wysuszony produkt jest bialym proszkiem, rozpuszczalnym w wodzie.Kwas #-oksyetylo-izatyno-5-sulfonowy otrzymuje sie dzialaniem soli sodowej iza- tyiry na chlorohydryne glikolu i nastepne sulfonowanie zapomocsf 20%-wego oleum.Przyklad IL 15 czesci kwasu #-oksy- etylo-izatyno-5-sulfonowego i 15 czesci 6- chloro-m-krezolu rozpuszcza sie w 150 czesciach 80%-wego kwasu siarkowego i roztwór miesza w ciagu 24 godzin w tempe¬ raturze 50° h- 60°C. Otrzymany produkt przerabia sie tak, jak w przykladzie L Przyklad III. 17 czesci kwasu N-benzy- lo-izatynosulfonowego i 15 czesci tymolu rozpuszcza sie w 50 czesciach stezonego kwasu solnego i roztwór zadaje na zimno 14 czesciami czterochlorku cynowego, pel¬ niacego role srodka kondensacyjnego. Mie¬ szanine ogrzewa sie powoli do 100°-^110°C i utrzymuje ja w tej temperaturze w ciagu 3 godzin. Skoro produkt reakcji ostygnie, przerabia sie go tak, jak w przykladzie I.Przy uzyciu chlorku cynkowego, jako srod¬ ka kondensacyjnego, reakcja przebiega w taki sam sposób.Kwas #-benzylo-izatynosulfonowy o- trzymuje sie przez bezposrednie sulfonowa¬ nie Ar-benzyloizatyny monohydratem kwa¬ su siarkowego, az do osiagniecia rozpu¬ szczalnosci w wodzie.Przyklad IV. 17 czesci kwasu #-benzy- lo-izatynosulfonowego i 17 czesci amylo- fenolu rozpuszcza sie w 50 czesciach ste¬ zonego kwasu solnego i roztwór zadaje na zimno 14 czesciami czterochlorku cyny, pelniacego role srodka kondensacyjnego.Mieszanine ogrzewa sie powoli do 100° -s- 110°C i utrzymuje ja w tej temperaturze w ciagu 3 godzin. Po ostygnieciu przerabia sie produkt tak, jak w przykladzie I.Przyklad V. 17 czesci kwasu AT-benzy- lo-izatynosulfonowego i 15 czesci 6-chloro- m-krezolu rozpuszcza sie w 50 czesciach stezonego kwasu solnego i roztwór zadaje na zimno 14 czesciami czterochlorku cy¬ ny. Mieszanine ogrzewa sie powoli do 100° -i- 110°C i utrzymuje ja w tej tempe¬ raturze w ciagu 3 godzin. Po ostygnieciu przerabia sie produkt tak, jak w przykla¬ dzie I.Przyklad VI. 18,5 czesci kwasu N-{o- chlorobenzylo-) -izatynosulf ono wego i 15 czesci tymolu rozpuszcza sie w 50 cze¬ sciach stezonego kwasu solnego i roztwór zadaje na zimno 14 czesciami czterochlor¬ ku cyny. Mieszanine ogrzewa sie powoli do 100 -s- 110°C, utrzymuje ja w tej tempera¬ turze w ciagu 3 godzin, a nastepnie po o- stygnieciu przerabia tak, jak w przykla¬ dzie I.Przyklad VII. 18,5 czesci kwasu N-(-o* chlorobenzylo-) -izatynosulfonowego i 15 czesci 6-chloro-m-krezolu kondensuje sie i przerabia tak, jak w przykladzie VI.Przyklad VIII. 14 czesci kwasu 6-chlo- ro-izatyno-5-sulfonowego i 13 czesci p- chlorofenolu rozpuszcza sie w 120 cze¬ sciach stezonego kwasu siarkowego i roz¬ twór miesza w ciagu 4 godzin w tempera¬ turze 50° -i- 60°C. Po ostygnieciu produkt przerabia sie, jak wyzej. 6-chloroizatyne wytwarza sie metoda Sandmeyera z m-chloro-aniliny (Helvetica Chimica Acta, 2, str. 234). Przez sulfono¬ wanie jej 20%-owym oleum otrzymuje sie kwas 6-chloro-izatyno-5-sulfonowy.Przyklad IX. 10 czesci 5,7-dwubromo- izatyny kondensuje sie z 9 czesciami o- chlorofenolu w 30 czesciach stezonego kwasu siarkowego w temperaturze 50° -s- 60° w ciagu 24 godzin. Po zakonczeniu re¬ akcji mieszanine wylewa sie na lód i wy¬ tworzony osad odsacza. Produkt konden¬ sacji rozpuszcza sie w lodowatym kwasie octowym i ponownie wytraca. 10 czesci tak otrzymanego produktu sulfonuje sie 50 czesciami monohydratu kwasu siarkowego, az do osiagniecia rozpu¬ szczalnosci w wodzie. Ostateczny produkt jest bialy i rozpuszczalny w wodzie.Przyklad X. 14,5 czesci soli sodowej kwasu izatyno-5-sulfonowego i 20 czesci a- mylo-o-chlorofenolu rozpuszcza sie w 150 — 2 —czesciach 80%-wego kwasu siarkowego i roztwór miesza w ciagu 24 godzin w tem¬ peraturze 50° h- óO^C. Po skonczonej reak¬ cji produkt przerabia sie tak, jak w przy¬ kladzie L PL PL