PL170445B1 - Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-arylo-2-imino-3-arylosuifonyloimidazolidyny - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-arylo-2-imino-3-arylosuifonyloimidazolidynyInfo
- Publication number
- PL170445B1 PL170445B1 PL31216793A PL31216793A PL170445B1 PL 170445 B1 PL170445 B1 PL 170445B1 PL 31216793 A PL31216793 A PL 31216793A PL 31216793 A PL31216793 A PL 31216793A PL 170445 B1 PL170445 B1 PL 170445B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aryl
- imino
- derivatives
- atom
- alcohol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1 -arylo-2-imino-3-arylosulfonyloimidazolidyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, chlorowiec, grupę alkoksylową, a R' oznacza atom chloru lub grupę alkilową, znamienny tym, żeN-arylo-N -arylosułfonylo-etylenodiaminę o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza atom wodoru chlorowiec, grupę alkoksylową a R' oznacza grupę alkilową lub atom chloru, kondensuje się z bromocyjanem rozpuszczonym w alkoholu, szczególnie w metanolu, przy czymproces konden-sacji prowadzi się w temperaturze pokojowej przez okres 1-2 godzin, w środowisku wodnego roztworu 2M wodorotlenku sodowego, po czym uzyskany produkt reakcji wyodrębnia się w znany sposób, zwłaszcza przez odsączenie i krystalizację z alkoholu.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych 1 -arylo-2-imino3-arylosulfonyloimidazolidyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, chlorowiec, grupę alkoksylową a R' oznacza atom chloru lub grupę alkilową.
Z tej grupy znane są pochodne 2-imino-3-arylosulfonyloimidazolidyny zawierające w pozycji 1 podstawnik alkilowy lub cykloalkilowy (opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 3 812 144/1974/). Pochodne te otrzymać można na przykład przez acylowanie 1-alkilo-2-iminoimidazolidyny chlorkami arylosulfonowymi lub przez kondensację sulfonamidów z 2-chloroetylo-N-alkilocyjanoamidem (J.Am.Chem.Soc. 62,2101/1940/).
Znane są również metody polegające na kondensacji N^alkilo-^-arylosulfonyloetylenodiamin z bromocyjanem lub na kondensacji N*-arylosulfonylo-N-2-chloroetylocyjanoamidu z aminami. Związki te wykazują działanie farmakologiczne.
Będące przedmiotem wynalazku nowe pochodne 1-arylo-2-imino-3-arylosulfonyloimidazolidyny otrzymuje się przez kondensację N-arylo-^-arylosulfonyloetylenodiaminy o wzorze ogólnym 2, w którym R ma wyżej podane znaczenie, a R' oznacza grupę alkilową lub atom chloru, z bromocyjanem rozpuszczonym w alkoholu, szczególnie w metanolu.
Proces kondensacji prowadzi się w temperaturze pokojowej przez okres 1 -2 godzin w środowisku wodnego roztworu 2M wodorotlenku sodowego. Uzyskany produkt reakcji wyodrębnia się w znany sposób, na przykład przez odsączenie i krystalizację z alkoholu.
Uzyskane sposobem według wynalazku nowe związki wykazują we wstępnych badaniach farmakologicznych działanie przeciwdepresyjne i przeciwbólowe.
Przykład I. W kolbie trójszyjnej pojemności 250 cm3 umieszczono 6,4 g/0,02 mola/ N1 -/2-metoksyfenyio/-N2-/4-metylofenylosulfonylo/-etylenodiaminy, 11,4 ml 2M wodorotlenku sodowego oraz 30 cm3 wody destylowanej. Następnie porcjami dodawano metanolowy roztwór 3,2 g/0,02 mola/ bromocyjanu tak, aby reakcja nie przekroczyła 40°C. Całość mieszano w temperaturze pokojowej przez 1 godzinę. Oddzielono warstwę olejową od wodnej. Po ochłodzeniu pozostałość przekrystalizowano z alkoholu izopropylowego. Uzyskano 6,5 g/90%/ 1-/2metoksyfenylo/-2-imino-3-/4-metylofenylo/imidazolidyny o temperaturze topnienia 160-163°C.
Analiza dla związku o wzorze CnHi9N3O3S/m.cz. 345,43/
Obliczono: %C= 59,11 %H= 5,54 %S= 9,28
Oznaczono: %C= 59,36 %H= 5,33 %S= 9,48
170 445
Przykład II. W analogiczny sposób jak w przykładzie I zamiast N*-/2-metoksyfenylo/-N2-/4-metylofenylo/etylenodiaminy, użyto N'-/2-metoksyfenylo/-N2-/4-chlorobenzenosulfonylo/etylenodiaminę.
Otrzymano 1 -/2-metoksyfenylo/-2-imino-3-/4-cniorobenzenosulfonyio/imidazoiidynę o temperaturze topnienia 133-135°C.
Analiza dla związku Ci6Hi6ClN3O3SZm.cz. 365,85/
Obliczono: %C= 52,53 %H= 4,41 %Cl= 9,69 %S= 8,76
Oznaczono: %C= 52,50 %H= 4,32 %Cl= 8,81 %S= 8,41
170 445
WZÓR1
WZÓR 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania nowych pochodnych 1-arylo-2-imino-3-arylosulfonyloimidazolidyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, chlorowiec, grupę alkoksylową, a R' oznacza atom chloru lub grupę alkilową, znamienny tym, że Nharylo-N2arylosulfonylo-etylenodiaminę o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza atom wodoru chlorowiec, grupę alkoksylową a R' oznacza grupę alkilową lub atom chloru, kondensuje się z bromocyjanem rozpuszczonym w alkoholu, szczególnie w metanolu, przy czym proces kondensacji prowadzi się w temperaturze pokojowej przez okres 1-2 godzin, w środowisku wodnego roztworu 2M wodorotlenku sodowego, po czym uzyskany produkt reakcji wyodrębnia się w znany sposób, zwłaszcza przez odsączenie i krystalizację z alkoholu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL31216793A PL170445B1 (pl) | 1993-01-20 | 1993-01-20 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-arylo-2-imino-3-arylosuifonyloimidazolidyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL31216793A PL170445B1 (pl) | 1993-01-20 | 1993-01-20 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-arylo-2-imino-3-arylosuifonyloimidazolidyny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL170445B1 true PL170445B1 (pl) | 1996-12-31 |
Family
ID=20066646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL31216793A PL170445B1 (pl) | 1993-01-20 | 1993-01-20 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-arylo-2-imino-3-arylosuifonyloimidazolidyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL170445B1 (pl) |
-
1993
- 1993-01-20 PL PL31216793A patent/PL170445B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2096411C1 (ru) | Производные бензимидазолона, смеси их изомеров или их кислотно-аддитивные соли в качестве антагониста рецептора 5-ht*00i*00a и 5-нт*002 | |
| US5489709A (en) | Preparation of substituted guanidines | |
| PT98608A (pt) | Processo para a preparacao de bifenilcarbonitrilos e de derivados de imidazol e de quinolina | |
| AU2014373959A1 (en) | 5-fluoro-4-imino-3-(alkyl/substituted alkyl)-1- (arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and processes for their preparation | |
| DK154022B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af benzothiazepinderivater | |
| US4405635A (en) | 4-Aroylimidazol-2-ones and their use as pharmaceuticals | |
| US4255565A (en) | Production of 2,6-diaminonebularines | |
| JPS6343390B2 (pl) | ||
| PL170445B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-arylo-2-imino-3-arylosuifonyloimidazolidyny | |
| US4179461A (en) | Process for the preparation of diphenyl ethers | |
| HU199835B (en) | Process for producing benzoquinolizine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds | |
| CA2158763C (en) | Novel process for preparation of clonidine derivatives | |
| US4200759A (en) | Preparation of imidazo[2,1-a]isoindole compounds | |
| UA73329C2 (uk) | N-(4,5-бісметансульфоніл-2-метилбензоїл)гуанідину гідрохлорид та спосіб його одержання | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| US3268557A (en) | 5, 5-dioxodibenzo [1, 2, 5]-thiadiazepines and intermediates therefor | |
| US3536715A (en) | 2-lower alkyl-5-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl) lower alkyl)-2h-tetrazoles | |
| US5106846A (en) | 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4322356A (en) | Method of preparing substituted phthalides | |
| US3300507A (en) | Benzotfflazolylbenzene amides | |
| SU406352A1 (pl) | ||
| CN1055679C (zh) | 具有心血管活性的苯乙胺衍生物 | |
| US4325958A (en) | Bis-amidine ketones, compositions containing same and method of use | |
| US4188330A (en) | Substituted phthalide derivatives | |
| SU483829A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина |