SU483829A3 - Способ получени производных изохинолина - Google Patents
Способ получени производных изохинолинаInfo
- Publication number
- SU483829A3 SU483829A3 SU1637445A SU1637445A SU483829A3 SU 483829 A3 SU483829 A3 SU 483829A3 SU 1637445 A SU1637445 A SU 1637445A SU 1637445 A SU1637445 A SU 1637445A SU 483829 A3 SU483829 A3 SU 483829A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- dioxo
- tetrahydro
- dimethylisoquinolyl
- urea
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/76—Benzo[c]pyrans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗОХИНОЛИНА
К раствору 11,2 г 4-{2-(1,2,3,4-тетрагидро1 ,3 - диоксо-4,4-диметилизохинолил- 2) -этил} бензолсульфонамида (т. пл. 213-214°С) в 70 мл 1,2,4-трихлорбензола прибавл ют при 150-200°С избыток фосгена. Полученный после упаривани растворител в вакууме сульфонилизоцианат (инфракрасна полоса сульфонилизоцианатгруппы: 2225 см в 1,2,4-трихлорбеызоле ) в 150 мл абсолютного бензола подвергают реакции с 3 г циклогексиламина при комнатной температуре. После короткого нагревани до температуры вод ной ванны бензол отгон ют в вакууме, сырой продукт осаждают 1 н. сол ной кислотой и дл дальнейшей очистки перекристаллизовывают из уксусного эфира. Т. пл. 179-181°С.
Пример 2. N - Циклогексил - N-{4- 2-(7мeтoкcи-l ,2,3,4-тeтpaгидpo-l,3-диoкco-4,4-димeтилизoxинoлил - 2) -этил - бензолсульфопил}мочевипа .
Это соединение получают из (7-мeтoкcи-l ,2,3,4-тeтpaгидpo - 1,3- диоксо-4,4-диметилизохинолил - 2) - этил -бепзолсульфопилизоцианата (который, в свою очередь, получают из (7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-1,3-диоксо-4 ,4 - диметилизохинолил- 2)-этил -бензолсульфонамида с т. пл. 203-205°С и фосгена) и диклогексиламина при комнатной температуре . После удалени растворител в вакууме к остатку прибавл ют 0,1 н. сол ную кислоту, осажденный продукт отфильтровывают и дл дальнейшей очистки перекристаллизовывают из уксусного эфира и метанола. Температура плавлени 180-182°С.
10,5 г -циклогексил- -{4- 2-(7-метокси-1, 2,3,4 - тетрагидро-1,3-диоксо-4,4-диметилизохинолил- 2) -этил - бензолсульфонил) -мочевины раствор ют в 500 мл ацетона и при (-5) - (0)°С медленно прикапывают стехиометрическое количество этилата натри , растворенного в 20 мл этанола. Получают 10,1 г (91% от теории) натриевой соли N-циклoгeкcил-N-{4 2- (7-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-1,3-диоксо-4,4диметилизохинолил - 2) -этил -бензолсульфопил )-мочевины в виде бесцветных кристаллов, которые спекаютс при температуре сшлше )60°С.
Аналогично примерам I и 2 получают: N-aдaмaнтил-(I)-N-{4- 2 - (1,2,3,4-тетрагидро-1 ,3 - диоксо - 4,4 - диметилизохинолил- 2)этил - бензо.тсульфонил} - мочевину т. пл. 199-201°С, т.пл. соли натри 232-235°С (с разл.) из 4-{2-(1,2,3,4-тетрагидро-1,3-диоксо-4 ,4-диметилизохинолил . 2)-этил}-бензолсульфонилизоцианата и адамантил-(1)-амина; Ы-адамантил-(1)-Ы-{4- 2-(7-метокси-1,2,3,4тетрагидро - 1,3-диоксо-4,4-диметилизохинолил 2 )-этил -бепзолсульфонил}-мочевину (т. пл. соли натри 235-238°С) из 4-{2-(7-метокси-1, 2,3,4-тетрагидро -1,3 - диоксо-4,4-диметилизохинолил - 2 )-этил}-бензолсульфонилнзоцианата и адамаптил-(1)-амина;
К1-циклогексил-Ы-{4- 2-(7-этокси-1,2,3,4,-тетрагидро-1 ,3-диоксо-4,4-диметилизохинолил- 2 этил -бензолсульфонил} -мочевину (т. пл. 90°С) из 4- {2- (7-этокси-1,2,3,4-тетрагидро-1,3-диоксо4 ,4-диметилизохинолил- 2) - этил}-бензолсульфонилизоцианата (ИК-полоса сульфонилизоцианатгруппы 2225 см в 1,2,4-трихлорбензоле ) и циклогексиламина;
N-адамантил - (1) -N-{4- 2- (7- этокси-1,2,3,4тетрагидро-1 ,3- диоксо-4,4- диметилизохинолил 2 )-этил -бецзолсульфонил}-мочевину (т. пл. 107°С. т. пл. соли натри 225°С) из 4-{2-(7-этокси - 1,2.3,4-тетрагидро-1,3-диоксо-4,4-диметилизохинолил - 2) -этил}-бепзолсульфонилнзодианата н адамантил-(1)-аглина;
N-циклогексил - .Ы-{4- 2-(7-изопропокси-1,2, 3,4-тетрагидро-1,3-диоксо -4,4- диметилизохинолил- 2 ) -этил - бензолсульфонил}-мочевину (т. пл. , т. пл. соли натри 183°С) из
41-{2-(7-изопропокси-1,2,3,4-тетрагидро - 1,3-диоксо - 4,4 - диметилизохиполпл- 2)-этил}-бензолсульфонилизоцианата (ИК-полоса сульфонилизоцианатгруппы 2225 см в ,2,4-трихлорбензоле ) и циклогексиламина;
N-циклoгeкcил-N-{4- 2-(7-п-бyтoкcи -,2,3,4тетрагидро-1 ,3-диоксо-4,4- диметилизохинолил 2 )-этил -беизолсульфонил}-мочевину (т. пл. 9., т. пл. соли натри 225°С) из 4-{2-(7-н-бутокси-1 ,2,3,4-тетрагидро-1,3-диоксо - 4,4-диметнлизохииолил- 2 -этил} - бензолсульфонилкзодианата (ИК-полоса сульфонилизоцианатгруппы 2225 см-1 в 1,2,4-трихлорбензоле) и диклогексиламина;
Ы-циклогексил-К)- {4- 2- (7-н-бутокси -1,2,3,4тетрагидро-1 ,3- диоксо-4,4-диметилизохинолил 2 -этил -бензолсульфонил}-мочевину (т. пл. 95°С, т. пл. соли натри 225°С) из (7-н-бутокси-1 ,2,3,4-тетрагидро - 1,3 - диоксо-4,4-диметилизохинолил- 2) - этил -бензолсульфонилизодианата (ИК-полоса сульфонилизодианатгруппы 2225 см в 1,2,4-трихлорбензоле) и диклогексиламипа;
N - циклогексил - N-{4- 2-(7-хлор-1,2,3,4-тетрагидро-1 ,3-диоксо - 4,4 - диметилизохинолил 2 )-этил -бензолсульфонил}-мочевину (т. пл. 177°С) из 4-{2-(7-ХЛОР-1,2,3,4-тетрагидро-1,3диоксо-4 ,4-диметилизохинолил- 2)-этил}-бензолсульфонил изо дианата (ИК-полоса сульфоиилдзодианатгруппы 2225 см- в 1,2,4-трихлорбензола ) и диклогексиламина;
N-адамаптил- (1) -N- {4- 2- (7-хлор-1,2,3,4-тетрагидро - 1,3 - диоксо-4,4-диметилизохинолил 2 )-этил -бензолсульфонил}-мочевину (т. пл. 184°С) из 4-{2-(7-хлор-1,2,3,4-тетрагидро-1,3диоксо-4 ,4- диметилизохинолил- 2) -этил} -бензолсульфонилизодианата и адаментил - (1)амина;
1 -диклогексил - N-{4- 2-(7- бром-1,2,3,4-тетрагидро - 1,3 - диоксо-4,4-диметилизохи ;олил 2 )-этил -бснзолсульфонил}-мочевину (т. пл. ) из 4-(2-(7-бром-1,2,3,4-тетрагидро-1,3диоксо-4 ,4-диметилизохинолнл- 2) - этил}-беизолсульфонилизодианата (ИК-полоса сульфонилизодианатгруппы 2225 см- в 1.2,4-трихлорбензоле ) и диклогексиламиг1а.
5
Предмет изобретени 1. Способ получени производных изохинолина общей формулы I
СЕ, СИ, .0
y-Cii -dHg .-NH-C-NH-R2 где Ri - атом водорода, хлора, брома ил алкоксигруппа, содержаща 1-4 атома угл рода; R2 - циклогексил или адамантил-(1), или их солей, отличающийс тем, ч сул1;фопилт зоциа11ат формулы II -&0.г.К( N-CHo-dii
483829
о II где RI имеет выщеуказаниые значени , подвергают взаимодействию с амином формулы III H-K-Ь где Ra имеет выщсуказанные значени , с выделением целевого продукта в свободном виде или переводом его в соли известными приемами . 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в среде органического растворител при температуре ниже температуры кипени используемого растворител .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702011126 DE2011126A1 (de) | 1969-04-17 | 1970-03-10 | Isochinolinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU483829A3 true SU483829A3 (ru) | 1975-09-05 |
Family
ID=5764576
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1637445A SU483829A3 (ru) | 1970-03-10 | 1970-04-10 | Способ получени производных изохинолина |
SU1637444A SU413675A3 (ru) | 1970-03-10 | 1970-04-10 | Способ получения производных изохинолина |
SU1637446A SU406352A3 (ru) | 1970-03-10 | 1970-04-10 | |
SU1637466A SU414789A3 (ru) | 1970-03-10 | 1970-04-10 | |
SU1637447A SU417942A3 (ru) | 1970-03-10 | 1970-04-10 | Способ получения производных изохинолина |
Family Applications After (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1637444A SU413675A3 (ru) | 1970-03-10 | 1970-04-10 | Способ получения производных изохинолина |
SU1637446A SU406352A3 (ru) | 1970-03-10 | 1970-04-10 | |
SU1637466A SU414789A3 (ru) | 1970-03-10 | 1970-04-10 | |
SU1637447A SU417942A3 (ru) | 1970-03-10 | 1970-04-10 | Способ получения производных изохинолина |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
AT (5) | AT297013B (ru) |
BG (4) | BG17574A3 (ru) |
CH (3) | CH540259A (ru) |
CS (5) | CS162718B2 (ru) |
ES (9) | ES378681A1 (ru) |
RO (7) | RO56119A (ru) |
SU (5) | SU483829A3 (ru) |
YU (8) | YU37135B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HRP20090186A2 (hr) | 2009-03-31 | 2010-10-31 | Institut Ruđer Bošković | Adamantanski bisureidni derivati, metoda priprave i primjena u detekciji aniona |
-
1970
- 1970-04-07 BG BG1622270A patent/BG17574A3/xx unknown
- 1970-04-07 BG BG1622370A patent/BG17575A3/xx unknown
- 1970-04-07 BG BG1662070A patent/BG17780A3/xx unknown
- 1970-04-07 CH CH1823972A patent/CH540259A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-07 CH CH1823472A patent/CH550174A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-04-07 CH CH1823372A patent/CH540258A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-10 SU SU1637445A patent/SU483829A3/ru active
- 1970-04-10 SU SU1637444A patent/SU413675A3/ru active
- 1970-04-10 SU SU1637446A patent/SU406352A3/ru active
- 1970-04-10 SU SU1637466A patent/SU414789A3/ru active
- 1970-04-10 SU SU1637447A patent/SU417942A3/ru active
- 1970-04-11 RO RO6578770A patent/RO56119A/ro unknown
- 1970-04-11 RO RO6578270A patent/RO56615A/ro unknown
- 1970-04-11 RO RO6578170A patent/RO56517A/ro unknown
- 1970-04-11 RO RO6578870A patent/RO56471A/ro unknown
- 1970-04-11 RO RO6578470A patent/RO57082A/ro unknown
- 1970-04-11 RO RO6578570A patent/RO56309A/ro unknown
- 1970-04-11 RO RO6578670A patent/RO57025A/ro unknown
- 1970-04-14 CS CS786673A patent/CS162718B2/cs unknown
- 1970-04-14 CS CS786470A patent/CS162717B2/cs unknown
- 1970-04-14 CS CS786773A patent/CS173645B2/cs unknown
- 1970-04-14 CS CS786970A patent/CS162719B2/cs unknown
- 1970-04-14 CS CS786270A patent/CS162716B2/cs unknown
- 1970-04-16 AT AT315971A patent/AT297013B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-16 ES ES378681A patent/ES378681A1/es not_active Expired
- 1970-04-16 AT AT315671A patent/AT297010B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-16 AT AT316071A patent/AT297014B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-16 ES ES378682A patent/ES378682A1/es not_active Expired
- 1970-04-16 ES ES378683A patent/ES378683A1/es not_active Expired
- 1970-04-16 AT AT315771A patent/AT297011B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-16 AT AT315871A patent/AT297012B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-17 ES ES378760A patent/ES378760A1/es not_active Expired
- 1970-04-17 ES ES378755A patent/ES378755A1/es not_active Expired
- 1970-04-17 ES ES378757A patent/ES378757A1/es not_active Expired
- 1970-04-17 ES ES378759A patent/ES378759A1/es not_active Expired
- 1970-04-17 ES ES378756A patent/ES378756A1/es not_active Expired
- 1970-04-17 ES ES378758A patent/ES378758A1/es not_active Expired
- 1970-12-07 BG BG1622170A patent/BG17573A3/xx unknown
-
1975
- 1975-08-04 YU YU199775A patent/YU37135B/xx unknown
- 1975-08-04 YU YU199975A patent/YU36929B/xx unknown
- 1975-08-04 YU YU200075A patent/YU37137B/xx unknown
- 1975-08-04 YU YU200175A patent/YU200175A/xx unknown
- 1975-08-04 YU YU200375A patent/YU37139B/xx unknown
- 1975-08-04 YU YU200475A patent/YU37140B/xx unknown
- 1975-08-04 YU YU199875A patent/YU37136B/xx unknown
- 1975-08-04 YU YU200275A patent/YU37138B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Papesch et al. | Synthesis of 1-mono-and 1, 3-di-substituted 6-aminouracils. Diuretic activity | |
NO170883B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-amino-5-hydroksy-4-metylpyrimidin-derivater | |
SU493966A3 (ru) | Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола | |
HU187478B (en) | Process for preparing new imidazolyl-phenyl-amidines and pharmaceutical compositions containing thereof | |
US1970656A (en) | Thiazole compound and process of producing the same | |
NO136360B (ru) | ||
US2748125A (en) | 1-substituted-4-sulfamylpiperazine and method of preparing the same | |
US2836595A (en) | Piperazine derivatives and process for | |
Kumar et al. | Syntheses and anthelmintic activity of alkyl 5 (6)-(substituted carbamoyl)-and 5 (6)-(disubstituted carbamoyl) benzimidazole-2-carbamates and related compounds | |
SU483829A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина | |
HAUSER et al. | Substitutions at the α-or γ-positions in pyridyl ring systems by basic reagents1 | |
US3014034A (en) | 1, 3-diaryl, 5-amino-pyridazinones | |
US3176017A (en) | Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes | |
US4158013A (en) | N-Cyano-N'-alkynyl-N"-2-mercaptoethylguanidines | |
JPS61502959A (ja) | 4↓−(イソキサゾリル)↓−チアゾ−ル↓−2↓−オキサミド酸誘導体 | |
US2467895A (en) | Piperazine derivatives and method of preparing the same | |
US4157340A (en) | N,N'-[Bis(N-cyanoguanyl)]cystamine derivatives | |
US2729645A (en) | 1-[2-(dithiocarboxyamino)polymethylene] quaternary ammonium inner salts | |
US2786059A (en) | Derivatives of 2-nu-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-gamma-carbolines | |
US4166852A (en) | Piperazino-pyrimidines and their use as spasmolytic agents | |
US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
US3461131A (en) | Process for preparing 2-substituted cycloheptimidazole derivatives | |
US2987518A (en) | Certain 1h [4, 5-c]-imidazopyridines | |
US2532547A (en) | Z-aminoalkyl-glyoxaline derivatives | |
Mathes et al. | Reactions of 3-thiocyano-2-butanone. II. 1 The preparation of 2-arylamino-and 2-alkylamino-4, 5-dimethylthiazoles |