PL196237B1 - Nowy 9-heksadecylofluoren i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Nowy 9-heksadecylofluoren i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL196237B1 PL196237B1 PL362193A PL36219303A PL196237B1 PL 196237 B1 PL196237 B1 PL 196237B1 PL 362193 A PL362193 A PL 362193A PL 36219303 A PL36219303 A PL 36219303A PL 196237 B1 PL196237 B1 PL 196237B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- new
- fluorene
- hexa
- decyl
- manufacture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- MIHYKOZJQMWHCQ-UHFFFAOYSA-N 9-hexadecyl-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCCCCCCCCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 MIHYKOZJQMWHCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- -1 1-bromohexadecyl Chemical group 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPZCADUKSRQVDQ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCC)C1C2=CC(=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)Br)Br Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC)C1C2=CC(=CC=C2C=2C=CC(=CC1=2)Br)Br QPZCADUKSRQVDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Nowy 9-heksadecylofluoren o wzorze 1.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek o nazwie 9-heksadecylofluoren i sposób jego wytwarzania.
Nowy związek stanowi ważny półprodukt w syntezie związków przydatnych w czujnikach gazowych i chemicznych.
Wynalazek dotyczy nowego związku o wzorze 1i nazwie 9-heksadecylofluoren.
Sposób wytwarzania nowego 9-heksadecylofluorenu o wzorze 1, polega na reakcji alkilowania fluorenu o wzorze 2 za pomocą 1-bromoheksadecylu w temperaturze -70°C.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania i na schemacie reakcji. Do roztworu 1,0 gtj. 6,0 mmola fluorenu w 50 ml bezwodnego tetrahydrofuranu w temperaturze
-70°C wkrapla się 6,25 ml tj. 10 mmoli BunLi (1,6 molowy roztwór w heksanie). Reagenty miesza się w ciągu 30 minut w temperaturze - 70°C, a następnie wkropla 1,83 g tj. 6,0 mmola 1-bromoheksadecylu. Mieszanie kontynuuje się w tych warunkach przez 2 godziny. Przebieg reakcji kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej. Następnie do roztworu wkrapla się roztwór 5 gramów chlorku anionu w 30 ml wody. Fazy rozdziela się, a następnie fazę organiczną przemywa wodą i suszy siarczanem sodu. Rozpuszczalnik oddestylowuje się, a oleisty produkt reakcji poddaje się oczyszczaniu za pomocą kolumny chromatograficznej stosując jako eluent heksan, a następnie mieszaninę rozpuszczalników (heksan/octan etylu 2:1).
Otrzymuje się 1,65 g tj. 4,2 mmola kremowych kryształków 9-heksadecylo-2,7-dibromofluorenu.
Produkt posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne: t.t. 57°C, związek ten rozpuszcza się w chloroformie, metanolu, octanie etylu, nie rozpuszcza się w benzenie.
1H NMR(CDCl)3 d 7,85 (d, 2H, J=72 Hz), 7,54 (d, 2H, J=6,98 Hz), 7,41-7,26 (m, 4H) 3,97 (s, 1H), 2,0 (t, 2H, J=7,35 Hz), 1,3-1,07 (m, 28H), 0,92 (t, 3H, J=6,75 Hz).
13C NMR, d 166,6, 149,3, 143,1, 131,4, 129,3, 120,5, 54,9, 31,3, 29,5, 29,2, 29,7, 29,7, 29,6,
29,6, 29,3, 29,3, 29,4, 29,1, 29,0, 19,7, 13,1.
Dla C29H42 obliczono: C, 89,16; H, 10,84.
znaleziono: C, 89,00; H, 10,60.
Claims (2)
1. Nowy 9-heksadecylofluoren o wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania nowego 9-heksadecylofluorenu o wzorze 1, znamienny tym, że fluoren o wzorze 2, poddaje się reakcji alkilowania za pomocą bromku dodecylu w temperaturze -70°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL362193A PL196237B1 (pl) | 2003-09-15 | 2003-09-15 | Nowy 9-heksadecylofluoren i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL362193A PL196237B1 (pl) | 2003-09-15 | 2003-09-15 | Nowy 9-heksadecylofluoren i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL362193A1 PL362193A1 (pl) | 2005-03-21 |
| PL196237B1 true PL196237B1 (pl) | 2007-12-31 |
Family
ID=35069919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL362193A PL196237B1 (pl) | 2003-09-15 | 2003-09-15 | Nowy 9-heksadecylofluoren i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL196237B1 (pl) |
-
2003
- 2003-09-15 PL PL362193A patent/PL196237B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL362193A1 (pl) | 2005-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201302770A (zh) | 萘二醯亞胺和相關組合物的甲錫烷基衍生物及方法 | |
| CN107556153B (zh) | 一种共轭二烯化合物的制备方法 | |
| TW201335162A (zh) | 并苯二硫族元素雜環戊二烯衍生物用中間體及其合成方法 | |
| CN102875447B (zh) | 一种2,7-二溴咔唑的制备方法 | |
| CN106977489A (zh) | 一种制备多取代占吨酮类衍生物的方法 | |
| JP5586000B2 (ja) | インダセン誘導体及びその製造方法、並びに炭素架橋ｐ−フェニレンビニレン誘導体及びその製造方法 | |
| CN101585803A (zh) | 一种合成咔唑类化合物的方法 | |
| CN114634482A (zh) | 一种重氮二氟甲基化试剂及其合成方法和应用 | |
| CN105669698A (zh) | 一种多取代噻喃并吲哚衍生物的制备方法 | |
| CN103554023B (zh) | 吖啶衍生物的合成方法及合成的多环吖啶衍生物 | |
| PL196237B1 (pl) | Nowy 9-heksadecylofluoren i sposób jego wytwarzania | |
| CN109503547A (zh) | 苯并二硫环戊二烯衍生物的制备方法 | |
| JP5288779B2 (ja) | ２，３−ジシアノナフタレン誘導体 | |
| PL201986B1 (pl) | Nowy 9,9-diheksadecylofluoren i sposób jego wytwarzania | |
| CN103113174A (zh) | 一种酚类化合物的制备方法 | |
| Yang et al. | Synthesis and rotational barriers of atropisomers of 1, 2-bis [5-(11H-benzo [b] fluorenyl)] benzenes and related compounds | |
| Yamato et al. | Medium-sized cyclophanes. Part 56. 8-Substituted 5-tert-Butyl [2.2] metaparacyclophane-1, 9-dienes. Preparation, X-ray diffraction study and their treatment with Lewis and protic acids | |
| JP5888815B2 (ja) | ａｎｔｉ−アントラジカルコゲノフェンの合成方法 | |
| CN103601689B (zh) | 一种合成二苯并二氢-1,3-二氮杂卓类衍生物的方法 | |
| CN112125843A (zh) | 一种3-羟甲基-4-苯基-3,4-二氢喹啉酮化合物的制备方法 | |
| PL201985B1 (pl) | Nowa pochodna dipodstawionegofluorenu i sposób jej wytwarzania | |
| PL196236B1 (pl) | Nowa pochodna dipodstawionego fluorenu i sposób jej wytwarzania | |
| CN115466158B (zh) | 一种1,1,3-三芳基-1,3-丁二烯衍生物及其合成方法 | |
| CN111233616A (zh) | 一类芘基[4]螺烯及其合成方法与应用 | |
| PL197975B1 (pl) | Nowa pochodna dipodstawionego karbazolu i sposób jej wytwarzania |