PL191623B1 - Sposób otrzymywania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego - Google Patents
Sposób otrzymywania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowegoInfo
- Publication number
- PL191623B1 PL191623B1 PL331905A PL33190599A PL191623B1 PL 191623 B1 PL191623 B1 PL 191623B1 PL 331905 A PL331905 A PL 331905A PL 33190599 A PL33190599 A PL 33190599A PL 191623 B1 PL191623 B1 PL 191623B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- carboxylic acid
- benzoylaminoisothiazole
- chlorophenylamide
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4- -karboksylowego polegający na reakcji kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego z chloromrówczanem etylu i z p-chloroaniliną w środowisku acetonowym, znamienny tym, że do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wodę amoniakalną lub roztwór kwaśnego węglanu sodu bądź potasu, po czym oczyszcza się ją przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, a następnie wytrąca się produkt zakwaszając całość kwasem mineralnym lub organicznym.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego znajdującego zastosowanie w produkcji preparatów dermatologicznych.
Znany sposób wytwarzania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego polega na reakcji kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego z chloromrówczanem etylu i z p-chloroaniliną w środowisku acetonowym. Otrzymany produkt posiada złą jakość i dlatego musi być oczyszczany w dwumetyloformamidzie i w chloroformie. Substancje organiczne powstające w trakcie produkcji p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego zarówno przed jak i po oczyszczeniu produktu stanowią odpad. Dotychczas nie jest znany sposób otrzymywania czystego p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego bezpośrednio z roztworów organicznych powstających w procesie wytwarzania tego związku
Wadą znanego sposobu wytwarzania czystego p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego jest skomplikowany sposób oczyszczania produktu finalnego, konieczność stosowania dużych ilości rozpuszczalników organicznych takich jak na przykład chloroform, aceton, dwumetyloformamid.
Ponadto w trakcie procesu wydzielania i oczyszczania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego powstają bardzo duże ilości odpadów.
Sposób wytwarzania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego według wynalazku polegający na reakcji kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego z chloromrówczanem etylu i z p-chloroaniliną w środowisku acetonowym, charakteryzuje się tym, że do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wodę amoniakalną lub roztwór kwaśnego węglanu sodu bądź potasu, po czym oczyszcza się ją przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, wytrąca się produkt zakwaszając całość kwasem mineralnym lub organicznym.
Korzystnie jest, gdy jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się rozpuszczalnik chloroform, toluen, octan etylu lub octan n-butylu.
Korzystnie jest również, gdy jako kwas mineralny stosuje się kwas solny, a z kwasów organicznych kwas octowy.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest uproszczenie procesu wytwarzania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego, znaczne ograniczenie ilości odpadów, znaczne zmniejszenie ilości stosowanych rozpuszczalników, poprawa jakości produktu, zwiększenie wydajności procesu.
Ponadto sposób według wynalazku może być wykorzystany do odzysku czystego p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego z odpadów organicznych powstających w procesie wytwarzania tego związku.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładach wykonania.
P r zyk ł a d 1
Do 350 cm3 roztworu otrzymanego w wyniku reakcji 35 g kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego, 40 g chloromrówczanu etylu, 20 g p-chloroaniliny i 260 g acetonu wprowadza się 100,0 cm3 wody, 20,0 cm3 wody amoniakalnej o stężeniu 25% i całość miesza się przez 1-2 godzin. Otrzymaną mieszaninę pozostawia się do rozdzielenia fazy wodnej od organicznej. Fazę wodną poddaje się dwukrotnej ekstrakcji chloroformem (dwa razy po 50 cm3), po czym zakwasza się stężonym kwasem solnym do pH 3-2. Produkt odsącza się, przemywa wodą i suszy w temperaturze około 80°C w suszarce próżniowej. Otrzymuje się 50 g produktu o temperaturze 180-186°.
P r zyk ł a d 2
Do 350 cm3 roztworu otrzymanego w wyniku reakcji 35 g kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego, 40 g chloromrówczanu etylu, 20 g p-chloroaniliny i 260 g acetonu wprowadza się 100,0 cm3 wody, 20,0 cm3 wody amoniakalnej o stężeniu 25% i całość miesza się przez 1-2 godzin. Otrzymaną mieszaninę pozostawia się do rozdzielenia fazy wodnej od organicznej. Fazę wodną poddaje się dwukrotnej ekstrakcji octanem etylu (dwa razy po 50 cm3), po czym zakwasza się stężonym kwasem solnym do pH 3-2. Produkt odsącza się, przemywa wodą i suszy w temperaturze około 80°C w suszarce próżniowej. Otrzymuje się 50 g produktu o temperaturze 180-186°.
PL 191 623 B1
P r zyk ł a d 3
Do 350 cm3 roztworu otrzymanego w wyniku reakcji 35 g kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego, 40 g chloromrówczanu etylu, 20 g p-chloroaniliny i 260 g acetonu wprowadza się 100,0 cm3 wody, 10,0 g kwaśnego węglanu sodu lub potasu i całość miesza się przez 1-2 godzin. Otrzymaną mieszaninę pozostawia się do rozdzielenia fazy wodnej od organicznej. Fazę wodną poddaje się dwukrotnej ekstrakcji toluenem (dwa razy po 50 cm3), po czym zakwasza się stężonym kwasem solnym do pH 3-2. Produkt odsącza się, przemywa wodą i suszy w temperaturze około 80°C w suszarce próżniowej. Otrzymuje się 50 g produktu o temperaturze 180-186°.
Claims (6)
1. Sposób wytwarzania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego polegający na reakcji kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego z chloromrówczanem etylu i z p-chloroaniliną w środowisku acetonowym, znamienny tym, że do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wodę amoniakalną lub roztwór kwaśnego węglanu sodu bądź potasu, po czym oczyszcza się ją przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, a następnie wytrąca się produkt zakwaszając całość kwasem mineralnym lub organicznym.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik stosuje się chloroform.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik stosuje się toluen,
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik stosuje się octan etylu lub octan n-butylu.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako kwas mineralny stosuje się kwas solny.
6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako kwas organiczny stosuje się kwas octowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL331905A PL191623B1 (pl) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | Sposób otrzymywania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL331905A PL191623B1 (pl) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | Sposób otrzymywania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL331905A1 PL331905A1 (en) | 1999-08-30 |
| PL191623B1 true PL191623B1 (pl) | 2006-06-30 |
Family
ID=20073924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL331905A PL191623B1 (pl) | 1999-03-09 | 1999-03-09 | Sposób otrzymywania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL191623B1 (pl) |
-
1999
- 1999-03-09 PL PL331905A patent/PL191623B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL331905A1 (en) | 1999-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101657462A (zh) | 卡培他滨的制备方法及其中间体 | |
| Sundberg et al. | Improved procedures for preparation of 4-hydroxy-and 2-amino-4-methoxy-2-aminopyridines | |
| JPH1180149A (ja) | （±）−クロマンカルボン酸の光学分割法 | |
| CN113754632B (zh) | 一种癌症治疗药物的制备方法 | |
| CN111072656B (zh) | 一种吡喹酮的合成方法 | |
| PL191623B1 (pl) | Sposób otrzymywania p-chlorofenyloamidu kwasu 3-metylo-5-benzoiloaminoizotiazolo-4-karboksylowego | |
| CN110551123A (zh) | 一种5-(叔丁氧羰基)-2-甲基-4,5,6,7-四氢-2h-吡唑并[4,3-c]吡啶-7-羧酸的制备方法 | |
| CN104072495A (zh) | 天然产物生物碱Aaptamine的制备方法 | |
| JP3291987B2 (ja) | Ｏ，ｓ−ジメチル−ｎ−アセチルホスホルアミドチオエートの精製法 | |
| JPS6210510B2 (pl) | ||
| JP3184345B2 (ja) | ５−クロロオキシインドールの製造方法 | |
| CN116789559B (zh) | 一种曲霉明a及其类似物的合成方法 | |
| KR850001573B1 (ko) | 아미노산 축합 담즙산의 제조방법 | |
| SU915423A1 (ru) | Способ получения 1-аминотетразола1 | |
| US4546203A (en) | Facile synthesis of β-hydroxy-β-methylglutaric acid | |
| GB2170806A (en) | N-(b-mercapto-iso-butyryl)proline, derivatives and a process for their preparation | |
| JP2815438B2 (ja) | １，２―ビス（ニコチンアミド）プロパンの精製方法 | |
| EP0149297B1 (en) | Process for preparing 3h-phenothlazin-3-ones | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| JPH0372493A (ja) | ２´―ｏ―置換―アデノシン―３´，５´―環状リン酸又はその塩の製法 | |
| KR20000017154A (ko) | Ｏ,ｓ-디알킬 포스포로아미도티오에이트의 ｎ-아실 유도체의개선된 제조방법 | |
| US4585880A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| KR100503267B1 (ko) | 2-아세틸옥시-4-트리플루오로메틸 벤조산의 제조 방법 | |
| JPH0273035A (ja) | メトキシ酢酸の製造法 | |
| US20040158082A1 (en) | Process for the preparation of isoflavones |