PL149435B2 - Sposób wytwarzania durochinonu - Google Patents
Sposób wytwarzania durochinonuInfo
- Publication number
- PL149435B2 PL149435B2 PL26665087A PL26665087A PL149435B2 PL 149435 B2 PL149435 B2 PL 149435B2 PL 26665087 A PL26665087 A PL 26665087A PL 26665087 A PL26665087 A PL 26665087A PL 149435 B2 PL149435 B2 PL 149435B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- duroquinone
- oxidation
- obtaining
- diaminodurene
- perchloric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYSA-N duroquinone Chemical compound CC1=C(C)C(=O)C(C)=C(C)C1=O WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(C)C(C)=C1N WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- LJBTWTBUIINKRU-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);triperchlorate Chemical compound [Ce+3].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O LJBTWTBUIINKRU-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- KLAQSPUVCDBEGF-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1C KLAQSPUVCDBEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VDNBDUGCNUZGGR-UHFFFAOYSA-J cerium(4+);tetraperchlorate Chemical compound [Ce+4].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O VDNBDUGCNUZGGR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KYRAWEJTECKZSA-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetramethyl-3,6-dinitrobenzene Chemical compound CC1=C(C)C([N+]([O-])=O)=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O.CC1=C(C)C([N+]([O-])=O)=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O KYRAWEJTECKZSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQZGYMRYZAKXAF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylcyclohexyl)acetic acid Chemical compound CC1CCC(CC(O)=O)CC1 OQZGYMRYZAKXAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000006213 oxygenation reaction Methods 0.000 description 1
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY
PATENTU TYMCZASOWEGO
149 435
Patent tymczasowy dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 87 07 02 (P. 266650)
Int. Cl.4 C07C 50/04
PierwszzńsSwo--^1 I· m. -L!1:1»?——*
CZ *i&tWlA
URZĄD
PATENTOWY
PRL
Zgłoszenie ogłoszono: 88 07 07
Opis patentowy opublikowano: 1990 06 30 u --du Patentowego » . V»?··». ·| lnu·)
Twórcy wynalazku: Maksymilian Ignaczak, Józef Dziegieć, Lech Leszczyński
Uprawniony z patentu tymczasowego: Uniwersytet Łódzki,
Łódź (Polska)
Sposób wytwarzania durochinonu
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania durochinonu /2,3,5,6-tetrametylo-l,4benzochinonu/ mającego zastosowanie w medycynie.
Znane do tego celu sposoby są oparte o różne procesy chemiczne.
• Sposoby opisane przez Smith’a L.I. i Dobrovolny’ego w Journal American Chemical Society,
48, 1420, 1926 r. polegają na tym, że według Pechmanna durochinon otrzymuje się w reakcji kondensacji 2,3-diketopentanu, a według Favorsky’ego z odpowiednich a, a’-dihalogenoketonów i węglanu potasowego, natomiast według Nefa poprzez nitrowanie durenu i redukcję powstałego 3,6-dinitrodurenu do 3,6-diaminodurenu i utlenianiu go do durochinonu za pomocą chlorku żelazowego w środowisku kwasu solnego.
Niedogodnością tych sposobów jest to, że ich niska wydajność przy użyciu kosztownych substratów jest praktycznie nieopłacalna.
Inny, ogólnie stosowany sposób Teubera i Rana, opisany w Chemische Berichte, 86, 1036, 1953 r. polega na reakcji utleniania 2,3,5,6-tetrametylofenolu za pomocą nitrozodisulfonianu potasowego. Wydajność uzyskuje się do 87%, przy temperaturze topnienia durochinonu 11^0-112oC.
Niedogodnością tego sposobu jest to, że wytwarzanie durochinonu jest procesem jednorazowym, pracochłonnym i kosztownym, oraz ma małą wydajność wynoszącą do 87%.
Poza tym według „Fluka Katalog 13“, 1982/83 — Biochemikalien / Reagenzien — Szwajcaria, durochinon handlowy zawiera poniżej 1% niepożądanych zanieczyszczeń dinitrodurolem.
Znany jest też sposób według patentu polskiego nr 88 994, polegający na reakcji chlorku miedziawego i eteru monometylowego glikolu etylenowego, przy nagazowywaniu tlenem w temperaturze 60°C z 2,3,5,6-czterometylofenolu i eteru monometylowego glikolu etylenowego. Niedogodnością tego rozwiązania jest to, że mimo wysokiej wydajności wynoszącej 99% sposób ten nie nadaje się do produkcji ciągłej. Ponadto ze względu na stosowanie rozpuszczanika organicznego, łatwopalnego, użytego przy nagazowywaniu tlenem prowadzonej reakcji, poddawanie tego rozpuszczalnika destylacji jest pracochłonne, kosztowne i niebezpieczne.
Zaletą sposobu według wynalazku jest możliwość bezpiecznego wytwarzania durochinonu w środowisku wodnym kwasu nadchlorowego przy użyciu dostępnego nadchloranu cerowego, z dość wysoką wydajnością wynoszącą 93,2%.
149 435
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że reakcję utleniania 3,6-diaminodurenu 1 prowadzi się w środowisku wodnym kwasu nadchlorowego po dodaniu ilości stechiometrycznej , nadchloranu cerowego. .
Przykład. 0,01 mola, to jest 1,64 części wagowych 3,6-diaminodurenu rozpuszcza się w 70 częściach objętościowych wodnego roztworu 1 molowego kwasu nadchlorowego i do całości dodaje się przy stałym mieszaniu 30 części objętościowych roztworu zawierającego 0,02 mola nadchloranu cerowego. Po wytrąceniu się osadu całość się sączy, a osad przemywa się wodą i suszy.
Osad otrzymany w ilości 1,53 części wagowych, w postaci jasnożółtych kryształów durochinonu o temperaturze topnienia 110,5-112°C, stanowi 93,2% wydajności.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania durochinonu, polegający na utlenianiu 3,6-diaminodurenu, znamienny tym, że utlenianie prowadzi się w środowisku wodnym kwasu nadchlorowego przy użyciu ilości stechiometrycznej nadchloranu cerowego.Pracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz.Cena 1500 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26665087A PL149435B2 (pl) | 1987-07-02 | 1987-07-02 | Sposób wytwarzania durochinonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26665087A PL149435B2 (pl) | 1987-07-02 | 1987-07-02 | Sposób wytwarzania durochinonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL266650A4 PL266650A4 (en) | 1988-07-07 |
| PL149435B2 true PL149435B2 (pl) | 1990-02-28 |
Family
ID=20037167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26665087A PL149435B2 (pl) | 1987-07-02 | 1987-07-02 | Sposób wytwarzania durochinonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL149435B2 (pl) |
-
1987
- 1987-07-02 PL PL26665087A patent/PL149435B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL266650A4 (en) | 1988-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3796732A (en) | Process for oxidizing phenols to quinones | |
| Emmons | Peroxytrifluoroacetic Acid. I. The Oxidation of Nitrosamines to Nitramines1 | |
| JP2013181028A (ja) | ハロゲン化炭化水素に光照射して得られる混合物の使用 | |
| JPS58110435A (ja) | 鉄酸カリウムの製法 | |
| JPH0576458B2 (pl) | ||
| WO2018109247A1 (es) | Hidroclorinación regioselectiva, estereoselectiva y catalítica de alquinos | |
| CN103108860B (zh) | 碘化苯酚衍生物的方法 | |
| US8877070B2 (en) | Oxidation of organic contaminants present in wastewater | |
| PL149435B2 (pl) | Sposób wytwarzania durochinonu | |
| JPS6248641A (ja) | ビスフエノ−ル類の臭素化法 | |
| US4232175A (en) | Nitrosation of aromatic compounds | |
| EP0167153B1 (en) | Process for the preparation of 2,3,5-trimethylbenzoquinone | |
| US3794668A (en) | Vapor phase oxidation of phenols | |
| CN1067373C (zh) | 硝基苯酚的制备方法 | |
| US3894094A (en) | Halogenated, tetra-alkyl biphenols | |
| US3931340A (en) | Chlorination of aromatic compounds | |
| JPS5841856A (ja) | ウレタンの製造方法 | |
| JP2502327B2 (ja) | ジフエニルエ―テル化合物の製造方法 | |
| KR910004358B1 (ko) | 비스(아민-함유)벤젠디올의 제조방법 | |
| EP0293483A1 (en) | Process for preparing anilines, catalyst therefor, and process for preparing the catalyst | |
| JPS61158949A (ja) | ２−（４′−アミルベンゾイル）安息香酸混合物の製造方法 | |
| JP4092860B2 (ja) | ヨウ化芳香族炭化水素のアセチル化物の製造方法 | |
| JPH03101672A (ja) | ２，５―フランジカルボキシアルデヒドの製法 | |
| JP2004155666A (ja) | エラグ酸の製造方法 | |
| CA1109492A (en) | Process for the production of p-nitrophenols |