PL196201B1 - Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu - Google Patents
Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazoluInfo
- Publication number
- PL196201B1 PL196201B1 PL359295A PL35929503A PL196201B1 PL 196201 B1 PL196201 B1 PL 196201B1 PL 359295 A PL359295 A PL 359295A PL 35929503 A PL35929503 A PL 35929503A PL 196201 B1 PL196201 B1 PL 196201B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- benzoylisoxazole
- isoxasol
- new
- chemical name
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Nowa pochodna izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dibutylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dibutylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1. Nowa pochodna wykazuje aktywność cytostatyczną i jest przeznaczona do leczenia chorób nowotworowych.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dibutylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dibutylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1, poprzez diazowanie 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu w tetrahydrofuranie z dodatkiem stężonego kwasu solnego oraz wkraplanie roztworu azotynu sodowego, w wyniku czego otrzymuje się nowy związek o nazwie chemicznej chlorek 4-diazo-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu o wzorze 2, który następnie poddaje się reakcji z bezwodną N,N-dibutyloaminą w bezwodnym metanolu.
Nieoczekiwanie okazało się, że otrzymana nowa wyżej wymieniona pochodna, wykazuje aktywność cytostatyczną, czego nie można było z góry przewidzieć. Badania aktywności cytostatycznej prowadzono na myszach obarczonych białaczką P388, zgodnie z protokołami badań przesiewowych opracowanymi w Narodowym Instytucie Zdrowia, Bethesda w USA. Związek o wzorze 1 wykazuje wtych testach aktywność cytostatyczną taką samą jak Dakarbazyna.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Etap 1. Roztwór 23.1 g (0.1 mola) 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu w 150 ml tetrahydrofuranu i 23.5 ml stężonego kwasu solnego ochładza się do -5°C i wkrapla roztwór 8.3 g (0.12 mola) azotynu sodowego w 50 ml wody. Mieszaninę chłodzi się w łaźni z lodem przez około 1 godzinę. Następnie warstwę organiczną oddziela się i zagęszcza w próżni do małej objętości (25 ml) i pozostawia na 2 godziny w lodówce. Osad, który wypadł, odsącza się, przemywa eterem i suszy w próżni nad P2O5. Otrzymujesię nowy związek o nazwie chemicznej chlorek 4-diazo-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 2.
Etap 2. 13.9 g (0.05) mola suchego osadu związku o wzorze 2 rozpuszcza się w zimnym bezwodnym metanolu i w temperaturze 0°C wkrapla się 6.45 g (0.05) mola ochłodzonej do -10°C bezwodnej N,N-dibutyloaminy. Wypada osad chlorowodorku 4-(3,3-dibutylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu o wzorze 1, który rekrystalizuje się z bezwodnego metanolu z wydajnością równą 70% wydajności teoretycznej.
Charakterystyka nowego związku o wzorze 1jest następująca. Wyniki analizy elementarnej dla wzoru sumarycznego C19H25CIN5O3 (m.cz. 407.46) mieszczą się w granicach ±0.3% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
Widmo w podczerwieni wykazuje absorpcję: IR (KBr): n - 3200, 3150-3100, 1680, 1660, 1530, 1425, 1280, 700 cm-1. Spektroskopia: 1H NMR (CDCl3) ppm: 0.8 (m, 6H), 1.9(m, 4H), 3.9 (m, 8H), 6.46.7 (m, 5H), 6.9 (2H-CONH2).
Charakterystyka nowego związku o wzorze 2 jest następująca. Wyniki analizy elementarnej dla wzoru sumarycznego C11H7N4O3Cl (m.cz. 278.65) mieszczą się w granicach ±0,3% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
Widmo w podczerwieni wykazuje absorpcję: IR (KBr): n - 3200, 3100(CONH2), 2090 (-N2+Cl-), 1695, 1660 (C=O), 1600 (C=N), 700 (Ar).
Temperatura topnienia - wybuchowo przy 132°C.
Claims (2)
1. Nowa pochodna izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dibutylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1.
2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej chlorowodorek 4-(3,3-dibutylo-1-triazeno)-1H-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu i wzorze 1, znamienny tym, że najpierw przeprowadza się diazowanie 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu w tetrahydrofuranie z dodatkiem stężonego kwasu solnego oraz wkraplanie roztworu azotynu sodowego, w wyniku czego otrzymuje się nowy związek o nazwie chemicznej chlorek 4-diazo-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksyamidu o wzorze 2, który następnie poddaje się reakcji z bezwodną N,N-dibutyloaminą w bezwodnym metanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL359295A PL196201B1 (pl) | 2003-03-24 | 2003-03-24 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL359295A PL196201B1 (pl) | 2003-03-24 | 2003-03-24 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL359295A1 PL359295A1 (pl) | 2004-10-04 |
| PL196201B1 true PL196201B1 (pl) | 2007-12-31 |
Family
ID=33536616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL359295A PL196201B1 (pl) | 2003-03-24 | 2003-03-24 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL196201B1 (pl) |
-
2003
- 2003-03-24 PL PL359295A patent/PL196201B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL359295A1 (pl) | 2004-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI113765B (fi) | Menetelmä uusien antiproliferatiivisten 5-substituoitujen kinatsoliiniyhdisteiden valmistamiseksi | |
| JPS58118577A (ja) | チアゾリジン誘導体 | |
| WO2014017516A1 (ja) | ４－［５－（ピリジン－４－イル）－１ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピリジン－２－カルボニトリルの製造方法および中間体 | |
| CN102001979B (zh) | 2-(2’,2’-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯基丙基硫醚的制备方法 | |
| PL196201B1 (pl) | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu | |
| CN105669698A (zh) | 一种多取代噻喃并吲哚衍生物的制备方法 | |
| WO2022022613A1 (zh) | 一种三氮唑并[1，5-a]吡嗪制备方法及其应用 | |
| JP5357559B2 (ja) | ジメトキシナフタレン骨格を有する化合物及びその製造方法 | |
| PL196202B1 (pl) | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu | |
| JP5207516B2 (ja) | ２，３−ジシアノナフタレン誘導体の製造方法 | |
| CN114249697B (zh) | 含甲基胍基脲的氮杂大环内酯化合物及其制备方法与应用 | |
| EP1685098B1 (de) | Ortho-substituierte pentafluorsulfanyl-benzole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung ais wertvolle synthese-zwischenstufen | |
| JP5288779B2 (ja) | ２，３−ジシアノナフタレン誘導体 | |
| CN101121708B (zh) | 奥沙碘铵及其类似物的合成方法 | |
| Bhavya et al. | Design, synthesis and characterisation of a disulphide appended sugar bis-triazole | |
| Hoesl et al. | Abnormal aza-Wittig reaction on the solid-phase: chemoselectivity studies towards the parallel synthesis of 3-aryl-2, 4-dioxo-1, 3, 5-triazino [1, 2-a] benzimidazoles | |
| CN119798018B (zh) | 一种苯并环酮类化合物α位双氯取代的合成方法 | |
| JPH01125345A (ja) | プロペン酸誘導体の製造方法 | |
| Dutta et al. | A facile one‐pot synthesis of novel substituted 1, 2, 3, 4‐tetrahydropyrimidines Part 5: Synthesis of bis [(l‐alkyl/aralkyl)‐5‐benzoyl‐6‐methylthio‐1, 2, 3, 4‐tetrahydropyrimidinyl] alkane and benzene, bis [3‐phenyl‐7‐methyl‐4, 5, 6, 7‐tetrahydropyrazolo [3, 4‐d]‐pyrimidinyl] alkane and bis [1‐benzyl‐7‐phenyl‐1, 2, 3, 4‐tetrahydro‐pyrazolo [1, 5‐a] triazinyl] alkane and benzene | |
| Kriplani et al. | Synthesis of some new benzothiazolotriazine derivatives | |
| EP1841774A1 (en) | PROCESS FOR PREPARING 5,6-DIHYDRO-4-(S)-(ETHYLAMINO)-6-(S) METHYL-4H-THIENOÝ2,3b¨THIOPYRAN-2-SULPHONAMIDE-7,7-DIOXIDE HCI | |
| Almerico et al. | Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 25. Aminopyrrolo [1, 2‐f]‐phenanthridines by decomposition of 2‐(3‐azidophenyl)‐1‐arylpyrroles | |
| Lozano-Juste et al. | Supplementary Materials for Structure-guided engineering of a receptor-agonist pair for inducible activation of the ABA adaptive response to drought | |
| JP2010126498A (ja) | ５，６，７，８−テトラ置換−１，４−ジアルコキシ−２，３−ジシアノ−ナフタレン誘導体及びその製造方法 | |
| Hassan et al. | SYNTHESIS OF TRICYCLIC COMPOUNDS WITH THIOPYRIDONE RINGS |