PL152990B1 - Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowegoInfo
- Publication number
- PL152990B1 PL152990B1 PL26638087A PL26638087A PL152990B1 PL 152990 B1 PL152990 B1 PL 152990B1 PL 26638087 A PL26638087 A PL 26638087A PL 26638087 A PL26638087 A PL 26638087A PL 152990 B1 PL152990 B1 PL 152990B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formylphenoxy
- hexanoic acid
- hydrolysis
- formula
- methyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 152 990
POLSKA
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent dodatkowy do patentu nr--Int. Cl.5 C07C 59/74
Zgłoszono: 87 06 20 (P. 266380)
Pierwszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 88 12 22
Opis patentowy opublikowano: 1991 07 31
Twórcy wynalazku: Halina Kwiecień, Stanisław Bal, Anna Franczak
Uprawniony z patentu: Politechnika Szczecińska,
Szczecin (Polska)
Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o wzorze 2.
Według wynalazku sposób wytwarzania nie opisanego w literaturze kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o wzorze 2 polega na tym, że przeprowadza się hydrolizę znanego związku 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu o wzorze 1. Hydrolizę przeprowadza się wodnym roztworem wodorotlenku metalu alkalicznego w podwyższonej temperaturze a następnie zakwasza mieszaninę poreakcyjną roztworem kwasu solnego i otrzymany produkt oczyszcza w znany sposób.
Korzystne jest przeprowadzenie hydrolizy w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Korzystne jest także przeprowadzenie hydrolizy wodnym roztworem wodorotlenku potasowego.
Korzystne jest otrzymywanie 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu na drodze kondensacji aldehydu salicylowego z 2-bromoheksanianem metylu w temperaturze podwyższonej w obecności bezwodnego węglanu potasowego w rozpuszczalniku organicznym a następnie wydzielenie i oczyszczenie produktu w znany sposób. Korzystne jest przeprowadzenie reakcji kondensacji w temperaturze 353-363°K. Korzystne jest także prowadzenie reakcji kondensacji w acetonie, metyloetyloketonie, dimetyloformamidzie.
Otrzymany według wynalazku kwas 2-(o-formylofenoksy) heksanowy pośrednio stosowany jest w syntezie leku nasercowego - amiodaronu.
Z otrzymanego według wynalazku kwasu 2-(o-fo,rmylofenoksy) heksanowego wytwarza się 2-butylobenzofuran, który z kolei jest półproduktem w syntezie amiodaronu.
Przedmiot wynalazku bliżej wyjaśnia poniższy przykład.
Przykład I. Do 185g 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu dodano 62,7g wodorotlenku potasowego rozpuszczonego w 500 ml wody i mieszano w temperaturze wrzenia mieszaniny przez 2 do 3 godzin. Po oziębieniu mieszaninę poreakcyjną zakwaszono 10% roztworem kwasu solnego i odsączono osad. Produkt krystalizowano z rozcieńczonego metanolu. Otrzymano 165 g kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o temperaturze wrzenia 348-349°K.
2-(o-formylofenoksy) heksanian metylu otrzymuje się w reakcji kondensacji aldehydu salicylowego z 2-bromoheksanianem metylu, który to sposób podano w przykładzie II.
152 990
Przykład II. Do 190,4 g 2-bromoheksanianu metylu dodano 110,6 g aldehydu salicylowego 350 cm3 dimetyloformamidu, 125,7 g bezwodnego węglanu potasowego i ogrzewano przez około 5 godzin w temperaturze 358°K intensywnie mieszając. Mieszaninę oziębiono i wylano do 21 wody. Wydzielony olej rozpuszczono w chlorku metylenu, przemyto wodą, 5% roztworem wodnym wodorotlenku potasowego i suszono bezwodnym siarczanem sodowym. Oddestylowano rozpuszczalnik a pozostałość destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 185 g 2-(oformylofenoksy) heksanianu metylu o temperaturze wrzenia 426-427°K (0,666 · 10-1 kPa (0,5 mm
Hg).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o wzorze 2, znamienny tym, że przeprowadza się hydrolizę 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu o wzorze 1 wodnym roztworem wodorotlenku metalu alkalicznego w podwyższonej temperaturze a następnie zakwasza roztworem kwasu solnego mieszaninę poreakcyjną i otrzymany produkt oczyszcza w znany sposób.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że hydrolizę przeprowadza się w temperaturze wrzenia mieszaniny.
- 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że hydrolizę przeprowadza się wodnym roztworem wodorotlenku potasowego.wzórOCHC-OH ch2ch2ch2ch3 wzór 2Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26638087A PL152990B1 (pl) | 1987-06-20 | 1987-06-20 | Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26638087A PL152990B1 (pl) | 1987-06-20 | 1987-06-20 | Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL266380A1 PL266380A1 (en) | 1988-12-22 |
| PL152990B1 true PL152990B1 (pl) | 1991-02-28 |
Family
ID=20036931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26638087A PL152990B1 (pl) | 1987-06-20 | 1987-06-20 | Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL152990B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2800067A1 (fr) * | 1999-10-21 | 2001-04-27 | Rhodia Chimie Sa | Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations |
-
1987
- 1987-06-20 PL PL26638087A patent/PL152990B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2800067A1 (fr) * | 1999-10-21 | 2001-04-27 | Rhodia Chimie Sa | Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations |
| WO2001028974A3 (fr) * | 1999-10-21 | 2001-12-06 | Rhodia Chimie Sa | Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL266380A1 (en) | 1988-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0000200B1 (en) | New n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-pyrazinecarboxamides and process for preparing same | |
| PL152990B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego | |
| CA1083148A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives heterocycliques | |
| CA1238342A (en) | Omega-/2,4-dihalobiphenylyl/oxo alkanoic acids and a process for their preparation | |
| IL41380A (en) | Preparation of 2-alkoxy-5-alkylsulphonyl-benzoic acids | |
| US3703597A (en) | Preparation of benzilic acid compounds | |
| EP0012512B1 (en) | A process for the production of 2-alkyl- or 2-alkenyl-4,6-diacetyl resorcinols; 2-allyl-4,6-diacetyl resorcinol | |
| SU753069A1 (ru) | Способ получени этилового эфира @ -аминобензойной кислоты | |
| JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| US2538130A (en) | 1-dimethylamino-2-methyl-3, 3-diphenylheximine-4 and preparation thereof | |
| SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
| SU1191448A1 (ru) | Способ получени @ -бензил-4-оксихинолона-2 | |
| KR900003882B1 (ko) | H₂항히스타민 활성을 갖는 화합물의 제조방법 | |
| US4621154A (en) | Process for preparing 4-(4-biphenylyl)-4-oxo-butanoic acid | |
| JPH1112265A (ja) | ７−イソプロポキシイソフラボンの製造方法 | |
| SU152540A1 (pl) | ||
| US3249612A (en) | Acetyl and hydroxyethyl benzenesulfonamido-5-phenyl-pyrimidines | |
| JPH10237084A (ja) | 糖類のアセチル誘導体の製造方法 | |
| PL47935B1 (pl) | ||
| RU374272C (ru) | Способ получени @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила | |
| SU615065A1 (ru) | Способ получени моносульфонилтиомочевин | |
| JPS6345272A (ja) | 置換−４−クロマノン類の製造方法 | |
| SU508503A1 (ru) | Способ получени дийодометилата -(диметиламинопропил)-камфидина | |
| JPS6219426B2 (pl) | ||
| JPH04230344A (ja) | ３−置換−２，４，５−トリフルオロ安息香酸及びその 製造方法 |