PL186181B1 - Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego - Google Patents
Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowegoInfo
- Publication number
- PL186181B1 PL186181B1 PL97317916A PL31791697A PL186181B1 PL 186181 B1 PL186181 B1 PL 186181B1 PL 97317916 A PL97317916 A PL 97317916A PL 31791697 A PL31791697 A PL 31791697A PL 186181 B1 PL186181 B1 PL 186181B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxyphenyl
- dimethyl
- butyl
- pyrollodicarboxylimide
- pyrrolodicarboximide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego o nazwie chemicznej N-{2-[4-(2-metoksyfenylo)piperazyn-1 -ylo]etylo}-1 ((n-butylo)- 2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego, o nazwie chemicznej N-{2-[4-(2-metoksyfenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}-1-(n-butylo)-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku, wykazująca wyraźne działanie przeciwbólowe. Może ona znaleźć zastosowanie jako farmakologiczne narzędzie badawcze oraz substancja wyjściowa w doborze leków w medycynie.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego o nazwie chemicznej N-{2-[4(2-metoksyfenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}-1-(n-butylo)-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku.
Nowy związek według wynalazku wytwarza się przez ogrzewanie we wrzeniu N-(2bromoetylo)-1-(n-butylo)-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimidu, N-(2-metoksyfenylo)piperazyny i bezwodnego węglanu potasowego w acetonitrylu.
Związek stanowiący przedmiot wynalazku, w skriningowych badaniach farmakologicznych przeprowadzonych na myszach i szczurach, wykazał silną aktywność przeciwbólową. W wykonanych testach biologicznych, tytułową pochodną pirolodikarboksyimidu podawano zwierzętom dootrzewnowo w formie zawiesiny w 3% tweenie 80, w stałej objętości 10 ml/kg u myszy i 5 ml/kg u szczurów. W badaniu toksyczności ostrej, pochodna pirolodikarboksyimidu, o wzorze zamieszczonym na rysunku charakteryzowała się umiarkowaną toksycznością LD50 = 386.9 mg/kg i.p.). W teście wicia się, testowany związek wykazywał aktywność przeciwbólowąjeszcze w dawce wynoszącej 1/640 LD50. Działanie przeciwbólowe tego połączenia zostało potwierdzone również w teście gorącej płytki, ale efekt taki obserwowano w dawce 1/40 LD5o. Równocześnie, w teście pręta obrotowego, stwierdzono neurotoksyczność preparatu, przy czym działanie takie ujawniało się jedynie po zastosowaniu związku w wysokich dawkach (1/20 LD50), podobnie jak i wpływ tej substancji na ruchliwość spontaniczną zwierząt oraz ich układ dopaminowy. Badana pochodna pirolodikarboksyimidu praktycznie pozbawiona była wpływu na ciśnienie krwi i akcję serca u szczura, działania przeciwdrgawkowego, przeciwlękowego oraz nie wpływała na układ serotoninowy w OUN zwierząt.
Przedmiot wynalazku wytwarzano według opisanego poniżej sposobu.
0,01 mola (3,27 g) N-(2-bromoetylo)-1-(n-butylo)-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimidu, 0,01 mola (2,0 g) N-(2-metoksyfenylo)piperazyny i 0,01 mola (1,4 g) bezwodnego węglanu potasowego w 100 cm3 acetonitrylu ogrzewa się we wrzeniu, przy mieszaniu, w ciągu 15 godzin. Po zakończeniu reakcji mieszaninę filtruje się, filtrat ponownie sączy się z węglem aktywnym, a przesącz zagęszcza pod zmniejszonym ciśnieniem. Oleistą pozostałość oczyszcza się przez krystalizację z n-heptanu. Odsączenie krystalizującego osadu daje 2,6 g (60% wydajności teoretycznej) tytułowego N-{2[4-(2-metoksyfenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}l-(n-butylo)-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimidu.
186 181
Charakterystyka nowego związku jest podana w poniższej tabeli.
| Wzór sumaryczny (m. cz) | Temp. top. (°K) | IR(KBr) (cm1) | 'H-NMR (CDClj) (pPm) |
| C26H34N4O3 (438.55) | 388-390 | 1700, 1750(C=0) | 0.87-1.05 (m, 3H, CH), 1.25-1.55 (m, 4H, CH), 2.37 (s, 6H, 2xCHj), 2.42-2.67 [m, 6H,N(CH2-)3], 2,97-3.15 [m, 4H, -N(CH2-)2], 3.4-3.7(m, 4H, CH), 3.85 (s, 3H, -OCHj) 6.84-7.0 (m, 4H, ArH), |
Wyniki analizy elementarnej (C,H,N) dla wzoru sumarycznego C25H34N4O3 mieściły się w granicach +(-) 0.4% w porównaniu z wartościami obliczonymi.
186 181
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego o nazwie chemicznej N-{2[4-(2-metoksyfenylo)piperazyn-1-ylo]etylo}-1-(n-butylo)-2,5-dimetylo-3,4-pirolodikarboksyimid i wzorze przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97317916A PL186181B1 (pl) | 1997-01-13 | 1997-01-13 | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97317916A PL186181B1 (pl) | 1997-01-13 | 1997-01-13 | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL317916A1 PL317916A1 (en) | 1998-07-20 |
| PL186181B1 true PL186181B1 (pl) | 2003-11-28 |
Family
ID=20069012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97317916A PL186181B1 (pl) | 1997-01-13 | 1997-01-13 | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL186181B1 (pl) |
-
1997
- 1997-01-13 PL PL97317916A patent/PL186181B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL317916A1 (en) | 1998-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870001521B1 (ko) | N-아릴-피페라진알칸아미드의 제조법 | |
| EP0190472B1 (en) | New pharmaceutical compositions having anti-psychotic properties | |
| CA2111851C (en) | (s)(+)-2-ethoxy-4-[n-{1-(2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]aminocarbonylmethyl]benzoic acid | |
| SU1597096A3 (ru) | Способ получени производных дифенилпропиламина или их фармакологически приемлемых солей | |
| JPH0393784A (ja) | Ｎ―置換―４―ピリミジンアミンおよび―ピリミジンジアミン | |
| JPH021442A (ja) | ２―（２‐ヒドロキシ‐３‐フエノキシプロピルアミノ）エチルフエノキシアセトアミド化合物、その製法、この化合物を含む肥満症及び関連症治療剤並びに中間体 | |
| HU184719B (en) | Process for the preparation of heterocyclic oxy-propanolamine derivatives | |
| GB2046259A (en) | Amino-alcohol derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0134225A1 (en) | NEW ALKYL DIAMINE DERIVATIVES. | |
| JPH05504954A (ja) | 新規なβ―フエニルイソセリン誘導体、それの製造およびそれの使用 | |
| PL186181B1 (pl) | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego | |
| DE3876711T2 (de) | Piperidin-derivate, deren herstellung und deren verwendung als heilmittel. | |
| CA1235417A (en) | 2-(n-pyrrolidino)-3-isobutoxy-n-substituted phenyl-n- benzyl-propylamines, their preparation and pharmaceutical use | |
| PL92634B1 (pl) | ||
| BG63632B1 (bg) | N-заместени азабициклохептанови производни, приложими като невролептици | |
| JPS62123164A (ja) | 新規なアミノアルキル置換尿素誘導体、その酸付加塩および鏡像異性体、それらの製法並びに薬用配合物 | |
| CN1037330A (zh) | 丙胺衍生物 | |
| JPH04501711A (ja) | ２−ヒドロキシ−３−フェノキシ−プロピル−置換ピペラジンないしはホモピペラジン | |
| US4146645A (en) | Hypertensive phenylalkylamines and salts thereof | |
| PL186183B1 (pl) | Nowa pochodna imidu kwasu 3,4-pirolodikarboksylowego | |
| JPS6183163A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| DE69204117T2 (de) | Antipsychotisch wirkende Benzodioxanderivate. | |
| JPS63154663A (ja) | ３，５−ジ−タ−シヤリ−ブチル−４−ヒドロキシケイ皮酸アミド誘導体 | |
| US5162321A (en) | 1-naphthyl piperazines useful as 5-HT1A receptor ligands | |
| EP0338877A1 (en) | Selective binding compounds for 5-hydroxytryptamine 1-A-receptors and pharmaceutical compositions containing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050113 |