PL196202B1 - Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu - Google Patents
Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazoluInfo
- Publication number
- PL196202B1 PL196202B1 PL359296A PL35929603A PL196202B1 PL 196202 B1 PL196202 B1 PL 196202B1 PL 359296 A PL359296 A PL 359296A PL 35929603 A PL35929603 A PL 35929603A PL 196202 B1 PL196202 B1 PL 196202B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- benzoylisoxazole
- new
- isoxasol
- chemical name
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Nowa pochodna izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dimetylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dimetylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1. Nowa pochodna wykazuje aktywność cytostatyczną i jest przeznaczona do leczenia chorób nowotworowych, zwłaszcza białaczek.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dimetylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dimetylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1, poprzez diazowanie 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu w tetrahydrofuranie z dodatkiem stężonego kwasu solnego oraz wkraplanie roztworu azotynu sodowego, w wyniku czego otrzymuje się nowy związek o nazwie chemicznej chlorek 4-diazo-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu o wzorze 2, który następnie poddaje się reakcji z bezwodną dimetyloaminą w bezwodnym metanolu.
Nieoczekiwanie okazało się, że otrzymana nowa wyżej wymieniona pochodna, wykazuje aktywność cytostatyczną, czego nie można było z góry przewidzieć. Badania aktywności cytostatycznej prowadzono na myszach obarczonych białaczką P388, zgodnie z protokołami badań przesiewowych opracowanymi w Narodowym Instytucie Zdrowia, Bethesda w USA. Badania wykazały, że związek o wzorze 1, w porównaniu z wzorcem jakim jest lek przeciwnowotworowy Dakarbazyna, podawany w dawkach 25 i 50 mg/kg, daje prawie identyczny czas przeżycia zwierząt doświadczalnych.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Etap 1. Roztwór 23.1 g (0.1 mola) 4-ąmino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu w 150 ml tetrahydrofuranu i 23.5 ml stężonego kwasu solnego ochładza się do -5°C i wkrapla roztwór 8.3 g (0.12 mola) azotynu sodowego w 50 ml wody. Mieszaninę chłodzi się w łaźni z lodem przez około 1 godzinę. Następnie warstwę organiczną oddziela się i zagęszcza w próżni do małej objętości (25 ml) i pozostawia na 2 godziny w lodówce. Osad, który wypadł, odsącza się, przemywa eterem i suszy w próżni nad P2O5. Otrzymuje się nowy związek o nazwie chemicznej chlorek 4-diazo-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 2.
Etap 2. 13.9 g (0.05) mola suchego osadu związku o wzorze 2 rozpuszcza się w zimnym bezwodnym metanolu i w temperaturze 0°C wkrapla się 2.25 g (0.05) mola ochłodzonej do -10°C bezwodnej dimetyloaminy. Wypada osad chlorowodorku 4-(3,3-dimetylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu o wzorze 1, który rekrystalizuje się z bezwodnego metanolu z wydajnością równą 35% wydajności teoretycznej.
Charakterystyka nowego związku o wzorze 1jest następująca. Wyniki analizy elementarnej dla wzoru sumarycznego C13H14ClN5O3 (m.cz. 323.78) mieszczą się w granicach ±0.3% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
Widmo w podczerwieni wykazuje absorpcję: IR (KBr): n - 3200, 3150-3100, 2700, 1690, 1660, 1530, 1430, 1290, 700 cm-1. Spektroskopia: 1HNMR (CDCl3)-ppm: 3.1 (s, 6H-2xCH3), 6.3-6.8 (m, 5H), 6.9 (s, 2H-CONH2).
Charakterystyka nowego związku o wzorze 2 jest następująca. Wyniki analizy elementarnej dla wzoru sumarycznego C11H7N4O3Cl (m.cz. 278.65) mieszczą się w granicach ±0,3% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
Widmo w podczerwieni wykazuje absorpcję: IR (KBr): n - 3200, 3100(CONH2), 2090(-N2+Cl-), 1695, 1660 (C=O), 1600 (C=N), 700 (Ar). Temperatura topnienia - wybuchowo przy 132°C.
Claims (2)
1. Nowa pochodna izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dimetylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dimetylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1, znamienny tym, że najpierw przeprowadza się diazowanie 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu w tetrahydrofuranie z dodatkiem stężonego kwasu solnego oraz wkraplanie roztworu azotynu sodowego, w wyniku czego otrzymuje się nowy związek o nazwie chemicznej chlorek 4-diazo-5-benzoilo-izoksazolo-3-karboksyamidu o wzorze 2, który następnie poddaje się reakcji z bezwodną dimetyloaminą w bezwodnym metanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL359296A PL196202B1 (pl) | 2003-03-24 | 2003-03-24 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL359296A PL196202B1 (pl) | 2003-03-24 | 2003-03-24 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL359296A1 PL359296A1 (pl) | 2004-10-04 |
| PL196202B1 true PL196202B1 (pl) | 2007-12-31 |
Family
ID=33536617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL359296A PL196202B1 (pl) | 2003-03-24 | 2003-03-24 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL196202B1 (pl) |
-
2003
- 2003-03-24 PL PL359296A patent/PL196202B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL359296A1 (pl) | 2004-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI113765B (fi) | Menetelmä uusien antiproliferatiivisten 5-substituoitujen kinatsoliiniyhdisteiden valmistamiseksi | |
| Khanum et al. | Synthesis and antimicrobial study of novel heterocyclic compounds from hydroxybenzophenones | |
| EP3590924B1 (en) | Novel isoindoline derivative, and pharmaceutical composition and application thereof | |
| TWI281916B (en) | Antitumor compounds and methods | |
| JP4634037B2 (ja) | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 | |
| SK288073B6 (sk) | Method of synthesizing campothecin-relating compounds | |
| JP2004517852A (ja) | インドール誘導体および５−ｈｔ２ｂおよび５−ｈｔ２ｃ受容体リガンドとしてのそれらの使用 | |
| CN102329325B (zh) | 吡咯并嘧啶酮类dpp-iv抑制剂 | |
| CN102001979B (zh) | 2-(2’,2’-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯基丙基硫醚的制备方法 | |
| JP2002538117A (ja) | 肥満の予防または治療のための医薬の製造のための多環２−アミノチアゾール系の使用 | |
| NO881333L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av imidazopyridinderivater. | |
| PL196202B1 (pl) | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu | |
| US20080188517A1 (en) | Crystalline forms of a factor xa inhibitor | |
| CN101195597A (zh) | 1-取代-4,4-二取代氨基硫脲类化合物、其制备方法以及其用途 | |
| WO2013023439A1 (zh) | 一种吡唑并嘧啶酮化合物的盐、多晶型物及其药物组合物、制备方法和应用 | |
| CN106749045A (zh) | 一种新型d‑氨基酸氧化酶抑制剂及其制法和应用 | |
| CN105837579A (zh) | 一种多取代苯并[4,5]咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物的制备方法 | |
| PL196201B1 (pl) | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu | |
| CN104119319B (zh) | 含1,2,3-三氮唑和脲结构单元的嘧啶衍生物及其制备方法和用途 | |
| Bhavya et al. | Design, synthesis and characterisation of a disulphide appended sugar bis-triazole | |
| JP2020529972A (ja) | フェニルピリミドン化合物の塩、結晶多形並びにその医薬組成物及び使用 | |
| Hoesl et al. | Abnormal aza-Wittig reaction on the solid-phase: chemoselectivity studies towards the parallel synthesis of 3-aryl-2, 4-dioxo-1, 3, 5-triazino [1, 2-a] benzimidazoles | |
| Bukowski et al. | Imidazo [4, 5‐b] pyridine derivatives of potential tuberculostatic activity, II: synthesis and bioactivity of designed and some other 2‐cyanomethylimidazo [4, 5‐b] pyridine derivatives | |
| US4650872A (en) | 5-chloro-s-triazolo[4,3-a]-pyridine-7-carboxylic acids, useful as antiallergic agents | |
| CA3135449A1 (en) | Triazolopyrimidines based on thymine nucleobase and methods for producing them |