PL186183B1 - Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego - Google Patents
Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowegoInfo
- Publication number
- PL186183B1 PL186183B1 PL97317919A PL31791997A PL186183B1 PL 186183 B1 PL186183 B1 PL 186183B1 PL 97317919 A PL97317919 A PL 97317919A PL 31791997 A PL31791997 A PL 31791997A PL 186183 B1 PL186183 B1 PL 186183B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrrolodicarboximide
- methoxyphenyl
- dimethyl
- pyrollodicarboxylimide
- derivative
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego o nazwie chemicznej N-{4-[4-(2-metoksyfenylo)piperazyn-1-ylo]- butylo}-1 -fenylo-2,5-dimetylo-3,4-priOkdiikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego, o nazwie chemicznej N-{4-[4-(2-metoksyfenylo)piperazyn-1-ylo]butylo}-1-fenylo-2,5-dimetylo-3,4-piΓclodikarbcksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku, wykazująca wyraźne działanie przeciwbólowe. Może ona znaleźć zastosowanie jako farmakologiczne narzędzie badawcze oraz substancja wyjściowa w doborze leków w medycynie.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego o nazwie chemicznej N- {4-[4-(2-metoksyfenylo)piperazyn-1 -ylojbutylo }-1 ffenylo-2,5-dimetylo3,4-pirolodikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku.
Nowy związek według wynalazku wytwarza się przez ogrzewanie we wrzeniu 1-fenylo-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimidu, bromku 8-(2-metoksyfenylo)-8-aza-5-azamospiro[4,5]dekanu i bezwodnego węglanu potasowego w osuszonym ksylenie.
Związek stanowiący przedmiot wynalazku, w skriningowych badaniach farmakologicznych przeprowadzonych na myszach i szczurach, wykazał silną aktywność przeciwbólową. W wykonanych testach biologicznych, tytułową pochodną pirolodikarboksyimidu podawano zwierzętom dootrzewnowo w formie zawiesiny w 3% tweenie 80, w stałej objętości 10 ml/kg u myszy i 5 ml/kg u szczurów. W badaniu toksyczności ostrej, pochodna pirolodikarboksyimidu, o wzorze zamieszczonym na rysunku charakteryzowała się umiarkowaną toksycznością (ld50 = 383.2 mg/kg i.p.). W teście wicia się, testowany związek wykazywał aktywność przeciwbólową jeszcze w dawce wynoszącej 1/640 LD50. Działanie przeciwbólowe tego połączenia zostało potwierdzone również w teście gorącej płytki, ale efekt taki obserwowano w dawce 1/80 “D0. Równocześnie stwierdzono neurotoksyczność preparatu w teście pręta obrotowego, lecz działanie takie ujawniało się tylko w najwyższej ze stosowanych dawek (1/80 l°50). Badana pochodna pirolodikarboksyimidu nie wpływała natomiast na ciśnienie krwi i akcję serca u szczura, ruchliwość spontaniczną zwierząt, nie wywierała działania przeciwdrgawkowego, przeciwlękowego oraz nie wpływała na układ serotoninowy i dopaminowy w OUN zwierząt.
Przedmiot wynalazku wytworzono według opisanego poniżej sposobu.
0,01 mola (2.4 g) l-fenylo-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimidu, 0.01 mola (3.3 g) bromku 8-(2-metoksyfenylo)-8-aza-5-azoniospiro[4,5]dekanu i 0.01 mola (1.4 g) bezwodnego węglanu potasowego w 100 cm3 osuszonego ksylenu ogrzewa się we wrzeniu, przy mieszaniu, w ciągu 15 godzin. Po zakończeniu reakcji mieszaninę filtruje się, filtrat ponownie sączy się z węglem aktywnym, a przesącz zagęszcza pod zmniejszonym ciśnieniem. Oleistą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z n-heptanu. Odsączenie krystalizującego osadu daje 2.7 g (55% wydajności teoretycznej) tytułowego N-{4-[4-(2-metoksyfenylo)piperazyn-1-ylc]butylo}-1-fenylc-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimidu.
186 183
Charakterystyka nowego związku jest podana w poniższej tabeli
| Wzór sumaryczny (m. cz) | Temp. top. (°K) | IR(KBr) (cm1) | 'H-NMR (CDCl3) (Ppm) |
| C29HJ4N4O3 (486. 58) | 405-407 | 1760, 1700 (C=O) | 1.5-1.8 (m, 4H, CH), 2.17 (s, 6H, 2x CH3), 2.38-2.79 [m, 6H, N(CH2-)3], 2.95-3.24 [m, 4H, -N(CH2-)2], 3.49-3.77 (m, 2H, CH), 3.86 (s, 3H, -OCH7), 6.76-6.97 (m, 4H, 4ArH), 7.14-7.29 (m, 2H, ArH), 7.46-7.59 (m, 3H, ArH) |
Wyniki analizy elementarnej (C, H, N) dla wzoru sumarycznego C29H34N 4 O3 mieściły się w granicach +(-) 0.4% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego o nazwie chemicznej N-{4-[4-(2-metoksyfenylo)piperazyn-1 -ylojbutylo} -1 -fenylo-2,5-dimetylo-3,4-pirolcdlikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97317919A PL186183B1 (pl) | 1997-01-13 | 1997-01-13 | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97317919A PL186183B1 (pl) | 1997-01-13 | 1997-01-13 | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL317919A1 PL317919A1 (en) | 1998-07-20 |
| PL186183B1 true PL186183B1 (pl) | 2003-11-28 |
Family
ID=20069015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97317919A PL186183B1 (pl) | 1997-01-13 | 1997-01-13 | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL186183B1 (pl) |
-
1997
- 1997-01-13 PL PL97317919A patent/PL186183B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL317919A1 (en) | 1998-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chern et al. | Studies on quinazolines. 5. 2, 3-Dihydroimidazo [1, 2-c] quinazoline derivatives: a novel class of potent and selective. alpha. 1-adrenoceptor antagonists and antihypertensive agents | |
| JPS626703B2 (pl) | ||
| JP2009532391A (ja) | ビシクロオクタン誘導体類、ビシクロオクタン誘導体類の調製方法、および、ビシクロオクタン誘導体類の薬学的使用 | |
| EP0118913B1 (en) | Porphyrin derivatives | |
| HUP9903886A2 (hu) | Aza-cikloalkán-származékok, eljárás előállításukra és gyógyászati alkalmazásuk | |
| EP0134225B1 (en) | New alkyl diamine derivatives | |
| EP0357126B1 (en) | Tetracyclic antidepressants | |
| PL186183B1 (pl) | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego | |
| NO140012B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av nye terapeutisk aktive derivater av naftyridin | |
| JPS59130286A (ja) | クロマン誘導体、その製造方法及びα↓２−「きつ」抗作用を有する製剤組成物 | |
| US4857536A (en) | Antihistaminic benzimidazole derivatives | |
| CA1235417A (en) | 2-(n-pyrrolidino)-3-isobutoxy-n-substituted phenyl-n- benzyl-propylamines, their preparation and pharmaceutical use | |
| FR2634207A1 (fr) | Derives de ((piperidinyl-4)methyl) benzazepines, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| EP0118916A2 (en) | Pyrazolo(1,5-a)pyridine derivatives, process for their preparation and compositions containing them | |
| PL186181B1 (pl) | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego | |
| JPS6183163A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| PL185588B1 (pl) | Nowa pochodna izotiazolo [5,4-b] pirydyny | |
| JPS6130588A (ja) | ベンゾ〔ｃ〕〔１，８〕ナフチリジン、その製造方法及びその使用、並びにこれらの化合物を含有する調製剤 | |
| CN1224015A (zh) | 双吲哚杂环化合物、制备方法及其用途 | |
| PL185589B1 (pl) | Nowa pochodna izotiazolo [5,4-b] pirydyny | |
| CA1252105A (en) | 1-(substituted-aryl)-dihydro-1h-pyrrolizine 3,5¬2h, 6h|-diones as cognition activators | |
| US4568688A (en) | Antihypotensive tetrahydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoindoles | |
| DK141626B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af quinazoliner. | |
| PL186182B1 (pl) | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego | |
| JP3145364B2 (ja) | 新規化合物及び該化合物を含有する医薬組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050113 |