PL186182B1 - Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego - Google Patents
Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowegoInfo
- Publication number
- PL186182B1 PL186182B1 PL97317918A PL31791897A PL186182B1 PL 186182 B1 PL186182 B1 PL 186182B1 PL 97317918 A PL97317918 A PL 97317918A PL 31791897 A PL31791897 A PL 31791897A PL 186182 B1 PL186182 B1 PL 186182B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrrolodicarboximide
- chlorophenyl
- phenyl
- pyrollodicarboxylimide
- dimethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego o nazwie chemicznej N-{2-[4-(2-chlorofenylo)piperazyn-1-ylo]- etylo}-1-fenylo-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego, o nazwie chemicznej N-{2-[4-(2-chlorofenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}-1-fenylo-2,5-dimetylo3,4-pirolodikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku, wykazująca wyraźne działanie przeciwbólowe. Może ona znaleźć zastosowanie jako farmakologiczne narzędzie badawcze oraz substancja wyjściowa w doborze leków w medycynie.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego o nazwie chemicznej N-{2-[4-(2-chlorofenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}-1-fenylo-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku.
Nowy związek według wynalazku wytwarza się przez ogrzewanie we wrzeniu N-(2-bromoetylo)-1 -fenylo-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimidu z N-(2-chlorofenylo)piperazyną w bezwodnym ksylenie.
Związek stanowiący przedmiot wynalazku w skriningowych badaniach farmakologicznych, przeprowadzonych na myszach i szczurach, wykazał silną aktywność przeciwbólową W wykonanych testach biologicznych, tytułową pochodną pirolodikarboksyimidu podawano zwierzętom dootrzewno w formie zawiesiny w 3% tweenie 80 w stałej objętości 10 ml/kg u myszy i 5 ml/kg u szczurów. W badaniu toksyczności ostrej, pochodna pirolodikarboksyimidu, o wzorze zamieszczonym na rysunku okazała się być związkiem mało toksycznym, nawet przy zastosowaniu w dawce do 2000 mg/kg i.p. W . teście wicia się, testowany preparat wykazywał aktywność przeciwbólową po zastosowaniu w dawce wynoszącej 1/160 LD50. Działanie przeciwbólowe tego połączenia zostało potwierdzone również w teście gorącej płytki, ale efekt taki uwidocznił się jedynie w dawce 1/20 LD50. Równocześnie obserwowano wyraźne tłumienie ruchliwości spontanicznej zwierząt, przy czym działanie takie ujawniło się po podaniu preparatu w dawce 1/80 LD5 Badana pochodna pirolodikarboksyimidu pozbawiona była natomiast zupełnie wpływu na ciśnienie krwi i akcję krwi u szczura, nie wywierała działania przeciwdrgawkowego, przeciwlekowego, neurotoksycznego oraz nie wpływała na układ serotoninowy i dopaminowy w OUN zwierząt.
Przedmiot wynalazku wytwarzany jest według opisanego poniżej sposobu.
0,01 mola (3.5 g) N-(2-bromoetylo)-1-fenylo-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimidu, 0.02 mola (3.9 g) N-(2-chlorofenylo)piperazyny w 1003 cm bezwodnego ksylenu ogrzewa się we wrzeniu, przy mieszaniu, w ciągu 20 godzin. Po zakończeniu reakcji mieszaninę filtruje się, a przesącz zagęszcza się pod zmniejszonym ciśnieniem. Oleistą pozostałość miesza się z n-heksanem celem utwardzenia, a uzyskany produkt odsącza się i oczyszcza przez krystalizację z etanolu. Odsączenie krystalizującego osadu daje 2.7 g (58% wydajności teoretycznej) tytułowego N-{2-[4-(2-chlorofenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}-1-fenylo-2,5-dimetylo-3,5-pirolodikarboksyimidu.
186 182
Charakterystyka nowego związku jest podana w poniższej tabeli
| Wzór sumaryczny (m. cz.) | Temp. top. (°K) | IR(KBr) (cm-) | 'H-NMR (CDCl3) (ppm) |
| C26H27ClN4O2 (462.94) | 414-416 | 1700, 1750 (C = 0) | 2.17 (s, 6H, 2xCH3), 2.69-2.83 [m, 6H, NCH2>3I; 3.0-3.15 [m, 2H, -N(CH2-·^, 3.67-3.85 (m, 2H, CH), 6.84-7.6 (m, 9H, ArH) |
Wyniki analizy elementarnej (C, H, N) dla wzoru sumarycznego C36H27C1N4O2 mieściły się w granicach +(-) 0.4% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
186 182
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego o nazwie chemicznej N-{2-[4-(2-chlorofenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}-1-fenylo-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97317918A PL186182B1 (pl) | 1997-01-13 | 1997-01-13 | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97317918A PL186182B1 (pl) | 1997-01-13 | 1997-01-13 | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL317918A1 PL317918A1 (en) | 1998-07-20 |
| PL186182B1 true PL186182B1 (pl) | 2003-11-28 |
Family
ID=20069014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97317918A PL186182B1 (pl) | 1997-01-13 | 1997-01-13 | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL186182B1 (pl) |
-
1997
- 1997-01-13 PL PL97317918A patent/PL186182B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL317918A1 (en) | 1998-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2039043C1 (ru) | Производное n-замещенного 1-гексил-4-фенил-4-пиперидинкарбоксамида или его фармацевтически приемлемая соль и способ его получения | |
| JP2927480B2 (ja) | ピペリジン系化合物、その製造方法及びこれを含有する医薬組成物 | |
| JPH0517457A (ja) | ベンズイソチアゾールおよびベンズイソキサゾールピペラジン誘導体 | |
| JPH034069B2 (pl) | ||
| EP0254627B1 (fr) | Dérivés de la benzhydryloxyéthylpipérazine, procédés d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| HRP980440A2 (en) | Process for the preparation of a dihydropyridine derivative | |
| EP0134225B1 (en) | New alkyl diamine derivatives | |
| JPH0615529B2 (ja) | 新規ピペリジン誘導体 | |
| EP0086126B1 (fr) | Dérivés d'imidazolidine, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| EP0105131B1 (en) | 2-(omega-alkylaminoalkyl)- and 2-(omega-dialkylaminoalkyl)-3-(4-x-benzylidene)-phthalimidines | |
| PL186182B1 (pl) | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego | |
| JPS58194873A (ja) | １−（３，４，５−トリメトキシシンナモイル）−４−アミノカルボニルメチル置換ピペラジン誘導体 | |
| JPS59130286A (ja) | クロマン誘導体、その製造方法及びα↓２−「きつ」抗作用を有する製剤組成物 | |
| JPH01193264A (ja) | 精神分裂病の治療に有効な１−（（５−（（４−置換−１−ピペラジニル）メチル）−ピロール−２−イル又はフラン−２−イル）メチル−２−ピペリジノン類 | |
| CA1320958C (en) | 2-carbonyl substituted n,n'-di-(trimethoxybenzoyl) piperazines, process for preparing the same and therapeutical compounds containing them | |
| EP0220653A2 (en) | 3-Aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds, process for preparation and use thereof, and pharmaceutical composition containing the same | |
| CS219272B2 (en) | Method of making the 5/10-9/-abeo-ergoline derivatives | |
| FR2552083A1 (fr) | Derives de (alkynyloxy-3 hydroxy-2-propyl)-4 piperazinyl-1 n-phenyl acetamide, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| JPH0129794B2 (pl) | ||
| RU2008308C1 (ru) | Производные индолинона-3, обладающие антигипертензивной активностью и способ их получения | |
| US5340823A (en) | Organosilane derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| PL186181B1 (pl) | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego | |
| PL172418B1 (pl) | Nowa pochodna imidu kwasu pirolo-3,4-dikarboksylowego PL | |
| PL186183B1 (pl) | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego | |
| JPH07121924B2 (ja) | チアジアゾールグアニジン類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050113 |