PL151704B2 - Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych barwników kationowychInfo
- Publication number
- PL151704B2 PL151704B2 PL27589988A PL27589988A PL151704B2 PL 151704 B2 PL151704 B2 PL 151704B2 PL 27589988 A PL27589988 A PL 27589988A PL 27589988 A PL27589988 A PL 27589988A PL 151704 B2 PL151704 B2 PL 151704B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- indole
- dimethyl
- nitro
- hydroxyethyl
- cationic dyes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims description 6
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- RJPVFIWUDFQUHC-UHFFFAOYSA-N CC1(C)C2=CC=CC=C2N(CCO)C1=CC=O Chemical compound CC1(C)C2=CC=CC=C2N(CCO)C1=CC=O RJPVFIWUDFQUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 9
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 9
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 6
- SGTFZCBIJHVSNT-UHFFFAOYSA-N 2-(6-nitro-1h-benzimidazol-2-yl)acetonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2N=C(CC#N)NC2=C1 SGTFZCBIJHVSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene Chemical group 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWOVACANEIVHST-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-benzimidazol-2-yl)acetonitrile Chemical compound C1=CC=C2NC(CC#N)=NC2=C1 BWOVACANEIVHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSEGYWCXTRCLAO-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-chloroethyl)-3,3-dimethylindol-2-ylidene]acetaldehyde Chemical compound ClCCN1C(C(C2=CC=CC=C12)(C)C)=CC=O SSEGYWCXTRCLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 3H-indole Chemical compound C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLAQPAAHVMLMSX-UHFFFAOYSA-N CC1(C)C2=CC([N+]([O-])=O)=CC=C2N(CCO)C1=CC=O Chemical compound CC1(C)C2=CC([N+]([O-])=O)=CC=C2N(CCO)C1=CC=O YLAQPAAHVMLMSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA °PIS PATENTOWY 151 704
POLSKA PATENTU TYMCZASOWEGO
Patent tymczasowy dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 11 18 (P. 275899)
Int. Cl.5 C09B 23/06
Pierwszeństwo--URZĄD
PATENTOWY
RP βΖΠΕΠΙί
OGÓLNA
Zgłoszenie ogłoszono: 89 08 21
Opis patentowy opublikowano: 1991 03 29
Twórcy wynalazku: Romuald Bartnik, Grzegorz Mlostoń, Zuzanna Skrzypek
Uprawniony z patentu tymczasowego: Uniwersytet Łódzki,
Łódź (Polska)
Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R3 oznaczają atomy wodoru i/lub grupy nitrowe i mogą być jednakowe lub różne, a Z oznacza grupę metylową albo 2-chloro- lub 2-hydroksyetylową.Barwniki te barwią intensywnie poliamid, a nieco słabiej wełnę i skórę na kolory od żółtego do czerwonego.
Sposobem według wynalazku kondensuje się 2-cyjanometylobenzimidazol lub jego 5nitropochodną, o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie, z 1-metylo-,
1- /2-chloroetylo/- lub l-/2-hydroksyetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-3H-indolem lub jego 5-nitropochodną, o ogólnym wzorze 3, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia i przeprowadza w postać kationową.
Sposób według wynalazku ilustrują następujące przykłady, w których procenty oznaczają procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przykład I. Do roztworu 0,0075 mola 2-cyjanometylobenzimidazolu oraz 0,0075 mola
2- formylometyleno-3,3-dimetylo-3H-indolu w 30 cm3 absolutnego etanolu dodano 0,2 cm3 pirydyny i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w ciągu 2 godzin. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej pozostawiono całość na kilka godzin w lodówce, po czym odsączono produkt. Z przesączu uzyskano przez zatężenie dodatkową porcję produktu. Frakcje połączono i wysuszono, a otrzymany produkt przeprowadzono w chlorowodorek. W tym celu rozpuszczono uzyskany po wysuszeniu produkt w 30 cm3 benzenu, ogrzano całość do wrzenia pod chłodnicą zwrotną i podczas intensywnego mieszania przepuszczano w ciągu 2 godzin łagodnie strumień gazowego chlorowodoru, po czym ochłodzono mieszaninę i po kilku godzinach odsączono produkt. W celu oczyszczenia od resztek wolnej zasady ekstrahowano produkt przez 2 godziny eterem w aparacie Soxhleta. Otrzymano z wydajnością 65 % chlorek l,3,3-trimetylo-2-[3-/2,3-dihydrobenzimidazol-2-ylideno/3- cyjano-l-propyleno]-3H-indoliowy o temperaturze topnienia 255-260° z rozkładem, barwiący intensywnie poliamid i skórę, a słabiej wełnę na kolor żółty.
IR /KBr/: 2215, 1555, 1520, 1470, 1380;
UV-vis /metanol/: λ max — 438 nm/ε = 5,4 χ 104/
Przykład II. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu 2-cyjanometylo5-nitrobenzimidazolu, otrzymano z wydajnością 61% chlorek l,3,3-trimetylo-2-[3-/5-nitro-2,32
151 704 dihydrobenzimidazol-2-ylideno/-3-cyjano-l-propenylo]3H-indoliowy o temperaturze topnienia 268-270° z rozkładem, barwiący intensywnie poliamid na kolor czerwonooranżowy.
IR /KBr/: 2215, 1560, 1520, 1495, 1400, 1345;
UV-vis /metanol/: Amax = 465 nm/ε = 5,6 χ 104/.
Przykład III. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu l-/2-hydroksyetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-3H-indolu, otrzymano z wydajnością 65% chlorek 1hydroksyetylo-2-[3-/2,3-dihydrobenzimidazol-2-ylideno/-3-cyjano-l-propenylo]-3,3-dimetylo3H-indoliowy o temperaturze topnienia 255-258° z rozkładem, barwiący intensywnie poliamid oraz nieco słabiej wełnę na kolor żółty i skórę na kolor oranżowy.
IR /KBr/: 2215, 1555, 1520, 1470, 1385, 1340;
UV-vis /metanol/: Amax — 442 nm/ε = 5,4 χ 104/.
Przykład IV. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu 2-cyjanometylo5-nitrobenzimidazolu oraz l-/2-hydroksyetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-3H-indolu otrzymano z wydajnością 60% chlorek l-hydroksyetylo-2-[3-/5-nitro-2,3-dihydrobenzimidazol-2ylideno/-3-cyjano-l-propenylo]-3,3-dimetylo-3H-indoliowy o temperaturze topnienia 262-265° z rozkładem, barwiący intensywnie poliamid na kolor czerwonooranżowy.
IR /KBr/: 2225, 1540, 1520, 1490, 1480, 1390, 1330;
UV-vis /metanol/: Amax = 459nm/e = 4,5 χ 104/.
Przykład V. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu l-/2-hydroksyetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-5-nitro-3H-indolu, otrzymano z wydajnością 67 % chlorek 5-nitro-l-hydroksyetylo-2-[3-/2,3-dihydrobenzimidazol-2-ylideno/-3-cyjano-l-propenylo]-3,3dimetylo-3H-indoliowy otemperaturze topnienia 253-256° z rozkładem, barwiący intensywnie poliamid oraz słabiej wełnę na kolor oranżowoczerwony.
IR /KBr/: 2210, 1550, 1500, 1470, 1400, 1345, 1295;
UV-vis /metanol/: /\max = 474 nm/ε = 5,8 χ 104/.
Przykład VI. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu 2-cyjanometylo5-nitrobenzimidazolu oraz l-/2-hydroksyetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-5-nitro-3H-indolu, otrzymano z wydajnością 62% chlorek 5-nitro-l-hydroksyetylo-2-[3-/5-nitro-2,3-dihydrobenzimidazol-2-ylideno/-3-cyjano-l-propenylo]-3,3-dimetylo-3H-indoliowy o temperaturze topnienia 270-274° z rozkładem, barwiący poliamid na kolor czerwonooranżowy.
IR /KBr/: 2220, 1555, 1510, 1490, 1390, 1350, 1330;
UV-vis/metanol/: ^max=462nm.
Przykład VII. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu l-/2-chloroetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-3H-indolu, otrzymano z wydajnością 73% chlorek 1chloroetylo-2-[3-/2,3-dihydrobenzimidazol-2-ylideno/-3-cyjano-l-propenylo]-3,3-dimetylo-3Hindoliowy o temperaturze topnienia 245-249°, barwiący intensywnie poliamid oraz nieco słabiej wełnę na kolor żółty i skórę na kolor oranżowy.
IR/KBr/: 2215,1555, 1510, 1470, 1385, 1320, 1280
UV-vis /metanol/: ^max = 442nm/c = 5,0 χ 104/,
Przykład VIII. Postępując sposobem opisanym w przykładzie I, przy użyciu 2-cyjanometylo-5-nitrobenzimidazolu oraz l-/2-chloroetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-3H-indolu, otrzymano z wydajnością 57 % chlorek l-chloroetylo-2-[3-/5-nitro-2,3-dihydrobenzimidazol-2ylideno/-3-cyjano-l-propenylo]-3,3-dimetylo-3H-indoliowy o temperaturze topnienia 237-242° z rozkładem, barwiący intensywnie poliamid i wełnę oraz słabiej poliakrylonitryl na kolor czerwonooranżowy.
IR/KBr/: 2215, 1540, 1510, 1480, 1345, 1285
UV-vis /metanol/:Amax = 463 nm/ε = 4,6 χ 104/.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania nowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczają atomy wodoru i/lub grupy nitrowe i mogą być jednakowe lub różne, a Z oznacza grupę metylową albo 2-chloro- lub 2-hydroksyetylową, znamienny tym, że 2-cyjanometylo»151 704 benzimidazol lub jego 5-nitropochodną, o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyżej podane znaczenie, kondensuje się z l-metylo,-l-/2-chloroetylo/- lub l-/2-hydroksyetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-3H-indolem lub jego 5-nitropochodną, o ogólnym wzorze 3, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia i przeprowadza w postać kationową.Cl·' z H nc-ch2< JlHWZÓR S wztfR 3
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27589988A PL151704B2 (pl) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27589988A PL151704B2 (pl) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL275899A2 PL275899A2 (en) | 1989-08-21 |
| PL151704B2 true PL151704B2 (pl) | 1990-09-28 |
Family
ID=20045084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27589988A PL151704B2 (pl) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL151704B2 (pl) |
-
1988
- 1988-11-18 PL PL27589988A patent/PL151704B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL275899A2 (en) | 1989-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Omar et al. | A combined experimental and DFT investigation of mono azo thiobarbituric acid based chalcone disperse dyes | |
| Omar et al. | Synthesis, characterization, and color performance of bis-azo and bis-pyrazole derivatives for dyeing of polyester | |
| PL151704B2 (pl) | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych | |
| DE2017763B2 (de) | Benzoxanthen- und Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2912428A1 (de) | Neue dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| US3154555A (en) | New diazacyanomethine dyes | |
| Maradiya et al. | Synthesis of novel azo dyes containing the thiophene moiety | |
| DE2606716C2 (de) | Neue Dispersionsfarbstoffe | |
| DE2008938A1 (en) | Azomethine-metal complex pigment dyes | |
| US5785720A (en) | Process for coloring high molecular weight material with polycyclic compounds | |
| KR20250068954A (ko) | 인돌륨 기반의 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 양이온성 염료 조성물 | |
| DE2305984C3 (de) | Azo-Pyrazolium-Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3911643C2 (de) | Heterocyclische Farbstoffe | |
| DE2557523A1 (de) | Beta-anilinoaethansulfonylfluoride | |
| Fadda et al. | Syntheses of 3-aryl-5-[6-(�-picolyl] rhodanines and 3-aryl-5-(2-pyridylmethylene) rhodanines and their dyeing performance on acetate and/or other fibres | |
| US3635942A (en) | Basic ioninotriazole azoindole dyestuffs | |
| DE3103110A1 (de) | Triazingruppenhaltige verbindungen | |
| US4311836A (en) | Water-insoluble azlactone dyestuffs, processes for their preparation and their use for dyeing or printing synthetic fiber materials | |
| DE1927213A1 (de) | Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CH468440A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen | |
| US4256635A (en) | Optionally further substituted 5-(2'- or 4'-phenoxyphenylazo)-6-hydroxypyridone-2 compounds containing a cationic group in the 1-position | |
| JPH09509200A (ja) | フルオロスルホニル基を有するアントラキノン染料及びその使用 | |
| DE1719397C3 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie kationische Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| JPS5819700B2 (ja) | 新規アゾピラゾリウム染料の製造方法 | |
| US4062845A (en) | Naphtholactam dyes |