PL177166B1 - posób wytwarzania nowego octanu (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -olu - Google Patents

posób wytwarzania nowego octanu (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -olu

Info

Publication number
PL177166B1
PL177166B1 PL95306866A PL30686695A PL177166B1 PL 177166 B1 PL177166 B1 PL 177166B1 PL 95306866 A PL95306866 A PL 95306866A PL 30686695 A PL30686695 A PL 30686695A PL 177166 B1 PL177166 B1 PL 177166B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
trimethylsilicon
methyl
acetate
new
hexen
Prior art date
Application number
PL95306866A
Other languages
English (en)
Other versions
PL306866A1 (en
Inventor
Robert Obara
Teresa Olejniczak
Czesław Wawrzeńczyk
Original Assignee
Akad Rolnicza
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akad Rolnicza filed Critical Akad Rolnicza
Priority to PL95306866A priority Critical patent/PL177166B1/pl
Publication of PL306866A1 publication Critical patent/PL306866A1/xx
Publication of PL177166B1 publication Critical patent/PL177166B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Sposób wytwarzania nowego octanu (E )-3-m etylo-6-trim etylokrzem o-4-heksen-l-olu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że (E)-3-metylo-6- -trimetylokrzemo-4-heksen-l-ol poddaje się reakcji estryfikacji z chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego octanu (E)-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-l-olu, o wzorze przedstawionym na rysunku. Zwiqzek ten moze znalezc zastosowanie jako skladnik kompozycji zapachowych stosowanych w przemysle spozywczym.
Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -ol poddaje sip estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.
Zwiqzek wytworzony sposobem wedlug wynalazku charakteryzuje sip przyjemnym, srednio intensywnym zapachem warzywnym z wybitnq nutq korzenia pietruszki.
Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony w przykladach wykonania.
Przyklad I. Do roztworu 3,73 g (0,02 mola) (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-l-olu i 1,9 g (0,024 mola) bezwodnej pirydyny w 50 ml absolutnego eteru dietylowego wkraplasip 1,73 g (0,022 mola) chlorku acetylu w 10 ml eteru etylowego. Roztwór ten miesza sip jeszcze przez 3 godziny, po czym dodaje sip go do 30 g pokruszonego lodu z wodq. Nastppnie oddziela sip warstwp eterowq a wodnq - ekstrahuje trzema porcjami eteru etylowego po 30 ml. Zlqczone frakcje organiczne przemywa sip kolejno: wodq, 5% siarczanem miedzi - w celu usunipcia nadmiaru pirydyny, wodq i solankq, a nastppnie suszy sip bezwodnym siarczanem magnezu. Produkt destyluje sip pod obnizonym cisnieniem (74°C/5,3 hPa). Uzyskuje sip 4,16 g (91% wydajnosci teoretycznej) czystego (96% wedlug GC) octanu (E)-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-l-olu o nastppujqcych wlasciwosciach fizycznych i spektralnych:
nD 20 = 1,4406; Ή NMR (CDCl3, ppm) δ : 0,0 0 (s,9H, -SiCH3)3), 1,0 0(d, J = 6,6 Hz, 3H, -CH(CH3)-), 1,41 (d,J = 7,1 Hz, 2H, Si-CH2-CH=), 2,05 (s^H, CH3CO-), 4,7 (t, J = 6,8 Hz, 2H, -CH2-CH2-O-), 5,12-5,41 (m, 2H, -CH=CH-); IR (film, cm’1), 1740(s), 1248(s), 1048(s), 968(s), 860(s).
Przyklad II. Roztwór 4,66 g (0,025 mola) (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-l-olu, 2,4 g (0,03 mola) bezwodnej pirydyny i 3,1 g (0,03 mola) swiezo destylowanego bezwodnika octowego w 50 ml absolutnego eteru dietylowego ogrzewa sip pod chlodnicq zwrotnq przez 3 godziny. Ochlodzony roztwór po reakcji przemywa sip kolejno: 10% roztworem wpglanu sodowego, 5% roztworem siarczanu miedzi oraz solankq, a nastppnie suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Surowy produkt poddaje sip destylacji pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sip 4,97 g (87% wydajnosci teoretycznej) czystego octanu (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -olu o wlasciwosciach fizycznych i spektralnych analogicznych jak produktu
Departament Wydawnictw UP RP. Naklad 70 egz.
Cena 2,00 zl.

Claims (1)

  1. Zastrzezenie patentowe
    Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-olu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-l-ol poddaje sip reakcji estryfikacji z chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.
PL95306866A 1995-01-16 1995-01-16 posób wytwarzania nowego octanu (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -olu PL177166B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL95306866A PL177166B1 (pl) 1995-01-16 1995-01-16 posób wytwarzania nowego octanu (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -olu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL95306866A PL177166B1 (pl) 1995-01-16 1995-01-16 posób wytwarzania nowego octanu (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -olu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL306866A1 PL306866A1 (en) 1995-05-02
PL177166B1 true PL177166B1 (pl) 1999-09-30

Family

ID=20064196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95306866A PL177166B1 (pl) 1995-01-16 1995-01-16 posób wytwarzania nowego octanu (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -olu

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL177166B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL306866A1 (en) 1995-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4387047A (en) Esters of 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, their utilization as perfuming and flavoring ingredients and compositions containing same
PL177166B1 (pl) posób wytwarzania nowego octanu (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1 -olu
JP3574744B2 (ja) イソ酪酸エチルバニリン
JP2837210B2 (ja) 香料組成物又は賦香製品の芳香特性を授与、促進、改良又は変更する方法、香料組成物、賦香製品、脂環式エステル及びその製法
US3954843A (en) Mercapto carboxylic acid esters
KR101516837B1 (ko) 6,8,10-운데카트리엔-3 또는 4-올 및 향료 조성물
PL170553B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-olu
US4067910A (en) Process for making allylmercaptan
US4525298A (en) Aliphatic alcohols and esters and their use as perfuming ingredients
JP3039025B2 (ja) 置換アセトアルデヒドの製造方法
PL170537B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,3,7-trimetylo-4-okten-1-olu
US4206089A (en) 5-Alkylbicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one and 5-alkylbicyclo[4.3.0]nonane-3-one perfume compositions
PL166504B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego octanu (E)-3,7-dlmetylo-4-okten-1 -olu
US4900870A (en) Process for the preparation of cycloaliphatic ketones
JP2635271B2 (ja) ４−ヒドロキシ−３〔２ｈ〕フラノン類の製造方法
US4304944A (en) Bicyclic ketones
JP2662607B2 (ja) ビシクロ［８．３．０］トリデカ―９，１３―ジエン―２，７―ジイン誘導体
US4249015A (en) Preparation of organic acids and/or esters
PL198271B1 (pl) Nowy octan 2-(2-etylideno-6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heks-3-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania
JPH0259148B2 (pl)
PL163480B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego octanu 2-/3-izopropylideno-1-cyklopentylo/etylu
JP3071621B2 (ja) （−）−８α，１３−エポキシ−１４，１５，１６−トリノルラブダ−１２−エンの製法およびその新規中間体
PL175060B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego (E)-3,7,7-trimetylo-4-okten-1-alu
PL172847B1 (pl) Sposób wytwarzania nowego (E)-3,7!7-trimetylo-4-okten-1-olu
JPS59112941A (ja) ３−メチル−４−ペンテン−１−オ−ル誘導体の製造方法