PL150526B1 - Sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnych - Google Patents
Sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnychInfo
- Publication number
- PL150526B1 PL150526B1 PL26658687A PL26658687A PL150526B1 PL 150526 B1 PL150526 B1 PL 150526B1 PL 26658687 A PL26658687 A PL 26658687A PL 26658687 A PL26658687 A PL 26658687A PL 150526 B1 PL150526 B1 PL 150526B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- formula
- condensation
- derivative
- cyanuric chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims description 12
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 30
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 24
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 24
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 8
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 26
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 13
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- YWIULIPFAXMSEF-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminocyclohexa-2,4-diene-1-sulfonic acid Chemical class NC1=CC=CC(N)(S(O)(=O)=O)C1 YWIULIPFAXMSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M acid orange 7 Chemical compound [Na+].OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- WXLFIFHRGFOVCD-UHFFFAOYSA-L azophloxine Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=C2C(NC(=O)C)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1 WXLFIFHRGFOVCD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 235000012739 red 2G Nutrition 0.000 description 3
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- KKVNELLMUOYULB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine;dihydrochloride Chemical class Cl.Cl.C1=NC=NC=N1 KKVNELLMUOYULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXPRRHYTDCWGRP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 XXPRRHYTDCWGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZRNYAJFDPBMQD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,4-dichlorophenol Chemical compound NC1=C(O)C=CC(Cl)=C1Cl NZRNYAJFDPBMQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRGSHONWRKRWGP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1C(O)=O GRGSHONWRKRWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- OBESRABRARNZJB-UHFFFAOYSA-N aminomethanesulfonic acid Chemical compound NCS(O)(=O)=O OBESRABRARNZJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000001724 coherent Stokes Raman spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- AXBSROISAJEZHL-UHFFFAOYSA-M sodium;4-(3-ethyloctan-3-yloxy)-4-oxo-3-sulfobutanoate Chemical compound [Na+].CCCCCC(CC)(CC)OC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC([O-])=O AXBSROISAJEZHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY
150 526
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nrZgłoszono: 87 06 30 /P. 266586/
Pierwszeństwo C- i cLNIA
Or<ędU Patentowego
Int. Cl.5 C09B 62/085
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: θ9 Ol 05
Opis patentowy opublikowano: 90 07 31
Twórcy wynalazku: Wiktoria Byczyńska, Jerzy Skrzypkowski, Andrzej Michał Antczak
Uprawniony z patentu: Zakłady Przemysłu Barwników BORUTA, Zgierz /Polska/
SPOSÓB WYTWARZANIA MONOAZOWYCH BARWNIKÓW REAKTYWNYCH
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metylową albo etylową, Y oznacza atom wodoru lub resztę alkilosulfonową względnie resztę arylową, która ewentualnie zawiera od jednego do trzech jednakowych bądź różnych podstawników, takich jak atom chloru albo grupa metylowa, etylowa, metoksylowa, etoksylowa, nitrowa, hydroksylowa, karboksylowa względnie sulfonowa, n oznacza 1 lub 2, a M, M^ i M2 są jednakowe bądź różne i oznaczają atom wodoru lub metalu alkalicznego albo grupę amonową·
Określone wyżej barwniki przeznaczone są do barwienia i drukowania ogólnie znanymi metodami różnego rodzaju wyrobów włókienniczych na kolor oranżowy, szkarłatny oraz czerwony, zwłaszcza do barwienia wyrobów włókienniczych z włókien naturalnych, szczególnie z włókien celulozowych· Niektóre spośród barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1 są znane·
Z polskiego opisu patentowego nr 56 119 znane są barwniki o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Y oznacza resztę fenylową podstawioną co najmniej jedną grupą sulfonową i ewentualnie atomem chloru lub grupą metylową, metoksylową albo karboksylową, a n oznacza 1 lub 2.
W opisie patentowym RFN nr 3 111 172 proponuje się otrzymywać analogiczne barwniki reaktywne o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, Y oznacza resztę fenylową zawierającą jedną lub dwie grupy sulfonowe, a n oznacza 1, przy czym grupa sulfonowa w pierścieniu naftalenowym jest usytuowana w pozycji orto do grupy azowej. Podany w opisie sposób wytwarzania takich barwników polega na kondensacji chlorku cyjanuru z dwusulfonową pochodną aniliny o wzorze 2, następnie kondensacji otrzymanej dwuchlorowej pochodnej s-triazyny o wzorze 3 z kwasem 1,3-dwuaminofenylosulfonowym-4, po czym poddaniu uzyskanego składnika czynnego o wzorze 4 dwuazowaniu i sprzęganiu powstałego związku dwuazoniowego ze składnikiem biernym będącym
150 526 produktem kondensacji chlorku cyjanuru w dowolnej kolejności z kwasem 2-amino-5-naftolosulfanowym-7 oraz z mono- lub dwusulfonową pochodną aniliny·
Natomiast związki nowe 9tanowią barwniki o wzorze i, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metylową albo etylową, Y oznacza atom wodoru lub resztę alkilosulfonową albo resztę fenylową; które ewentualnie zawiera od jednego do trzech podstawników takich, jak atom chloru albo grupa metylowa, etylowa, metoksylową, etoksylową, nitrowa, hydroksylowa względnie karboksylowa, bądź resztę fenylową zawierającą grupę sulfonową oraz dwa spośród wyżej wymienionych podstawników względnie resztę naftylową, ewentualnie podstawioną, a n oznacza 1 lub 2· Również związkami nowymi są barwniki o wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową lub etylową, Y oznacza atom wodoru lub resztę alkilosulfonową albo resztę arylową, która ewentualnie zawiera od jednego do trzech podstawników takich, jak atom chloru albo grupa metylowa, etylowa, metoksylową, etoksylową, nitrowa, hydroksylowa, karboksylowa względnie sulfonowa, a n oznacza 1 lub 2·
Znany z opisu patentowego CSRS nr 210 300 sposób kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem i,3-dwuaminofenylosulfonowym-4 polega na dodaniu roztworu tego kwasu do suspensji chlorku cyjanuru 1 prowadzeniu reakcji w temperaturze 3 - 5°C w kwaśnym środowisku w czasie 4 godzin· Po zakończeniu kondensacji pH mieszaniny poreakcyjnej nastawia się na 6,0 dodatkiem roztworu węglanu sodowego i otrzymany produkt kieruje do dwuazowania·
Znany z europejskiego opisu patentowego nr 40 460 sposób prowadzenia omawianej kondensacji realizuje się przez wolne, w czasie 45 minut dodanie roztworu kwasu 1,3-dwuaminofenylosulfonowego-4 o pH - 5,0 do zawiesiny chlorku cyjanuru i mieszanie masy reakcyjnej w temperaturze 0-2°C w czasie 1 godziny· Następnie podnosi się pH do 7,0 przez wkroplenie w czasie 2 godzin odpowiedniej ilości 15% roztworu węglanu sodowego· Uzyskany produkt poddaje się dwuazowaniu i wytworzony związek dwuazoniowy wykorzystuje do otrzymywania azowych barwników reaktywnych.
Według znanego z polskiego opisu patentowego nr 56 119 sposobu wytwarzania składnika czynnego pochodnego kwasu 1,3-dwuaminofenylosulfonowego-4 - roztwór tego kwasu o pH = 7,0 wprowadza się do zawiesiny chlorku cyjanuru i miesza w temperaturze 0 - 5°C w czasie 1 godziny, po czym nastawia pH = 6,0 dodatkiem roztworu węglanu sodowego. Utworzoną dwuchloropochodną s-triazyny kondensuje się z kwasem 2-aminotoluenosulfonowym-4 w temperaturze 35-40°C przy stopniowym dodaniu roztworu węglanu sodowego do pH = 7,0.
Zgodnie z innym, podanym w opisie patentowym RFN nr 3 205 945 sposobem otrzymywania składnika czynnego pochodnego kwasu 1,3-dwuaminofenylosulfonowego-4 do zawiesiny chlorku cyjanuru dodaje się neutralny roztwór 3-/^ -sulfatoetylosulfonylo/-aniliny i miesza całość przy pH = 3,5 - 4,5 w czasie 4-6 godzin. Otrzymaną dwuchloropochodną s-triazyny kondensuje się z kwasem 1,3-dwuaminofenylosulfonowym-4 w temperaturze 18-22°C przy pH * 5,0 - 6,0 w czasie 10 godzin. W przykładzie przytoczonym w opisie patentowym RFN nr 311 172 produkt kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem 1-aminofenylo-dwusulfonowym-2,5 poddaje się kondensacji z kwasem 1,3-dwuaminofenylosulfonowym-4 utrzymując pH = 5,0 oraz temperaturę 30 - 40°C.
Prowadząc badania nad syntezą monoazowych barwników reaktywnych o wzorze 1 stwierdzono, że w wyniku kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem 1,3-dwuaminofenylosulfonowy-4, jak również kondensacji produktu przyłączenia dwusulfonowej pochodnej aniliny do chlorku cyjanuru z kwasem 1,3-dwuaminofenylosulfonowym-4 znanymi, wyżej opisanymi sposobami otrzymuje się mieszaniny, w skład których wchodzą: produkt kondensacji z kwasem 1,3-dwuaminofenylosulfonowym-4 poprzez grupę aminową usytuowaną w pozycji 1 /około 70%/ oraz produkt kondensacji z tym kwasem poprzez grupę aminową położoną w pozycji 3 /około 30%/. Szczegółowe badania wykazały, iż opracowywane monoazowe barwniki reaktywne wytwarzane w oparciu o izomery, będące połączeniem kwasu 1,3-dwuaminosulfonowego-4 z chlorkiem cyjanuru poprzez grupę aminową w pozycji 1, odznaczają się żywym i czystym odcieniem, wysoką wydajnością kolorystyczną oraz wysokim poziomem odporności wybarwień. Natomiast omawiane monoazowe barwniki reaktywne zsyntetyzowane jako pochodne izomerów, stanowiących połączenie kwasu i,3-dwuaminosulfonowego-4 z chlorkiem cyjanuru poprzez grupę aminową w pozycji 3, posiadają czerwieńszy i tępszy odcień, niższą wydajność kolorystyczną oraz wyraźnie niższy poziom niektórych odporności wybarwień na czynniki nokre, a także mniej korzystne właściwości aplikacyjne.
150 526
W wyniku szerokich badań nieoczekiwanie stwierdzono, że jeżeli chlorek cyjanuru kondensuje się w pierwszej kolejności z dwusulfonową pochodną aniliny o wzorze 2, a wytworzoną dwuchloropochodną s-triazyny o wzorze 3 poddaje się kondensacji z kwasem 1,3dwuaminofenylosulf onowym-4 przy pH powyżej 7,0, przy czym reakcję korzystnie rozpoczyna się przy pH powyżej 8,0, to nie zachodzi hydroliza atomu chloru, a kondensacja ma przebieg selektywny i otrzymuje się tylko związek p wzorze 4, praktycznie nie zawierający izomerycznego produktu kondensacji poprzez grupę aminową usytuowaną w pozycji 3· Jest to zjawisko znamienne dla dwuchloropochodnych s-triazyny o wzorze 3· Prowadząc przykładowo kondensację produktu przyłączenia kwasu 3-amlnofenylosulfonowego do chlorku cyjanuru z kwasem 1,3-dwuaminofanylosulfonowym-4 przy pH powyżej 7,0 i rozpoczynając reakcję przy pH powyżej 8,0, otrzymuje eię - analogicznie jak przy prowadzeniu kondensacji w środowisku słabo kwaśnym mieszaninę izomerów·
Ponadto ustalono, iż uzyskiwany składnik czynny o wzorze 4 po zdwuazowaniu jest korzystniej sprzęgać ze składnikiem biernym o ogólnym wzorze 5, w którym symbole mają wyżej podane znaczenie, po czym otrzymany w wyniku sprzęgania związek monoazowy o ogólnym wzorze 6, w którym symbole mają wyżej podane znaczenie, kondensować z aminą o ogólnym wzorze Y - NH^, w którym Y ma wyżej podane znaczenie· Przy takim postępowaniu wytworzone barwniki finalne charakteryzują się wyższą wydajnością kolorystyczną oraz nieco czystszym odcieniem w porównaniu z barwnikami powstałymi w wyniku sprzęgania znanym sposobem ze składnikiem biernym będącym produktem dwukrotnej kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem aminofenylosulfonowym lub dwusulfonowym oraz z aminą o wzorze Y - NH2· Reakcja sprzęgania z produktem dwukrotnej kondensacji chlorku cyjanuru zachodzi wolniej i wymaga stosowania bardziej alkalicznego środowiska, czego rezultatem jest zachodzący w wyższym stopniu rozkład związku dwuazoniowego i większa ilość zanieczyszczeń wpływająca na obniżenie wydajności kolorystycznej i przytępienie odcienia barwnika·
Sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnych o wzorze 1 przez kondensację chlorku cyjanuru z dwusulfonową pochodną aniliny o wzorze 2, a następnie kondensację otrzymanej dwuchloropochodnej a-triazyny o wzorze 3 z kwasem 1,3-dwuaminofenylosulfonowym-4, po czym poddanie dwuazowaniu uzyskanego składnika czynnego o wzorze 4 i sprzęganie powstałego związku dwuazoniowego ze składnikiem biernym pochodnym kwasu aminonaftolosulfonowego lub dwusulfonowego i chlorku cyjanuru według wynalazku polega na tym, że kondensację dwuchloropochodnej s-triazyny o wzorze 3, z kwasem 1,3-dwuaminosulfonowym-4 prowadzi się przy pH powyżej 7,0, przy czym reakcję korzystnie rozpoczyna się przy pH powyżej 8,0, zwłaszcza przy pH 8,5 - 9,0, a uzyskany składnik czynny o wzorze 4 dwuazuje się i powstały związek dwuazoniowy sprzęga w znanych warunkach ze składnikiem biernym o wzorze 5, wytworzonym uprzednio przez kondensację chlorku cyjanuru z kwasem aminonaftolosulfonowym lub dwusulfonowym albo ich N-metylo- względnie N-etylopochodną, po czym otrzymany w wyniku sprzęgania związek monoazowy o wzorze 6 kondensuje się z aminą o wzorze Y - NH^·
Sposobem według wynalazku jako dwusulfonowe pochodne aniliny o wzorze 2 przykładowo mogą być zastosowane: kwas 1-aminofenylodwusulfonowy-3,5 lub 2,6 względnie korzystnie kwas 1-aminofenylodwusulfonowy-2,5.
Kondensację chlorku cyjanuru z dwusulfonową pochodną aniliny prowadzi się w temperaturze poniżej 30°C, zwykle w temperaturze 0 - 10°C, przy pH poniżej 7,0, najczęściej przy pH = 4,0 - 6,0, wobec środków więżących wydzielający się w czasie reakcji chlorowodór przykładowo takich, jak węglan lub kwaśny węglan sodowy, fosforan dwusodowy albo trójsodowy względnie ich mieszaniny oraz ewentualnie w obecności środków o działaniu zwilżającym i/lub dyspergującym, jak na przykład oksyetylowane alkilofenole zwane jako Rokafenole bądź sól sodowa sulfobursztynianu dwuetyloheksylowego znana pod nazwą Zwilżacz SBO.
Roztwór otrzymanej dwuchloropochodnej s-triazyny o wzorze 3 sposobem według wynalazku korzystnie neutralizuje się dodatkiem węglanu sodowego do pH = 6,8 - 7,2 i doprowadza do temperatury 15 - 20°C, po czym dodaje do roztworu kwasu 1,3-dwuaminofenylosulfonowego-4 o pH powyżej 8,0, korzystnie o pH 8,5 - 9,0 od węglanu i kwaśnego węglanu sodowego.
150 526
Kondensację prowadzi się przy pH powyżej 7,0 w temperaturze 20 - 50°C, najczęściej w temperaturze 30 - 35°C·
Wytworzony sposobem według wynalazku składnik czynny o wzorze 4 poddaje się dwuazowaniu w znanych warunkach, przykładowo działaniem azotynu sodowego w temperaturze 0 - 20°C w środowisku silnie kwaśnym· Ze względu na wysoki stopień czystości uzyskany składnik czynny, może być poddany dwuazowaniu bez wydzielania, w mieszaninie poreakcyjnej beżpośrednio po wytworzeniu·
Składnik bierny o ogólnym wzorze 5 otrzymuje eię przez kondensację chlorku cyjanuru z kwasem aminonaftlolosulfonowym lub dwusulfonowym albo ich N-metylo- względnie N-etylopochodnę w temperaturze poniżej 30°C, zwykle w temperaturze 0 - 10°C, przy pH poniżej 7,0, najczęściej przy pH = 4,0 - 6,0, wobec środków więżących chlorowodór oraz ewentualnie wobec środków o działaniu zwilżającym i/lub dyspergującym· Jako kwasy aminonaftolosulfonowe sposobem według wynalazku przykładowo mogą być użyte następujęce kwasy: 2-amino- lub 2-Nmetyloamino- albo 2-N-etyloamino-5-naftolosulfonowy-7, 3-amino- bądź 3-N-metyloaminowzględnie 3-N-etyloamino-5-naftolosulfonowy-7, 2-amino- lub 2-N-metyloamino- albo 2-N-atyloamino-5-naftolodwusulfonowy-1,7, l-amino-8-naftolodwusulfonowy-3,6 względnie l-amino-8naftolodwusulfonowy-4,6· .
Sprzęganie zdwuazowanego składnika czynnego o wzorze 4 ze składnikiem biernym o wzorze 5 prowadzi się w ogólnie stosowanych warunkach dla reakcji sprzęgania, korzystnie w temperaturze 5 - 10°C, przy pH » 6,5 - 9,0, zwłaszcza przy pH około 7,0·
Powstały barwnik monoazowy o ogólnym wzorze 6 wyodrębnia się z mieszaniny poreakcyjnej przez wysolenie i odfiltrowanie lub bez wyodrębnienia poddaje kondensacji z aminę o ogólnym wzorze Y - NH2 w temperaturze 30 - 60°C, zwykle w temperaturze 40 - 45°C, przy pH 4,0 - 8,0, najczęściej w środowisku neutralnym.
Sposobem według wynalazku jako aminy o ogólnym wzorze Y - NH^ mogę być użyte: amoniak, kwas aminometanosulfonowy, anilina, o-, m- lub p-toluidyna, o-, m- albo p-anizydyna,
2,5-krezydyna, ksylidyna, o-, m- bądź p-chloroanilina, p-nitroanilina, 2,4-dwuchloroanilina, kwas o-, m- lub p-aminobenzoesowy, kwas 4- albo 5-sulfoantranilowy, kwas 2-aminotoluenosulfonowy-4 bądź -5, kwas 2-, 3- względnie 4-aminofenylosulfonowy, kwas 1-aminofenylodwusulfonowy-2,5 lub 3,5, 4- albo 5-nitro-2-aminofenol, 4-chloro-2-aminofenol, 4,6-dwunitro- bądź dwuchloro-2-aminofenol, kwas 2-aminofenolosulfonowy-4, kwas 4-nitro- względnie 4-chloro-2aminofenolosulfonowy-6, kwas 4-chloro-2-aminofenolosulfonowy-5 albo kwas 6-nitro-2-aminofenolosulfonowy-4.
Uzyskiwany roztwór monoazowego barwnika reaktywnego o wzorze 1 w razie potrzeby filtruje się dla usunięcia ewentualnych nierozpuszczalnych zanieczyszczeń, a barwnik wyodrębnia się przez wysolenie i odfiltrowanie wytrąconego osadu albo przez wysuszenie roztworu barwnika, korzystnie w suszarni rozpyłowej·
Barwniki wytwarzane sposobem według wynalazku znajduję zastosowanie w barwieniu i drukowaniu wyrobów włókienniczych, zwłaszcza z włókien celulozowych, na różne odcienie koloru oranżowego, szkarłatnego lub czerwonego·
Uzyskiwane sposobem według wynalazku barwniki charakteryzuję się wysoką wydajnościę kolorystyczną oraz wysokim stopniem związania z barwionym włóknem, a jednocześnie posiadają korzystne właściwości aplikacyjne. Uzyskiwane wybarwienia mają żywe i czyste odcienie oraz dobre lub bardzo dobre odporności na czynniki mokre, tarcie i światło·
Wynalazek ilustrują niżej podane przykłady, w których części oznaczają części wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.
Przykład 1. 29,0 części kwasu 1-amino-fenylodwusulfonowego-2,5 rozpuszcza się w 150 częściach wody z dodatkiem 11,0 części węglanu sodowego i 0,05 części Rokafenolu N-8, po czym otrzymany roztwór wkrapla się do zawiesiny 21,2 części chlorku cyjanuru w 190 częściach wody o temperaturze 0 - 5°. Całość miesza się w temperaturze 8 - 10° utrzymując pH = 4,0 - 6,0 przez dodawanie roztworu węglanu sodowego· Po zakończeniu kondensacji do mieszaniny poreakcyjnej wprowadza się węglan sodowy do pH a 6,8 - 7,2 i ogrzewa do temperatury 15 - 17°· 18,8 części kwasu 1,3-dwuaminofenylosulfonowego-4 w postaci soli
150 526 sodowej rozpuszcza się w 150 częściach wody z dodatkiem 2,0 części węglanu sodowego i 12,0 części kwaśnego węglanu sodowego, po czym ogrzewa do temperatury 35°· Do otrzymanego roztworu o pH « 8,5 stopniowo wprowadza się uprzednio przygotowany roztwór dwuchloropochodnej s-triazyny 1 miesza całość w temperaturze 30 - 35° w czasie 3 godzin, utrzymujęc słabo alkaliczny odczyn środowiska reakcji· Następnie do uzyskanej zawiesiny składnika czynnego dodaje się 300 części lodu, 65,0 części stężonego kwasu solnego i w temperaturze 0 - 5° wkrapla roztwór 6,5 części azotynu sodowego w 25 częściach wody· Miesza się do zakończenia dwuazowania.
W tym czasie rozpuszcza się 23,9 części kwasu 2-amino-5-naftolosulfonowego-7 w 400 częściach wody z dodatkiem węglanu sodowego, a uzyskany roztwór wprowadza się do zawiesiny 19,5 części chlorku cyjanuru w 800 częściach wody o temperaturze 0-3° zawierajęcej 0,2 części Zwilżacza SBO. Kondensację prowadzi się w temperaturze 5 - 10° przy pH 4,0 - 6,0· Do roztworu otrzymanego produktu kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem 2-amino5-naftolosulfonowym-7 dodaje się 50 części lodu i mieszajęc wlewa roztwór uprzednio wytworzonej soli dwuazoniowej· Masę reakcyjnę miesza się w temperaturze 8 - 10° utrzymujęc neutralny odczyn środowiska przez wkraplanle roztworu kwaśnego węglanu sodowego· Po zakończeniu sprzęgania do zawiesiny utworzonego barwnika monoazowego wprowadza się roztwór 17,3 części kwasu 3-aminofenylosulfonowego w 50 częściach wody z dodatkiem 8,0 części węglanu sodowego· Całość ogrzewa się do temperatury 40 - 45° i miesza w tej temperaturze stopniowo dodajęc roztwór węglanu sodowego dla utrzymania pH około 7,0· Po zakończeniu kondensacji roztwór utworzo nego barwnika finalnego filtruje się od zanieczyszczeń, a z przesęczu wydziela się produkt przez wysolenie chlorkiem sodowym i odsęczenie wytręconego osadu· Uzyskanę pastę poddaje się standaryzacji i suszy. Otrzymuje się 120 części ciemnobrunatnego proszku, który barwi wyroby z włókien celulozowych na kolor oranżowy o dużej czystości odcienia. Wybarwienia posiadaję wysokie odporności na czynniki mokre, tarcie i światło.
Dalsze przykłady wykonania sposobu według wynalazku ilustruje poniższa tablica, w której w kolumnie 1 podano kolejny numer przykładu. Postępujęc sposobem opisanym w przykładzie I i stosujęc w równoważnych molowo ilościach dwusulfonowę pochodnę aniliny podanę w kolumnie 2, kwas aminonaftolosulfonowy wymieniony w kolumnie 3 oraz aminę o wzorze Y - NH2 podanę w kolumnie 4, otrzymuje się monoazowe barwniki reaktywne o wzorze 1, które barwię celulozowe wyroby włókiennicze na kolor podany w kolumnie 5.
Tablica
| 1 II | Γ 1- 1 1 | 2 kwas 1-amino-fenylodwusul· fonowy-2,5 | T 4 - 1 1 | 3 kwas 3-amino-5naf tolosulfonowy-7 | -1- - -- -- -- , 4 1 kwas 3-aminoi fenylosulfonowy | 1- ----- .___5____ 1 i szkarłatny I | 1 1 |
| III | 1 1 1 1 | 1 1 1 1 | kwas l-amino-8naftolodwusulfonowy-3,6 | 1 , - * - 1 1 | i czerwony 1 1 | ||
| IV | 1 1 1 | _ w _ | 1 1 1 | kwas l-amino-8naftolodwusulfonowy-4,6 | 1 - - 1 1 | 1 czerwony 1 1 | |
| V | 1 1 1 1 | _ M _ | 1 1 1 1 | kwas 2-amino-5naftolosulfonowy-7 | I kwas 4-aminofenylosulfonowy 1 | 1 , oranżowy 1 1 | |
| VI | 1 | _ ·« _ | 1 1 | _ M _ | ' NH3 | | » oranżowy 1 | |
| VII | 1 1 | _ M _ | 1 1 | _ M _ | i 4-nitro-2-aminoi fenol | 1 oranżowy 1 | |
| VIII | 1 1 1 1 1 1 | _ M _ | 1 1 1 1 1 1 | — M _ | 1 kwas 6-nitro-2i aminofenolo, sulfonowy-4 1 1 1 | 1 żółtawoi oranżowy 1 1 1 1 |
150 526
| X IX | l“ | | T Kwas 1-aminofenylo- , | Kwas l-amino-8-nafto- i | — — — - — _ — — __l Kwas 4-aminofeny- i | -1 | |
| 1 | dwusulfonowy-3,5 , | lodwusulfonowy-3,6 i I | losulfonowy , a | czerwony | ||
| X | 1 1 | _ w _ | • 1 | 1 Kwas 4-nitro-2- i | żółtawo- | |
| 1 | 2-aminofenolo- i | czerwony | ||||
| 1 | sulfonowy-6 i | |||||
| XI | 1 | * 1 | Kwas l-amino-8-nafto- | NH3 | czerwony | |
| 1 | 1 | lodwusulfonowy-4,6 | 1 | |||
| XII | 1 | 1 | Kwas 3-amino-5-nafto- i | Kwas aminometano- i | szkarłatny | |
| 1 | 1 | losulfonowy-7 i | sulfonowy , | |||
| XIII | 1 | Kwas 1-aminofenylo- i | Kwas l-amino-8-nafto- | Kwas aminometano- | czerwony | |
| 1 | | dwusulfonowy-2,5 i 1 | lodwusulfonowy-3,6 | sulfonowy 1 | |||
| XIV | 1 | « 1 | Kwas 2-N-etyloamino- | Kwas 4-sulfoantra- 1 | oranżowy | |
| 1 | 1 | -5-naftolosulfonowy-7 1 | nilowy 1 l | |||
| XV | 1 | | _ M _ | | - - 1 | Kwas 4-chloro-2- i | oranżowy | |
| 1 | | | 1 | aminofenolosulfo- i | |||
| 1 | 1 | 1 | nowy-6 i | |||
| XVI | 1 | - - I | Kwas 3-N-metyloamino- | 5-nitro-2-amino- | szkarłatny | |
| 1 | 1 | -5-naftolosulfonowy-7 1 | fenol 1 i | |||
| XVII | 1 | 4-chloro-2-amino- i | szkarłatny | |||
| 1 1 | 1 1 | 1 | fenol , | |||
| XVIII | 1 | - - 1 | Kwas 2-amino-5-nafto- | Kwas l-aminofenylo- | oranżowy | |
| 1 l | 1 1 | lodwusulfonowy-1,7 | dwueu1fo nowy-3,6 | |||
| XIX | 1 | Kwas 1-aminodwu- i | Kwas l-amino-8-nafto- | Kwas 2-aminobenzo- | czerwony | |
| 1 | | sulfonowy-2,5 i I | lodwusulfonowy-4,6 | esowy | |||
| XX | 1 | | | _ Μ _ 1 | Kwas 5-sulfo- 1 | czerwony | |
| 1 | 1 | 1 1 | antranilowy 1 I | |||
| XXI | 1 1 | 1 _ Μ e “ 1 | Kwas 2-N-metylo- i | Kwas 2 aminofenolo-i | oranżowy | |
| l | 1 | amino-5-naf tolosul.- i | sulfonowy-4 i | |||
| 1 | 1 | fonowy-7 i | 1 | |||
| XXII | 1 | - * - 1 | Kwas 2-N-metylo- 1 | p-anizydyna 1 | oranżowy | |
| 1 | 1 | amino-5-naftolodwu- 1 | 1 | |||
| 1 | 1 | sulfonowy-1,7 1 | 1 | |||
| 1- | — — — — — — — — — — -f- | 1 | 1 |
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania manoazowych barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metylowę albo etylową, Y oznacza atom wodoru lub resztę alkilosulfonową względnie resztę arylową, która ewentualnie zawiera od jednego do trzech jednakowych bądź różnych podstawników takich,jak atom chloru albo grupa metylowa, etylowa, metoksylową, etoksylowa, nitrowa, hydroksylowa, karboksylowa względnie sulfonowa, n oznacza 1 lub 2, a M, i M2 są jednakowe bądź różne i oznaczają atom wodoru lub metalu alkalicznego albo grupę amonową, przez kondensację chlorku cyjanuru z dwusulfonowę pochodną aniliny o wzorze 2, a następnie kondensację otrzymanej dwuchloropochodnej s-triazyny o wzorze 3 z kwasem l,3-dwuaminofenylosulfonowym-4, po czym poddanie dwuazowaniu uzyskanego składnika czynnego o wzorze 4 i sprzęganie powstałego związku dwuazoniowego ze składnikiem biernym pochodnym kwasu aminonaftolosulfonowego lub dwusulfonowego i chlorku cyjanuru, znamienny tym, że kondensację dwuchloropochodnej s-triazyny o wzorze 3 z kwasem 1,3-dwuaminosulfonowym-4 prowadzi się przy pH powyżej 7,0, przy czym reakcję korzystnie rozpoczyna się przy pH powyżej 8,0, zwłaszcza przy pH « 8,5 - 9,0, a uzyskany składnik150 526 czynny o wzorze 4 dwuazuje się i powstały zwięzek dwuazoniowy sprzęga w znanych warunkach ze składnikiem biernym o ogólnym wzorze 5, w którym symbole maję wyżej podane znaczenie, wytworzonym uprzednio przez kondensację chlorku cyjanuru z kwasem aminonaftolo sulfonowym lub dwusulfonowym, albo ich N-metylo- względnie N-etylopochodnę, po czym otrzymany w wyniku sprzęgania zwięzek monoazowy o ogólnym wzorze 6, w którym symbole maję wyżej podane znaczenie, kondensuje się z aminę o ogólnym wzorze Y - NH2, w którym Y ma wyżej podane znaczenie· wzór 5 wzór C150 526HOClPracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz. Cena 1500 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26658687A PL150526B1 (pl) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | Sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26658687A PL150526B1 (pl) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | Sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL266586A1 PL266586A1 (en) | 1989-01-05 |
| PL150526B1 true PL150526B1 (pl) | 1990-06-30 |
Family
ID=20037110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26658687A PL150526B1 (pl) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | Sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL150526B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108034280A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-05-15 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种多活性基橙色活性染料及其制备方法和应用 |
-
1987
- 1987-06-30 PL PL26658687A patent/PL150526B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108034280A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-05-15 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种多活性基橙色活性染料及其制备方法和应用 |
| CN108034280B (zh) * | 2017-12-19 | 2019-08-13 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种多活性基橙色活性染料及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL266586A1 (en) | 1989-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0529659B2 (pl) | ||
| JPS636590B2 (pl) | ||
| JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
| KR890002642B1 (ko) | 반응성 단일 관능형 비스 아조 블루-블랙 염료의 제조방법 | |
| JPS6239180B2 (pl) | ||
| JPH10504330A (ja) | 反応性モノアゾ染料 | |
| US5958086A (en) | Dye mixtures, process for their preparation and the use thereof | |
| JPS587672B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の製法 | |
| US3847895A (en) | Substituted sulfophenyl-azo-naphthylazo-anilide compounds | |
| JPH0329825B2 (pl) | ||
| JPH0218707B2 (pl) | ||
| JPS5930859A (ja) | モノアゾ染料，その製法及び用途 | |
| JP2523671B2 (ja) | 水溶性の反応染料及び繊維材料の染色法 | |
| US5410041A (en) | Bisreactive dyes having a disulfophenylene bridging member | |
| US5463031A (en) | Reactive dyestuffs | |
| EP0182366B1 (en) | Fiber-reactive pyridone monoazo compounds | |
| PL150526B1 (pl) | Sposób wytwarzania monoazowych barwników reaktywnych | |
| JPH0414146B2 (pl) | ||
| US6068667A (en) | Mixtures of symmetrical and unsymmetrical red reactive dyes | |
| JPH1060786A (ja) | 三色法染色又は捺染の方法 | |
| JP2000504765A (ja) | 繊維反応性染料 | |
| JPH0778176B2 (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 | |
| JP3090487B2 (ja) | 新規なアゾ黒色染料 | |
| US3497494A (en) | Reactive monoazo dyestuffs containing two triazine groups | |
| US5420258A (en) | Disazo dyes containing a hydroxybenzene or alkoxybenzene middle component |