PL182338B1 - Sposób wytwarzania chlorków (2-chloroetylo)-amoniowych PL - Google Patents
Sposób wytwarzania chlorków (2-chloroetylo)-amoniowych PLInfo
- Publication number
- PL182338B1 PL182338B1 PL96315240A PL31524096A PL182338B1 PL 182338 B1 PL182338 B1 PL 182338B1 PL 96315240 A PL96315240 A PL 96315240A PL 31524096 A PL31524096 A PL 31524096A PL 182338 B1 PL182338 B1 PL 182338B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- temperature
- reaction
- producing
- chlorocholine chloride
- chloride according
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 title 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 28
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- ONRREFWJTRBDRA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine;hydron;chloride Chemical class [Cl-].[NH3+]CCCl ONRREFWJTRBDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JCAPHLPCWXAZLG-UHFFFAOYSA-M ethenyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C=C JCAPHLPCWXAZLG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- -1 1-phenethyl Chemical group 0.000 description 8
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003890 2-phenylbutyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania chlorków (2-chloroetylo)-amoniowych o wzorze ogól- nym 1, w którym R1 , R2 i R3 oznaczaja atom wodom, grupe C1 -C8 -alkilowa, C5 -C8 -cykloa- liklowa, arylowa albo grupe C7 -C1 2 -aryloalki- lowa, przez reakcje 1,2-dichloroetanu z amina o wzorze ogólnym 2, w którym R1 , R2 i R3 maja wyzej wymienione znaczenia, w tempe- raturze wynoszacej 50 - 200°C, znamienny tym, ze 1,2-dichloroetan miesza sie z amina o wzorze 2 w temperaturze 50-100°C i nastep- nie podnosi sie temperature w sposób stopnio- wy albo ciagly na 120 - 200°C. WZÓR 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania chlorków (2-chloroetylo)-amoniowych, zwłaszcza chlorku chlorocholiny, z amin i 1,2-dichloroetanu przez specjalne prowadzenie temperatury.
Znany jest szereg sposobów wytwarzania chlorku chlorocholiny, jednak techniczne znaczenie mają tylko te sposoby, które przewidują reakcję trimetyloaminy z 1,2-dichloroetanem. Przy tym należy uwzględnić to, że trzeba wybrać warunki reakcji tak, aby w wysokim stopniu wykluczyć hydrolizę 1,2-dichloroetanu. Wiadomo, że z tego powodu stosuje się przede wszystkim sposoby, w których reakcję prowadzi się w warunkach bezwodnych. Syntezę produktu przeprowadza się przeważnie w sposób nieciągły.
Z J. Biol. Chemistry 235 (1960), strony 475 - 479 znane jest wytwarzanie chlorku chlorocholiny przez reakcję trimetyloaminy z 1,2-dichloroetanem w toluenie w temperaturze wynoszącej 120°C. Ale po czasie reakcji trwającym 7 godzin ulega przereagowaniu dopiero około 80% substancji wyjściowych.
Jeżeli zastosuje się dichloroetan w co najmniej 4 - 6-krotnym nadmiarze, w odniesieniu do bezwodnej trimetyloaminy, wówczas reakcja przebiega w temperaturze około 100°C pod własnym ciśnieniem w ciągu 15-2 godzin z wydajnością wynoszącą 98% (opis patentowy DE-A-12 75 066).
Według opisu patentowego DE-A-14 93 469 z dichloroetanem jako rozpuszczalnikiem można prowadzić reakcję również w wyższych temperaturach. Tak na przykład podano, że mie182 338 sza się dichloroetan z trimetyloaminą, mieszaninę tę ogrzewa stopniowo do temperatury 130°C i w tej temperaturze oraz pod ciśnieniem wynoszącym najwyżej 6 barów (0,6 MPa) prowadzi się reakcję przez 3 godziny, i w wyniku tego otrzymuje się wydajność 93%.
Opis patentowy DE-A-19 63 400 przedstawia reakcję dichloroetanu z trimetyloaminą w obecności 0,1 - 2% wagowych wody w temperaturze 60 - 200°C. Opisana w przykładzie 2, prowadzona w sposób ciągły reakcja dichloroetanu z dimetyloaminą w temperaturze 150°C i pod ciśnieniem 6 barów (0,6 MPa) daje chlorek chlorocholiny z wydajnością 99%.
Zarówno roztwór chlorku chlorocholiny jak też chlorek chlorocholiny uzyskany w stałej postaci zawierająjeszcze 1,2-dichloroetan i dimetyloaminę względnie chlorodoworek dimetyloaminy. Obydwa związki można w wysokim stopniu względnie prosto usunąć, na przykład przez suszenie względnie oddestylowanie pod zmniejszonym ciśnieniem.
Natomiast problematyczny jest jako produkt uboczny chlorek trimetylowinyloamoniowy, którego po zakończonej reakcji już nie można oddzielić od chlorku chlorocholiny. Tak na przykład w przypadku reakcji, 1,2-dichloroetanu z trimetyloaminą w stosunku molowym 1 : 5 w temperaturze 100°C i przy czasie reakcji wynoszącym 2 godziny powstaje chlorek chlorocholiny zawierający jeszcze 1,4% wagowego chlorku trimetylowmyloamoniowego. W tych warunkach reakcji zawartość chlorku trimetylowinyloamoniowego spada dopiero przy znacznym przedłużeniu czasu reakcji. I tak, zawartość chlorku trimetylowinyloamoniowego dopiero po czasie reakcji trwającym 4,5 godziny wynosi poniżej 0,05% wagowego. Jeżeli reakcję od początku przeprowadza się w wyższych temperaturach, wówczas w wyniku związanych z tym wyższych ciśnień powstaje istotne ryzyko bezpieczeństwa oraz wyraźnie zwiększony nakład na aparaturę.
Zadaniem omawianego wynalazku było zaradzenie wymienionym wyżej niedogodnościom, zwłaszcza opracowanie sposobu, którym skraca się czas reakcji prosto, z uwzględnieniem aspektów technicznego bezpieczeństwa i opłacalności przy utrzymaniu wysokiej jakości produktu.
Zgodnie z tym opracowano nowy i ulepszony sposób wytwarzania chlorków (2-chloroetylo)-amoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2i R3 oznaczają atom wodoru, grupę CrC8 -alkilową, C5-C8-cykloalkilową, arylowąalbo grupę Cy-C^-aryloalkilową, przez reakcję 1,2-dichloroetanu z aminąo wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2 i R3 mają wyżej wymienione znaczenia; w temperaturze 50 - 200°C, który charakeryzuje się tym, 1,2-dichloroetan miesza się z aminą o wzorze 2 w temperaturze 50 - 100°C i następnie podnosi się temperaturę w sposób stopniowy albo ciągły na 120 - 200°C. W przypadku aminy o wzorze 2 chodzi o aminę posiadającą wyższą prężność pary niż 1,2-dichloroetan, wtedy jest sensowne podniesienie temperatury reakcji dopiero wówczas, gdy amina w dużej części uleganie reakcji, na przykład gdy osiągnie się 85% przereagowanie aminy.
Sposób według wynalazku przeprowadza się ewentualnie jak następuje:
©-dichloroetan zawierający 0 - 2% wagowych, korzystnie 0 - 0,5% wagowego, a szczególnie korzystnie 0-0,1% wagowego wody i aminę, korzystnie trimetyloaminę, ewentualnie ogrzane wstępnie miesza się w temperaturze 50 -100°C, korzystnie 70-100°C,a szczególnie korzystnie 90 - 100°C ewentualnie w obojętnym rozpuszczalniku. Następnie, zwłaszcza po osiągnięciu przereagowania dimetyloaminy wynoszącego 85%, korzystnie 90%, a szczególnie korzystnie 95% można stopniowo albo w sposób ciągły podnieść temperaturę na 120 - 200°C, korzystnie 120 - 160°C, a szczególnie korzystnie 120 - 140°C pod własnym ciśnieniem wynoszącym około 15-8 barów (0,15-0,8 MPa), korzystnie 2-6 barów (0,2 - 0,6 MPa), a szczególnie korzystnie 3-5 barów (0,3 - 0,5 MPa).
Stosunek molowy 1,2-dichloroetanu do aminy wynosi z reguły 0,8 : 1do 20 : 1, korzystnie 1 : 1 do 10 : 1, a szczególnie korzystnie 2 : 1 do 6 : 1.
Reakcję przeprowadza się w sposób przerywany albo ciągły.
Jako obojętne rozpuszczalniki odpowiednie są aromatyczne węglowodory, jak benzen, toluen i ksyleny, korzystnie toluen, albo szczególnie korzystnie składnik reakcji, na przykład
1,2-dichloroetan.
182 338
Nieoczekiwanie nie obserwuje się ani zmiany zabarwienia produktu ani zmniejszenia jego wydajności.
Podstawniki R1, R2i R3w związkach o wzorze 1 i 2 mają następujące znaczenia, a mianowicie R1, R2, R3 niezależnie od siebie oznaczają:
- atom wodoru,
- grupę CrC8-alkilową, korzystnie CrC4-alkilową, jak grupę metylową, etylową, n-propylową, izopropylową, n-butylową, izobutylową, sec-butylową i tert-butylową, szczególnie korzystnie metylową i etylową, a zwłaszcza grupę metylową
- grupę C5-C8-cykloalkilową, jak grupę cyklopentylową, cykloheksylową, cykloheptylową i cyklooktylową, korzystnie grupę cyklopentylową, cykloheksylową i cyklooktylową, a szczególnie korzystnie grupę cyklopentylową i cykloheksylową,
- grupę arylową, jak fenylową, 1-naftylową, 2-naftylową, 1-antrylową, 2-antrylową i 9-antrylową, korzystnie grupę fenylową, 1 -naftylową i 2-naftylową, a szczególnie korzystnie grupę fenylową,
- grupę C7-Cj2-aryloalkilową, korzystnie C7-C]2-fenyloalkilową, jak grupę benzylową, 1-fenetylową, 2-fenetylową, 1-fenylo-propylową, 2-fenylo-propylową, 3-fenylo-propylową, 1-f enylo-butylową, 2-fenylo-butylową, 3-fenylo-butylową i 4-fenylo-butylową, szczególnie korzystnie grupę benzylową, 1 -fenetylową i ' 2-fenetylową.
Chlorki (2-chloroetylo)-amoniowe, zwłaszcza chlorekchlorocholiny, nadająsięjako regulatory wzrostu roślin (antygibereliny) [Ullmanns Encyklopadie der technischen Chemie, tom 18, 3. wydanie, wydawca Dr. Dr. W. Foerst, Monachium-Berlin-Wiedeń 1969].
Przykłady
Przykład I. W hermetycznie zamkniętym reaktorze o pojemności 11 umieszczono 625 g
1,2-dichloroetanu o temperaturze 100°C i w ciągu godziny dodano 67 g skroplonej trimetyloaminy. Potemna0,5 godziny ustawiono temperaturę 120°C i następnie na 0,5 godziny na 140°C. Maksymalne ciśnienie wynosiło 3,8 barów (0,38 MPa). Po ochłodzeniu do temperatury 80°C dodano podczas mieszania 111g wody. W wyniku rozdzielenia faz otrzymano około 60% wagowo wodny roztwór chlorku chlorocholiny, zawierający mniej niż 0,05% wagowego chlorku trimetylowinyloamoniowego.
Przykładu. Reakcję przeprowadzono analogicznie do przykładu I, z tym, że po dodaniu trimetyloaminy w temperaturze W0°C utrzymywano następnie w ciągu 1 godziny temperaturę 140°C. Zawartość chlorku trimetylowinyloamoniowego w wodnym roztworze chlorku chlorocholiny wynosiła mniej niż 0,05% wagowego.
Przykład III. Reakcję przeprowadzono analogicznie do przykładu I, z tym, że po dodaniu trimetyloaminy w temperaturze 100°C utrzymywano następnie w ciągu 0,5 godziny temperaturę 120°C i w ciągu godziny temperaturę 140°C. Zawartość chlorku trimetylowinyloamoniowego w wodnym roztworze chlorku chlorocholiny wynosiła mniej niż 0,05% wagowego.
Przykład IV (porównawczy). Reakcję przeprowadzono analogicznie do przykładu I, z tym, że po dodaniu trimetyloaminy w temperaturze 100°C utrzymywano następnie przez godzinę temperaturę 100°C. Zawartość chlorku trimetylowinyloamoniowego w wodnym roztworze chlorku chlorocholiny wynosiła 1,4% wagowego.
PrzykładV (porównawczy). Reakcję przeprowadzono analogicznie do przykładu I, z tym, że po dodaniu trimetyloaminy w temperaturze 100°C utrzymywano następnie przez 2 godziny temperaturę 100°C. Zawartość chlorku trimetylowinyloamoniowego w wodnym roztworze chlorku chlorocholiny wynosiła 0,2% wagowego.
Przykład VI (porównawczy). Reakcję przeprowadzono analogicznie do przykładu I, z tym, że po dodaniu trimetyloaminy w temperaturze 100°C utrzymywano następnie przez 3 godziny temperaturę 100°C. Zawartość chlorku trimetylowinyloamoniowego w wodnym roztworze chlorku chlorocholiny wynosiła mniej niż 0,05% wagowego.
182 338
182 338
Cl
WZÓR 1
hi—R2
I
R3
WZÓR 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (10)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania chlorków (2-chloroetylo)-amoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczają atom wodoru, grupę CrC8-alkilową, C5-C8-cykloaliklową, arylowąalbo grupę C7-C12-aryloalkilową, przez reakcję 1,2-dichloroetanu z aminą o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2i R3 mająwyżej wymienione znaczenia, w temperaturze wynoszącej 50 - 200°C, znamienny tym, że 1,2-dichloroetan miesza się z aminąo wzorze 2 w temperaturze 50- 100°C i następnie podnosi się temperaturę w sposób stopniowy albo ciągły na 120 - 200°C.
- 2. Sposób wytwarzania chlorku chlorocholiny według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się aminę o wzorze 2, w którym podstawniki R1, R2 i R3 oznaczająkażdorazowo grupę metylową.
- 3. Sposób wytwarzania chlorku chlorocholiny według zastrz. 1, znamienny tym, że składniki reakcji miesza się w temperaturze 70 - 100°C.
- 4. Sposób wytwarzania chlorku chlorocholiny według zastrz. 1, znamienny tym, że składniki reakcji miesza się w temperaturze 90 - 100°C.
- 5. Sposób wytwarzania chlorku chlorocholiny według zastrz. 1, znamienny tym, że temperaturę podnosi się stopniowo albo w sposób ciągły na 120 - 160°C.
- 6. Sposób wytwarzania chlorku chlorocholiny według zastrz. 1, znamienny tym, że temperaturę podnosi się stopniowo albo w sposób ciągły na 120 - 140°C.
- 7. Sposób wytwarzania chlorku chlorocholiny według zastrz. 1 albo 2 albo 3 albo 4 albo 5 znamienny tym, że temperaturę reakcji podnosi się po osiągnięciu 85% przereagowania trimetyloaminy.
- 8. Sposób wytwarzania chlorku chlorocholiny według zastrz. 7, znamienny tym, że temperaturę reakcji podnosi się po osiągnięciu 90% przereagowania trimetyloaminy.
- 9. Sposób wytwarzania chlorku chlorocholiny według zastrz. 7, znamienny tym, że temperaturę reakcji podnosi się po osiągnięciu 95% przereagowania trimetyloaminy.
- 10. Sposób wytwarzania chlorku chlorocholiny według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w sposób nieciągły.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19525507A DE19525507A1 (de) | 1995-07-13 | 1995-07-13 | Verfahren zur Herstellung von (2-Chlorethyl)-ammoniumchloriden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL315240A1 PL315240A1 (en) | 1997-01-20 |
| PL182338B1 true PL182338B1 (pl) | 2001-12-31 |
Family
ID=7766713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL96315240A PL182338B1 (pl) | 1995-07-13 | 1996-07-12 | Sposób wytwarzania chlorków (2-chloroetylo)-amoniowych PL |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0753504B1 (pl) |
| CZ (1) | CZ292724B6 (pl) |
| DE (2) | DE19525507A1 (pl) |
| ES (1) | ES2129914T3 (pl) |
| HU (1) | HUP9601915A3 (pl) |
| PL (1) | PL182338B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102775317A (zh) * | 2012-07-09 | 2012-11-14 | 盐城工学院 | 一种制备烯丙基二甲基脱氢枞基氯化铵的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1275066C2 (de) | 1964-04-29 | 1977-03-24 | Lentia GmbH, Chem. u. pharm. Erzeugnisse-Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur herstellung von chlorcholinchlorid |
| DE1493469A1 (de) | 1964-12-24 | 1969-07-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlorcholinchlorid |
| DE1963400A1 (de) | 1969-12-18 | 1971-06-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlorcholinchlorid |
| DE2934495C2 (de) * | 1979-08-25 | 1982-01-14 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Gewinnung farbloser, Trimethylamin- und Dichlorethan-freier wäßriger Chlorcholinchloridlösungen |
-
1995
- 1995-07-13 DE DE19525507A patent/DE19525507A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-07-04 EP EP96110782A patent/EP0753504B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 ES ES96110782T patent/ES2129914T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 DE DE59601695T patent/DE59601695D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-04 CZ CZ19961999A patent/CZ292724B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-07-12 HU HU9601915A patent/HUP9601915A3/hu unknown
- 1996-07-12 PL PL96315240A patent/PL182338B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0753504A3 (de) | 1997-10-22 |
| CZ292724B6 (cs) | 2003-12-17 |
| HUP9601915A3 (en) | 1999-03-29 |
| EP0753504B1 (de) | 1999-04-21 |
| EP0753504A2 (de) | 1997-01-15 |
| HUP9601915A2 (en) | 1997-05-28 |
| CZ199996A3 (en) | 1997-02-12 |
| ES2129914T3 (es) | 1999-06-16 |
| DE19525507A1 (de) | 1997-01-16 |
| DE59601695D1 (de) | 1999-05-27 |
| PL315240A1 (en) | 1997-01-20 |
| HU9601915D0 (en) | 1996-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106748887A (zh) | 一种苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法 | |
| KR100892909B1 (ko) | 아미노기를 가지는 규소 화합물의 연속 제조 방법 | |
| US6444846B1 (en) | Process for preparing tetrafluoroborate salt and intermediates thereof | |
| JPH0313238B2 (pl) | ||
| PL182338B1 (pl) | Sposób wytwarzania chlorków (2-chloroetylo)-amoniowych PL | |
| CS205143B2 (en) | Process for preparing thiocarbamates | |
| JPH05500812A (ja) | ３，３′―ジクロル―ベンジジン―ジヒドロクロリドの連続的製法 | |
| US4247479A (en) | Process for the manufacture of aromatic amines from α, β-unsaturated cycloaliphatic ketoximes | |
| JPS6227059B2 (pl) | ||
| US4479006A (en) | Process for the preparation of 1-carbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoins | |
| JPS6299339A (ja) | クロルアニルの製造法 | |
| EP0403952B1 (en) | An environmentally safe method of preparing a certain dialkylamine | |
| IL143750A (en) | METHOD FOR PREPARATION OF PARATRIPHLOMATHIL ANILINES CONVERTED HALOGENIC | |
| US20110046416A1 (en) | Process for preparation of benzphetamine and its pharmaceutically acceptable salts | |
| EP0831081B1 (en) | Production of aminophenols | |
| US4391991A (en) | Process for the preparation of para-fluoroaniline | |
| US9303022B2 (en) | Industrial method for the preparation of high-purity methiozolin | |
| KR100367906B1 (ko) | 알킬아크릴레이트4급암모늄염의제조방법 | |
| EP0024503B1 (en) | N-denitration of n,2,6-trinitroanilines with phase transfer catalysts | |
| JP4023922B2 (ja) | 高純度１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 | |
| KR0127251B1 (ko) | 4,4'-비스클로로메틸비페닐의 제조방법 | |
| JP3835841B2 (ja) | 長鎖飽和脂肪族基を有する第３級アミンの製造方法 | |
| JPH0623146B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ジエチルアニリン類の製法 | |
| JPH072693B2 (ja) | 非対称アルキルアルキレンジアミンの製造方法 | |
| US20030092942A1 (en) | Process for the preparation of 2,3-pentanedione |