PL200614B1 - Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents

Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe oraz sposób ich wytwarzania

Info

Publication number
PL200614B1
PL200614B1 PL371160A PL37116004A PL200614B1 PL 200614 B1 PL200614 B1 PL 200614B1 PL 371160 A PL371160 A PL 371160A PL 37116004 A PL37116004 A PL 37116004A PL 200614 B1 PL200614 B1 PL 200614B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bis
hydroxy
propyl
decylamine
methyl
Prior art date
Application number
PL371160A
Other languages
English (en)
Other versions
PL371160A1 (pl
Inventor
Jan Chlebicki
Joanna Węgrzyńska
Małgorzata Oświęcimska
Original Assignee
Politechnika Wroclawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wroclawska filed Critical Politechnika Wroclawska
Priority to PL371160A priority Critical patent/PL200614B1/pl
Publication of PL371160A1 publication Critical patent/PL371160A1/pl
Publication of PL200614B1 publication Critical patent/PL200614B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

1. Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R1, R2 i R3 oznaczają metyl lub etyl, lub R1 + R2 oznacza pierścień morfolinowy lub piperydynowy a R3 oznacza metyl, zaś n oznacza 10 lub 12 atomów węgla.

Description

Przedmiotem wynalazku są nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe oraz sposób wytwarzania nowych związków, które wykazują własności powierzchniowo czynne oraz działanie bakteriobójcze. Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe zawierają dwa ugrupowania hydrofilowe i jedno ugrupowanie hydrofobowe.
Znane są związków symetryczne o dwóch ugrupowaniach hydrofilowych i dwóch hydrofobowych, które wykazują własności powierzchniowo czynne. Znane są również związki posiadające w swojej strukturze podstawnik alkilowy przy azocie, charakteryzujące się silnym działaniem grzybobójczym, bakteriobójczym i glonobójczym, hamującym pędy boczne tytoniu, oddziałujące na błony biologiczne oraz znane jako związki powierzchniowo czynne.
Wynalazek dotyczy nowych czwartorzędowych chlorków bis-amoniowych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, na którym R1, R2 i R3 oznaczają metyl lub etyl, lub R1 + R2 oznacza pierścień morfolinowy lub piperydynowy a r3 oznacza metyl, zaś n oznacza 10 lub 12 atomów węgla.
Sposób wytwarzania nowych czwartorzędowych chlorków bis-amoniowych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, na którym R1, r2 i r3 oznaczają metyl lub etyl, lub R1 + r2 oznacza pierścień morfolinowy lub piperydynowy, a r3 oznacza metyl, zaś n oznacza 10 lub 12 atomów węgla, polega na dwuetapowej syntezie. W pierwszym etapie alkiloaminę o ilości atomów węgla C10 lub C12 w łańcuchu poddaje się reakcji z epichlorohydryną, a otrzymaną bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)alkiloaminę, stosuje się w drugim etapie do czwartorzędowania amin trzeciorzędowych, w wyniku czwartorzędowania otrzymuje się produkt końcowy w postaci podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych. Zgodnie z wynalazkiem stosuje się aminy trzeciorzędowe alifatyczne wybrane z grupy obejmującej trimetyloaminę, trietyloaminę oraz cykliczne wybrane z grupy obejmującej N-metylomorfolinę, N-metylopiperydynę.
Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe, wykazują własności powierzchniowo czynne oraz działanie bakteriobójcze. Sposób według wynalazku zapewnia otrzymanie czwartorzędowych chlorków bis-amoniowych z ponad 80% wydajnością.
Przedmiot wynalazku jest objaśniony w przykładach wytwarzania nowych związków.
P r z y k ł a d I
W etapie pierwszym prowadzi się syntezę bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)decyloaminy z epichlorohydryny i aminy pierwszorzędowej.
W tym celu do kolby szklanej zaopatrzonej w mieszadło wprowadza się 46,3g (0,50 mola) epichlorohydryny, 31,5g (0,20 mola) decyloaminy i 50 cm3 metanolu. Syntezę prowadzi się w temperaturze pokojowej przez 12 godzin. Następnie odparowuje się rozpuszczalnik i nieprzereagowaną epichlorohydrynę pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze pokojowej. Otrzymuje się 66,2 g bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)decyloaminy (96,6% wydajności teoretycznej) w postaci gęstej przezroczystej cieczy. Oznaczony współczynnik załamania światła wynosi n2°D =1,4848.
W drugim etapie otrzymaną bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)decyloaminę stosuje się do syntezy di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trimetyloamonio)propylo]-decyloaminy.
W drugim etapie prowadzi się syntezę di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trimetyloamonio)propylo]decyloaminy na drodze reakcji związków otrzymanych w etapie pierwszym z aminami trzeciorzędowymi.
W tym celu w reaktorze umieszcza się 17,3 g (0,05 mola) bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)decyloaminy i dodaje się 50 cmi3 etanolu. Reaktor wraz z zawartością schładza się do temperatury -10°C, a następnie wprowadza 11,2 g (0,19 mola) trimetyloaminy. Mieszaninę pozostawia się w reaktorze na 2 doby. Po odpędzeniu rozpuszczalnika na wyparce rotacyjnej otrzymany produkt w postaci gęstej cieczy ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną z 20 cm3 eteru di-etylowego. Po odpędzeniu eteru otrzymuje się 19,7 g (84,5% wydajności teoretycznej) di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trimetyloamonio)propylo]decyloaminy w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 96-99°C.
Widmo 1H NMR di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trimetyloamonio)propylo]decyloaminy; (300 MHz, CDCla, δ ppm); 0,89 (t, 3H, CH3), 1,25 (s, 14H, (CH2b), 1,43 (m, 2H, CH2-alkil), 2,60 (m, 6H,-N(CH3)2), 3,47 (s, 18H, [N(CH2)3]2), 3,65-3,90 (m, 4H, N(CH2)2), 4,35 (m, 2H, CH2), 5,61-6,02 (m, 2H, (OH)2).
P r z y k ł a d II
Proces wytwarzania bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)dodecyloaminy prowadzi się jak w przykładzie I, z tą różnicą, że zamiast 31,5g decyloaminy stosuje się 37,1 g, (0,20 mol) dodecyloaminy. Otrzymuje się 71,9 g bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)dodecyloaminy (97% wydajności teoretycznej) w postaci gęstej przezroczystej cieczy. Oznaczony współczynnik załamania światła wynosi = 1,4836.
PL 200 614 B1
W etapie drugim otrzymuje się di-chlorek bis-[2-hydroksy-3-(trimetyloamonio)propylo]dodecyloaminy w sposób analogiczny jak w przykładzie pierwszym. W wyniku otrzymuje się 20,2g di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trimetyloamonio)propylo]dodecyloaminy (82,7% wydajności teoretycznej) w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 67 - 72°C.
Widmo 1H NMR di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trimetyloamonio)propylo]dodecyloaminy; (300 MHz, CDCl3, δ ppm); 0,89 (t, 3H, CH3), 1,25 (s, 18H, (CH2)9), 1,43 (m, 2H, CH2-alkil), 2,60 (m, 6H, NCCHa):), 3,47 (s, 18H, [N(CH2)3]2), 3,65-3,90 (m, 4H, N(CH2)2), 4,35 (m, 2H, CH2), 5,61-6,02 (m, 2H, (OH)^.
P r z y k ł a d III
Proces wytwarzania di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trietyloamonio)propylo]decyloaminy w etapie pierwszym prowadzi się jak w przykładzie I. W etapie II do kolby szklanej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną wprowadza się 13,7g (0,04 mola) bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)decyloaminy otrzymanej w etapie I i dodaje się 10,4g (0,10 mola) trietyloaminy i 50 cm3 metanolu. Mieszaninę ogrzewa się w temperaturze wrzenia przez 14 godzin. Następnie odpędza się metanol i resztę nieprzereagowanej aminy pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce rotacyjnej. Otrzymany produkt w postaci gęstej cieczy w celu oczyszczenia ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną z 20 cm3 eteru dietylowego. Po odpędzeniu eteru otrzymuje się 17,7 g (83,5% wydajności teoretycznej) dichlorku bis-[2-hydroksy-3-(trimetyloamonio)propylo]decyloaminy w postaci gęstego kremowego wosku.
Widmo 1H NMR di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trietyloamonio)propylo]decyloaminy; (300 MHz, CDCl3, δ ppm); 0,88 (t, 3H, CH3); 1,25 (s, 14H, (CH2>7>; 1,37 (s, 18H, [CH2-N(CH2)3]2, CH2-alkil), 2,55-2,97 (m, 6H, CH2-N(CH2)2), 3,36-3,62 (m, 18H, (CHaja); 4,35 (m, 2H, (CH)2), 5,61-6,02 (m, 2H, (OH)2).
P r z y k ł a d IV
Proces wytwarzania di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trietyloamonio)propylo]dodecyloaminy prowadzi się jak w przykładzie III, z tą różnicą, że w etapie II zamiast 13,7 g bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)decyloaminy stosuje się 14,9 g (0,04 mola) bis(2-hydroksy-3-chloropropylo)dodecyloaminy otrzymanej w etapie I. Otrzymuje się 18,4g (82,2% wydajności teoretycznej) di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trietyloamonio)propylo]dodecyloaminy w postaci gęstego kremowego wosku.
Widmo 1H NMR di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(trietyloamonio)propylo]dodecyloaminy; (300 MHz, CDCl3, δ ppm); 0,88 (t, 3H, CH3); 1,25 (s, 18H, (CH2)9); 1,37 (s, 18H, [CH2-N(CH2)3]2,CH2-alkil), 2,55-2,97 (m, 6H, CH2-N(CH2)2), 3,36-3,62 (m, 18H, (CHsja); 4,35 (m, 2H, (CH)2), 5,61-6,02 (m, 2H, (OH)2).
P r z y k ł a d V
Proces wytwarzania di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylomorfolinio)propylo]decyloaminy prowadzi się jak w przykładzie III z tą różnicą, że zamiast 13,7 g bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)decyloaminy stosuje się 9,42 g (0,028 mola) tego związku oraz 7,12 g (0,07 mola) N-metylomorfoliny. W wyniku reakcji otrzymuje się 12,3g g (81,4% wydajności teoretycznej) di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylomorfolinio)propylo]decyloaminy w postaci jasno żółtego proszku o temperaturze topnienia 82-87°C.
Widmo 1H NMR di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylomorfolinio)propylo]decyloaminy; (300 MHz, CDCl3, δ ppm); 0,78 (t, 3H, CH3); 1,15 (s, 14H, (CH2)y); 1,34(m, 2H, CH2-alkil), 2,45-2,56 (m, 6H, N(CH3)2), 2,92-3,48 (m, 6H, -N(CH2t); 3,48-3,66 (m, 8H, [N(CH2)2)]2; 3,96 (m, 12H, [O(CH2)2)]2, 4,33 (s, 2H, (CH)2), 5,83 (2H, (OH)2).
P r z y k ł a d VI
Proces wytwarzania di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylomorfolinio)propylo]dodecyloaminy prowadzi się jak w przykładzie V z tą różnicą, że zamiast bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)decyloaminy stosuje się 7,42 g (0,02 mola) bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)dodecyloaminy i 5,35 g (0,053 mola) N-metylomorfoliny. W wyniku reakcji otrzymuje się 9,5g (82,6% wydajności teoretycznej) di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylomorfolinio)propylo]dodecyloaminy w postaci jasno żółtego proszku o temperaturze topnienia 91-95°C.
Widmo 1H NMR di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylomorfolinio)propylo]dodecyloaminy; (300 MHz, CDCl3, δ ppm); 0,78 (t, 3H, CH3); 1,15 (s, 18H, (CH2)9); 1,34 (m, 2H, CH2-alkil), 2,45-2,56 (m, 6H, N(CH3)2), 2,92-3,48 (m, 6H, -N(CH2t); 3,48-3,66 (m, 8H, [N(CH2)2)]2; 3,96 (m, 12H, [O(CH2)2)]2, 4,33 (s, 2H, (CH)2), 5,83 ( 2H, (OH)2).
P r z y k ł a d VII
Proces wytwarzania di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylopiperydynio)propylo]decyloaminy prowadzi się jak w przykładzie III, z tą różnicą, że w etapie II zamiast 10,4 g (0,10 mola) trietyloaminy
PL 200 614 B1 stosuje się 10,2 g (0,10 mola) N-metylopiperydyny. W wyniku reakcji otrzymuje się 18,3g (83,7% wydajności teoretycznej) di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylopiperydynio)propylo]decyloaminy w postaci jasno żółtego proszku o temperaturze topnienia 62-66°C.
Widmo 1H NMR di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylopiperydynio)propylo]decyloaminy; (300 MHz, CDCl3, δ ppm); 0,88 (t, 3H, CH3); 1,20 (s,14H, (CH2)7); 1,25 (s, 2H, CH2-alkil); 1,45-1,90 (m, 12H, (CH2)6; 2,17-2,25 (m, 3H, N-CH3); 2,58-2,60 m, 3H, N-CH3); m, 3H, N-CH3); m, 3H, N-CH3); 3,42-3,55 (m,12H, [N(CH2)3]2; 3,59-3,84 (m,6H, CHrN(CH2)2), 3,35-4,51 (m, 2H, (CH)z), 5,66 (s, 1H, OH); 6,02 (s, 1H, OH).
P r z y k ł a d VIII
Proces wytwarzania di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylopiperydynio)propylo]dodecyloaminy prowadzi się jak w przykładzie V, z tą różnicą, że w etapie II zamiast N-metylomorfoliny stosuje się 10,2 g (0,10 mola) N-metylopiperydyny. W wyniku reakcji otrzymuje się 19,2g (83,1% wydajności teoretycznej) di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylopiperydynio)propylo]dodecyloaminy w postaci jasno żółtego proszku o temperaturze topnienia 69-75°C.
Widmo 1H NMR di-chlorku bis-[2-hydroksy-3-(N-metylopiperydynio)propylo]dodecyloaminy; (300 MHz, CDCl3, δ ppm); 0,88 (t, 3H, CH3); 1,20 (s,18H, (^2)9); 1,25 (s, 2H, CH2-alkil); 1,45-1,90 (m, 12H, (CH2)6; 2,17-2,25 (m, 3H, N-CH3); 2,58-2,60 m, 3H, N-CH3); m, 3H, N-CH3); m, 3H, N-CH3); 3,42-3,55 (m,12H, [N(CH2bb; 3,59-3,84 (m,6H, CHrN(CH2)2), 3,35-4,51 (m, 2H, (CHfe), 5,66 (s, 1H, OH); 6,02 (s, 1H, OH).

Claims (3)

1. Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R1, R2 i R3 oznaczają metyl lub etyl, lub R1 + R2 oznacza pierścień morfolinowy lub piperydynowy a r3 oznacza metyl, zaś n oznacza 10 lub 12 atomów węgla.
2. Sposób wytwarzania nowych czwartorzędowych chlorków bis-amoniowych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R1, r2 i r3 oznaczają metyl lub etyl, lub R1 + r2 oznacza pierścień morfolinowy lub piperydynowy a r3 oznacza metyl, znamienny tym, że podwójne czwartorzędowe chlorki amoniowe wytwarza się w dwuetapowej syntezie, przy czym w pierwszym etapie alkiloaminę, o ilości atomów węgla w łańcuchu C10 lub C12, poddaje się reakcji z epichlorohydryną, a otrzymaną bis-(2-hydroksy-3-chloropropylo)alkiloaminę, stosuje się w drugim etapie do czwartorzędowania amin trzeciorzędowych.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że w drugim etapie syntezy stosuje się aminy trzeciorzędowe alifatyczne wybrane z grupy obejmującej trimetyloaminę, trietyloaminę oraz cykliczne wybrane z grupy obejmującej N-metylomorfolinę, N-metylopiperydynę.
PL371160A 2004-11-15 2004-11-15 Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe oraz sposób ich wytwarzania PL200614B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL371160A PL200614B1 (pl) 2004-11-15 2004-11-15 Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe oraz sposób ich wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL371160A PL200614B1 (pl) 2004-11-15 2004-11-15 Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe oraz sposób ich wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL371160A1 PL371160A1 (pl) 2006-05-29
PL200614B1 true PL200614B1 (pl) 2009-01-30

Family

ID=38317345

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL371160A PL200614B1 (pl) 2004-11-15 2004-11-15 Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe oraz sposób ich wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL200614B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108041035A (zh) * 2017-12-12 2018-05-18 中海油天津化工研究设计院有限公司 一种双阳离子环氧型杀菌剂及其制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108041035A (zh) * 2017-12-12 2018-05-18 中海油天津化工研究设计院有限公司 一种双阳离子环氧型杀菌剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
PL371160A1 (pl) 2006-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7391834B2 (ja) チオカーボネートの製造方法
JP7396979B2 (ja) ウレタン基を有するポリマーを製造する方法
CA1051920A (en) Inner ammonium salts of phosphinic acids
US11370807B2 (en) Process for preparing sulfonamide compounds
PL200614B1 (pl) Nowe czwartorzędowe chlorki bis-amoniowe oraz sposób ich wytwarzania
JPH03169839A (ja) 第四アンモニウム化合物の製造方法
HU206106B (en) Process for producing aromatic amine derivatives
US3662004A (en) Process for producing hydroxyalkyl mercaptans
JPS6011897B2 (ja) ビス（ｎ，ｎ−ジアルキルアミノ）アルキルエ−テルの新規な製造法
KR20180050471A (ko) (s)-n1-(2-아미노에틸)-3-(4-알콕시페닐)프로판-1,2-디아민 3염산염의 제조방법
CS212715B2 (en) Method of preparing 1-phenyl-2-amino ethanol derivatives
AU737994B2 (en) Process for preparing o-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroxymic acid halides
EP0096720B1 (en) Process for the preparation of B-[(2-methylpropoxy)-methyl]-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine
US7790926B2 (en) Alpha, omega-difunctional aldaramides
KR20090039782A (ko) 4급 알킬암모늄 할라이드의 제조 방법
DD213221A5 (de) Methode zur darstellung von n-phosphonomethyl-glycin
JPH04182492A (ja) アスコルビン酸誘導体及びその製造法
US7524990B2 (en) Synthesis of sterically hindered secondary aminoether alcohols
US4739059A (en) Fluorine-containing amine amides
US3244707A (en) Aminohaloalkenols and method of preparation
US5166397A (en) Process for producing optically active cyclobutylamines
Plenkiewicz et al. Synthetic utility of 3-(perfluoro-1, 1-dimethylbutyl)-1-propene. Part 11. Synthesis of new 2-hydroxy-3-(perfluoroalkyl) propylamines
CN112409321B (zh) 一种螺环菌胺的制备方法
US20080039613A1 (en) Process for the Production of Azidoalkylamines
KR20180050091A (ko) (s)-n1-(2-아미노에틸)-3-(4-알콕시페닐)프로판-1,2-디아민 3염산염의 제조방법