PL189887B1 - Preparat o przedłużonym działaniu, jego zastosowanie oraz sposób wytwarzania - Google Patents

Preparat o przedłużonym działaniu, jego zastosowanie oraz sposób wytwarzania

Info

Publication number
PL189887B1
PL189887B1 PL97330223A PL33022397A PL189887B1 PL 189887 B1 PL189887 B1 PL 189887B1 PL 97330223 A PL97330223 A PL 97330223A PL 33022397 A PL33022397 A PL 33022397A PL 189887 B1 PL189887 B1 PL 189887B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
hydroxypropyl methylcellulose
content
pharmaceutically acceptable
formulation according
Prior art date
Application number
PL97330223A
Other languages
English (en)
Other versions
PL330223A1 (en
Inventor
Bhavnish Vinod Parikh
Robert Joseph Timko
William Joseph Addicks
Original Assignee
Zeneca Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10794541&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL189887(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Zeneca Ltd filed Critical Zeneca Ltd
Publication of PL330223A1 publication Critical patent/PL330223A1/xx
Publication of PL189887B1 publication Critical patent/PL189887B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/554Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one sulfur as ring hetero atoms, e.g. clothiapine, diltiazem
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/28Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
    • A61K9/2806Coating materials
    • A61K9/2833Organic macromolecular compounds
    • A61K9/286Polysaccharides, e.g. gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2866Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Preparat o przedluzonym dzialaniu, znamienny tym, ze zawiera srodek zelujacy oraz 1 1 -[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-1-piperazynylo]dibenzo[b,f][1,4]tiazepine, lub jej farmaceutycznie dopuszczalna sól, lacznie z jedna lub wieksza liczba farmaceutycznie do- puszczalnych zarobek. 13. Zastosowanie preparatu o przedluzonym dzialaniu okreslonego w zastrz. 1 do wy- twarzania leku do leczenia stanów psychotycznych lub nadmiernej aktywnosci u zwierze- cia cieplokrwistego i u czlowieka. PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest preparat o przedłużonym działaniu, który zawiera 11 -[4-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo[b,f][l,4]tiazepinę lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, jego zastosowanie oraz sposób wytwarzania.
W przypadku szeregu chorób, tak w postępowaniu leczniczym, jak i zapobiegawczym, pożądane jest dostarczanie aktywnej substancji farmaceutycznej sformułowanej w postać o przedłużonym działaniu. Pożądane jest, aby takie przedłużone działanie zapewniało, na ogół, jednostajną i stałą szybkość uwalniania leku w dłuższym okresie, co z kolei zapewniałoby stabilny i pożądany poziom substancji aktywnej we krwi (osoczu), bez potrzeby częstego podawania leku.
Aczkolwiek istnieje wiele znanych z dotychczasowego stanu techniki preparatów o przedłużonym działaniu, w których składzie znajdują się środki żelujące, takie jak hydroksypropylometyloceluloza, to jednak stwierdza się, że sformułowanie preparatów o przedłużonym działaniu, zawierających rozpuszczalne leki i środki żelujące, takie jak hydroksypropylometyloceluloza, jest rzeczą trudną. Przede wszystkim, składniki aktywne, które są rozpuszczalne w wodzie, przejawiają tendencję do wytworzenia produktu o przedłużonym działaniu podatnego na wystąpienie zjawiska znanego jako zrzucenie dawki. Oznacza to, że uwolnienie substancji aktywnej jest opóźnione przez jakiś czas, ale gdy już dojdzie do rozpoczęcia uwalniania leku, wtedy szybkość uwalniania staje się bardzo duża. Ponadto, występuje tendencja do zaistnienia fluktuacji stężenia składnika aktywnego we krwi, co zwiększa prawdopodobieństwo jego oddziaływania toksycznego. Następnie, zaobserwowano także wystąpienie, zachodzących w pewnym stopniu, dziennych zmian stężenia substancji aktywnej w osoczu. W końcu, stwierdzono, że trudno jest w tym przypadku uzyskać pożądane profile rozpuszczania lub regulować szybkość uwalniania rozpuszczalnego leku.
Tak więc, istnieje zapotrzebowanie na preparaty o przedłużonym działaniu rozpuszczalnych leków, takich jak ll-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-pipera/ynylo]diben/o[b,fl[l,4]tiazepina lub jej farmaceutycznie dopuszczalna sól, w przypadku których uległaby przezwyciężeniu, albo przynajmniej złagodzeniu, jedna, lub więcej niż jedna wyżej opisana trudność, i które zapewniałyby także zaistnienie korzystnej właściwości polegającej na możliwości rzadszego podawania substancji aktywnej, na przykład raz dziennie, z zachowaniem poziomu we krwi (osoczu) podobnego do poziomu uzyskiwanego przy częstszym podawaniu mniejszych dawek leku, na przykład dwa, lub więcej razy dziennie.
Figura 1 przedstawia profile uwalniania (rozpuszczania) preparatu o przedłużonym działaniu z przykładów 8, 9 i 10, otrzymane w wyniku zanurzenia tabletki w 750 ml 0,1 N HC1, na
189 887 godziny, w temperaturze 37°C, przy szybkości 100 obr/min, z następującym po tym dodaniem do środowiska rozpuszczającego 250 ml 0,2 M buforu z fosforanem sodu do uzyskania pH 6,2.
Figura 2 przedstawia profile stężenia w osoczu substancji aktywnej zawartej w preparatach z przykładów 1 i 2 oraz w preparacie do natychmiastowego rozpuszczania z przykładu 12, w funkcji czasu.
Omawiany związek, a mianowicie ll-[4-[2-(2-hydroksyeToksy)elγ1oj-1-pp'>erazynlYlo-dibenzo[b.fj| l,4-tiazepina (o poniższym wzorze I):
i
CHjCHjOCUjCHjCH
I i jej farmaceutycznie dopuszczalne sole, wykazują użyteczną aktywność antydopaminergiczną i można je stosować, na przykład, jako środek antypsychotyczny (na przykład, przy prowadzeniu chorego z objawami zaburzeń psychotycznych) albo w leczeniu nadmiernej aktywności. Związek ten budzi szczególne zainteresowanie dlatego, że można go stosować jako środek antypsychotyczny o zasadniczo zmniejszonym potencjale powodowania skutków ubocznych, takich jak ostra dystonia, ostra dyskineza, pseudoparkinsonizm i późna dyskineza, które to skutki uboczne mogą być wynikiem stosowania innych leków antypsychotycznych czy neuroleptycznych.
Wytwarzanie, właściwości fizyczne i doskonałe właściwości farmakologiczne 11-[4-[2-(2-hydr(AsycPiAsY))HYlo]-l-piperazYnYio]dibenzo[b.iJ| 1,4-tiazepiny i jej farmaceutycznie dopuszczalnych soli opisane są w opublikowanych opisach patentów europejskich nr nr EP 240228 i EP 282236, jak również w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4879288, których treść jest w całości włączona do niniejszego opisu jako odnośnik.
Przedmiotem wynalazku jest preparat o przedłużonym działaniu, który zawiera środek żelujący oraz 1l-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo-dibenzo[b,f][l,4-tiazepinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, łącznie z jedną lub większą liczbą farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek.
Stosowany w niniejszym opisie termin „środek żelujący” oznacza jakąkolwiek substancję, w szczególności substancję hydrofitową, która w warunkach kontaktu z wodą tworzy żel, i w tym sensie termin ten obejmuje swym zakresem takie substancje, jak hydroksypropylometyloceluloza, hydroksypropyloceluloza, hydroksymetyloceluloza, hydroksyetyloceluloza, hydroksypropyloetyloceluloza, metyloceluloza, etyloceluloza, karboksyetyloceluloza, karboksymetylohydroksyetyloceluloza, karbomer, sól sodowa karboksymetylocelulozy, poliwinylopirolidon itp., lub ich mieszaniny. Korzystnie, preparat o przedłużonym działaniu według wynalazku jako środek żelujący zawiera hydroksypropylometylocelulozę.
Ilość środka żelującego, korzystnie hydroksypropylometylocelulozy, korzystnie dobiera się w ten sposób, aby substancja aktywna była uwalniana z preparatu w sposób kontrolowany, w ciągu 4 godzin lub przez czas dłuższy, korzystnie w ciągu 8 godzin lub przez czas dłuższy, a zwłaszcza w czasie mieszczącym się w granicach od 8 do 24 godzin tak, że pod koniec tego okresu uwalnia się co najmniej 60% substancji aktywnej.
Środek żelujący, korzystnie hydroksypropylometyloceluloza, obecny jest w ilości wynoszącej korzystnie od około 5 do 50% (wagowych), dogodniej około 5 do 40%, a najdogodniej około 8 do 35%, a zwłaszcza około 10 do 35%. Na ogół, środek żelujący, korzystnie hydroksypropylometyloceluloza, obecny jest w ilości około 10 do 30%, korzystniej w ilości około 15 do 30%.
Hydroksypropylometyloceluloza może zawierać polimer więcej niż jednego gatunku i jest handlowo dostępna pod rozmaitymi znakami towarowymi, takimi jak, na przykład, METHOCEL®E, F, J i K, z firmy Dow Chemical Company, U.S.A. i METALOSe™ SH
189 887 z firmy Shin-Etsu, Ltd., Japonia. Różne gatunki dostępne pod określonymi znakami towarowymi reprezentują różnice zawartości grup metoksylowych i grup hydroksypropoksylowych, jak również różnice lepkości. Zawartość grup metoksylowych mieści się w zakresie od 16,5 do 30% wagowych, zawartość grup hydroksypropoksylowych mieści się w zakresie od 4 do 32% wagowych, a lepkość 2% roztworu wodnego w temperaturze 20°C mieści się w zakresie od 3 mPa-s do 100000 mPa-s.
Określony wyżej preparat o przedłużonym działaniu korzystnie zawiera około 5 do 50% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej: (a) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 40 do 60 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej od około 7 do mniej niż 9% wagowych, (b) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej około 7 do 12% wagowych, (c) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 80 do 120 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej od około 7 do mniej niż 9% wagowych, oraz (d) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej około 7 do 12% wagowych; lub ich mieszaniny; z tym, że w przypadku, gdy preparat zawiera hydroksypropylometylocelulozę powyżej opisaną w pkt. (d), wtedy całkowita ilość hydroksypropylometylocelulozy obecnej w preparacie musi być większa od 25,8%.
Jeden z wariantów wykonania wynalazku stanowi preparat o przedłużonym działaniu, który zawiera około 5 do 40% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny.
Korzystnie preparat o przedłużonym działaniu zawiera około 8 do 35% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny.
Bardziej korzystnie, powyższy preparat zawiera około 10 do 30% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny.
Jeszcze bardziej korzystnie, preparat zawiera około 15 do 30% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny.
W specyficznym wykonaniu niniejszego wynalazku, hydroksypropylometyloceluloza zawiera 15% polimeru wykazującego lepkość około 50 mPa-s i, ewentualnie, około 5% polimeru stanowiącego hydroksypropylometylocelulozę, o lepkości około 4000 mPa-s.
W szczególności, ll^-P-^-hydroksyetoksyjetyloj-l-piperazynylojdibenzol-bfjl- 1,4]tiazepina, lub jej farmaceutycznie dopuszczalna sól (korzystnie hemifumaran) obecna jest w ilości wynoszącej około 10 do 90% wagowych, korzystnie około 20 do 80% wagowych, korzystniej około 35 do 65% wagowych, najkorzystniej około 40 do 60% wagowych, a zwłaszcza około 43,2 do 57,6% wagowych.
Preparat zawiera jedną lub większą liczbę farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek. Do zarobek tych należą rozcieńczalniki, takie jak laktoza, celuloza mikrokrystaliczna, glukoza, mannitol, sacharoza, sorbitol, żelatyna, guma arabska, fosforan dwuwapniowy, fosforan trójwapniowy, fosforan jednowapniowy, fosforan sodu, węglan sodu itp., korzystnie laktoza i celuloza mikrokrystaliczna; środki poślizgowe, takie jak kwas stearynowy, stearynian cynku, wapnia lub magnezu itp., korzystnie stearynian magnezu; środki wiążące, takie jak sacharoza, glikol polietylenowy, powidon (poliwinylopirolidon), skrobia kukurydziana, skrobia wstępnie zżelatynizowana itp., korzystnie powidon (poliwinylopirolidon); środki barwiące, takie jak tlenki żelaza, barwniki FD&C, laki itp.; środki aromatyzujące; oraz modyfikatory pH, do których należą odpowiednie kwasy organiczne lub ich sole z metalami alkalicznymi (na przykład litem, sodem lub potasem), takie jak kwas benzoesowy, kwas cytrynowy, kwas winowy, kwas bursztynowy, kwas adypinowy itp., lub ich odpowiednie sole z metalami alkalicznymi, korzystnie sole takich kwasów z metalami alkalicznymi, a zwłaszcza sól sodowa kwasu cytrynowego (to znaczy cytrynian sodu). Ilość obecnej zarobki (zarobek) wynosi, na ogól, około 10 do 90% wagowych, korzystnie około 20 do 80% wagowych, korzystniej około 20 do 45%
189 887 wagowych, najkorzystniej około 20 do 40% wagowych, a zwłaszcza około 22,4 do 36,8% wagowych. Korzystnie, preparat może zawierać jedną lub większą liczbę farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek, wybranych z grupy obejmującej celulozę mikrokrystaliczną, laktozę, stearynian magnezu, cytrynian sodu i powidon. W szczególności, preparat może zawierać jedną lub większą liczbę farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek wybranych z grupy obejmującej: (a) około 4 do 20% wagowych celulozy mikrokrystalicznej (b) około 5 do 20% wagowych laktozy, c) około 1 do 3% wagowych stearynianu magnezu, (d) około 10 do 30% wagowych cytrynianu sodu i (e) około 1 do 15% wagowych powidonu.
Korzystnie preparat według wynalazku zawiera ll-[4[[2-(2-hydroksyetoksy)etylo'(-l-piperazynylo]dibenzo[b,f[l,4]tiazepinę w postaci hemifumaranu.
W korzystnym wariancie wykonania, preparat według wynalazku jako jedyną, lub jako jedną spośród większej liczby farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek zawiera modyfikator pH.
Korzystnie preparat według wynalazku jako modyfikator pH zawiera cytrynian sodu.
W szczególności preparat o przedłużonym działaniu może zawierać, jako substancję aktywną, ll-[4-[2-(2-hydroksyetoksyjetyli/-l-piperazyiyvlo(dibenz.o[b,f([L41tia/,e'pinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, oraz hydroksypropylometylocelulozę, w ilości od 5 do 40%, łącznie z jedną lub większą liczbą farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek.
W szczególności preparat o przedłużonym działaniu może zawierać, jako substancję aktywną, 1l-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-pipera/ynylo]diben/o[b,f][l,4]tia/epinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, w ilości od 35 do 65%, oraz hydroksypropylometylocelulozę, w ilości około 5 do 40% wagowych, łącznie z jedną, lub więcej niż jedną farmaceutycznie dopuszczalną zaróbką.
W szczególności preparat o przedłużonym działaniu może zawierać, jako substancję aktywną, ll-[4-(2-(2-hydroksvetoksy)etylo]-l-pipera/ynvlo]diben/o-b,f([l,4]tia/epinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, w ilości około 35 do 65%, oraz hydroksypropylometylocelulozę, w ilości około 15 do 30% łącznie z jedną lub większą liczbą farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek, użytych w ilości około 20 do 45%.
W szczególności preparat o przedłużonym działaniu może zawierać, jako substancję aktywną, ll-[4-(2-(2-hydroksvetoksv)etylo]-l-piperazynylo]diben/o[b,f([l,4]tiazepinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, w ilości około 35 do 65%, hydroksypropylometylocelulozę w ilości około 5 do 40% wagowych, celulozę mikrokrystaliczną w ilości około 4 do 12%, laktozę w ilości około 8 do 20%, przy czym pozostałość stanowi jedna lub większa liczba dalszych farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek. Do takich dalszych zarobek mogą należeć składniki działające jako środki poślizgowe przy wytwarzaniu preparatu lub postaci dawkowania (na przykład stearynian magnezu).
W szczególności preparat o przedłużonym działaniu może zawierać około 5 do 40% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej: (a) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 40 do 60 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej od około 7 do mniej niż 9% wagowych, (b) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej około 7 do 12% wagowych, (c) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 80 do 120 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej od około 7 do mniej niż 9% wagowych, oraz (d) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej około 7 do 12% wagowych; lub ich mieszaniny; około 35 do 65% wagowych 1l-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-pipera/ynylo]dibenzo[b,f][l,4]tiazepinv lub jej farmaceutycznie dopuszczalnej soli; oraz około 20 do 45% wagowych jednej, lub więcej niż jednej farmaceutycznie dopuszczalnej zarobki; z tym, że w przypadku, gdy preparat zawiera hydroksypropylometylocelulozę wyżej opisaną w pkt. (d), wtedy całkowita ilość hydroksypropylometylocelulozy obecnej w preparacie musi być większa od 25,8%.
189 887
Do innych preparatów objętych zakresem tej ostatniej grupy, należą preparaty zawierające około 8 do 35% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej:
(a) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 40 do 60 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej od około 7 do mniej niż 9% wagowych, (b) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej około 7 do 12% wagowych, (c) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 80 do 120 mPas, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej od około 7 do mniej niż 9% wagowych, oraz (d) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około l9 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej około 7 do 12% wagowych; lub ich mieszaniny; około 35 do 65% wagowych 11-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylotdibeJnzo[b,f][1,4]tiazepiny lub jej farmaceutycznie dopuszczalnej soli; oraz około 20 do 45% wagowych jednej, lub więcej niż jednej farmaceutycznie dopuszczalnej zarobki.
Do jeszcze innych preparatów objętych zakresem tej ostatniej grupy należą preparaty zawierające około 10 do 30% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny, jak powyżej opisano; około 40 - 60% wagowych ll-[d-G-Ghydroksyetoksyjetyloj-l-piperazynylojdibenzofb.fljlNjtiazepiny lub jej farmaceutycznie dopuszczalnej soli; oraz około 20 do 40% wagowych jednej, lub więcej niż jednej farmaceutycznie dopuszczalnej zarobki.
Korzystnymi preparatami objętymi zakresem tej ostatniej grupy są preparaty zawierające około 15 do 30% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny, jak powyżej opisano; około 43,2 do 57,6 wagowych 11'[4-[2-(2-hyctroksyetoksy)etylo']-1-piperazynylo]dibenx.o|b,f][l,4]tiazepiny, lub jej farmaceutycznie dopuszczalnej soli; oraz około 22,4 do 36,8% wagowych jednej, lub więcej niż jednej farmaceutycznie dopuszczalnej zarobki.
Szczególnie korzystnymi preparatami w obrębie tej ostatniej grupy są preparaty zawierające około 15 do 30% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny, jak wyżej opisano; około 43,2 do 57,55%» wagowych 1l-[4-[2-[2-hydroksyetoksy)etylo]-1-piperazyny1o]dibenzo[b,fI[1,4]tiazepmy lub jej farmaceutycznie dopuszczalnej soli; oraz około 22,4 do 36,8% wagowych jednej, lub więcej niż jednej zarobki wybranej z grupy obejmującej (a) około 4 do 12% wagowych celulozy mikrokrystalicznej, (b) około 5 do 20% wagowych laktozy, (c) około 1 do 3% wagowych stearynianu magnezu, (d) około 10 do 30% wagowych cytrynianu sodu i (e) około 1 do 15% wagowych powidonu (poliwinylopirolidonu).
Korzystnie, w opisanych wyżej preparatach 1l--4--2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylotdibenzo[b,f][1,4-tiazepina występuje w postaci hemifumaranu, która to sól wykazuje rozpuszczalność w stanie równowagi w wodzie w temperaturze 20 °C wynoszącą 3,29 mg/ml.
Jak wyżej wspomniano, 1l--4--2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo-dibenzo[b,f,j[l,4]tiazepina i jej farmaceutycznie dopuszczalne sole wykazują użyteczną aktywność antydopaminergiczną i można je stosować, na przykład, jako środek antypsychotyczny (na przykład przy prowadzeniu chorego z objawami zaburzeń psychotycznych) lub w leczeniu nadmiernej aktywności.
Przedmiotem wynalazku jest zatem zastosowanie określonego wyżej preparatu o przedłużonym działaniu do wytwarzania leku do leczenia stanów psychotycznych lub nadmiernej aktywności u zwierzęcia ciepłokrwistego i u człowieka.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób wytwarzania określonego wyżej preparatu o przedłużonym działaniu, pooegający na że miesza się ze sobą 11-[4--2-(2-hydroksyetcksy)etylo|-l-piperaz.ynylo]dibcnzojbd'J| l,4]tiazepinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, środek żelujący i inne zarobki.
Preparaty według wynalazku można wytworzyć z wykorzystaniem typowej technologii, dobrze znanej specjalistom w tej dziedzinie techniki, takiej jak granulowanie na mokro, bezpośrednie prasowanie, komprymowanie na sucho (zbrylanie) itp. I tak, na przykład, substancję
189 887 aktywną, a mianowicie 1l-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo[b,f|[l,4]tiazepinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, środek żelujący, korzystnie hydroksypropylometylocelulozę, oraz inne zarobki miesza się ze sobą z utworzeniem preparatu 0 przedłużonym uwalnianiu leku według niniejszego wynalazku. Korzystnie, substancję aktywną, a mianowicie ll-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo[b,f][l,4]tiazepinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, środek żelujący, korzystnie hydroksypropylometylocelulozę, oraz inne zarobki miesza się ze sobą z utworzeniem mieszaniny nadającej się do prasowania w tabletki, po czym utworzoną tak mieszaninę poddaje się prasowaniu z wytworzeniem tabletek, lub wypełnia się nią kapsułki.
Korzystnie, operację mieszania przeprowadza się za pomocą zmieszania ze sobą wspomnianych składników, po czym następuje poddanie utworzonej mieszaniny składników granulowaniu na mokro, wysuszenie mieszaniny, zmielenie suchej mieszaniny, wymieszanie mieszaniny ze środkiem poślizgowym, takim jak stearynian magnezu i sprasowanie wymieszanej jak wyżej mieszaniny z wytworzeniem tabletek, lub napełnienie wymieszaną jak wyżej mieszaniną kapsułek.
Korzystny sposób wytwarzania preparatu o przedłużonym działaniu według wynalazku obejmuje następujące etapy:
(a) miesza się ze sobą ll-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo[b,f][l,4]tiazepmę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, środek żelujący i inne zarobki;
(b) granuluje się na mokro zmieszane składniki;
(c) suszy się mieszaninę;
(d) miele się wysuszoną mieszaninę;
(e) sporządza się mieszankę mieszaniny ze środkiem poślizgowym, takim jak stearynian magnezu;
(f) prasuje się sporządzoną mieszankę z wytworzeniem tabletek.
Postacie dawkowania można pokryć jedną, lub więcej niż jedną, otoczką, jak to jest dobrze znane w tej dziedzinie techniki, na przykład szelakiem, zeiną, hydroksypropyłocelulozą, hydroksypropylometylocelulozą etylocelulozą, polimetakrylanami, poli(octanoftalanem winylu), octanoftalanem celulozy, triacetyną, sebacynianem dibutylu, mieszaniną złożoną z poli(glikolu etylenowego), ditlenku tytanu i hydroksypropylometylocelulozy, itp.
Właściwości preparatu według wynalazku dotyczące przedłużonego uwalniania zademonstrować można przez śledzenie i kontrolowanie rozpuszczania się substancji aktywnej. Rozpuszczanie się substancji aktywnej można monitorować z wykorzystaniem typowych sposobów postępowania, dobrze znanych specjalistom w tej dziedzinie techniki (na przykład testów rozpuszczania [takich jak metoda wirującego koszyczka (Aparat I) czy metoda łopatkowa (Aparat II), opisane w U.S. Pharmacopeia (USP)]. Do sposobów tych należą te sposoby, w przypadku których preparat zostaje zanurzony w środowisku wodnym, takim jak woda lub kwas solny. Podwielokrotne porcje środowiska pobiera się w różnych punktach czasowych w ciągu 24 godzin. Próbki te poddaje się analizie metodą chromatografii cieczowej wysokosprawnej (HPLC) z detekcją UV, w celu oznaczenia stężenia rozpuszczonej substancji aktywnej z zastosowaniem typowej metodologii. W konkretnym przykładzie, tabletkę zanurza się w około 900 ml wody i wyznacza profil rozpuszczania. W innym konkretnym przykładzie, profil rozpuszczania ustalony zostaje z zastosowaniem metody wirującego koszyczka, za pomocą zanurzenia tabletki w 750 ml 0,1 N HC1 na 2 godziny, przy szybkości 100 obr/min, i następującego po tym dodania do środowiska, w którym odbywa się rozpuszczanie, 250 ml 0,2 M buforu fosforanowego, z otrzymaniem pH 6,2.
Korzystnie, preparat uwalnia substancję aktywną w sposób kontrolowany, w ciągu około 8 godzin lub w dłuższym okresie. I tak, na przykład, preparat opisany w poniższym przykładzie 2 uwalniał około 90% substancji aktywnej w ciągu 16 godzin, a preparat opisany w przykładzie 1 uwalniał około 90% substancji aktywnej w ciągu 8 godzin.
Profile stężenia substancji aktywnej w osoczu w funkcji czasu, pokazane na fig. 2, otrzymano z przyjęciem protokołu przewidującego następujący sposób postępowania. Trzydziestu dwóch chorych podzielono na dwie grupy, Grupę A i Grupę B, po 16 chorych w każdej grupie. Po upływie dwóch dni bez podawania leku (dnie 1 i 2), rozpoczęto podawanie wszystkim chorym doustnych dawek preparatu o natychmiastowym uwalnianiu z przykładu 12. Po189 887 dawanie to, dwa razy dziennie, kontynuowano w ciągu 9 dni (dnie 3 - 11), przy stopniowym powiększaniu dawki leku od 25 do 200 mg. Poczynając od dnia 12, chorzy rozpoczęli losowo dobrane leczenie w obrębie ich grup (Grupy A lub B). Chorzy z Grupy A poddani zostali leczeniu obejmującemu podawanie jednego z następujących preparatów zawierających substancję aktywną, zastosowanych w losowo dobranej sekwencji: dwie 100 mg tabletki preparatu 0 natychmiastowym uwalnianiu z przykładu 12, przyjmowane na czczo co 12 godzin (Postępowanie nr 1), jedna 400 mg tabletka preparatu z przykładu 2 na czczo (Postępowanie nr 2) i jedna 400 mg tabletka preparatu z przykładu 2 z posiłkiem (Postępowanie nr 3). Chorzy z Grupy B dobrani losowo poddani zostali leczeniu obejmującemu podawanie jednego z następujących preparatów zawierających substancję aktywną, stosowanych w losowo dobranej sekwencji: dwie 100 mg tabletki preparatu o natychmiastowym uwalnianiu z przykładu 12, przyjmowane na czczo co 12 godzin (Postępowanie nr 1), jedna 400 mg tabletka preparatu z przykładu 1 na czczo (Postępowanie nr 4) i jedna 400 mg tabletka preparatu z przykładu 1 z posiłkiem (Postępowanie nr 5). W dniach 12, 16 i 20 chorzy otrzymywali leczenie testowe, zgodnie z przypisanymi im sekwencjami leczenia. Wieczorem dnia 13 i 17 chorzy otrzymywali 200 mg dawki preparatu o natychmiastowym uwalnianiu z przykładu 12, a w dniach 14, 15, 18 i 19 chorzy otrzymywali 200 mg dawkę preparatu o natychmiastowym uwalnianiu z przykładu 12, dwa razy dziennie. Próbki krwi pobierano od każdego pacjenta w dniach 3, 10, 11, 14, 15, 18 i 19 przed przyjęciem porannej dawki leku. W dniach 12, 16 i 20 próbki krwi pobierano od każdego pacjenta bezpośrednio przed podaniem dawki leku i w określonych przedziałach czasowych, od momentu tuż po podaniu dawki, aż do 36 godzin po podaniu dawki. Stężenie substancji aktywnej w próbkach krwi kwantyfikowano z wykorzystaniem metody ekstrakcji w układzie ciecz-ciecz i chromatografii cieczowej wysokosprawnej z detekcją na zasadzie pomiaru absorbcji promieniowania nadfioletowego. Profile stężenia substancji aktywnej w osoczu w funkcji czasu dla preparatów z przykładu 1 (n = 11), 2 (n = 10) i 12 (n = 10 dla Grupy A i 12 dla Grupy B) przedstawione są na fig. 2, a w tabeli A podsumowano wartości średnie wielkości pola pod krzywą (AUC) dla 24-godzinnego okresu przerwy w dawkowaniu oraz średnie wartości maksymalnego stężenia we krwi (Cmax) dla każdego przykładu.
Tabela A
Grupa A
Grupa B
Przykład nr AUC0.24 r v-max AUCo-24 c
1 - - 4886 565
2 5609 433 - -
12 5347 704 4818 563
Wielkość stosowanej dawki związku według wynalazku należy koniecznie zmieniać zgodnie z zasadami postępowania dobrze znanymi w tej dziedzinie wiedzy, biorąc pod uwagę takie uwarunkowania, jak droga podawania, czas trwania leczenia, ciężkość stanu psychotycznego, masa ciała i wiek osobnika chorego, moc działania substancji czynnej i odpowiedź chorego na podawany mu lek. Skuteczny poziom dawkowania substancji aktywnej może więc być łatwo ustalony przez klinicystę po rozważeniu wszystkich kryteriów i z wykorzystaniem jego najlepszego rozeznania na korzyść chorego. Ogólnie, związek będzie podawany zwierzęciu ciepło-krwistemu i człowiekowi, w ten sposób, aby zapewnić otrzymanie dawki skutecznej, na ogół dawki dziennej, mieszczącej się w zakresie od około 0,01 do około 40 mg/kg masy ciała. I tak, na przykład, w przypadku podawania drogą doustną, lek stosuje się w dawce mieszczącej się w zakresie od około 0,1 do około 40 mg/kg masy ciała. Korzystnie, związek według niniejszego wynalazku stosuje się w dawkach o zawartości 25, 50, 200, 300 lub 400 mg substancji aktywnej.
Preparat według wynalazku ma, na ogół, postać dawki jednostkowej, a w szczególności postać tabletki.
Dla specjalistów w tej dziedzinie wiedzy jest rzeczą oczywistą, że omawiany preparat może być stosowany łącznie z innymi środkami leczącymi lub zapobiegającymi i/lub lekami.
189 887 które są z nim zgodne pod względem medycznym. Preparat według niniejszego wynalazku nie wykazuje, na ogół, jakichkolwiek oznak jawnej toksyczności w stosunku do zwierząt laboratoryjnych dla szeregu różnych wielokrotności najmniejszej skutecznej dawki substancji aktywnej.
Wynalazek objaśniają następuje przykłady, nie ograniczające zakresu wynalazku w jakikolwiek sposób. W przykładach tych wartości temperatury podano w stopniach Celsjusza. Omawiany związek, a mianowicie ll-fJ-P-^-hydroksyetoksyjetylopi-piperazynylc^dibenzo[b,f][l,4]tiazepinę, i jej farmaceutycznie dopuszczalne sole, można wytworzyć w sposób opisany w opublikowanych opisach patentów europejskich nr nr EP 240228 i EP 282236, jak również w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4879288, których treść w całości stanowi odnośnik dla niniejszego opisu.
Przykład 1
Do wytworzenia tabletek o składzie podanym w tabeli 1 wykorzystano następujący sposób postępowania.
W mieszalniku z mieszadłem planetarnym mieszano, w ciągu około 3 minut, 3453,8 g hemifumaranu 1l-[4-[2-(2-hydiOksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzoJb,f][l ,4]tiazepiny, 1144,7 g laktozy, 381,5 g celulozy mikrokrystalicznej i 900 g METHOCEL® E50LV.
Utworzoną tak mieszaninę poddano granulowaniu na mokro w mieszalniku z mieszadłem planetarnym przy użyciu wody oczyszczonej. Następnie wilgotną masę suszono w suszami fluidyzacyjnej w temperaturze około 65°C do momentu, gdy strata na suszeniu wynosiła mniej niż 3% według pomiaru z uwzględnieniem bilansu wodnego.
Wysuszony granulat poddano mieleniu w młynie młotkowym, lub podobnego typu, przy dużej szybkości, z nożami przed odpowiednim sitem (na przykład o numerze sita 20 do 40).
Stearynian magnezowy przechodził przez odpowiednie sito (na przykład o numerze sita 20 do 40).
Suchy granulat wymieszano w ciągu około 3 minut w typowej mieszarce (na przykład Patterson-Kelley Twin Shell) z przesianym stearynianem magnezu.
Wymieszaną mieszaninę sprasowano w tabletki z użyciem typowej tabletkarki obrotowej (na przykład Kilian LX-21).
Tabela 1
mg/tabletkę % tabletki
Substancja aktywna (a) 460,51 57,6
Laktoza NF 52,62 19,1
Celuloza mikrokrystaliczna NF 50,87 6,3
MET HOCEL?' E50LV Premium (b) 20,00 15,0
Woda oczyszczona (c) q.s. -
Stearynian magnezu NF 16,00 2,0
(a) Substancją aktywną jest hemifumaran 1l--4--2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo-b,f]-l/4]tίazepiny.
(b) METHOCEL® E50LV Premium jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 40 do 60 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2910. Należy zauważyć, że METHOCEL® E50LY Premium, konkretnie zastosowany w tym przykładzie, wykazywał lepkość wynoszącą 48 mPas, zawartość grup metoksylowych wynoszącą 28,9% wagowych i zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą mniej niż 9,0% wagowych (to znaczy 8,0%).
(c) Dodana, ale nie zatrzymana.
Profil stężenia substancji aktywnej w osoczu w funkcji czasu dla preparatu z przykładu 1 przedstawiono na fig. 2.
Przykład 2
Powtórzono sposób postępowania opisany w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast METH1OC1L® E50LV użyto METHOCEL® E50LV i METHOCEL® E4M, w wyniku czego otrzymano tabletki o następującym składzie.
189 887
Tabela 2
mg/tabletkę % tabletki
Substancja aktywna (a) 60,51 57,6
Laktoza NF 81,74 10,2
Celuloza mikrokrystaliczna NF 81,75 10,2
METHOCEL® E50LV Premium (b) 20,00 15,0
METHOCEL® E4M Premium CR (d) 40,00 5,0
Woda oczyszczona (c) q.s. -
Stearynian magnezu NF 16,00 2,0
(a) Substancją aktywną jest hemifumaran 1l-[4-[4-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo[b,fj[l ,4]tia/epiny.
(b) METHOCEL® E50LV Premium jest to hydroksypl[Όpylometylocelulo/a o lepkości wynoszącej 40 do 60 mPas, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company. Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2910. Należy zauważyć, że METHOCEL® E50LV Premium, konkretnie zastosowany w tym przykładzie, wykazywał lepkość wynoszącą 48 mPa-s, zawartość grup metoksylowych wynoszącą 28,9% wagowych i zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą mniej niz 9,0% wagowych (to znaczy 8,0%).
(c) Dodana, ale nie zatrzymana.
(d) METHOCEL® E4M Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2910. Należy zauwazyć, że METHOCEL® E4M Premium CR, konkretnie zastosowany w tym przykładzie, wykazywał lepkość wynoszącą 4364 mPa-s, zawartość grup metoksylowych wynoszącą 28,5% wagowych i zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą 7,8% wagowych.
Profil stężenia substancji aktywnej w osoczu w funkcji czasu dla preparatu z przykładu 2 przedstawiono na fig. 2.
Przykład 3
Z zastosowaniem sposobu postępowania podobnego do sposobu opisanego w przykładzie 1 można wytworzyć tabletki o następującym składzie.
Tabela 3
mg/tabletkę % tabletki
Substancja aktywna (a) 345,38 43,2
Laktoza NF 49,31 6,2
Celuloza mikrokrystaliczna NF 49,31 6,2
Cytrynian sodu 100,00 12,5
METHOCEL® K100LV Premium CR (b) 200,00 25,0
METHOCEL® K4M Premium CR (c) 40,00 5,0
Woda oczyszczona (d) q.s. -
Stearynian magnezu NF 16,00 2,0
(a) Substancją aktywną jest hemifumaran 1l-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazyrlylo]diben/o[b,f][l^^]^i^^e^p^^y^.
(b) METHOCEL® K100LV Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 80 do 120 mPas, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2208. Należy zauwazyć, że METHOCEL® K100LV Premium CR, konkretnie zastosowany w tym przykładzie, musi wykazywać zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą mniej niż 9,0% wagowych.
189 887 (c) METHOCEL,® K4M Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2208.
(d) Dodana, ale nie zatrzymana.
Przykład 4
Z zastosowaniem sposobu postępowania podobnego do sposobu opisanego w przykładzie 1 można wytworzyć tabletki o następującym składzie
Tabela 4
mg/tabletkę % tabletki
Substancja aktywna (a) 345,38 43,2
Laktoza NF 89,31 11,1
Celuloza mikrokrystaliczna NF 89,31 11,1
Cytrynian sodu 00,00 12,5
METHOCEL®K100LV Premium CR (b) 20,00 15,0
METHOCEL® E4M Premium CR (c) 40,00 5,0
Woda oczyszczona (d) 16,00 -
Stearynian magnezu NF 16,00 2,0
(a) Substancją aktywną jest hemifumaran 1l--4--2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo-b,f]-l ,4jtiazepiny.
(b) METHOCEL® K100LV Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 80 do 120 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12%wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2208. Należy zauwazyć, że METHOCEL® K100LV Premium CR, konkretnie zastosowany w tym przykładzie, musi wykazywać zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą mniej niż9,0% wagowych.
(c) METHOCEL® E4M Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2910.
(d) Dodana, ale nie zatrzymana.
Przykład 5
Z zastosowaniem sposobu postępowania podobnego do sposobu opisanego w przykładzie 1 można wytworzyć tabletki o następującym składzie.
Tabela 5
mg/tabletkę % tabletki
Substancja aktywna (a) 45,38 43,2
Laktoza NF 69,31 8,7
Celuloza mikrokrystaliczna NF 69,31 8,7
Cytrynian sodu 00,00 12,5
METHOCEL® K100LV Premium CR (b) 200,00 25,0
Woda oczyszczona (d) q.s. -
Stearynian magnezu NF 16,00 2,0
(a) Substancją aktywną jest hemifumaran 1l--4--2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo-b,f]-l ,4]tiazepiny.
(b) METHOCEL® K100LV Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 80 do 120 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12%wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2208. Należy zauwazyć, że METHOCEL® K100LV Premium CR, konkretnie zastosowany w tym przykładzie, musi wykazywać zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą mniej niż 9,0% wagowych.
(c) Dodana, ale nie zatrzymana.
189 887
Przykład 6
Z zastosowaniem sposobu postępowania podobnego do sposobu opisanego w przykładzie 1, można wytworzyć tabletki o następującym składzie.
Tabela 6
mg/tabletkę % tabletki
Substancja aktywna (a) 345,38 43,2
Powidok USP (b) 40,00 5,0
Celuloza mikrokrystaliczna NF 38,62 4,8
Cytrynian sodu 200,00 25,0
METHOCEL® E50LV Premium (c) 80,00 10,0
METHOCEL® E4M Premium CR (d) 80,00 10,0
Woda oczyszczona (e) q.s. -
Stearynian magnezu NF 16,00 2,0
(a) Substancją aktywną jest hemifumaran 11--4--2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-1-pipera/vnvlo]diben/o[,,Γ([ 1,4]tiazepiny.
(b) Odczynnik ten jest to poliwinylopirolidon o wartości K wynoszącej 29 - 32, który można otrzymać z firmy ISP Technologies Inc., Wayne, New Jersey, USA, pod znakiem towarowym PLASDONE® K-29/32. Produkt ten spełnia wymagania USP dla powidonu.
(c) METHOCEL® E50LV Premium jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 40 do 60 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company^ Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC2910. Należy zauważyć, że METHOCEL® E50LV Premium, konkretnie zastosowany w tym przykładzie, musi wykazywać zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą mniej niż 9,0% wagowych.
(d) METHOCEL® E4M Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12%wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2910.
(e) Dodana, ale nie zatrzymana.
Przykład 7
Z zastosowaniem sposobu postępowania podobnego do sposobu opisanego w przykładzie 1, można wytworzyć tabletki o następującym składzie.
Tabela 7
mg/tabletkę % tabletki
Substancja aktywna (a) 345,38 43,2
Powidok USPP (b) 40,00 5,0
Celuloza mikrokrystaliczna NF 38,62 4,8
Cytrynian sodu 200,00 25,0
METHOCEL® E50LV Premium (c) 80,00 10,0
METHOCEL® E4M Premium CR (d) 80,00 10,0
Woda oczyszczona (e) q.s. -
Stearynian magnezu NF 16,00 2,0
(a) Substancją aktywną jest hemifumaran 11--4--2-(2-hydroksyetoksy)etyIo]-I-piperazynylo]diben/o[b,ff[1,4]tiazepiny.
(b) Odczynnik ten jest to poliwinylopirolidon o wartości K wynoszącej 90, który można otrzymać z firmy ISP Technologies Inc., Wayne, New Jersey, USA, pod znakiem towarowym PLASDONE® K-90. Produkt ten spełnia wymagania USP dla powidonu.
(c) METHOCEL® E50LV Premium jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 40 do 60 mPa·s, o zawartości tj. grup metoksylowych wynoszącej 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company,
189 887
Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2910. Należy zauważyć, że METHOCEL® E50LV Premium, konkretnie zastosowany w tym przykładzie, musi wykazywać zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą mniej niż 9,0% wagowych.
(d) METHOCEL® E4M Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12%wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania techniczne dla HPMC 2910 USP.
(e) Dodana, ale nie zatrzymana.
Z zastosowaniem sposobu postępowania podobnego do sposobu opisanego w przykładzie 1, wytworzono tabletki o następującym składzie.
Tabela 8
Przykład 8 Przykład 9 Przykład 10
mg/tabletkę % tabletki mg/tabletkę % tabletki mg/tabletkę % tabletki
Substancja aktywna (a) 345,38 43,2 345,38 43,2 345,38 43,2
Laktoza NF 109,31 13,7 69,31 8,7 49,31 6,2
Celuloza mikrokrystaliczna NF 109,31 13,7 69,31 8,7 49,31 6,2
Cytrynian sodu 100,00 12,5 100,00 12,5 100,00 12,5
METHOCEL® K100LV Premium CR (b) 120,00 15,0 200,00 25,0 200,00 25,0
METHOCEL® K4M Premium CR (c) - - - - 40,00 5,0
Woda oczyszczona (d) q.s. - q.s. - q.s. -
Stearynian magnezu NF 16,00 2,0 16,00 2,0 16,00 2,0
(a) SubstaScją aktywną jest hemi fumaran 1U[4 -[2--2--ydr2ksyetoksy)etylo])l-ploerazynylo]dibenzo[b,f-[i,4--tiazepmy.
METHOCEL,® K100LV Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 80 do 120 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2208. Należy zauważyć, że METHOCEL® K100LV Premium, konkretnie zastosowany w tym przykładzie, wykazywał lepkość wynoszącą 90 mPa-s, zawartość grup metoksylowych wynoszącą 22,7% wagowych i zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą 8,5% wagowych.
METHOCEL® K4M Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2208. Należy zauważyć, że METHOCEL® K4M Premium CR konkretnie zastosowany w niniejszym przykładzie, wykazywał lepkość wynoszącą 4105 mPa-s, zawartość grup metoksylowych wynoszącą 22,3% wagowych i zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą 9,7% wagowych, (d) Dodana, ale nie zatrzymana.
Profile rozpuszczania z uwalnianiem leku dla preparatów z przykładów 8, 9 i 10 przedstawiono na fig. 1.
Przykład 11
Z zastosowaniem sposobu postępowania podobnego do sposobu opisanego w przykładzie 1, wytworzono tabletki o następującym składzie.
189 887
mg/tabletkę % tabletki
Substancja aktywna (a) 345,38 43,2
Powidon USP (b) 80,00 10,00
Cytrynian sodu USP 100,00 12,5
Celuloza mikrokrystaliczna NF 138,62 17,3
METHOCEL® E4M Premium CR (c) 120,00 15,0
Woda oczyszczona (d) q.s. -
Stearynian magnezu NF 16,0 2,0
(a) Substancją aktywną jest hemifumaran n-U-P-^-hydroksyetoksyjetyloj-l-piperazynyloJdibenzo,4]tiazepiny.
(b) Odczynnik ten jest to poliwinylopirolidon o wartości K wynoszącej 90, który można otrzymać z firmy ISP Technologies Inc., Wayne, New Jersey, USA, pod znakiem towarowym PLASDONE® K-90. Produkt ten spełnia wymagania USP dla powidonu.
(c) METHOCEL® E4M Premium CR jest to hydroksypropylometyloceluloza o lepkości wynoszącej 3500 do 5600 mPas, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej 7 do 12% wagowych, którą można otrzymać z firmy The Dow Chemical Company, Michigan, USA. Produkt ten spełnia wymagania USP dla HPMC 2910. Należy zauwazyć, że METHOCEL® e4m Premium CR, konkretnie zastosowany w tym przykładzie, wykazywał lepkość wynoszącą 4364 mPa-s, zawartość grup metoksylowych wynoszącą 28,5% wagowych i zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą 7,8% wagowych, (d) Dodana, ale nie zatrzymana.
Przykład 12
Rdzeń mg/tabletkę
Substancja aktywna (a) 115,13
Powidon USP (b) 8,33
Dihydrat fosforanu dwuwapniowego USP 10,00
Celuloza mikrokrystaliczna NF 32,88
Sól sodowa glikolanu skrobi NF 8,33
Stearynian magnezu NF 3,00
Woda oczyszczona (c) q.s.
Powłoka mg/tabletkę
Hydroksypropylometyloceluloza 2910 USP (d) 5,00
Poli(glikol etylenowy) 400 NF 1,00
Żółty tlenek żelaza(III) 0,15
Ditlenek tytanu 1,85
(a) Substancją aktywną jest hemifumaran il--4--2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo[b,f][l,4]^iazepiny.
(b) Odczynnik ten jest to poliwinylopirolidon o wartości K wynoszącej 29 - 32, który można otrzymać z firmy ISP Technologies Inc., Wayne, New Jersey, USA, pod znakiem towarowym PLASDONE® K-29/32. Produkt ten spełnia wymagania USP dla powidonu.
(c) Dodana, ale nie zatrzymana.
(d) Użyta w tym przykładzie hydroksypropylometyloceluloza był to produkt o znaku towarowym PHARMACOAT® 606, który można otrzymać z firmy Shin-Etsu, Ltd., Japonia. Wykazywał on lepkość mieszczącą się w zakresie od 4,5 do 8,0 mPa-s, zawartość grup metoksylowych wynoszącą 28 do 30% wagowych i zawartość grup hydroksypropoksylowych wynoszącą 7 do 12% wagowych.
189 887
Opisaną powyżej kompozycję o przedłużonym uwalnianiu leku wytworzono w sposób następujący.
W mieszalniku-granulatorze (na przykład w urządzeniu Littleford MGT) mieszano ze sobą, w ciągu 5 minut: substancję aktywną, powidon, dihydrat fosforanu dwuwapniowego i część celulozy mikrokrystalicznej i soli sodowej glikolanu skrobi, po czym, przy mieszaniu, dodawano wodę oczyszczoną, aż do uzyskania odpowiedniej masy. Następnie, wilgotne granulki przepuszczono przez młyn stożkowy wyposażony w stosowne sito (na przykład 6,35 mm), po czym poddano suszeniu w suszami fluidyzacyjnej o temperaturze na wlocie wynoszącej około 65°C, aż do osiągnięcia poziomu straty na suszeniu wynoszącego mniej niż 2,5% wagowych/wagowych. Następnie, suche granulki przepuszczono przez odpowiedni młyn wyposażony w odpowiednie sito (na przykład o numerze sita 20 w przypadku młyna młotkowego). Granulat połączono w mieszarce (na przykład w mieszarce V) z laktozą i pozostałą częścią celulozy mikrokrystalicznej i soli sodowej glikolanu skrobi i całość mieszano w ciągu mniej więcej 5 minut. Następnie do suchego granulatu dodano stearynian magnezu, uprzednio przepuszczony przez odpowiedni młyn wyposażony w stosowne sito (na przykład o numerze sita 40), i całość mieszano w ciągu mniej więcej 3 minut. Wymieszaną w ten sposób mieszaninę sprasowano w tabletki przy użyciu typowej tabletkarki rotacyjnej. Następnie tabletki pokryto otoczką przy użyciu typowego bębna do powlekania, z zastosowaniem wodnej zawiesiny substancji stosowanych przy powlekaniu tabletek (takich jak, na przykład, hydroksypropylometyloceluloza, poli(glikol etylenowy) 400, żółty tlenek żelaza(III) i ditlenek tytanu), przy temperaturze wlotowej wynoszącej około 80°C.
189 887
Stężenie w osoczu (ng/ml)
Czas (godziny) po podaniu dawki leku
189 887
Fig. 1
c
N
Ό
O
N
O
IbuoiujOMn ifouuisqns %
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 4,00 zł.

Claims (15)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Preparat o przedłużonym działaniu, znamienny tym, że zawiera środek żelujący oraz 1l-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo[b,f[l,4]tiazepinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, łącznie z jedną lub większą liczbą farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek.
  2. 2. Preparat o przedłużonym działaniu według zastrz. 1, znamienny tym, że jako środek żelujący zawiera hydroksypropylometylocelulozę.
  3. 3. Preparat o przedłużonym działaniu według zastrz. 2, znamienny tym, że zawiera około 5 do 50% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej:
    (a) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 40 do 60 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej od około 7 do mniej niż 9% wagowych, (b) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 28 do 30% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej około 7 do 12% wagowych, (c) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 80 do 120 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej od około 7 do mniej niż 9% wagowych, oraz (d) hydroksypropylometylocelulozę o lepkości wynoszącej około 3500 do 5600 mPa-s, o zawartości grup metoksylowych wynoszącej około 19 do 24% wagowych i o zawartości grup hydroksypropoksylowych wynoszącej około 7 do 12%) wagowych; lub ich mieszaniny; z tym, że w przypadku, gdy preparat zawiera hydroksypropylometylocelulozę powyżej opisaną w pkt. (d), wtedy całkowita ilość hydroksypropylometylocelulozy obecnej w preparacie musi być większa od 25,8%>.
  4. 4. Preparat o przedłużonym działaniu według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera około 5 do 40% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny.
  5. 5. Preparat o przedłużonym działaniu według zastrz. 4, znamienny tym, że zawiera około 8 do 35% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny.
  6. 6. Preparat według zastrz. 5, znamienny tym, że zawiera około 10 do 30% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny.
  7. 7. Preparat według zastrz. 6, znamienny tym, że zawiera około 15 do 30% wagowych hydroksypropylometylocelulozy wybranej z grupy obejmującej produkty (a) - (d), lub ich mieszaniny.
  8. 8. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera jedną lub większą liczbę farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek wybranych z grupy obejmującej celulozę mikrokrystaliczną, laktozę, stearynian magnezu, cytrynian sodu i poliwinylopirolidon.
  9. 9. Preparat według zastrz. 8, znamienny tym, że zawiera jedną lub większą liczbę farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek wybranych z grupy obejmującej: (a) około 4 do 20% wagowych celulozy mikrokrystalicznej (b) około 5 do 20% wagowych laktozy, c) około 1 do 3% wagowych stearynianu magnezu, (d) około 10 do 30% wagowych cytrynianu sodu i (e) około 1 do 15% wagowych poliwinylopirolidonu.
  10. 10. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera ll-[4-[2((2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo[b,fj[l,4]tiazepinę w postaci hemifumaranu.
  11. 11. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że jako jedyną, lub jako jedną spośród większej liczby farmaceutycznie dopuszczalnych zarobek zawiera modyfikator pH.
  12. 12. Preparat według zastrz. 11, znamienny tym, że jako modyfikator pH zawiera cytrynian sodu.
    189 887
  13. 13. Zastosowanie preparatu o przedłużonym działaniu określonego w zastrz. 1 do wytwarzania leku do leczenia stanów psychotycznych lub nadmiernej aktywności u zwierzęcia ciepłokrwistego i u człowieka.
  14. 14. Sposób wytwarzania preparatu o przedłużonym działaniu określonego w zastrz. 1, znamienny tym, że miesza się ze sobą 1l-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo[b,f][l,4]tiazepinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, środek żelujący i inne zarobki.
  15. 15. Sposób wytwarzania według zastrz. 14, znamienny tym, że:
    (a) miesza się ze sobą 1l-[4-[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]-l-piperazynylo]dibenzo[b,^[l,4]tiazepinę, lub jej farmaceutycznie dopuszczalną sól, środek żelujący i inne zarobki;
    (b) granuluje się na mokro zmieszane składniki;
    (c) suszy się mieszaninę;
    (d) miele się wysuszoną mieszaninę;
    (e) sporządza się mieszankę mieszaniny ze środkiem poślizgowym, takim jak stearynian magnezu;
    (f) prasuje się sporządzoną mieszankę z wytworzeniem tabletek.
    Preparat o przedłużonym działaniu, jego zastosowanie oraz sposób wytwarzania
PL97330223A 1996-05-31 1997-05-27 Preparat o przedłużonym działaniu, jego zastosowanie oraz sposób wytwarzania PL189887B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9611328.7A GB9611328D0 (en) 1996-05-31 1996-05-31 Pharmaceutical compositions
PCT/GB1997/001432 WO1997045124A1 (en) 1996-05-31 1997-05-27 Pharmaceutical compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL330223A1 PL330223A1 (en) 1999-05-10
PL189887B1 true PL189887B1 (pl) 2005-10-31

Family

ID=10794541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97330223A PL189887B1 (pl) 1996-05-31 1997-05-27 Preparat o przedłużonym działaniu, jego zastosowanie oraz sposób wytwarzania

Country Status (31)

Country Link
EP (1) EP0907364B1 (pl)
JP (5) JP2000511170A (pl)
CN (3) CN1142780C (pl)
AR (1) AR003662A1 (pl)
AT (1) ATE222105T1 (pl)
AU (1) AU727219B2 (pl)
BR (1) BR9709271A (pl)
CA (1) CA2251944C (pl)
CZ (1) CZ293760B6 (pl)
DE (1) DE69714739T2 (pl)
DK (1) DK0907364T3 (pl)
EG (1) EG24118A (pl)
ES (1) ES2182079T3 (pl)
GB (2) GB9611328D0 (pl)
HR (1) HRP970299B1 (pl)
HU (1) HU225152B1 (pl)
ID (1) ID18352A (pl)
IL (1) IL127222A (pl)
MY (1) MY120120A (pl)
NO (1) NO327801B1 (pl)
NZ (1) NZ332198A (pl)
PL (1) PL189887B1 (pl)
PT (1) PT907364E (pl)
RU (1) RU2201754C2 (pl)
SI (1) SI0907364T1 (pl)
SK (1) SK284131B6 (pl)
TR (1) TR199802483T2 (pl)
TW (1) TW550076B (pl)
UA (1) UA50772C2 (pl)
WO (1) WO1997045124A1 (pl)
ZA (1) ZA974735B (pl)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9922271D0 (en) * 1999-09-21 1999-11-17 Zeneca Ltd Formulation
SE0003126D0 (sv) * 2000-09-05 2000-09-05 Astrazeneca Ab Method of treatment
WO2002064093A2 (en) 2001-02-15 2002-08-22 King Pharmaceuticals, Inc. Stabilized pharmaceutical and thyroid hormone compositions and method of preparation
US20030068375A1 (en) 2001-08-06 2003-04-10 Curtis Wright Pharmaceutical formulation containing gelling agent
US7101569B2 (en) 2001-08-14 2006-09-05 Franz G Andrew Methods of administering levothyroxine pharmaceutical compositions
SE0102855D0 (sv) * 2001-08-27 2001-08-27 Astrazeneca Ab Method of treatment
WO2003039516A1 (en) 2001-11-07 2003-05-15 Fujisawa Pharmaceuticla Co., Ltd. Method for improving dissolution of poorly dispersible medicaments
TW200735878A (en) * 2005-11-18 2007-10-01 Astrazeneca Ab Pharmaceutical compositions
WO2007086079A2 (en) 2006-01-25 2007-08-02 Astron Research Limited Sustained release dosage form of phenothiazine derivatives containing channelizer
SA07280459B1 (ar) 2006-08-25 2011-07-20 بيورديو فارما إل. بي. أشكال جرعة صيدلانية للتناول عن طريق الفم مقاومة للعبث تشتمل على مسكن شبه أفيوني
GB0618879D0 (en) 2006-09-26 2006-11-01 Zysis Ltd Pharmaceutical compositions
PT103884A (pt) * 2006-11-17 2008-05-19 Astrazeneca Ab Composições de libertação prolongada e métodos para a sua preparação
PT1958617E (pt) 2007-02-14 2010-10-28 Lesvi Laboratorios Sl Composições farmacêuticas contendo fumarato de quetiapina
EP2131817A2 (en) 2007-03-09 2009-12-16 Synthon B.V. Pharmaceutical composition of quetiapine fumarate
PL2262486T3 (pl) * 2008-08-01 2013-06-28 Krka Tovarna Zdravil D D Novo Mesto Kompozycja kwetiapiny
EP2153834A3 (en) 2008-08-07 2010-02-24 Farmaprojects, S.A. Extended release pharmaceutical compositions comprising quetiapine salts
DE102008046650A1 (de) * 2008-09-10 2010-03-11 Tiefenbacher Pharmachemikalien Alfred E. Tiefenbacher Gmbh & Co. Kg Quetiapin enthaltende Retardtablette
EP2373319B1 (en) * 2009-01-05 2013-07-31 Torrent Pharmaceuticals Limited Sustained release pharmaceutical composition of quetiapine and process for preparation thereof
WO2010089259A2 (en) 2009-02-04 2010-08-12 Woerwag R&D Gmbh Sustained release composition containing quetiapine
EP2233130A1 (en) * 2009-03-23 2010-09-29 Genepharm (Europe) Trading Limited A sustained release oral composition of an antipsychotic agent
AR076907A1 (es) * 2009-05-13 2011-07-20 Wyeth Llc Composiciones con liberacion rapida de farmaco
WO2011132008A2 (en) 2010-04-22 2011-10-27 EGIS Gyűgyszergyár Nyilvánosan Múködő Részvény társaság Controlled release pharmaceutical composition
WO2011154118A1 (en) 2010-06-07 2011-12-15 Alfred E. Tiefenbacher (Gmbh & Co. Kg) Quetiapine prolonged-release tablets
DE102010033527A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Acino Pharma Ag Quetiapin-Tabletten
TR201008261A1 (tr) 2010-10-08 2012-04-24 Sanovel İlaç San. Ve Ti̇c. A.Ş. Kontrollü salım gerçekleştiren ketiapin formülasyonları
CN102218042A (zh) * 2011-05-26 2011-10-19 青岛黄海制药有限责任公司 富马酸喹硫平组合物的缓释片剂及其制备方法
DE102011115690A1 (de) 2011-10-11 2013-04-11 Acino Pharma Ag Quetiapin enthaltende Formulierungen
CN102406606B (zh) * 2011-11-29 2013-01-23 海南美大制药有限公司 富马酸喹硫平脂质体固体制剂
HRP20181758T1 (hr) 2012-09-10 2018-12-28 Pharmathen S.A. Farmaceutski pripravak koji sadrži atipično antipsihotično sredstvo i postupak za njegovu pripravu
EP2848244A1 (en) 2013-09-16 2015-03-18 Yildiz Özsoy Erginer Extended release tablet formulations of quetiapine
US10653699B2 (en) 2015-06-19 2020-05-19 Biotie Therapies, Inc. Controlled-release tozadenant formulations
CN106187873B (zh) * 2016-07-25 2019-11-05 宜春学院 一种芳胺基烷基氧类化合物及其制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8607684D0 (en) * 1986-03-27 1986-04-30 Ici America Inc Thiazepine compounds
US4775535A (en) * 1986-04-04 1988-10-04 Hans Lowey Method of preparing controlled long-acting pharmaceutical formulations in unit dosage form having uniform and comparable bioavailability characteristics
US4756911A (en) * 1986-04-16 1988-07-12 E. R. Squibb & Sons, Inc. Controlled release formulation
EP0266707B1 (en) * 1986-11-03 1992-01-22 Schering Corporation Sustained release labetalol tablet
IE59540B1 (en) * 1987-01-09 1994-03-09 Elan Corp Sustained release capsule or tablet formulation
GB8705574D0 (en) * 1987-03-10 1987-04-15 Ici Plc Preparation of thiazepine compound
US4983398A (en) * 1987-12-21 1991-01-08 Forest Laboratories, Inc. Sustained release drug dosage forms containing hydroxypropylmethylcellulose and alkali metal carboxylates
IL92966A (en) * 1989-01-12 1995-07-31 Pfizer Dispensing devices powered by hydrogel
SE9003902D0 (sv) * 1990-12-07 1990-12-07 Astra Ab Solid dosage forms of a drug
IT1256651B (it) * 1992-12-11 1995-12-12 Giancarlo Santus Composizione farmaceutica a rilascio controllato in sospensione liquida
JP3116970B2 (ja) * 1991-06-12 2000-12-11 三菱東京製薬株式会社 ペミロラストカリウムの徐放性製剤
IT1256393B (it) * 1992-11-17 1995-12-04 Inverni Della Beffa Spa Forme matriciali multistrato per il rilascio controllato di principi attivi
US5393765A (en) * 1993-12-13 1995-02-28 Hoffmann-La Roche Inc. Pharmaceutical compositions with constant erosion volume for zero order controlled release
US5919491A (en) * 1994-05-13 1999-07-06 Smithkline Beecham Corporation Method and composition for increasing calcium uptake

Also Published As

Publication number Publication date
AR003662A1 (es) 1998-09-09
CZ388098A3 (cs) 1999-02-17
CN1219879A (zh) 1999-06-16
GB9709761D0 (en) 1997-07-09
TR199802483T2 (xx) 1999-02-22
HRP970299A2 (en) 1998-04-30
JP5888549B2 (ja) 2016-03-22
EG24118A (en) 2008-07-06
HRP970299B1 (en) 2001-12-31
AU727219B2 (en) 2000-12-07
DE69714739D1 (de) 2002-09-19
JP2014167026A (ja) 2014-09-11
IL127222A0 (en) 2000-06-01
JP2007119495A (ja) 2007-05-17
PL330223A1 (en) 1999-05-10
EP0907364A1 (en) 1999-04-14
CN1142780C (zh) 2004-03-24
AU2967597A (en) 1998-01-05
CZ293760B6 (cs) 2004-07-14
ZA974735B (en) 1997-12-01
MY120120A (en) 2005-09-30
HUP9902194A2 (hu) 2000-02-28
NZ332198A (en) 2000-05-26
DE69714739T2 (de) 2003-05-15
JP2012031206A (ja) 2012-02-16
PT907364E (pt) 2002-12-31
ID18352A (id) 1998-04-02
RU2201754C2 (ru) 2003-04-10
SK284131B6 (sk) 2004-09-08
BR9709271A (pt) 1999-08-10
JP2000511170A (ja) 2000-08-29
NO327801B1 (no) 2009-09-28
CN101006985A (zh) 2007-08-01
ES2182079T3 (es) 2003-03-01
CN1511532A (zh) 2004-07-14
ATE222105T1 (de) 2002-08-15
CA2251944C (en) 2007-04-10
NO985539L (no) 1998-11-27
CA2251944A1 (en) 1997-12-04
WO1997045124A1 (en) 1997-12-04
DK0907364T3 (da) 2002-11-11
JP2006152006A (ja) 2006-06-15
GB9611328D0 (en) 1996-08-07
NO985539D0 (no) 1998-11-27
TW550076B (en) 2003-09-01
HUP9902194A3 (en) 2000-03-28
SK163998A3 (en) 1999-05-07
EP0907364B1 (en) 2002-08-14
IL127222A (en) 2001-03-19
HU225152B1 (en) 2006-07-28
UA50772C2 (uk) 2002-11-15
SI0907364T1 (en) 2003-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL189887B1 (pl) Preparat o przedłużonym działaniu, jego zastosowanie oraz sposób wytwarzania
US5948437A (en) Pharmaceutical compositions using thiazepine
AU2003229705C1 (en) High drug load tablet
DK1441713T4 (en) TAMSULOSIN TABLES WITH MODIFIED RELEASE
EP1958617B1 (en) Pharmaceutical compositions containing quetiapine fumarate
US6333361B1 (en) Pharmaceutical composition containing zafirlukast
CA2493593A1 (en) Bicifadine formulation
US20060030581A1 (en) Mannitol formulation for integrin receptor antagonist
EP2181705A1 (en) Sustained-release formulation of gliclazide
KR100484994B1 (ko) 약학조성물
AU2002253425A1 (en) Novel pharmaceutical compositions for antihistaminic-decongenstant combination and method of making such compositions
EP2146699A2 (en) Pharmaceutical compositions comprising oxcarbazepine
AU2007201830B2 (en) High drug load tablet
HK1109063A (en) Pharmaceutical compositions

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20130121