PL166020B1 - Sposób wytwarzania kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego PL - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego PLInfo
- Publication number
- PL166020B1 PL166020B1 PL29467192A PL29467192A PL166020B1 PL 166020 B1 PL166020 B1 PL 166020B1 PL 29467192 A PL29467192 A PL 29467192A PL 29467192 A PL29467192 A PL 29467192A PL 166020 B1 PL166020 B1 PL 166020B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- cyclocondensation
- thiazolydin
- obtaining
- thiazolidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- VLSOAXRVHARBEQ-UHFFFAOYSA-N [4-fluoro-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(F)C=C1CO VLSOAXRVHARBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- DZLNHFMRPBPULJ-UHFFFAOYSA-N thioproline Chemical compound OC(=O)C1CSCN1 DZLNHFMRPBPULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 description 2
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001989 choleretic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 230000003212 lipotrophic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010891 toxic waste Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania kwasu tiazolidy- no-4-karboksylowego o wzorze przedsta wionym na rysunku, polegajacy na cyklokondensacji chlorowodorku L-cysteiny z formaldehydem, znamienny tym, ze pro ces cyklokondensacji prowadzi sie w obe cnosci roztworu wodorotlenku metalu alkalicznego, korzystnie sodu lub potasu, przy pH od 2,0 do 3,5, korzystnie 3,2. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego o wzorze przedstawionym na rysunku.
Związek ten wykazuje działanie lipotropowe i żółciopędne oraz chroni wątrobę przed szkodliwym wpływem toksyn bakteryjnych, wirusowych i trucizn.
Znany powszechnie sposób wytwarzania kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego polega na cyklokondensacji chlorowodorku L-cysteiny z formaldehydem w obecności pirydyny jako katalizatora cyklizacji i akceptora chlorowodorku.
Niedogodnością znanego sposobu jest stosowanie dużych ilości pirydyny, która pozostaje w roztworach poreakcyjnych jako toksyczny produkt odpadowy. Ponadto czystość kwasu zależy od stopnia oczyszczenia pirydyny stosowanej w syntezie oraz od stopnia usunięcia jej z produktu finalnego. Nawet śladowe ilości pirydyny znacznie obniżają trwałość kwasu, powodując jego rozpad do chlorowodorku L-cysteiny.
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego o wzorze przedstawionym na rysunku, polegającego na cyklokondensacji chlorowodorku L-cysteiny z formaldehydem.
Istota wynalazku polega na tym, że proces cyklokondensacji prowadzi się w obecności wodnego roztworu wodorotlenku metalu alkalicznego, korzystnie sodu lub potasu, przy pH od 2,0 do 3,5, korzystnie 3,2.
Nieoczekiwanie okazało się, że doprowadzając wodny roztwór po kondensacji formaldehydu z chlorowodorkiem L-cysteiny do pH 2,0 - 3,5, następuje samoistna cyklizacja tego półproduktu do kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego. Sposób ten całkowicie eliminuje z procesu toksyczną pirydynę i pozwala na uzyskanie produktu o dużej czystości i trwałości.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładach wykonania nie ograniczających jego zakresu.
Przykład I. Do 157,6 g, to jest 1M chlorowodorku L-cysteiny, rozpuszczonego w 0,5 dcm3 wody, wprowadza się stopniowo 0,15 dcm3 40% wodnego roztworu formaldehydu w temperaturze 298 K. Całość miesza się przez 3 godziny i utrzymuje tę temperaturę. Następnie, intensywnie mieszając, wprowadza się 20% roztwór wodorotlenku potasowego w temperaturze do 303 K i doprowadza się pH roztworu do 3,2. Całość miesza się 4 godziny w temperaturze 298 K, po czym dodaje się 0,125 dcm3 metanolu i doprowadza się do temperatury 278 - 288 K. Oddziela się wytrącony osad i przemywa go metanolem. Otrzymuje się 220 g, to jest 85% wydajności teoretycznej, on kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego o tt = 470 - 472 K, q = 14° i zawartości L-cysteiny 1,1%
Przykład II. Postępuje się analogicznie jak w przykładzie I z tą różnicą, że zamiast roztworu wodorotlenku potasowego stosuje się 15% roztwór wodorotlenku sodowego, a pH doprowadza się do 3,0. Otrzymuje się 216 g, to jest 83% wydajności teoretycznej, kwasu tiazolidyλ 2 0 no-4-karboksylowego o tt = 470 - 417 K, q = 142° i zawartości L-cysteiny 1,4%.
166 020
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz Cena 1,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego o wzorze przedstawionym na rysunku, polegający na cyklokondensacji chlorowodorku L-cysteiny z formaldehydem, znamienny tym, że proces cyklokondensacji prowadzi się w obecności roztworu wodorotlenku metalu alkalicznego, korzystnie sodu lub potasu, przy pH od 2,0 do 3,5, korzystnie 3,2.* * *
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29467192A PL166020B1 (pl) | 1992-05-23 | 1992-05-23 | Sposób wytwarzania kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29467192A PL166020B1 (pl) | 1992-05-23 | 1992-05-23 | Sposób wytwarzania kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL294671A1 PL294671A1 (en) | 1993-11-29 |
| PL166020B1 true PL166020B1 (pl) | 1995-03-31 |
Family
ID=20057651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29467192A PL166020B1 (pl) | 1992-05-23 | 1992-05-23 | Sposób wytwarzania kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL166020B1 (pl) |
-
1992
- 1992-05-23 PL PL29467192A patent/PL166020B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL294671A1 (en) | 1993-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19532052C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten | |
| PL166020B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu tiazolidyno-4-karboksylowego PL | |
| CA1069533A (en) | Preparation of n,n'-dicarboxymethyl-1,3-propanediamines | |
| DE69802388T2 (de) | Verfahren zur herstellung von nicotinsäuren | |
| JP2012167127A (ja) | ２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジンの製造方法 | |
| US6570022B2 (en) | Preparation of bis-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-amine monohydrate | |
| SK278681B6 (sk) | Spôsob výroby 2-(metyltio)-dinátriumbarbiturátu | |
| JPS6241497B2 (pl) | ||
| ES2110745T3 (es) | Proceso para preparar derivados de acido p-alquil- y p-arilsulfonilbenzoico. | |
| US4247693A (en) | Process for preparing 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfate | |
| KR100735711B1 (ko) | 형광 증백제 및 이의 합성방법 | |
| EP1188752B1 (en) | Process for producing substituted alkylamine derivative | |
| US6133483A (en) | Process for the production of 2,4,4'-trichloro-2'-methoxydiphenyl ether | |
| JP3171483B2 (ja) | 含フッ素アミノ安息香酸誘導体 | |
| KR100418259B1 (ko) | ｐ-ＴＳＡ를 이용한 5,5-메틸렌 디살리실산의 제조방법 | |
| JPS5854136B2 (ja) | ２，６−ジクロル−４−ニトロアニリンの製造法 | |
| KR810000198B1 (ko) | 티크리나펜((ticrynafen))의 제조방법 | |
| JPH11511439A (ja) | Ｎ−カルボキシメチレン−４−クロロ−アントラニル酸並びにそのジアルキルエステルの製造方法 | |
| JPS56158749A (en) | Synthesis of n,n-dimethyl-n'-(2-bromo-4- methyl-phenyl)-triazene | |
| CA1088069A (en) | Preparation of n,n'-dicarboxymethyl-1,3- propanediamines | |
| JPS6219426B2 (pl) | ||
| JPH1112253A (ja) | ４−アミノ−５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）ピリミジン誘導体の製法 | |
| CN101163686A (zh) | 二羟基氯三嗪的盐的制备方法 | |
| JPS5810586A (ja) | セフアロスポラン酸化合物の製造法 | |
| JPS6127970A (ja) | ５−アルキリデンヒダントイン類の製造法 |