PL194552B1 - Środek farmaceutyczny w stałej jednostkowej postaci dawkowanej zawierający kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodną sól i sposób jego wytwarzania - Google Patents

Środek farmaceutyczny w stałej jednostkowej postaci dawkowanej zawierający kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodną sól i sposób jego wytwarzania

Info

Publication number
PL194552B1
PL194552B1 PL99347243A PL34724399A PL194552B1 PL 194552 B1 PL194552 B1 PL 194552B1 PL 99347243 A PL99347243 A PL 99347243A PL 34724399 A PL34724399 A PL 34724399A PL 194552 B1 PL194552 B1 PL 194552B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
stearic acid
dosage form
amount
weight
active ingredient
Prior art date
Application number
PL99347243A
Other languages
English (en)
Other versions
PL347243A1 (en
Inventor
Rolf-Dieter Gabel
Walter Preis
Heinrich Woog
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8232769&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL194552(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of PL347243A1 publication Critical patent/PL347243A1/xx
Publication of PL194552B1 publication Critical patent/PL194552B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • A61K31/662Phosphorus acids or esters thereof having P—C bonds, e.g. foscarnet, trichlorfon
    • A61K31/663Compounds having two or more phosphorus acid groups or esters thereof, e.g. clodronic acid, pamidronic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4841Filling excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/4858Organic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/04Antineoplastic agents specific for metastasis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Srodek farmaceutyczny w sta lej jednostkowej postaci dawkowanej zawieraj acy kwas difosfo- nowy lub jego fizjologicznie zgodn a sól jako substancj e czynn a oraz farmaceutycznie dopuszczalne dodatki i/lub srodki pomocnicze, znamienny tym, ze posta c dawkowana obejmuje faz e wewn etrzn a zawieraj ac a kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodn a sól, przy czym substancja czynna jest obecna w postaci dawkowanej w ilo sci 0,25-100 mg oraz faz e zewn etrzn a zawieraj ac a kwas steary- nowy w ilo sci mniejszej ni z 5% wagowych postaci dawkowanej. 10. Sposób wytwarzania srodka farmaceutycznego w sta lej jednostkowej postaci dawkowanej obejmuj acy granulowanie kwasu difosfonowego lub jego fizjologicznie zgodnej soli, srodka wi azacego i ewentualnie innych farmaceutycznie dopuszczalnych dodatków i srodków pomocniczych z wod a, z wytworzeniem granulatu, znamienny tym, ze miesza si e granulat z mniej niz 5% kwasu stearyno- wego i z co najmniej jednym srodkiem pomocniczym, zmieszanym z kwasem stearynowym przed jego dodaniem do granulatu albo dodanym osobno, z wytworzeniem mieszaniny zawieraj acej faz e we- wn etrzn a i faz e zewn etrzn a, przy czym faza wewn etrzna mieszaniny zawiera granulat, a faza ze- wn etrzna mieszaniny zawiera kwas stearynowy w ilo sci mniejszej ni z 5% wagowych tej mieszaniny, po czym wytwarza si e stala posta c dawkowan a z tej mieszaniny. PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są środek farmaceutyczny w stałej jednostkowej postaci dawkowanej zawierający kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodną sól oraz sposób jego wytwarzania.
Farmaceutyczne postacie do podawania zawierające kwasy difosfonowe są znane w leczeniu chorób związanych z metabolizmem wapnia. Leki zawierające takie substancje czynne są stosowane w leczeniu hiperkalcemii, a także w leczeniu nowotworowego zanikania rozpływnego kości w wyniku przerzutów kostnych. Można je również z powodzeniem stosować w leczeniu osteoporozy i związanego z nią bólu.
Z uwagi na to, że substancje czynne do leczenia chorób tego rodzaju często muszą być podawane przez długi okres czasu, podawanie doustne jest bardzo dogodne, gdyż jest zwykle lepiej akceptowane przez pacjenta.
Doustne postacie do podawania są znane w przypadku pewnych kwasów difosfonowych i ich soli. Przykładowo w EP-B 0275468 i EP-B 0625355 (Boehringer Mannheim) i WO 93/21907 (Leiras Oy) ujawniono środki farmaceutyczne zawierające kwas klodronowy (kwas dichlorometylenodifosfonowy) lub jego sole. W WO 93/09785 (Procter & Gamble Pharmaceuticals) ujawniono doustne postacie do podawania ryzedronianu (soli kwasu 3-pirydylo-1-hydroksyetylideno-1,1-difosfonowego). W WO 93/21907 i WO 93/09785 opisano doustne postacie do podawania z powłoczką, która rozpuszcza się tylko przy pH powyżej 5 lub 5,5. Celem jest zapewnienie, aby postacie do podawania przechodziły przez żołądek i substancja czynna została uwolniona dopiero w przewodzie jelitowym.
Znane stałe postacie do podawania kwasów difosfonowych lub ich soli zawierają substancję czynną i wybrane farmaceutyczne środki pomocnicze, z którymi substancja czynna musi być zgodna w fazie wewnętrznej oraz wybrane farmaceutyczne środki pomocnicze w fazie zewnętrznej, w szczególności dla zapewnienia łatwego przetwórstwa preparatu w maszynie do napełniania kapsułek lub tabletkarce. Przykładowo w EP-B 0275468 opisano leki zawierające klodronian o wysokiej zawartości 80-95% substancji czynnej, o zawartości wypełniacza 2-10% i zawartości środka poślizgowego 0-5% w granulacie, do którego dodaje się fazę zewnętrzną w postaci środka poślizgowego, korzystnie stearynianu magnezu i talku, w ilości 1-5%.
Podczas opracowywania kapsułki lub tabletki albo innej stałej postaci do podawania, szczególną uwagę zwraca się zazwyczaj na środki pomocnicze w fazie zewnętrznej.
Dobór i udział środka poślizgowego w fazie zewnętrznej jest szczególnie istotny, gdyż wywiera on duży wpływ na właściwości fizyczne opracowywanych postaci do podawania. Dobór i udział decydują o tym, czy substancję napełniającą kapsułkę lub tabletkę można bez problemów przetwarzać w odpowiednim urządzeniu przez dłuższy okres czasu, albo czy tabletki będą przyklejać się do tłoczników w urządzeniu. Z tego względu do fazy zewnętrznej należy dodać wystarczającą ilość środka poślizgowego. Jeśli jednak udział środka poślizgowego jest za duży, mogą pojawić się inne niepożądane efekty. Przykładowo granulat może stać się tak hydrofobowy, że otrzymany lek rozpada się bardzo powoli i nie osiągnie się wymaganej szybkości rozpuszczania (praktycznie całkowitego uwolnienia substancji czynnej w ciągu 30 minut).
Następujące znane środki poślizgowe można stosować w fazie zewnętrznej: stearynian magnezu, stearynian wapnia, talk, stearylofumaran sodu, makrogol lub uwodornione estry kwasów tłuszczowych z gliceryną, a także kwas stearynowy.
Przykładowo w EP-B 0275468, w którym opisano doustne postacie do podawania klodronianu, jako środek poślizgowy w fazie zewnętrznej stosuje się stearynian magnezu i talk. W EP-B 0625355 (Boehringer Mannheim GmbH) ujawniono stearynian magnezu jako jedyny środek poślizgowy w fazie zewnętrznej postaci do podawania klodronianu. W WO 93/21907 (Leiras Oy, klodronian) w przykładzie 1 opisano zastosowanie talku i stearynianu magnezu jako środka poślizgowego w fazie zewnętrznej i kwasu stearynowego jako środka poślizgowego w fazie wewnętrznej. W WO 93/09785 (Procter & Gamble, ryzedronian) w przykładzie 3 ujawniono zastosowanie kwasu stearynowego jako środka poślizgowego, w ilości 5,8% wagowych w stosunku do rdzenia tabletki.
Stwierdzono jednak, że zwłaszcza w przypadku, gdy udział substancji czynnej jest mały, środek poślizgowy lub jego stężenia nie są optymalne, gdyż poziomu rozpuszczania 85% po 30 minutach, co wskazuje na równomierne i prawie całkowite uwolnienie substancji czynnej, nie osiąga się lub nawet szybkość rozpuszczania spada gwałtownie po stresie związanym z ogrzewaniem do temperatury wyższej od pokojowej.
PL 194 552 B1
Celem wynalazku jest zatem opracowanie farmaceutycznej postaci do podawania, w której substancjami czynnymi są kwasy difosfonowe lub ich fizjologicznie zgodne sole, a która to postać jest wystarczająco trwała, aby substancja czynna została uwolniona równomiernie i prawie w całości w ciągu 30 minut i w przypadku której nie następuje spadek szybkości rozpuszczania nawet po stresie temperaturowym. Odnosi się to zarówno do dużej, jak i małej zawartości substancji czynnej w postaci do podawania.
Nieoczekiwanie okazało się, że stałe postacie do podawania zawierające mniej niż 5% wagowych kwasu stearynowego jako środka poślizgowego w fazie zewnętrznej, w stosunku do całkowitej masy postaci do podawania, np. 0,1-4,9% wagowych, wykazują poziom rozpuszczania co najmniej 85% po 30 minutach i poziom ten nie zmienia się nawet po tygodniach wystawienia na działanie temperatury 40-50°C. Odnosi się to zarówno do małej, jak i dużej zawartości substancji czynnej w postaci do podawania.
Przy zawartości kwasu stearynowego w fazie zewnętrznej wynoszącej poniżej 5% wagowych, w stosunku do całkowitej masy postaci do podawania, uzyskuje się z jednej strony wystarczające działanie środka poślizgowego tak, że wypełniacz tabletki lub kapsułki nie przykleja się do maszyn przetwórczych, a z drugiej strony granulowana substancja czynna nie stanie się hydrofobowa.
Tak więc, wynalazek dotyczy środka farmaceutycznego w stałej jednostkowej postaci dawkowanej zawierającego kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodną sól jako substancję czynną oraz farmaceutycznie dopuszczalne dodatki i/lub środki pomocnicze, którego cechą jest to, że postać dawkowana obejmuje fazę wewnętrzną zawierającą kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodną sól, przy czym substancja czynna jest obecna w postaci dawkowanej w ilości 0,25-100 mg oraz fazę zewnętrzną zawierającą kwas stearynowy w ilości mniejszej niż 5% wagowych postaci dawkowanej.
Korzystnie, faza zewnętrzna środka farmaceutycznego według wynalazku zawiera kwas stearynowy w ilości 0,1-3%, a zwłaszcza 0,98-3% wagowych, w stosunku do całkowitej masy postaci dawkowanej. Szczególnie korzystnie kwas stearynowy dodaje się w ilości 1,5-2,7% wagowych w stosunku do całkowitej masy postaci dawkowanej, przy czym w tym przypadku poziom uwalniania będzie wynosić co najmniej 90% (oznaczany metodą Paddle według USP).
Granulowana substancja czynna może zawierać farmaceutycznie zgodne środki pomocnicze i/lub dodatki, takie jak laktoza, skrobia, glukoza, mannit, węglan wapnia, fosforan wapnia, celuloza mikrokrystaliczna, hydroksypropylometyloceluloza lub inne znane substancje stosowane w tym celu.
Zgodna z wynalazkiem postać do podawania zawiera również inne farmaceutyczne środki pomocnicze w fazie zewnętrznej, zwłaszcza środek rozsadzający, przy czym przydatne są wszelkie znane środki rozsadzające. W szczególności usieciowany poliwinylopirolidon (Crospovidone USPNF) spełnia dobrze rolę środka rozsadzającego w postaci według wynalazku.
Następujące bisfosfoniany stanowią substancje czynne, które można zastosować zgodnie z wynalazkiem, w postaci wolnych kwasów lub farmaceutycznie zgodnych soli lub hydratów, zwłaszcza soli sodowych:
(4-amino-1-hydroksybutylideno)bisfosfonian (alendronian), (dichlorometyleno)bisfosfonian (klodronian),
[1 -hydroksy-3-(1-pirolidynylo) propylideno]bisfosfonian (EB-1053), (1-hydroksyetylideno)bisfosfonian (etydronian),
[1-hydroksy-3-(metylopentyloamino)propylideno]bisfosfonian (ibandronian),
[cykloheptyloamino)metyleno]bisfosfonian (inkadronian), (6-amino-1-hydroksyheksylideno)bisfosfonian (nerydronian),
[3-(dimetyloamino)-1-hydroksypropylideno]bisfosfonian (olpadronian), (3-amino-1-hydroksypropylideno)bisfosfonian (pamidronian),
[1-hydroksy-2-(3-pirydynylo)etyleno]bisfosfonian (ryzedronian),
[[(4-chlorofenylo)tiolo]metyleno]bisfosfonian (tiludronian),
[1-hydroksy-2-imidazo-(1,2-a)pirydyn-3-yloetylideno]bisfosfonian (YH 529),
[1-hydroksy-2-(1H-imidazol-1-ilo)etylideno]bisfosfonian (zoledronian).
Ibandronian, etydronian, klodronian, ryzedronian, pamidronian, alendronian lub odpowiednie związki w postaci wolnych kwasów stanowią korzystne substancje czynne w środkach farmaceutycznych według wynalazku. Takie substancje i sposoby ich wytwarzania są znane i opisane, np. w następujących źródłach: opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 705 651 (alendronian), opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 927 814 (ibandronian), opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 468 935, 3 400 147, 34 754 86 (etydronian), O. T. Quimby i inni, J. Org.
PL 194 552 B1
Chem. 32, 4111 (1967) (klodronian), opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 505 321 (ryzedronian) oraz opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 4134969 i 3962432 (pamidronian).
Udział substancji czynnej w zgodnej z wynalazkiem postaci do podawania może wynosić do 95% wagowych w stosunku do całkowitej masy postaci do podawania. Zawartość substancji czynnej 0,2-30% wagowych, w stosunku do całkowitej masy postaci do podawania, jest szczególnie korzystna. Sposób według wynalazku można stosować do wytwarzania doustnych postaci do podawania zawierających 0,25-100 mg substancji czynnej w jednostce dawkowanej, a zwłaszcza do 50 mg substancji czynnej w jednostce dawkowanej. Określenie „jednostka dawkowana” oznacza odrębną postać do podawania, czyli pojedynczą tabletkę lub kapsułkę.
Szczególnie korzystna zgodnie z wynalazkiem jest postać dawkowana, w której substancję czynną stanowi kwas ibandronowy (kwas 1-hydroksy-3-(N-metylo-N-pentylo)aminopropylo-1,1-difosfonowy) lub jego fizjologicznie zgodne sole, np. sól sodowa.
Korzystnie, substancja czynna jest obecna w postaci dawkowanej według wynalazku w ilości 0,5-50 mg.
Korzystnie, stała jednostkowa postać dawkowana według wynalazku jest wybrana spośród tabletek i kapsułek.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania środka według wynalazku obejmującego granulowanie kwasu difosfonowego lub jego fizjologicznie zgodnej soli, środka wiążącego i ewentualnie innych farmaceutycznie dopuszczalnych dodatków i środków pomocniczych z wodą, z wytworzeniem granulatu, który charakteryzuje się tym, że miesza się granulat z mniej niż 5% kwasu stearynowego i z co najmniej jednym środkiem pomocniczym, zmieszanym z kwasem stearynowym przed jego dodaniem do granulatu albo dodanym osobno, z wytworzeniem mieszaniny zawierającej fazę wewnętrzną i fazę zewnętrzną, przy czym faza wewnętrzna mieszaniny zawiera granulat, a faza zewnętrzna mieszaniny zawiera kwas stearynowy w ilości mniejszej niż 5% wagowych tej mieszaniny, po czym wytwarza się stałą postać dawkowaną z tej mieszaniny.
Korzystnie, faza zewnętrzna mieszaniny zawiera co najmniej jeden środek pomocniczy, który dodaje się osobno do granulatu.
Korzystnie, co najmniej jeden środek pomocniczy granuluje się ze środkiem wiążącym i kwasem difosfonowym lub jego fizjologicznie zgodną solą, przy czym środek pomocniczy jest wybrany z grupy obejmującej laktozę, skrobię, glukozę, mannit, węglan wapnia, fosforan wapnia, celulozę mikrokrystaliczną, hydroksypropylometylocelulozę i poliwinylopirolidon.
W celu wytworzenia zgodnego z wynalazkiem środka farmaceutycznego składniki miesza się na sucho. Substancję czynną, korzystnie wraz ze zwykłym środkiem wiążącym, takim jak pasta skrobiowa lub poliwinylopirolidon K25 i ewentualnie z dodatkiem farmaceutycznie dopuszczalnych dodatków i środków pomocniczych (zaróbek fazy wewnętrznej) granuluje się na mokro. Wilgotny granulat następnie suszy się i przesiewa.
Następnie do mieszaniny dodaje się fazę zewnętrzną. Składniki fazy zewnętrznej (kwas stearynowy i środki pomocnicze), najpierw miesza się ze sobą i dodaje do granulatu w następnym etapie lub kwas stearynowy i jakiekolwiek inne środki pomocnicze fazy zewnętrznej dodaje się osobno i bezpośrednio do granulatu.
Mieszaninę według wynalazku można łatwo przetwarzać z użyciem automatycznych urządzeń, a następnie sprasowywać w tabletki lub napełniać nią zwykłe kapsułki żelatynowe. Tak wytworzone tabletki można powlekać zwykłymi powłoczkami, takimi jak opisane np. w publikacji WO 97/39755.
Wielkość tabletek i kapsułek korzystnie dobiera się tak, aby osiągnąć stężenie substancji czynnej 0,25-100 mg/jednostkę dawkowaną. Decyduje to o wielkości zgodnej z wynalazkiem postaci do podawania w zależności od aktywności biologicznej substancji czynnej i jakichkolwiek środków pomocniczych, które mogą ją zwiększyć.
Postacie do podawania wytworzone sposobem według wynalazku, zawierające mniej niż 5% wagowych kwasu stearynowego w fazie zewnętrznej, zapewniają otrzymanie swobodnie płynących, sypkich kompozycji, które nie przyklejają się do form lub oprzyrządowania przy sprasowywaniu lub napełnianiu kapsułek.
W testach porównawczych z użyciem stearynianu magnezu jako środka poślizgowego w takiej samej ilości w fazie zewnętrznej, po 30 minutach poziom uwalniania in vitro wyniósł 56%. Po dodatkowym poddaniu takich kapsułek stresowi temperaturowemu w 40-50°C w suszarce przez kilka tygodni przy ponownym pomiarze poziom uwalniania po 30 minutach spadł do wartości poniżej 30%.
PL 194 552 B1
Wynalazek dodatkowo ilustrują poniższe przykłady, nie ograniczające jego zakresu.
P r z y k ł a d p o r ó w n a w c z y 1
Wytwarzanie 5,0 mg kapsułek zawierających 1,8% wagowych stearynianu magnezu jako środka poślizgowego.
Nr Składnik (mg/kapsułkę)
1 Monohydrat ibandronianu sodu 5,63
2 Laktoza 200 (D80) 19,37
3 Laktoza D30 249,00
4 Poliwinylopirolidon K25 9,00
5 Laktoza D30 128,00
6 Usieciowany poliwinylopirolidon 25,00
7 Stearynian magnezu 8,00
Masa 444,00
Ilość substancji czynnej odpowiada 5,0 mg wolnego kwasu.
Przetwórstwo
Wstępną mieszaninę sporządzono z substancji czynnej (nr 1) i laktozy 200 (nr 2). Wstępną mieszaninę następnie zgranulowano na mokro z dodatkowymi środkami pomocniczymi, takimi jak laktoza D30 (nr 3), z użyciem poliwinylopirolidonu jako środka wiążącego (nr 4). Otrzymany granulat, po wysuszeniu i przesianiu, zmieszano z dodatkową laktozą (nr 5). Następnie do mieszaniny dodano osobno składniki fazy zewnętrznej (nr 6 i 7).
Otrzymaną mieszaniną napełniono kapsułki w odpowiednich maszynach. Kapsułki zbadane w ramach kontroli jakości wykazywały bezpośrednio po wytworzeniu poziom uwalniania in vitro 56% po 30 minutach. Poziom uwalniania określano metodą Paddle według USP.
P r z y k ł a d p o r ó w n a w c z y 2
Wytwarzanie 5,0 mg kapsułek zawierających 0,91% wagowych stearynianu magnezu jako środka poślizgowego.
Nr Składnik (mg/kapsułkę)
1 Monohydrat ibandronianu sodu 5,63
2 Laktoza (D80) 19,37
3 Laktoza D30 249,00
4 Poliwinylopirolidon K25 9,00
5 Laktoza D30 128,00
6 Usieciowany poliwinylopirolidon 25,00
7 Stearynian magnezu 4,00
Masa 444,00
Ilość substancji czynnej odpowiada 5,0 mg wolnego kwasu.
Kapsułki wytworzono w taki sam sposób jak w przykładzie porównawczym 1.
Test uwalniania in vitro po 30 minutach dał wynik 56%.
Kapsułki z przykładów porównawczych 1 i 2 poddano obróbce cieplnej w 50°C w suszarce przez szereg tygodni, po czym ponownie oznaczono poziom uwalniania. Poziom w teście 30 minutowym spadł do wartości poniżej 30%.
P r z y k ł a d 1
Wytwarzanie 5,0 mg kapsułek według wynalazku, zawierających 0,9 i 1,8% wagowych kwasu stearynowego jako środka poślizgowego.
PL 194 552 B1
Nr Składnik a) (mg/kapsułkę) b) (mg/kapsułkę)
1 Monohydrat ibandronianu sodu 5,63 5,63
2 Laktoza D80 19,37 19,37
3 Laktoza D30 249,00 249,00
4 Poliwinylopirolidon K25 9,00 9,00
5 Laktoza D30 128,00 128,00
6 Usieciowany poliwinylopirolidon 25,00 25,00
7 Kwas stearynowy (0,9%) 4,00 (1,8%) 8,00
Masa 440,00 444,00
Materiał do napełniania kapsułek otrzymano jak w przykładach porównawczych 1 i 2. Podobnie jak w tych przykładach, dodatki 6 i 7 stanowiły fazę zewnętrzną.
Po wysuszeniu i przesianiu materiałem napełniono kapsułki o wymiarze 0.
Wyniki uwalniania in vitro po 30 minutach były następujące:
a) 90% w przypadku partii zawierającej 4,0 mg kwasu stearynowego i
b) 101% w przypadku partii zawierającej 8,0 mg kwasu stearynowego.
Kapsułki z przykładu 1 według wynalazku poddano również obróbce cieplnej w 50°C w suszarce przez kilka tygodni. Następnie określono poziom uwalniania i stwierdzono, że był on taki sam jak przed obróbką cieplną.
P r z y k ł a d 2
Wytwarzanie 20 mg tabletek według wynalazku, zawierających 2,5% wagowych kwasu stearynowego jako środka poślizgowego.
Nr Składnik (mg/kapsułkę)
1 Ibandronian sodu 21,38
2 Laktoza D30 45,52
3 Hydroksypropylometyloceluloza 2,00
4 Celuloza mikrokrystaliczna 3,00
5 Poliwinylopirolidon usieciowany 5,50
6 Kwas stearynowy (2,5%) 2,00
Masa 79,40
Ilość substancji czynnej odpowiada 20,0 mg wolnego kwasu.
Przetwórstwo
Substancję czynną zmieszano ze środkami pomocniczymi (nr 2, 3 i 4) i zgranulowano na mokro z wodą. Po wysuszeniu i przesianiu granulatu dodano mieszaninę stanowiącą fazę zewnętrzną (składniki 5 i 6). Gotowy do sprasowania materiał następnie sprasowano w tabletki.
Zbadano szybkość uwalniania in vitro otrzymanych tabletek, bezpośrednio po wytworzeniu. Wartość po 30 minutach wynosiła 102%.
P r z y k ł a d 3
Wytwarzanie 50 mg tabletek według wynalazku, zawierających 2,5% wagowych kwasu stearynowego jako środka poślizgowego.
Nr Składnik (mg/kapsułkę)
1 2 3
1 Ibandronian sodu 53,45
2 Laktoza D30 113,80
PL 194 552 B1 ciąg dalszy tabeli
1 2 3
3 Hyncokóyycoyylometylooelulozs 5,00
4 Celuloza mikcokcyótsliozns 7,50
5 Poliwinyloyicolinon uóieoiowsny 13,75
6 Kwa- stearynowy (2,5%) 5,00
Masa 198,50
Ilość substancji czynnej odpowiada 50,0 mg wolnego kwasu.
Przetwórstwo
Substancję czynną zmieszano ze środkami pomocniczymi (nr 2, 3 i 4) i zgranulowano na mokro z wodą. Po wysuszeniu i przesianiu granulatu dodano mieszaninę stanowiącą fazę zewnętrzną (składniki 5 i 6). Gotowy do sprasowania materiał sprasowano następnie w tabletki.
W testach trwałości w różnych temperaturach do 40°C, poziom uwalniania określano okresowo po różnych okresach czasu. Nawet po 26 tygodniach w temperaturze 40°C nie zaobserwowano różnic w porównaniu z wyjściowym poziomem uwalniania.

Claims (12)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Śrctodk farmaacutyycny w stałej j eenostkowej ppstaai ddwkowanej zzwierającc kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodną sól jako substancję czynną oraz farmaceutycznie dopuszczalne dodatki i/lub środki pomocnicze, znamienny tym, że postać dawkowana obejmuje fazę wewnętrzną zawierającą kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodną sól, przy czym substancja czynna jest obecna w postaci dawkowanej w ilości 0,25-100 mg oraz fazę zewnętrzną zawierającą kwas stearynowy w ilości mniejszej niż 5% wagowych postaci dawkowanej.
  2. 2. Śraddkwaeługdzstra. d, sznmieenn tym, zż SaazdzwaytaanydPstaai ddwaowanyj szwieer kwas stearynowy w ilości 0,1-3% wagowych postaci dawkowanej.
  3. 3. Śraddkwaeługdzstra. 1, sznmieenn tym, zż ZaazdzwaytaanydPstaai ddwaowanyjdzwieka kwas stearynowy w ilości 0,98-3% wagowych postaci dawkowanej.
  4. 4. Śraddkwaeługdzstra. 1, sznmieenn zż 1aazdzwaytaanydPstaai ddwaowanyjdzwieka kwas stearynowy w ilości 1,5-2,7% wagowych postaci dawkowanej.
  5. 5. Óraddk waeługdzstaa. 1, snamieeny tym, Zż su ccznny j jes wabranyd sru py 0^^mującej ibandronian, etydronian, klodronian, ryzedronian, pamidronian lub alendronian i odpowiadające im wolne kwasy.
  6. 6. ŚraOdUwaeług dzstra. 11 sznmieenn tt^m, zż dubstancje zcznoo i—us st^e^e^r^^w dPstaai ddwkowanej w ilości 0,5-50 mg.
  7. 7. ŚraOdUwaeługdzstaa. Z1 sznmieenn tt/m, Zż zosz dzwaytaar^ydPstaai ddwaowanyj szwieer środek rozsadzający.
  8. 8. Śra0dUwaeług dzstaa. Z, sznmieenn tt/m, Zż draoniem roonaSdzjąccmj ee- zsieeiowasy ppliwinylopirolidon.
  9. 9. ŚraOdU w^e^^g zzstra. D zznmieenn ti/m, żż stata j eenystkowa ppstaS ddwaowasy j eewybrana spośród tabletek i kapsułek.
  10. 10. Sspoóó watwarazsia śraOno formascutaycr^yeo w stałej jeenystkowaj ppstasi ddwaowanyj obejmujący granulowanie kwasu difosfonowego lub jego fizjologicznie zgodnej soli, środka wiążącego i ewentualnie innych farmaceutycznie dopuszczalnych dodatków i środków pomocniczych z wodą, z wytworzeniem granulatu, znaieenny tyi, że miesza się granulat z mniej niż 5% kwasu stearynowego i z co najmniej jednym środkiem pomocniczym, zmieszanym z kwasem stearynowym przed jego dodaniem do granulatu albo dodanym osobno, z wytworzeniem mieszaniny zawierającej fazę wewnętrzną i fazę zewnętrzną, przy czym faza wewnętrzna mieszaniny zawiera granulat, a faza zewnętrzna mieszaniny zawiera kwas stearynowy w ilości mniejszej niż 5% wagowych tej mieszaniny, po czym wytwarza się stałą postać dawkowaną z tej mieszaniny.
  11. 11. Sspsóó waeługdzstaa. 10, dnymieenytym, ze Zosz dzwaytaar^ymieuózniny dzwieka so n^śmniej jeden środek pomocniczy, przy czym środek pomocniczy dodaje się osobno do granulatu.
  12. 12. Sspsóówaeług dzstaa. 1(0 sr^ć^r^i^r^r^i^ tt/m, set so r^yjmaiej j eedUdraOdUdP-aaoniccz ζ^πυluje się ze środkiem wiążącym i kwasem difosfonowym lub jego fizjologicznie zgodną solą, przy czym
    PL 194 552 B1 środek pomocniczy jest wybrany z grupy obejmującej laktozę, skrobię, glukozę, mannit, węglan wapnia, fosforan wapnia, celulozę mikrokrystaliczną, hydroksypropylometylocelulozę i poliwinylopirolidon.
PL99347243A 1998-10-09 1999-10-01 Środek farmaceutyczny w stałej jednostkowej postaci dawkowanej zawierający kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodną sól i sposób jego wytwarzania PL194552B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP98119102A EP0998932A1 (de) 1998-10-09 1998-10-09 Feste pharmazeutische Darreichungsform enthaltend Diphosphonsäure oder deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung
PCT/EP1999/007287 WO2000021540A1 (en) 1998-10-09 1999-10-01 Compositions containing diphosphonic acids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL347243A1 PL347243A1 (en) 2002-03-25
PL194552B1 true PL194552B1 (pl) 2007-06-29

Family

ID=8232769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL99347243A PL194552B1 (pl) 1998-10-09 1999-10-01 Środek farmaceutyczny w stałej jednostkowej postaci dawkowanej zawierający kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodną sól i sposób jego wytwarzania

Country Status (35)

Country Link
US (2) US6294196B1 (pl)
EP (2) EP0998932A1 (pl)
JP (2) JP4471498B2 (pl)
KR (1) KR100522505B1 (pl)
CN (1) CN1150000C (pl)
AR (3) AR014081A1 (pl)
AT (1) ATE311887T1 (pl)
AU (1) AU752532B2 (pl)
BR (1) BR9914367A (pl)
CA (1) CA2346662C (pl)
CO (1) CO5050325A1 (pl)
CY (1) CY1105437T1 (pl)
CZ (1) CZ299008B6 (pl)
DE (1) DE69928819T2 (pl)
DK (1) DK1117412T3 (pl)
ES (1) ES2253919T3 (pl)
HK (1) HK1040914B (pl)
HR (1) HRP20010243B1 (pl)
HU (1) HU226457B1 (pl)
ID (1) ID29876A (pl)
IL (3) IL141912A0 (pl)
MA (1) MA27123A1 (pl)
ME (1) ME00637B (pl)
MY (1) MY126625A (pl)
NO (1) NO327447B1 (pl)
NZ (1) NZ510433A (pl)
PE (1) PE20001082A1 (pl)
PL (1) PL194552B1 (pl)
RS (1) RS49809B (pl)
RU (1) RU2207860C2 (pl)
SI (1) SI1117412T1 (pl)
TR (1) TR200100889T2 (pl)
TW (1) TW576742B (pl)
WO (1) WO2000021540A1 (pl)
ZA (1) ZA200102276B (pl)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7008645B2 (en) 1998-07-14 2006-03-07 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Method of inhibiting restenosis using bisphosphonates
US6984400B2 (en) 1998-07-14 2006-01-10 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Method of treating restenosis using bisphosphonate nanoparticles
IL125336A0 (en) 1998-07-14 1999-03-12 Yissum Res Dev Co Compositions for inhibition and treatment of restinosis
EP0998932A1 (de) 1998-10-09 2000-05-10 Boehringer Mannheim Gmbh Feste pharmazeutische Darreichungsform enthaltend Diphosphonsäure oder deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung
NZ532994A (en) * 2001-12-21 2008-05-30 Procter & Gamble Method for the treatment of bone disorders using a bisphosphonate regimen, risedronate in particular
HUP0600680A3 (en) * 2001-12-24 2008-04-28 Teva Pharma Dosage form with a core tablet of active ingredient sheathed in a compressed annular body of powder or granular material, and process and tooling for producing it
US20040052843A1 (en) * 2001-12-24 2004-03-18 Lerner E. Itzhak Controlled release dosage forms
KR20140021045A (ko) * 2002-05-10 2014-02-19 에프. 호프만-라 로슈 아게 골다공증 치료 및 예방용 비스포스폰산
ES2530791T3 (es) 2002-12-20 2015-03-05 Hoffmann La Roche Formulación de ibandronato de altas dosis
AU2006222690B2 (en) * 2002-12-20 2009-04-23 F. Hoffmann-La Roche Ag High dose ibandronate formulation
US10517883B2 (en) 2003-06-27 2019-12-31 Zuli Holdings Ltd. Method of treating acute myocardial infarction
US7390503B1 (en) 2003-08-22 2008-06-24 Barr Laboratories, Inc. Ondansetron orally disintegrating tablets
WO2005072746A1 (ja) * 2004-01-30 2005-08-11 Astellas Pharma Inc. P2x受容体阻害剤
KR20070043043A (ko) * 2004-08-23 2007-04-24 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 고체 및 결정 이반드로네이트 나트륨 및 이들의 제조 방법
WO2008128056A1 (en) * 2004-10-08 2008-10-23 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Bisphosphonate compounds and methods with enhanced potency for multiple targets including fpps, ggpps, and dpps
WO2006039721A2 (en) * 2004-10-08 2006-04-13 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Bisphosphonate compounds and methods for bone resorption diseases, cancer, bone pain, immune disorders, and infectious diseases
EP1848727B1 (en) * 2005-02-01 2015-06-17 F.Hoffmann-La Roche Ag Ibandronate polymorph b
CN101111504B (zh) * 2005-02-01 2011-12-21 霍夫曼-拉罗奇有限公司 伊班膦酸盐多晶型物a
US20070049557A1 (en) * 2005-08-24 2007-03-01 Hashim Ahmed Solid pharmaceutical dosage forms comprising bisphosphonates and modified amino acid carriers
US20070191315A1 (en) * 2006-02-16 2007-08-16 Bengt Bergstrom Method for administering ibandronate
EP2001486A4 (en) * 2006-03-17 2010-12-29 Univ Illinois BIPHOSPHONATE COMPOUNDS AND CORRESPONDING METHODS
GB0616794D0 (en) 2006-08-24 2006-10-04 Arrow Int Ltd Solid dosage form
US20080139514A1 (en) * 2006-11-29 2008-06-12 Subhash Pandurang Gore Diphosphonic acid pharmaceutical compositions
CA2570949A1 (en) * 2006-12-12 2008-06-12 Apotex Pharmachem Inc. Ibandronate sodium propylene glycol solvate and processes for the preparation thereof
CA2671728C (en) * 2006-12-20 2015-05-26 Genpharm Ulc Pharmaceutical composition comprising a hot-melt granulated lubricant
EP2298286B8 (en) * 2009-09-18 2017-08-09 SiTec PharmaBio SL Process for dewatering of product powders
KR101244414B1 (ko) * 2010-11-05 2013-03-18 주식회사 바이오파마티스 고함량 이반드론산 함유 골다공증 예방 또는 치료용 조성물 및 이의 제조방법
EP2661262B1 (en) 2011-01-06 2017-11-15 Mahmut Bilgic Improved bisphosphonate formulations
JP5874545B2 (ja) * 2011-06-20 2016-03-02 アステラス製薬株式会社 経口投与用医薬組成物
US9993427B2 (en) 2013-03-14 2018-06-12 Biorest Ltd. Liposome formulation and manufacture

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4639338A (en) 1984-08-06 1987-01-27 Ciba-Geigy Corporation Preparation of crystalline disodium 3-amino-1-hydroxypropane-1,1-diphosphonate pentahydrate
DE3434667A1 (de) 1984-09-21 1986-04-03 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf 4-dimethylamino-1-hydroxybutan-1,1-diphosphonsaeure, deren wasserloesliche salze, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
US4798725A (en) 1986-06-16 1989-01-17 Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc. Sustained release capsule
DE3623397A1 (de) 1986-07-11 1988-01-14 Boehringer Mannheim Gmbh Neue diphosphonsaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
ATE72816T1 (de) 1986-11-21 1992-03-15 Ciba Geigy Ag Neue substituierte alkandiphosphonsaeuren.
ATE60711T1 (de) * 1986-12-20 1991-02-15 Boehringer Mannheim Gmbh Clodronat-haltige arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben.
FR2629716B1 (fr) 1988-04-07 1991-07-19 Sanofi Sa Composition pharmaceutique pour administration orale a base d'un derive d'acide diphosphonique
DE69231313T2 (de) 1991-11-22 2001-03-15 Procter & Gamble Pharmaceuticals, Inc. Risedronat enthaltende Arzneimittel mit verzögerter Wirkstoffabgabe
EP0583470A4 (en) 1992-01-10 1995-07-26 Obschestvo S Ogranichennoy Otv PHARMACEUTICAL COMPOSITION IN GRANULATE FORM AND PRODUCTION METHOD.
SE501389C2 (sv) 1992-04-24 1995-01-30 Leiras Oy Farmaceutiskt preparat och förfarande för dess framställning
DE4228552A1 (de) 1992-08-27 1994-03-03 Boehringer Mannheim Gmbh Diphosphonsäuren und deren Salze enthaltende Arzneimittel
US5358941A (en) 1992-12-02 1994-10-25 Merck & Co., Inc. Dry mix formulation for bisphosphonic acids with lactose
HU220872B1 (en) 1993-05-15 2002-06-29 Roche Diagnostics Gmbh Tablets containing dichloromethylene diphosphonic acid as active agent with enhanced bioavailability and process for producing them
TW390813B (en) 1994-04-29 2000-05-21 Merck & Co Inc Wet granulation formulation for bisphosphonic acids
US5656288A (en) * 1995-06-08 1997-08-12 Sanofi Winthrop, Inc. Stable pharmaceutical compositions containing tiludronate hydrates and process for producing the pharmaceutical compositions
IL120265A0 (en) * 1996-02-28 1997-06-10 Pfizer Combination therapy to treat osteoporosis - polyphosphonates or progestins and estrogen agonists
DE19615812A1 (de) 1996-04-20 1997-10-23 Boehringer Mannheim Gmbh Pharmazeutische Zubereitung enthaltend Diphosphonsäuren zur oralen Applikation
EP0998933A1 (de) 1998-10-09 2000-05-10 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren zur Herstellung von bisphosphonathaltigen pharmazeutischen Zusammensetzungen zur oralen Applikation
EP0998932A1 (de) * 1998-10-09 2000-05-10 Boehringer Mannheim Gmbh Feste pharmazeutische Darreichungsform enthaltend Diphosphonsäure oder deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
AR014081A1 (es) 2001-01-31
US20020006441A1 (en) 2002-01-17
AU752532B2 (en) 2002-09-19
NO327447B1 (no) 2009-06-29
ZA200102276B (en) 2002-06-19
KR20010073203A (ko) 2001-07-31
CN1150000C (zh) 2004-05-19
SI1117412T1 (sl) 2006-04-30
IL177940A0 (en) 2006-12-31
AR047815A2 (es) 2006-02-22
JP2010116408A (ja) 2010-05-27
CN1319015A (zh) 2001-10-24
RS49809B (sr) 2008-08-07
IL177940A (en) 2012-05-31
JP2002527398A (ja) 2002-08-27
AU6467599A (en) 2000-05-01
MY126625A (en) 2006-10-31
HUP0103931A3 (en) 2003-01-28
HRP20010243A2 (en) 2002-04-30
WO2000021540A1 (en) 2000-04-20
AR069942A2 (es) 2010-03-03
ATE311887T1 (de) 2005-12-15
CZ20011233A3 (cs) 2001-09-12
NO20011714D0 (no) 2001-04-05
CA2346662A1 (en) 2000-04-20
TR200100889T2 (tr) 2001-07-23
NZ510433A (en) 2003-08-29
EP0998932A1 (de) 2000-05-10
NO20011714L (no) 2001-04-05
PL347243A1 (en) 2002-03-25
TW576742B (en) 2004-02-21
ES2253919T3 (es) 2006-06-01
DE69928819T2 (de) 2006-07-20
HUP0103931A2 (en) 2002-06-29
CY1105437T1 (el) 2010-04-28
KR100522505B1 (ko) 2005-10-18
CZ299008B6 (cs) 2008-04-02
IL141912A (en) 2006-12-10
US6294196B1 (en) 2001-09-25
ME00637B (me) 2008-08-07
RU2207860C2 (ru) 2003-07-10
DK1117412T3 (da) 2006-04-03
JP4471498B2 (ja) 2010-06-02
HK1040914B (zh) 2004-12-10
ID29876A (id) 2001-10-18
PE20001082A1 (es) 2000-10-18
IL141912A0 (en) 2002-03-10
YU20501A (sh) 2003-02-28
BR9914367A (pt) 2001-06-26
MA27123A1 (fr) 2005-01-03
DE69928819D1 (de) 2006-01-12
HRP20010243B1 (hr) 2011-02-28
US6627221B2 (en) 2003-09-30
HU226457B1 (en) 2008-12-29
HK1040914A1 (en) 2002-06-28
CA2346662C (en) 2006-05-09
CO5050325A1 (es) 2001-06-27
EP1117412B1 (en) 2005-12-07
EP1117412A1 (en) 2001-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL194552B1 (pl) Środek farmaceutyczny w stałej jednostkowej postaci dawkowanej zawierający kwas difosfonowy lub jego fizjologicznie zgodną sól i sposób jego wytwarzania
EP1117411B1 (en) Process for the preparation of oral pharmaceutical compositions comprising biphosphonates
KR100694550B1 (ko) 고용량의 이반드로네이트 제형물
MXPA01003435A (en) Compositions containing diphosphonic acids
AU2006222690B2 (en) High dose ibandronate formulation
MX2007014056A (es) Composicion farmaceutica solida para administracion oral de acido ibandronico o una sal o un hidrato farmaceuticamente aceptable del mismo, procedimiento de preparacion de dicha composicion mediante compresion directa, formulaciones farmaceuticas que

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification