PL174036B1 - Sposób hydroksykarbonylowania co najmniej jednego laktonu mającego 5 atomów węgla - Google Patents

Sposób hydroksykarbonylowania co najmniej jednego laktonu mającego 5 atomów węgla

Info

Publication number
PL174036B1
PL174036B1 PL94302364A PL30236494A PL174036B1 PL 174036 B1 PL174036 B1 PL 174036B1 PL 94302364 A PL94302364 A PL 94302364A PL 30236494 A PL30236494 A PL 30236494A PL 174036 B1 PL174036 B1 PL 174036B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
carried out
reaction
lactone
mpa
activator
Prior art date
Application number
PL94302364A
Other languages
English (en)
Other versions
PL302364A1 (en
Inventor
Philippe Denis
Carl Patois
Robert Perron
Original Assignee
Rhone Poulenc Chimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Chimie filed Critical Rhone Poulenc Chimie
Publication of PL302364A1 publication Critical patent/PL302364A1/xx
Publication of PL174036B1 publication Critical patent/PL174036B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/12Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

1. Sposób hydroksykarbonylowania co najmniej jednego laktonu majacego 5 ato- mów wegla za pomoca tlenku wegla i wody, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci skutecznej ilosci katalizatora irydowego i aktywatora jodowego lub bromowego, przy stosunku molowym aktywatora/Ir zawartym w zakresie pomiedzy 0,1:1 a 20:1. PL PL PL PL PL PL PL

Description

Otrzymane wyniki RR% PA 00 t—4 T—1 1 19* 20* 23* 12*
g CJ Pi < Pi O 1*4 13* # cc « CS # o
Pi < Pi cn O 14* i 14* * σ\ o r-ł
RR% Ai CS 4 23 * r- 30* 43* 54*
TT% VAL _- ......J 34 σ\ σ\ ^3* 36 1 28
Ciśnienie całkowite P CO 25° 4.5 MPa 2.6 MPa 4.5 MPa 2.6 MPa 2.^ MPa 1,6 MPa 4,5 MPa 2, MPa 10,0 MPa 6,4 MPa 4-,5 MPa 2,9 MPa
Czas w temperaturze 17 h 17 h Λ CS 20 min Λ IT) CS
Λ U. 0 •u* 03 z—\ uh &.<?_✓ s A 180 180 220 230 185 185
Rozpuszczalnik (er?) AcOH 10 1 AcOH 10 1 1 1 1
Aktywator (mmole) HJ 2,5 tS ΓΗ ffi cf HJ 1,4 HJ 1,4
Woda (mmole) 32 32 20 CS cc CS cc 32
Katalizator (mmole) d w O cc 8 SUl UH <s T? δ 8 44 θ' O Ul UH IrCl3 0,23 [Ir<^^(Ood)]2 0,53 n 3 U >n 44 a O li UH CS z—\ Ό δ 8 o O li M ,
VAL (mmole) 20 20 118 118 118 118
Przykłady > UH > VI VII VIII
Przykład X. Postępowano takjak w przykładzie I, stosując wsady i warunki robocze następujące:
- gamma-walerolakton (VAL)
- woda całkowita
- jodowodór (w 57% wagowo roztworze wodnym)
- [IrCl(cod)]2 Stężenie początkowe wody wynosiło
120 mmo1i 12 mmol1
0,384 mm0łi 0,156 mmołi mol/lltr
Temperatura podczas reakcji wynosiła 200°C; ciśnienie całkowite w temperaturze 5 MPa (bądź ciśnienie cząstkowe CO w temperaturze 25°C 3,0 MPa czas trwania reakcji w temperaturze 1 godzina.
Otrzymano następujące wyniki:
- stopień przekształcenia (TT) VAL: - wydajność kwasu adypinowego (Al) 166% (bądź 100% przekształcenia wody)
w stosunku do przekształconego VAL (RT):
- RR do kwasu 2-metyloglutarowego (A2) 10%
- RR do kwasu 2-etylobursztynowego (A3) 3%
- RR do kwasu walerianowego (PA) 8%
- RT do kwasów pentenowych 115%
- RT do kwasu 2-metylomasłowego 11%
- produktywność do Al 1188.14]^
- stopień liniowości w Al &>%
Przykład XI. Postępowano tak jak w przykładzie X stosując 24 mmola wody miejsce 12 mmoli. Stężenie początkowe wody wynosiło 2 mole/litr. Czas trwania reakcji 3 godziny. Otrzymano następujące wyniki:
- stopień przekształcenia (TT) VAL 17%
- RT do A1 48%
w
- produktywność do Al 40 g.-4!-'1
- stopień liniowości 74%
Próba porównawcza 1
Postępowano tak jak w przykładzie II zastępując IrCii taką samą ilością molową RhCli; próbę utrzymywano przez 11 godzin w temperaturze 220°C, ażeby otrzymać stopień przekształcenia porównywalnego z otrzymanym w przykładzie II.
Otrzymano następujące wyniki:
- stopień przekształcenia (TT) VAL 79%
- RR do kwasu adypinowego (Al) 511%
- RR do kwasu 2-metyloglutarowego (A2) 211%
- RR do kwasu 2-etylobursztynowego (A3) 33%
- RR do kwasu walerianowego (PA) 22%
- produktywność Al 14 g.l4h4
- stopień liniowości 68%
Należy zwrócić uwagę, że stopień liniowości jest wyższy w przypadku irydu (przykład II) niż rodu (77% wobec 68).
Ponadto, próba z rodem, mimo, że czas reakcji był znacznie dłuższy (11 godzin wobec 2 godzin) prowadził do produktywności kwasu adypinowego znacznie niższej niż w przykładzie II z irydem.

Claims (11)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób hydroksykarbonylowania co najmniej jednego laktonu mającego 5 atomów węgla za pomocą tlenku węgla i wody, znamienny tym, że proces prowadzi się w obecności skUtecznej ilości katalizatora irydowego i aktywatora jodowego lub bromowego, przy stosunku molowym aktywatora/Ir zawartym w zakresie pomiędzy 0,1:1 a 20:1.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako lakton stosuje się gamma-walerolakton, delta-walerolakton, 2-metylo-butyrolakton, 3-etylopropiolakton, 2-etylopropiolakton, 2,3-dimetylopropiolakton a korzystnie gamma-walerolakton.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że stosuje się katalizator irydowy dobrany spośród:
    Ir metaliczny; IrO2; foCh;
    IrCl3; IrCl3; 3H2O;
    IrBn; IrBr3 · 3H2O;
    Irl3;
    Ir2(CO)4Cl2; MCO)^;
    Ir2(CO)8; Ir4(CO)12;
    Ir(CO)[P(C^H5)3]2I;
    Ir(CO)[l^(<QH5)3]2Cl;
    Ir[P(C6H5)3]3l;
    HIr[P(C6H5)3]3(|CO);
    Ir(acac)(CO)2;
    [IrCl(cod)]2.
  4. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że katalizator stosuje się w ilości, wyrażonej w molach irydu metalicznego na litr mieszaniny reakcyjnej, zawartej w zakresie pomiędzy 10'4 a 1, a korzystnie pomiędzy 5.10'4 i 10'1 mola/litr.
  5. 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się aktywator jodowy lub bromowy dobrany spośród jodowodoru, bromowodór i związków jodoorganicznych i bromoorganicznych zdolnych do generowania odpowiednio jodowodoru i bromowodoru w warunkach reakcji.
  6. 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się przy stosunku molowym aktywator/iryd zawartym w zakresie między 1:1 a 10:1.
  7. 7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w fazie ciekłej w temperaturze od 100°C do 300°C, korzystnie od 150°C do 250°C i pod ciśnieniem cząstkowym tlenku węgla mierzonym w temperaturze 25°C 0,05 MPa do 10 MPa, a korzystnie 0,1 do 8 MPa.
  8. 8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się przy stosunku molowym woda/lakton zawartym pomiędzy 0,01 a 10, korzystnie 0,05 do 2.
  9. 9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję hydroksykarbonylowania laktonów prowadzi się w samym laktonie jako ciekłym środowisku reakcji.
  10. 10. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję hydroksykarbonylowania laktonów prowadzi się w rozpuszczalniku dobranym spośród karboksylowych kwasów alifatycznych, nasyconych lub nienasyconych, lub aromatycznych, zawierających co najwyżej 20 atomów węgla, węglowodorów nasyconych alifatycznych lub cykloalifatycznych i ich pochodnych chlorowych, które są ciekłe w warunkach reakcji.
  11. 11. Sposób według zastrz. 10, znamienny tym, że rozpuszczalnik stosuje się w ilości od 10 do 99% objętościowych w stosunku do całkowitej objętości mieszaniny reakcyjnej, korzystnie od 30 do 90% objętościowych.
PL94302364A 1993-02-26 1994-02-24 Sposób hydroksykarbonylowania co najmniej jednego laktonu mającego 5 atomów węgla PL174036B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9302483A FR2701944B1 (fr) 1993-02-26 1993-02-26 Procédé d'hydroxycarbonylation de lactones en acides dicarboxyliques aliphatiques.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL302364A1 PL302364A1 (en) 1994-09-05
PL174036B1 true PL174036B1 (pl) 1998-06-30

Family

ID=9444632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL94302364A PL174036B1 (pl) 1993-02-26 1994-02-24 Sposób hydroksykarbonylowania co najmniej jednego laktonu mającego 5 atomów węgla

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP0612711B1 (pl)
JP (1) JP2512386B2 (pl)
KR (1) KR0133557B1 (pl)
CN (1) CN1049648C (pl)
BR (1) BR9400670A (pl)
CA (1) CA2116502C (pl)
CZ (1) CZ289016B6 (pl)
DE (1) DE69400716T2 (pl)
ES (1) ES2093501T3 (pl)
FR (1) FR2701944B1 (pl)
GR (1) GR3022119T3 (pl)
MX (1) MX9401359A (pl)
PL (1) PL174036B1 (pl)
RU (1) RU2117656C1 (pl)
SG (1) SG45344A1 (pl)
SK (1) SK281749B6 (pl)
TW (1) TW264468B (pl)
UA (1) UA41274C2 (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5292944A (en) * 1993-06-29 1994-03-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of adipic acid or pentenoic acid
US5710325A (en) * 1996-11-01 1998-01-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Manufacture of adipic acid
CN115445662B (zh) * 2022-08-31 2023-08-15 迈奇化学股份有限公司 γ-丁内酯羰基化用催化剂及由γ-丁内酯合成戊二酸的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1941448A1 (de) * 1968-08-15 1970-04-23 Monsanto Co Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeuren
US5359137A (en) * 1989-04-26 1994-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of adipic acid from lactones

Also Published As

Publication number Publication date
CZ289016B6 (cs) 2001-10-17
CN1049648C (zh) 2000-02-23
CA2116502A1 (fr) 1994-08-27
CN1104624A (zh) 1995-07-05
DE69400716D1 (de) 1996-11-21
PL302364A1 (en) 1994-09-05
CA2116502C (fr) 1999-05-25
CZ42294A3 (en) 1994-09-14
RU2117656C1 (ru) 1998-08-20
ES2093501T3 (es) 1996-12-16
BR9400670A (pt) 1994-09-27
FR2701944B1 (fr) 1995-05-19
FR2701944A1 (fr) 1994-09-02
DE69400716T2 (de) 1997-03-06
JPH06256252A (ja) 1994-09-13
MX9401359A (es) 1994-08-31
JP2512386B2 (ja) 1996-07-03
TW264468B (pl) 1995-12-01
SG45344A1 (en) 1998-01-16
EP0612711A1 (fr) 1994-08-31
EP0612711B1 (fr) 1996-10-16
KR0133557B1 (ko) 1998-04-21
SK281749B6 (sk) 2001-07-10
UA41274C2 (uk) 2001-09-17
GR3022119T3 (en) 1997-03-31
SK22194A3 (en) 1994-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2345011C (en) Carbonylation of methanol in the presence of a rhodium/iridium/iodide ion catalytic system
EP0181003B1 (en) Hydrocarboxylation of butadiene to 3-pentenoic acid
US4788333A (en) Hydrocarboxylation of unsaturated carboxylic acids to linear dicarboxylic acids
PL174036B1 (pl) Sposób hydroksykarbonylowania co najmniej jednego laktonu mającego 5 atomów węgla
EP0395038B1 (en) Preparation of adipic acid from lactones
US5292944A (en) Process for the preparation of adipic acid or pentenoic acid
US5763655A (en) Preparation of pentenoic acids via hydroxycarbonylation of butadiene
US5625096A (en) Hydroxycarbonylation of butadiene
US4939298A (en) Isomerization of carboxylic acids
KR950011105B1 (ko) 펜텐산의 히드로카르복실화에 의한 아디프산의 제조방법
GB2298200A (en) Catalyst system comprising iridium and rhodium catalyst, alkyl halide and at least one ruthenium, osmium or rhenium promoter for use in alcohol carbonylation
PL174067B1 (pl) Sposób izomeryzacji kwasów karboksylowych
PL175552B1 (pl) Sposób karbonylowania butenoli allilowych i/lub ich estrów karboksylowych do kwasów pentenowych
US5414115A (en) Isomerization of carboxylic acids
MXPA01004019A (en) Carbonylation of methanol in the presence of a rhodium/iridium/iodide ion catalytic system
GB2393437A (en) Production of acetic acid by iridium-catalysed carbonylation using one or more metal iodides or iodide-generating salts or complexes
GB2265368A (en) Production of carboxylic acids

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20060224