PL19654B1 - Sposób wytwarzania srodków zwilzajacych. - Google Patents
Sposób wytwarzania srodków zwilzajacych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL19654B1 PL19654B1 PL19654A PL1965429A PL19654B1 PL 19654 B1 PL19654 B1 PL 19654B1 PL 19654 A PL19654 A PL 19654A PL 1965429 A PL1965429 A PL 1965429A PL 19654 B1 PL19654 B1 PL 19654B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfonated
- sulfuric acid
- acid
- wetting agents
- esters
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 4
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 3
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- CGFITOCWTCRCSL-KTKRTIGZSA-N benzyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 CGFITOCWTCRCSL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YCURFOQQPNHZAO-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 YCURFOQQPNHZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Description
Srodkami zwilzajacemi wedlug niniej¬ szego wynalazku sa estry jednowartoscio¬ wych alifatycznych lub aromatycznych al¬ koholów i sulfonowanych wyzszych kwa¬ sów tluszczowych lub aromatycznych kwa¬ sów, zawierajacych w pierscieniu lub lan¬ cuchu bocznym grupe karboksylowa. Bez¬ posrednie wytwarzanie tych estrów, zwla¬ szcza o stosunkowo malej ilosci atomów wegla w alkylu, nie przebiega latwo wsku¬ tek reakcyj pobocznych.Wykryto obecnie, ze estryfikowanie jed- nowartosciowych alifatycznych i aroma¬ tycznych alkoholów zapomoca sulfonowa¬ nych wyzszych kwasów tluszczowych lub zapomoca aromatycznych kwasów sulfono¬ wych, zawierajacych w pierscieniu lub w lancuchu bocznym grupe karboksylowa, u- daje sie przeprowadzic gladko, skoro wytwo¬ rzyc uprzednio estry odnosnych kwasów karbonowych, poczem na estry te dzialac nadmiarem srodka sulfonujacego i po ukon- czonem sulfonowaniu oddzielic produkt za^ pomoca przemywania od nadmiaru srodka sulfonujacego. Okazalo sie, ze przytem za¬ chodzi nietylko sulfonowanie, lecz równiez, zaleznie od warunków pracy, znajdujaca sie przy grupie karboksylowej reszta alko¬ holowa przechodzi czesciowo do reszty kwasu siarkowego, tak iz produkt ostatecz¬ ny sklada sie z mieszaniny sulfonowanych kwasów karbonowych, zestryfikowanychczesciowa w reszcie kwasu siarkowego, o- bok nieznacznej ilosci zestryfikowanych przy obu tych grupach kwasów karbono- wych, jak równiez z wolnych, sulfonowa¬ nych kwasów karbonowych. Sposób ten wy¬ kazuje ponadto w znacznej ilosci przypad¬ ków i te korzysc, iz wykonanie jego jest la¬ twiejsze, gdyz kwasy tluszczowe alkoholów alifatycznych (w przyblizeniu wzwyz do alkoholu cetylowego), wlaczajac i alkohole cykloalifatyczne, sa plynniejsze od wyste¬ pujacych w przyrodzie tluszczów i wosków i maja znacznie nizszy punkt topliwosci.Udalo sie wskutek tego szereg, estrów sul¬ fonowac bez dodawania zaklócajacych cze¬ sto reakcje srodków rozcienczajacych w temperaturach nizszych, co umozliwilo wprowadzenie do czasteczki znacznych ilo¬ sci kwksu siarkowego. Do celów przemy¬ slowych jest rzecza zbyteczna rozdzielac mieszanine produktów reakcji, gdyz mie¬ szanina ta nadaje sie wprost jako znakomi¬ ty srodek zwilzajacy, np. przy obróbce ma- terjalów wlókienniczych. Znakomite dzia¬ lanie produktu wyraza sie w nadzwyczaj zwiekszonej zdolnosci nawilzania. Np. pro¬ dukt, otrzymany wedlug przykladu I w wodnym roztworze, wykazuje 50 razy krót¬ szy czas nawilzania (czas pograzenia sie wlókien sztandartowych (wzorcowych) we¬ dlug Krais'a), niz dobrze sulfonowany olej rycynowy.Przyklad I. 360 kg estru butylowego kwasu rycynowego sulfonuje sie w tempe¬ raturze ponizej 15° 500 kg stezonego kwasu siarkowego, mieszanine reakcyjna zadaje lodem i przemywa w celu usuniecia nad¬ miaru kwasu siarkowego roztworem soli glauberskiej.Przyklad II. 325 kg estru etylowego kwasu rycynowego sulfonuje sie w tempe¬ raturze ponizej 15° 500 kg stezonego kwasu siarkowego. Przeróbke dalsza uskutecznia sie, jak podano w przykladzie I.Przyklad III. 340 kg estru butylowego kwasu olejowego sulfonuje sie w tempera¬ turze ponizej 15° 500 kg stezonego kwasu siarkowego. Przeróbke uskutecznia sie, jak podano w przykladzie I.Przyklad IV. 388 kg estru benzylowe¬ go kwasu rycynowego sulfonuje sie w tem¬ peraturze ponizej 15° 600 kg stezonego kwasu siarkowego. Mieszanine reakcyjna zadaje sie lodem, przemywa nasyconym roztworem soli glauberskiej i zobojetnia lu¬ giem sodowym.Przyklad V. Postepuje sie, jak opisa¬ no w przykladzie IV, stosujac 386 kg estru benzylowego kwasu olejowego zamiast estru benzylowego kwasu rycynowego.Przyklad VI. 350 kg estru butylowego kwasu z tranu sulfonuje sie w temperatu¬ rze 0° 600 kg stezonego kwasu siarkowego.Mieszanine reakcyjna przerabia sie dalej, jak opisano w przykladzie IV.Przyklad VII. 360 kg n-estru butylo¬ wego kwasu /2-oksystearynowego traktuje sie w temperaturze ponizej 15° 500 kg ste¬ zonego kwasu siarkowego. Mieszanine reak¬ cyjna rozklada sie lodem, przemywa w ce¬ lu usuniecia nadmiaru kwasu siarkowego nasyconym roztworem soli glauberskiej i wreszcie zobojetnia lugiem sodowym.Przyklad VIII. 100 kg n-estru butylo¬ wego kwasu /?-naftoesowego sulfonuje sie w temperaturze 20° 300 kg 100%-ego kwasu siarkowego. Produkt reakcji zadaje sie lo¬ dem i po odciagnieciu wody z kwasem prze¬ mywa nasyconym roztworem soli glauber¬ skiej.Przyklad IX. 100 kg estru /-propylo¬ wego kwasu naftylooctowego sulfonuje sie w temperaturze 20° 300 kg 100%-ego kwa¬ su siarkowego. Przeróbke uskutecznia sie, jak podano w przykladzie VIII.Przyklad X. 100 kg estru metylocyklo- heksanolowego kwasu rycynowego sulfonu¬ je sie w temperaturze od 0 do +5° 500 kg kwasu siarkowego o 66°Be. Przeróbke usku¬ tecznia sie, jak podano w przykladzie I.W patencie polskim Nr 7449 opisano sposób wytwarzania wysokosulfonowanychpreparatów olejowych z kwasów tluszczo- cych, znamienny tern, ze na estry kwasów wych i ich wystepujacych w przyrodzie e- karbonowych i jednowartosciowych alifa- strów, t. j. olejów i tluszczów. Estry alkylo- tycznych i aromatycznych alkoholów dzia- we i arylowe sulfonowanych kwasów tlu- la sie nadmiarem srodka sulfonujacego i po szczowych maja w porównaniu z estrami ukonczonem sulfonowaniu oddziela pro- glicerynowemi sulfonowanych kwasów tlu- dukt od nadmiaru srodka sulfonujacego za- szczowych wielokrotnie wieksza zdolnosc pomoca przemywania, zwilzania.H. Th. Bóhme PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, Sposób wytwarzania srodków zwilzaja- rzecznik patentowy. \ Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. I \ PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL19654B1 true PL19654B1 (pl) | 1934-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1968797A (en) | Sulphuric derivative of higher alcohols | |
| PL19654B1 (pl) | Sposób wytwarzania srodków zwilzajacych. | |
| US2136379A (en) | Sulphuric acid derivatives of fatty acid diesters of glycols | |
| US2044399A (en) | Sulphonation of waxes | |
| US4834896A (en) | Phosphoric acid partial ester compositions and method of fatting leather therewith | |
| GB2198452A (en) | Fatting compositions | |
| EP0453447A1 (de) | Verwendung von monocarbonsäurepolyoxyalkylester -sulfonaten als schaumarme textilbehandlungsmittel. | |
| DE688260C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Phenolestern | |
| AT138021B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten. | |
| DE592569C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfonierungsprodukten hoeherer Fettalkohole | |
| US2014502A (en) | Sulphonated higher fatty acid ester of polyhydric alcohols and its production | |
| US2042747A (en) | Sulphonated oxygenated compounds obtained by catalytic hydrogenation of oxides of carbon | |
| CH177938A (de) | Verfahren zur Darstellung von Schwefelsäureestern höhermolekularer Alkohole. | |
| DE825117C (de) | UEberfettete Seife | |
| DE664176C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholsulfonate enthaltenden Gemischen | |
| DE744137C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen | |
| GB407039A (en) | Improvements in the manufacture and production of antiseptic washing or cleansing agents | |
| DE585623C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfosaeuren des Kautschuks | |
| AT160786B (de) | Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Sulfonierungs- bzw. Phosphatierungsprodukten. | |
| DE908495C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylarylsulfonsaeuren bzw. deren Salzen | |
| DE657704C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten | |
| DE655942C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Estern einwertiger Alkohole mit hoehermolekularen Fettsaeuren | |
| DE1938958A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenhaltige Alkylsulfonsaeurearylester | |
| DE754867C (pl) | ||
| CH213746A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonierungserzeugnisses. |