PL164959B1 - Sposób otrzymywania nowych sulfonoamldów - Google Patents

Abstract

1. Sposób otrzymywania nowych sulfonoamidów o ogólnym wzorze 1, w którym n ma wartość 1 lub 2, znamienny tym, że kondensuje się chlorek 3-/2’, 2’-dichloro-l’- etylosulfonylo/benzenosulfonylu z kwasami aminonaftolosulfonowymi o ogólnym wzorze 2, w którym n ma podane wyżej wartości, przy czym kondensację prowadzi się w temperaturze 273 - 303 K i przy pH 3,0 - 5,0, a produkt kondensacji wyodrębnia się znanym sposobem lub bez wyodrębnienia poddaje dalszemu przerobowi.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych sulfonoamidów o ogólnym wzorze 1, w którym n ma wartość 1 lub 2. Sulfonoamidy te mogą być stosowane jako komponenty w syntezie azowych barwników reaktywnych, przeznaczonych do barwienia włókien celulozowych.

Sposobem według wynalazku sulfonoamidy o ogólnym wzorze 1, w którym n ma wartość podaną we wstępie otrzymuje się w kondensacji kwasów aminonaftolosulfonowych o ogólnym wzorze 2, w którym n ma podaną wyżej wartość, z chlorkiem 3-/2’ ,2’-dichloro-1 ’ - ety losul fonylo/benzenosulfonylu. Kondensację prowadzi się w temperaturze 273 - 303 K i przy pH 3,0-5,0. Korzystne jest prowadzenie kondensacji w wodzie lub kwasie octowym, a także w środowisku wodnych roztworów rozpuszczalników takich, jak: aceton, alkohol, kwas octowy.

Wydzielający się w reakcji chlorowodór wiąże się przy użyciu węglanu sodowego, wodorotlenku sodowego, octanu sodowego, trietanoloaminy lub fosforanów dwu- lub trójsodowego.

Jako przykłady kwasów aminonaftolosulfonowych o ogólnym wzorze 2 można wymienić między innymi: kwas 1-amino-8-hydroksy-3,6- naftalenodisulfonowy, 1-amino-8-hydroksy-4,6-naftalenodisulfonowy, 2-amino-8-hydroksy-6-naftalenosulfonowy, 3-amino-8-hydroksy-6-naftalenosulfonowy.

Stwierdzono, że przy pH niższym niż 3 reakcja kondensacji przebiega bardzo wolno ze względu na obniżoną w tych warunkach nukleofilność grupy aminowej. Przy pH wyższym od 5 obserwuje się przyspieszenie ubocznej reakcji hydrolizy chlorku 3-/2’ ,2’- dichloro-1’-etylosulfonylo/benzenosulfonylu oraz powstawanie zwiększonych ilości disulfonoamidów i siarczanów.

Stwierdzono ponadto, że temperatura wyższa od 303 K sprzyja powstawaniu produktów ubocznych w reakcji układu 2’,2’-dichloro-1’-etylosulfonylowego z grupami aminowymi użytych w reakcji kwasów aminonaftolosulfonowych.

Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady, w których części i procenty oznaczają części i procenty wagowe.

P r z y k ł a d I. Do 50 cm wody dodaje się 5,26 części kwasu 1- amino-8-hydroksy-3,6-naftalenodisulfonowego i 6,79 części chlorku 3-/2’,2’-dichloro-1’-etylosulfonylo/benzenosulfonylu. Masę reakcyjną miesza się w temperaturze 291 - 295 K, utrzymując pH w zakresie 3,3-3,7 przez wkraplanie 20 % roztworu węglanu sodowego. Reakcję prowadzi się do zaniku w masie reakcyjnej kwasu 1-amino- 8-hydroksy-3,6-naftalenodisulfonowego, co potwierdza się metodą chromatografii cienkowarstwowej. Uzyskany roztwór, zawierający 7,44 części sulfonoamidu o wzorze 3 filtruje się i stosuje do sprzęgania z diazozwiązkami amin aromatycznych w syntezie azowych barwników reaktywnych.

Przykład Π. Do mieszaniny 50 cm³ wody i 50 cm³ etanolu dodaje się 3,94 części kwasu 3-amino-8-hydroksy-6- naftalenosulfonowego oraz 6,21 części chlorku 3-/2’2’-dichloro-r-etylosulfonylo/-benzenosulfonylu. Masę reakcyjną miesza się w temperaturze 291 - 295 K, utrzymując pH w granicach 3,5-4,2 przez wkraplanie 50% roztworu trietanoloaminy w wodzie. Po zakończeniu kondensacji dodaje się 15 części chlorku sodowego. Wydzielony osad odsącza się i przemywa 10% roztworem chlorku sodowego. Osad zawierający 7,56 części sulfonamidu o wzorze 4 stosuje się jako składnik bierny w syntezie azowych barwników reaktywnych.

161959

HO Ntt~ SOj (scy·)»

5O₂CM₂CHCl₂

W«3r 1

Wzór 2

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Cena 10 000 zł

Claims (4)

1. Zastrzeżenia patentowe

   1. Sposób otrzymywania nowych sulfonoamidów o ogólnym wzorze 1, w którym n ma wartość 1 lub 2, znamienny tym, że kondensuje się chlorek 3-/2’, 2’-dichloro-1’-etylosulfonylo/benzenosulfonylu z kwasami aminonaftolosulfonowymi o ogólnym wzorze 2, w którym n ma podane wyżej wartości, przy czym kondensację prowadzi się w temperaturze 273 - 303 K i przy pH 3,0 - 5,0, a produkt kondensacji wyodrębnia się znanym sposobem lub bez wyodrębnienia poddaje dalszemu przerobowi.
2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kondensacje prowadzi się w wodzie.
3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kondensacje prowadzi się w kwasie octowym.
4. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kondensacje prowadzi się w środowisku wodnych roztworów rozpuszczalników takich, jak aceton, alkohol, kwas octowy.