PL152990B1 - Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego - Google Patents

Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego

Info

Publication number
PL152990B1
PL152990B1 PL26638087A PL26638087A PL152990B1 PL 152990 B1 PL152990 B1 PL 152990B1 PL 26638087 A PL26638087 A PL 26638087A PL 26638087 A PL26638087 A PL 26638087A PL 152990 B1 PL152990 B1 PL 152990B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formylphenoxy
hexanoic acid
hydrolysis
formula
methyl
Prior art date
Application number
PL26638087A
Other languages
English (en)
Other versions
PL266380A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL26638087A priority Critical patent/PL152990B1/pl
Publication of PL266380A1 publication Critical patent/PL266380A1/xx
Publication of PL152990B1 publication Critical patent/PL152990B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 152 990
POLSKA
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent dodatkowy do patentu nr--Int. Cl.5 C07C 59/74
Zgłoszono: 87 06 20 (P. 266380)
Pierwszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 88 12 22
Opis patentowy opublikowano: 1991 07 31
Twórcy wynalazku: Halina Kwiecień, Stanisław Bal, Anna Franczak
Uprawniony z patentu: Politechnika Szczecińska,
Szczecin (Polska)
Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o wzorze 2.
Według wynalazku sposób wytwarzania nie opisanego w literaturze kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o wzorze 2 polega na tym, że przeprowadza się hydrolizę znanego związku 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu o wzorze 1. Hydrolizę przeprowadza się wodnym roztworem wodorotlenku metalu alkalicznego w podwyższonej temperaturze a następnie zakwasza mieszaninę poreakcyjną roztworem kwasu solnego i otrzymany produkt oczyszcza w znany sposób.
Korzystne jest przeprowadzenie hydrolizy w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Korzystne jest także przeprowadzenie hydrolizy wodnym roztworem wodorotlenku potasowego.
Korzystne jest otrzymywanie 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu na drodze kondensacji aldehydu salicylowego z 2-bromoheksanianem metylu w temperaturze podwyższonej w obecności bezwodnego węglanu potasowego w rozpuszczalniku organicznym a następnie wydzielenie i oczyszczenie produktu w znany sposób. Korzystne jest przeprowadzenie reakcji kondensacji w temperaturze 353-363°K. Korzystne jest także prowadzenie reakcji kondensacji w acetonie, metyloetyloketonie, dimetyloformamidzie.
Otrzymany według wynalazku kwas 2-(o-formylofenoksy) heksanowy pośrednio stosowany jest w syntezie leku nasercowego - amiodaronu.
Z otrzymanego według wynalazku kwasu 2-(o-fo,rmylofenoksy) heksanowego wytwarza się 2-butylobenzofuran, który z kolei jest półproduktem w syntezie amiodaronu.
Przedmiot wynalazku bliżej wyjaśnia poniższy przykład.
Przykład I. Do 185g 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu dodano 62,7g wodorotlenku potasowego rozpuszczonego w 500 ml wody i mieszano w temperaturze wrzenia mieszaniny przez 2 do 3 godzin. Po oziębieniu mieszaninę poreakcyjną zakwaszono 10% roztworem kwasu solnego i odsączono osad. Produkt krystalizowano z rozcieńczonego metanolu. Otrzymano 165 g kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o temperaturze wrzenia 348-349°K.
2-(o-formylofenoksy) heksanian metylu otrzymuje się w reakcji kondensacji aldehydu salicylowego z 2-bromoheksanianem metylu, który to sposób podano w przykładzie II.
152 990
Przykład II. Do 190,4 g 2-bromoheksanianu metylu dodano 110,6 g aldehydu salicylowego 350 cm3 dimetyloformamidu, 125,7 g bezwodnego węglanu potasowego i ogrzewano przez około 5 godzin w temperaturze 358°K intensywnie mieszając. Mieszaninę oziębiono i wylano do 21 wody. Wydzielony olej rozpuszczono w chlorku metylenu, przemyto wodą, 5% roztworem wodnym wodorotlenku potasowego i suszono bezwodnym siarczanem sodowym. Oddestylowano rozpuszczalnik a pozostałość destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 185 g 2-(oformylofenoksy) heksanianu metylu o temperaturze wrzenia 426-427°K (0,666 · 10-1 kPa (0,5 mm
Hg).

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego o wzorze 2, znamienny tym, że przeprowadza się hydrolizę 2-(o-formylofenoksy) heksanianu metylu o wzorze 1 wodnym roztworem wodorotlenku metalu alkalicznego w podwyższonej temperaturze a następnie zakwasza roztworem kwasu solnego mieszaninę poreakcyjną i otrzymany produkt oczyszcza w znany sposób.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że hydrolizę przeprowadza się w temperaturze wrzenia mieszaniny.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że hydrolizę przeprowadza się wodnym roztworem wodorotlenku potasowego.
    wzór
    OCHC-OH ch2ch2ch2ch3 wzór 2
    Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.
    Cena 3000 zł
PL26638087A 1987-06-20 1987-06-20 Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego PL152990B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL26638087A PL152990B1 (pl) 1987-06-20 1987-06-20 Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL26638087A PL152990B1 (pl) 1987-06-20 1987-06-20 Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL266380A1 PL266380A1 (en) 1988-12-22
PL152990B1 true PL152990B1 (pl) 1991-02-28

Family

ID=20036931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL26638087A PL152990B1 (pl) 1987-06-20 1987-06-20 Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL152990B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2800067A1 (fr) * 1999-10-21 2001-04-27 Rhodia Chimie Sa Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2800067A1 (fr) * 1999-10-21 2001-04-27 Rhodia Chimie Sa Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations
WO2001028974A3 (fr) * 1999-10-21 2001-12-06 Rhodia Chimie Sa Intermediaires de fabrication d'un derive de type benzofurane ou benzothiophene nitre en position 5 et leurs utilisations

Also Published As

Publication number Publication date
PL266380A1 (en) 1988-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL94252B1 (en) 1-Oxo-2,2-disubstituted-5-indanyloxy(or thio)alkanoic acids[US3984465A]
IL45113A (en) 6-substituted-2-benzoxyzolinone derivatives and their preparation
PL152990B1 (pl) Sposób wytwarzania kwasu 2-(o-formylofenoksy) heksanowego
CA1083148A (fr) Procede de preparation de nouveaux derives heterocycliques
CA1238342A (en) Omega-/2,4-dihalobiphenylyl/oxo alkanoic acids and a process for their preparation
IL41380A (en) Preparation of 2-alkoxy-5-alkylsulphonyl-benzoic acids
EP0012512B1 (en) A process for the production of 2-alkyl- or 2-alkenyl-4,6-diacetyl resorcinols; 2-allyl-4,6-diacetyl resorcinol
JP2855871B2 (ja) チオリンゴ酸の製造方法
US2538130A (en) 1-dimethylamino-2-methyl-3, 3-diphenylheximine-4 and preparation thereof
SU523090A1 (ru) Способ получени производных хиназолина
SU1191448A1 (ru) Способ получени @ -бензил-4-оксихинолона-2
KR900003882B1 (ko) H₂항히스타민 활성을 갖는 화합물의 제조방법
US4621154A (en) Process for preparing 4-(4-biphenylyl)-4-oxo-butanoic acid
JPH1112265A (ja) ７−イソプロポキシイソフラボンの製造方法
SU152540A1 (pl)
US3249612A (en) Acetyl and hydroxyethyl benzenesulfonamido-5-phenyl-pyrimidines
JPH10237084A (ja) 糖類のアセチル誘導体の製造方法
PL47935B1 (pl)
RU374272C (ru) Способ получени @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила
SU615065A1 (ru) Способ получени моносульфонилтиомочевин
JPS6345272A (ja) 置換−４−クロマノン類の製造方法
JPS61227563A (ja) トルメチンの製法
SU508503A1 (ru) Способ получени дийодометилата -(диметиламинопропил)-камфидина
SU1456416A1 (ru) Способ выделени 2,2 @ -дигидрокси-3,3 @ ,5,5 @ -тетрахлордифенилсульфида
JPH04230344A (ja) ３−置換−２，４，５−トリフルオロ安息香酸及びその　　　　　　　　　　　製造方法