PL171681B1 - Srodek do zwalczania owocówki jablkóweczki PL PL PL - Google Patents
Srodek do zwalczania owocówki jablkóweczki PL PL PLInfo
- Publication number
- PL171681B1 PL171681B1 PL92313773A PL31377392A PL171681B1 PL 171681 B1 PL171681 B1 PL 171681B1 PL 92313773 A PL92313773 A PL 92313773A PL 31377392 A PL31377392 A PL 31377392A PL 171681 B1 PL171681 B1 PL 171681B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dodecadienol
- mixture
- mating
- traps
- agent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/313—Compounds having groups containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1 . Srodek do zwalczania owocówki jablkóweczki Cydia pomonella metoda zaklócenia kojarzenia sie, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera mieszanine 8E, 1 OE-dode- kadienolu (Ia), 8E, lOZ-dodekadienolu (Ib), 8Z, lOE-dodekadienolu (Ic) i 8Z, 10Z-dodeka- dienolu (Id) obok substancji pomocniczych. PL PL PL
Description
Wreszcie szkodnika można zwalczać w ten sposób, ze przestrzeń nasyca się płciowymi substancjami wabiącymi albo podobnie działającymi substancjami. Samcom motyli przeszkadza się w znalezieniu samic. Przez to zapobiega się kojarzeniu się zwierząt. W tym przypadku na całym obszarze przeznaczonej do ochronienia uprawy roślin rozprowadza się większą ilość substancji wabiącej w przestrzeni tak, że samce wszędzie mogą odczuwać obecność substancji zapachowej, a zatem zakłócone jest ich normalne zachowanie. W trzeciej metodzie (metoda zakłócenia kojarzenia się) chodzi przede wszystkim o nadzwyczaj selektywną i także efektywną
171 681 możliwość zwalczania niepożądanego gatunku przy oszczędzeniu niedocelowych organizmów, zwłaszcza wszystkich organizmów pożytecznych.
Również według tej metody potrzeba tylko względnie małych ilości substancji czynnych, które odpowiadają często tylko ułamkom zwykle stosowanych dawek klasycznych owadobójczych substancji czynnych (porównaj Birch ed., Pheromones, North Holland Publ.Co., 1974).
Metody 1 i 2 są o tyle niekorzystne, że substancja wabiąca pochodzenia syntetycznego musi dokładnie dorównywać swemu naturalnemu pierwowzorowi odnośnie struktury i czystości (Minks i Voermann, Entomologia exp. and appl. 16 (1973) 341 do 49 oraz Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel (1981) tom 6, strona 167). Techniczne mieszaniny albo podobne w próbach chwytania przez pułapki regularnie zawodziły.
Z doświadczeń uzyskanych metodami 1 i 2 należało przyjąć, że również metodę 3 możnaby zrealizować tylko wykazującym wysoką czystość feromonem owocówki jabłkóweczki. Dlatego dotychczas dla metody zakłócenia kojarzenia się stosowano tylko czysty 8E, 10E-dodekadienol (G.H.L. Rothschild, Insect. Suppr. Controlled Release Pheromonic Syst. tom 2, 117 do 34).
Obecnie stwierdzono niespodziewanie, że mieszaninę czterech stereo izomerów 8E, 10E-dodekadienolu (Ia), 8E, 10Z-dodekadienolu (Ib), 8Z, 10E-dodekadienolu (Ic) i 8Z, 10Z-dodekadienolu (Id) można również z dobrym wynikiem stosować dla sposobu zakłócenia kojarzenia się.
Stosowaną mieszaninę otrzymuje się szczególnie korzystnie w ten sposób, że 1,8-oktanodiol, w zasadzie znanym sposobem w rozpuszczalniku, w obecności środka chlorowcującego przeprowadza się w pochodną chlorowcową, następnie poddaje się ją reakcji z winyloeterem w obecności kwasu do acetalu, po czym w obecności magnezu przeprowadza się go z aldehydem krotonowym w alkenol, a następnie w obecności kwasu jednocześnie odszczepia się grupę ochronną alkoholu i eliminuje funkcję hydroksylową.
Otrzymaną w ten sposób mieszaninę można poddać reakcji izomeryzacji, aby zwiększyć udział 8E, 10E-dodekadienolu.
W tym celu ogrzewa się z katalitycznymi ilościami 4-chlorotiofenolu, 3-chlorotiofenolu, tiofenolu albo kwasu merkaptooctowego i następnie wymywa się katalizator przez traktowanie ługiem sodowym.
Izomeryzację można prowadzić również przez napromienianie UV w obecności jodu albo disiarczku difenylowego. Uzyskana tym sposobem mieszanina związków (Ia), (Ib), (Ic) i (Id) nadaje się do zwalczania owocówki jabłkóweczki Cydia pomonella metodą zakłócenia kojarzenia się. Wynalazek dotyczy zatem środka zwalczania owocówki jabłkóweczki Cydia pomonella metodą zakłócenia kojarzenia się zawierającego jako substancję czynną mieszaninę 8E, 10E dodekadienolu (Ia), 8E, 10Z dodekadienolu (Ib), 8Z, 10E dodekadienolu (Ic), 8Z, 1oZ dodekadienolu (Id), obok substancji pomocniczych, przy czym środek korzystnie zawiera co najmniej 40% mieszaniny (Ia), (Ib), (Ic) i (Id). Mieszaninę można stosować razem ze zwykłymi substancjami pomocniczymi, np. odpowiednio spreparowanymi paskami z tworzywa sztucznego, siatkami, ampułkami wypełnionymi substancją wabiącą albo innymi (na przykład według DE-A 41 01 878) i mieszanina może zawierać także zanieczyszczenia uwarunkowane wytwarzaniem.
Dla form użytkowych mieszaniny wchodzą w rachubę zarówno ciekłe, jak też stałe preparaty. Jako rozpuszczalniki wchodzą w rachubę wysokowrzące, aromatyczne, alifatyczne albo cykloalifatyczne związki. Obok węglowodorów nadają się szczególnie dobrze estry, etery albo ketony. Typowymi przedstawicielami tych klas są np. ksylen, metylenonaftaleny, oleje parafinowe, eykloheksanon, octan glikolu etylenowego, izoforan i ftalan dibutylowy. Te rozpuszczalniki mogą znaleźć zastosowanie same albo w mieszaninach z innymi składnikami. Odpowiadające związkom Ia do Id nasycone Cn-alkohole i Ci2-estry, jak też ich homologi są szczególnie odpowiednimi środkami pomocniczymi form użytkowych i można jest uważać jako synergetyki, ponieważ wzmacniają one działanie Ia, Ic i Id.
Dalej można wytwarzać roztwory w roślinnych, zwierzęcych albo syntetycznych olejach albo tłuszczach i innych hamujących ulatnianie się rozpuszczalnikach o niskiej prężności pary, jak np. ftalanie dioktylowym, w celu przedłużenia działania. Poza tym możliwe jest wiązanie mieszaniny w albo na naturalnych albo syntetycznych stałych nośnikach, takich jak guma, korek, celuloza, tworzywa sztuczne, zmielony węgiel, mączka drzewna, krzemiany, żwir pumeksowy,
171 681 palona glina albo podobne stałe nośniki, albo umieszczanie w specjalnych kapsułkowych formach użytkowych albo pojemnikach z tworzywa sztucznego, albo tak osiągnąć równomierne oddawanie do powietrza przez dłuższy okres czasu. Poza tym można powodować ulatnianie się substancji czynnej z odpowiednich pojemników, np, kapilar, węży (guma) albo innych naczyń przez wąskie otwory albo przez dyfuzję poprzez ściankę naczynia oraz z wielowarstwowych płytek z tworzywa sztucznego, tak zwanych łusek (flakes), przez co uzyskuje się przez dłuższy okres czasu szczególnie równomierne stężenia zapachu.
Zawartość mieszaniny w tych preparatach może wahać się w obrębie szerokich granic. Ogólnie stosunek substancja czynna: substancja dodatkowa może znajdować się np. w obrębie 10:1 do 1:103. W kapsułkowych formach użytkowych albo innych odpowiednich pojemnikach można stosować np. substancję czynną w czystej, nierozcieńczonej postaci i jej udział wagowy, w odniesieniu do całej formy użytkowej, może być bardzo wysoki i wynosić do 90%. Na ogół wystarczają jednak bardzo małe stężenia substancji czynnej w preparatach, aby spowodować pożądane działanie na samce owocówki jabłkóweczki, Korzystny jest stosunek ilościowy substancja czynna: substancja dodatkowa 1:3 do 1:102, zwłaszcza 1:10 do 1:100.
Przykłady zastosowania
Skuteczność nowych produktów feromonowych w metodzie zakłócenia kojarzenia się można oznaczyć tylko w doświadczeniach wielkopowierzchniowych, ponieważ zdolnych do orzeczenia testów laboratoryjnych obecnie jeszcze nie posiadamy.
Stosowano mieszaninę izomerów, która ma następujący skład:
8E, 10E-dodekadienol 45% suma innych izomerów 40%
Substancję czynną umieszczono w ampułkach polietylenowych. Jedna ampułka zawiera przy tym około 500 mg produktu według wynalazku, druga około 400 mg octanu 11 Z-tetradecenylu, feromonu zwójki Adoxophyes orana (Fruchtschalenwickier). Ampułki przed rozpoczęciem lotu szkodnika umieszcza się równomiernie w w plantacjach jabłek (około 500 ampułek/ha) (tabela 1).
Tabela 1
Stanowisko | Powierzchnia ha· | Porażenie owocówką jabłkóweczką | Porażenie zwójką Adoxophyes orana |
Bolingen | 3,5 | + | + |
Krefeld | 3,0 | + | + |
Bauschlott | 6,0 | - | - |
Dieblich | 1,0 | + | + |
Bad Honig | 4,5 | + | + |
Tylko na jednej powierzchni nie osiągnięto zadanego celu.
Na 8 stanowiskach naniesiono jako porównanie znany 8E, 10E-dodekadienol, również 500 mg/ampułkę i w kombinacji z feromonem zwójki Adoxophyes orana. Na trzech stanowiskach w przeciągu sezonu został przekroczony próg rolniczej szkodliwości 1 % porażenia (tabela 2).
Tabela 2
Stanowisko | Powierzchnia ha | Porażenie owocówką jabłkóweczką | Porażenie zwójką Adoxophyes orana |
Kriftel | 2,0 | + | + |
Mainz | 2,0 | + | + |
Dieblich | 3,0 | + | - |
Urmitz | 0,4 | + | + |
Bauschlott | 6,0 | - | - |
Geisenheim | 3,0 | - | - ' |
Bólingen | 3,4 | - | - |
Krefeld | 3,0 | + | + |
+ porażenie poniżej progu szkodliwości (1%) - porażenie powyżej progu szkodliwości (1%)
171 681
Można było zatem wykazać, że w praktycznie ważnych doświadczeniach wielkopowierzchniowych mieszaniną izomerów uzyskuje się wystarczający stopień działania. Ze znaną substancją czynną otrzymano niespodziewanie raczj gorsze wyniki, niż z mieszaniną izomerów według wynalazku.
Dalsza korzyść nowego sposobu polega na tym, że można stosować mieszaninę izomerów 8,10-dodekadienolu bez środków pomocniczych. Dotychczas musiano stosować czystą substancję czynną, 8E, 10E-dodekadienol razem ze środkami pomocniczymi, jak np. nasyconymi estrami Ci i homologami, aby uzyskać stałe szybkości odparowywania. Możliwość zrezygnowania ze środków pomocniczych oznacza dodatkową korzyść.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek do zwalczania owocówki jabłkóweczki Cydia pomonella metodą zakłócenia kojarzenia się, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera mieszaninę 8E, 1OE-dodekadienolu (Ia), 8E, 10Z-dodekadienolu (Ib), 8Z, 10E-dodekadienolu (Ic) i 8Z, 10Z-dodekadienolu (Id), obok substancji pomocniczych.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera co najmniej 40% mieszaniny (Ia), (Ib), (Ic) i (Id).Niniejszy wynalazek dotyczy środka do zwalczania owocówki jabłkóweczki Cydia pomonella, według metody zakłócenia kojarzenia się przy zastosowaniu mieszaniny, 8E, 10E-dodekadienolu (Ia), 8E, 10Z-dodekadienolu (Ib), 8Z, 10E-dodekadienolu (Ic) i 8Z, 10Z-dodekadienolu (Id),H3C-CH=CH-CH=CH-(CH2)6-CH2-OH (8E, 10E = Ia)8E, 10Z = Ib) (8Z, 10E = Ic) (8Z, 10Z = Id)Owocówka jabłkóweczka jest poważnym szkodnikiem w plantacji jabłek.Dotychczas owocówkę jabłkóweczkę zwalczano niewłaściwie zwykłymi metodami, to znaczy przez zastosowanie środków owadobójczych. Celową metodę można było zastosować po identyfikacji płciowej substancji wabiącej owocówki jabłkóweczki (Roeloffs i inni dE-A 21 23 434). Wiadomo, że w przypadku motyli gotowe do kojarzenia się samice zwierząt wytwarzają płciowe substancje wabiące (feromony) i wydzielająje do otoczenia. Samce motyli tego samego gatunku mogą potem za pomocą tej substancji zapachowej znaleźć samice. Zasadniczo istnieją trzy różne możliwości zastosowania płciowych substancji wabiących w ochronie roślin:1. Technika monitorowania.Tak zwane pułapki feromonowe, wyposażone w syntetyczne przynęty feromonowe, wywiesza się w potencjalnych obszarach porażenia. Schwytanie przez pułapki samców dowodzi występowania szkodnika. Poza tym można uzyskać wskazówkę odnośnie siły porażenia i właściwej pory zwalczania.2. Technika wychwytywania.Substancję wabiącą można łączyć z owadobójczymi substancjami czynnymi. Istnieje możliwość dodania substancji owadobójczych do przynęt lub pułapki albo traktowania tylko w bezpośrednim otoczeniu pułapki, aby potem móc uśmiercić większą część ze zwabionych z dalszej odległości samców roju motyli. Obciążenie środowiska jest zredukowane do dającego się obronić wymiaru.
- 3. Metoda zakłócenia kojarzenia się.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4135064A DE4135064A1 (de) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | Verfahren zur herstellung, zwischenprodukte zur herstellung und die verwendung eines gemisches aus den isomeren des dodecadienols |
PCT/EP1992/002213 WO1993008148A1 (de) | 1991-10-24 | 1992-09-24 | Verfahren zur herstellung, zwischenprodukte zur herstellung und die verwendung eines gemisches aus den isomeren des dodecadienols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL171681B1 true PL171681B1 (pl) | 1997-06-30 |
Family
ID=6443293
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL92313773A PL171681B1 (pl) | 1991-10-24 | 1992-09-24 | Srodek do zwalczania owocówki jablkóweczki PL PL PL |
PL92303403A PL170257B1 (pl) | 1991-10-24 | 1992-09-24 | Sposób wytwarzania mieszaniny zlozonej z izomerów dodekadienolu PL PL PL |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL92303403A PL170257B1 (pl) | 1991-10-24 | 1992-09-24 | Sposób wytwarzania mieszaniny zlozonej z izomerów dodekadienolu PL PL PL |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0609253B1 (pl) |
JP (1) | JPH07503704A (pl) |
AT (1) | ATE131806T1 (pl) |
CA (1) | CA2121250C (pl) |
CZ (1) | CZ63894A3 (pl) |
DE (2) | DE4135064A1 (pl) |
ES (1) | ES2081132T3 (pl) |
HU (2) | HU220087B (pl) |
NZ (1) | NZ244854A (pl) |
PL (2) | PL171681B1 (pl) |
WO (1) | WO1993008148A1 (pl) |
ZA (1) | ZA928195B (pl) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1299691A (en) * | 1971-04-26 | 1972-12-13 | Wendell Roelofs | Dodeca-8,10-dien-1-ols |
FR2417487A1 (fr) * | 1978-02-15 | 1979-09-14 | Agronomique Inst Nat Rech | Nouveau procede de preparation stereoselectif de pheromones sexuelles |
-
1991
- 1991-10-24 DE DE4135064A patent/DE4135064A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-09-24 HU HU0102761A patent/HU220087B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-09-24 WO PCT/EP1992/002213 patent/WO1993008148A1/de not_active Application Discontinuation
- 1992-09-24 DE DE59204783T patent/DE59204783D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-24 PL PL92313773A patent/PL171681B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1992-09-24 PL PL92303403A patent/PL170257B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1992-09-24 ES ES92920403T patent/ES2081132T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-24 AT AT92920403T patent/ATE131806T1/de active
- 1992-09-24 HU HU9401164A patent/HU220085B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-09-24 CA CA002121250A patent/CA2121250C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-24 EP EP92920403A patent/EP0609253B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-24 JP JP5507375A patent/JPH07503704A/ja not_active Ceased
- 1992-09-24 CZ CS94638A patent/CZ63894A3/cs unknown
- 1992-10-22 NZ NZ244854A patent/NZ244854A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-10-23 ZA ZA928195A patent/ZA928195B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ244854A (en) | 1995-04-27 |
EP0609253B1 (de) | 1995-12-20 |
DE4135064A1 (de) | 1993-04-29 |
CZ63894A3 (en) | 1994-12-15 |
CA2121250C (en) | 2003-01-07 |
WO1993008148A1 (de) | 1993-04-29 |
HU9401164D0 (en) | 1994-08-29 |
HU220087B (hu) | 2001-10-28 |
HUT66870A (en) | 1995-01-30 |
ES2081132T3 (es) | 1996-02-16 |
CA2121250A1 (en) | 1993-04-29 |
JPH07503704A (ja) | 1995-04-20 |
PL170257B1 (pl) | 1996-11-29 |
HU220085B (hu) | 2001-10-28 |
EP0609253A1 (de) | 1994-08-10 |
ATE131806T1 (de) | 1996-01-15 |
ZA928195B (en) | 1994-04-25 |
DE59204783D1 (de) | 1996-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4933371A (en) | Controlling ticks and fleas with linalool | |
Rochat et al. | Male aggregation pheromone of date palm fruit stalk borer Oryctes elegans | |
US2852426A (en) | Nematocides containing carboxylic acids and their esters and method | |
KR101938423B1 (ko) | 복숭아심식나방의 성페로몬 물질 및 이것을 포함하는 유인제 | |
US5900243A (en) | Control of insect pests | |
Beevor et al. | Female sex pheromones of Chilo spp.(Lepidoptera: Pyralidae) and their development in pest control applications | |
GB2163651A (en) | Linalool pesticide | |
JPH0667801B2 (ja) | ゴキブリ抑制用新規組成物および方法 | |
HU184676B (en) | Pesticide preparation containing organic phosphorus compound and pyretroide derivative | |
PL89459B1 (pl) | ||
CZ36493A3 (en) | Insecticidal mixture | |
US2891889A (en) | Insecticidal compositions containing cyclethrin | |
US5002971A (en) | Method and agent for controlling the peach twig borer | |
JPH05178712A (ja) | 動物の体液を吸うダニ類の忌避剤 | |
Prestwich et al. | Comparative toxicity of fluorinated lipids and their evaluation as bait-block toxicants for the control of Reticulitermes spp.(Isoptera: Rhinotermitidae) | |
US4853217A (en) | Methods and compositions for controlling the pear leaf blister moth, Leucoptera scitella | |
PL171681B1 (pl) | Srodek do zwalczania owocówki jablkóweczki PL PL PL | |
JPS5941969B2 (ja) | 速効性殺虫、殺ダニ組成物 | |
CN107286021A (zh) | 一种用于防治八字地老虎的卤代类信息素类似物 | |
US2203919A (en) | Combination insecticide composition | |
KR100955344B1 (ko) | 잔톡실럼속 정유를 유효성분으로 함유하는 천연 기피제 | |
US2239079A (en) | Insecticidal composition | |
US2406294A (en) | Insecticide | |
US2265155A (en) | Activated insecticide composition | |
US2767115A (en) | Insecticidal compositions of chlorinated turpentine hydrocarbons and methods of stabilizing same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110924 |