PL185397B1 - Sposób otrzymywania nowych pochodnych estru dimetylowego kwasu N3-podstawionych amidrazonów N1-2-butanodiowego - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych pochodnych estru dimetylowego kwasu N3-podstawionych amidrazonów N1-2-butanodiowegoInfo
- Publication number
- PL185397B1 PL185397B1 PL97321331A PL32133197A PL185397B1 PL 185397 B1 PL185397 B1 PL 185397B1 PL 97321331 A PL97321331 A PL 97321331A PL 32133197 A PL32133197 A PL 32133197A PL 185397 B1 PL185397 B1 PL 185397B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituted
- dimethyl
- general formula
- ethanol
- ester
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania nowych pochodnych estru dimetylowego kwasu N3-podstawionych amidrazonów N'-2-butanodiowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupy C,,H5, 2-C5H4N, a symbol R1 oznacza grupy C6H5, p-CH3-C6H4, p-NO2-C6H4, znamienny tym, że N3-podstawione amidrazony o wzorze ogólnym 2, w którym symbol R i R' ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z acetylenodikaboksylanemdimetylowym o wzorze ogólnym 3, przy czym reakcję prowadzi się przy stosunku molowym substratów 1:1 w etanolu, w temperaturze 0 do -10°C przez 6-14 dni, a następnie produkt reakcji odsącza się i krystalizuje z etanolu.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych estru dimetylowego kwasu N3-podstawionych amidrazonów N^-butanodiowego o wzorze ogólnym 1, w którym symbol R oznacza grupy C6H5,2-C5H4N, a R1 oznacza grupy C6H5, p-C^-CeH, p-NO2-C(,Ht.
Na podstawie piśmiennictwa, tego typu hydrazony otrzymuje się w wyniku reakcji acetylenodikarboksylanudimetylowego z halogenowodorkami związków posiadających ugrupowanie amidrazonu przykładem jest tu 2-hydrazyno-imidazol lub 2-hydrazyno-4,5-dihydrotiazol. Otrzymywane związki wykorzystywane są do syntezy pochodnych 5-okso-1,2,4-triazyny posiadających duże znaczenie medyczne.
Istota sposobu otrzymywania nowych pochodnych estru dimetylowego kwasu ^-podstawionych amidrazonów N^-butanodiowego o wzorze ogólnym 1, w którym symbol R oznacza grupy C6H5, 2-C5H4N, a R' oznacza grupy CftH.5, p-CH·,^^, p-NO2-C6H4, polega na tym, że N3-podstawione amidrazony o wzorze ogólnym 2, w którym symbol R i R1 ma wyżej podane znaczenie poddaje się reakcji z acetylenodikarboksylanemdimetylowym o wzorze ogólnym 3, przy czym reakcję prowadzi się przy stosunku molowym substratów 1:1 w etanolu w temperaturze 0 do 10°C przez 6-14 dni, a następnie produkt reakcji odsącza się i krystalizuje z etanolu.
Sposób według wynalazku umożliwia otrzymywanie hydrazonów z acetylenodikarboksylanemdimetylowym bez przeprowadzania produktów wyjściowych w halogenowodorki, co znacznie skraca i upraszcza proces syntezy. Uniknięcie tego etapu możliwe jest przez zastosowanie niskich temperatur w procesie.
Związki otrzymywane według wynalazku mają zastosowanie głównie jako materiały wyjściowe do syntezy układów heterocyklicznych 5 i 6 -członowych.
Przykład I. 2, 1g (0,01 mola) N3-fenylo-2-pikolinamidrazonu rozpuszczono w 20 cm, bezwodnego etanolu, następnie oziębiono do temperatury -10°C i dodano kroplami 1,4 g (0,01 mola) acetylenodikarboksylanidimetylu i pozostawiono w tej temperaturze 10 dni. Wydzielony osad odsączono, przekrystalizowano z etanolu. Otrzymano 2,4 g = 70% wydajności teoretycznej estru dimetylowego kwasu ^-fenylo-N-pikoiinmidrzonu-N^-butniodiowego
Opisanym sposobem postępowania w przykładzie I otrzymano również związki wyszczególnione w tabeli (pozycji 2-5), w której podano bliższą charakterystykę nowo otrzymanych związków.
185 397
MeOOC )—\
Ν-Ν COOMe
HN-R’
Wzór 1
ΝΜ
ΗΝ nh2
R'
Wzór 2 .COOMe
COOMe
Wzór 3
185 397
| R | rJ | Wyd. % | T.t. °C | wzór sumaryczny m.cz. | Analiza obl./otrz. | IR (cm 1) | KBr | 1H-NTR (ppm) DfMSO | ||
| CX | H% | N% | |||||||
| 2-C5H4N | C6H5 | 60 | 92 | CwNbNA | 61.20 | 4.81 | 1585 | 3262,3200 NH | 3.5(s,3H,OCH3) |
| 354.20 | 61.35 | 4.70 | 15.98 | 3081 CH arom. 2946 CH alif. 1712,1728 CO | 3.6(s,3H,OCH3) 3.8(s,2H,CH2) 7.0-8.7(ra,9H arom.) 9.7(s,1H NHPh) | ||||
| E6H5 | C6H5 | 65 | 96 | C1gH1gN3°4 | 64.58 | 5.32 | 11.89 | 3300 NH | 3.4(s,3H,OCH3) |
| 353.20 | 64.70 | 5.63 | 12.02 | 3007 CH arom. 2860 CH alir. 1740 CO | 3.5(s,3H,^HJ) 4.2(s,2H,CH2) 6.7-9.1(01,10^ arom.) 9.9(s,1H NH) | ||||
| 2-C5 H4N | P-CH3C6H4 | 70 | 96 | C19H20N4Q4 | 61.92 | 5.33 | 1.-03 | 3260,3200 NH | 2.5(s,3H CH3) |
| 368.19 | 61.50 | 5.27 | 15.10 | 3052 CH arom. 2950 CH alif. 1710,1699 CO | 3.5(s,3H OClHj) 3.2(s,3H OCHj) 4.0(s,2H nę 7.0-8.5(m,2H arom.) 10.1(s,1H NHPh) | ||||
| CfiH5 | p-ch3c6h4 | 70 | 96 | C20H21N3°4 | 65.35 | 5.72 | 11.43 | 3300,3280 NH | 2.4(s,3H CH3) |
| 367.20 | 64.95 | 5.50 | 11.70 | 3008 CH arom. 2890 CH alif. 1728,1710 CO | 3.4(s,3H OCH3) 3.5(s,3H OCH.) 4.2(s,2H CH2) 6.8-9.2(m,9H arom.) 9.9(s,1H NH) | ||||
| 2-C5H4N | Ρ-η°2^6^4 | 70 | 106 | C18H19N5°6 | 53.06 | 4.73 | 17.44 | 3330,3290 NH | 3.4(s,3H OCH3) |
| 401.18 | 5370 | 4.51 | 17.17 | 3050 CH arom. 2950 CH alif. 1719,1700 CO | 3.6(s,3H OCHj) 4.O(s,2H CH2) 7.O-8.3(m.8H arom.) 10.2(3,1H NH) |
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania nowych pochodnych estru dimetylowego kwasu N3-podstawionych amidrazonów N'-2-butanodiowego o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupy C6H5, 2-C5H4N, a symbol R' oznacza grupy C6H5, p-CH,-C6H4, p-NO2-C6H4, znamienny tym, że Ń-podstawione amidrazony o wzorze ogólnym 2, w którym symbol R i R' ma wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z acetylenodikarboksylanemdimetylowym o wzorze ogólnym 3, przy czym reakcję prowadzi się przy stosunku molowym substratów 1:1 w etanolu, w temperaturze 0 do -10°C przez 6-14 dni, a następnie produkt reakcji odsącza się i krystalizuje z etanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97321331A PL185397B1 (pl) | 1997-07-23 | 1997-07-23 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych estru dimetylowego kwasu N3-podstawionych amidrazonów N1-2-butanodiowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97321331A PL185397B1 (pl) | 1997-07-23 | 1997-07-23 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych estru dimetylowego kwasu N3-podstawionych amidrazonów N1-2-butanodiowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL321331A1 PL321331A1 (en) | 1999-02-01 |
| PL185397B1 true PL185397B1 (pl) | 2003-05-30 |
Family
ID=20070360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97321331A PL185397B1 (pl) | 1997-07-23 | 1997-07-23 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych estru dimetylowego kwasu N3-podstawionych amidrazonów N1-2-butanodiowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL185397B1 (pl) |
-
1997
- 1997-07-23 PL PL97321331A patent/PL185397B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL321331A1 (en) | 1999-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5254469A (en) | Oligonucleotide-enzyme conjugate that can be used as a probe in hybridization assays and polymerase chain reaction procedures | |
| NO164335B (no) | Blanding, bindemiddel og anvendelse av bindemidlet paa kollagent materiale. | |
| SU1391499A3 (ru) | Способ получени производного 1,4-дигидропиридина | |
| Elgemeie et al. | Novel Synthesis of Mercaptopurine and Pentaaza-as-Indacene Analogues: Reaction of (Bis (methylthio) methylene) malononitrile and Ethyl 2-Cyano-3, 3-bis (methylthio) acrylate with 5-Aminopyrazoles. | |
| Vainilavicius et al. | Synthesis of 5-(6-Methyl-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)-methyl-4-amino-1, 2, 4-triazole-3-thione and its Reactions with Polyfunctional Electrophiles | |
| PL185397B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych pochodnych estru dimetylowego kwasu N3-podstawionych amidrazonów N1-2-butanodiowego | |
| EP0126326B1 (en) | Process for preparing 1,2,4-triazole-3-carboxamides | |
| WO2009138985A2 (en) | Coupling agents for the synthesis of polypeptides and polynucleotides | |
| KR920004369A (ko) | 치환된 3-아미노 아크릴산 에스테르의 제조방법 | |
| US3163646A (en) | J-aminobenzotriazinones- | |
| Başoğlu-ünal et al. | Novel 4-thiazolidinone derivatives bearing imidazo [2, 1-b] thiazole moiety: design, synthesis, and antiviral activity evaluation | |
| Elgemeie et al. | Novel N-substituted amino-4-methylsulfanyl-2-pyridones and deazapurine analogues from ketene dithioacetals | |
| NL8000289A (nl) | Werkwijze ter bereiding van 6,7-dimethoxy-4-amino- -2-4-(2-furoyl)-1-piperazinyl chinazolinehydro- chloride met een antihypertensieve werking. | |
| IL27897A (en) | Preparation of pyrazinoalguanides and pyrazinoamidoguanidines | |
| KR840004089A (ko) | 구아니디노 헤테로사이클릭페닐아미딘의 제조방법 | |
| Glushkov et al. | Synthesis of 1-amino-1, 2, 4-triazolium 4-nitroimides and their reactions with electrophiles | |
| US4730061A (en) | Pyrone-3-carboxamide compounds | |
| FI81785B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5-etyl-4-(2-fenoxietyl)-2h-1,2,4-triazol-3(4h)-on. | |
| US3299089A (en) | Derivatives of 5-methyloxazoline and 5-chloromethyloxazoline | |
| SE9001402D0 (sv) | Process for the preparation of quinazoline dervatives | |
| RU2032685C1 (ru) | Производные пиридо (3,2-а)карбазола, обладающие кардиотонической активностью | |
| JPS59222481A (ja) | ２−オキサゾリジノン化合物の製造法 | |
| Elneairy et al. | 2-(1, 3-Benzothiazol-2-yl) ethanethioamides in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Pyridine, Pyrido [2, 3-d] pyrimidine, Coumarin, Thiazolone and Triazole Derivatives | |
| US3644344A (en) | Nitrofurylacrylidene derivatives | |
| JPS61186372A (ja) | ベンゾチアゾ−ルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050723 |