PL147566B1 - Agent for fighting against or preventing microbophlegia - Google Patents

Agent for fighting against or preventing microbophlegia Download PDF

Info

Publication number
PL147566B1
PL147566B1 PL1986263131A PL26313186A PL147566B1 PL 147566 B1 PL147566 B1 PL 147566B1 PL 1986263131 A PL1986263131 A PL 1986263131A PL 26313186 A PL26313186 A PL 26313186A PL 147566 B1 PL147566 B1 PL 147566B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
radical
atom
methyl
compound
Prior art date
Application number
PL1986263131A
Other languages
English (en)
Other versions
PL263131A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL263131A1 publication Critical patent/PL263131A1/xx
Publication of PL147566B1 publication Critical patent/PL147566B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania lub zapobiegania porazeniu przez mikropr- ganizmy, zawierajacy zna.ne nosniki i/lub substan¬ cje pomocnicze oraz substancje czynna, przede wszystkim srodek do zwalczania mikroorganiz¬ mów fitopatogeminych, w szczególnosci grzybów uszkadzajacych rosliny, zwlaszcza grzybów z ga¬ tunków Piricularia.Z polskiego opisu patentowego nr 13&146 zna- ne sa aroriloarylofluoro-alkanole niepodstawione fluorem przy atomie wegla wiazacym grupe azo- liilowa, nip. zwiazki o wzorach UG i 117, wykazuja¬ ce wlasciwosci mikrdbobójcze. Wlasciwosci te jed¬ nak nie zawsze sa zadowalajace. I tak np. w przy¬ padku stosowania skutecznych stezen przeciwko mikroorganizmom /np. 0,006%/ niekiedy substan¬ cje te dzialaja fitotoksycznie, tj. niszczaco wobec roslin. W przypadku niektórych grzybów, takich jak gatunki Piricularia, dzialanie grzybobójcze tych substancji nie jest wystarczajace.Celem wynalazku jest wyeliminowanie omówio¬ nych niedogodnosci.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze na drodze tylko bardzo nieznacznych zmian strukturalnych sub¬ stancji czynnej mozna wyeliminowac omówione niedogodnosci, nadto mozna podwyzszyc dzialanie mikrobobójcze, a takze obnizyc 3—30 krotinde sto¬ sowane stezenie skuteczne substancji czynnej, co dodatkowo pozwala nie tylko na zmniejszenie ob- 10 15 20 25 30 ciazenia srodowiska, lecz tez na zmniejszenie kosz¬ tów zabiegów agrochemicznych.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka, który we¬ dlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy podstawiony arylo-fluoro- -azoliloalkanol o ogólnym wzorze 1, w którym Rt oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1.—2 atomach wegla, R2 oznacza atom chlorowca lub rodnik alkilowy o li—2 atomach we¬ gla, R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—4i atomach wegla lub rodnik allilowy, R4 oznacza atom wo¬ doru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rod¬ nik allilowy lub grupe o wzorze Ib, a Y oznacza atom azotu /lub grupe -CH, i/lub zawiera jego sól addycyjna z kwasem i/lub jego czwartorzedowa sól azoliowa i/lub jego kompleks z sola me¬ talu. y Pod okresleniem rodnika alkilowego nalezy w zaleznosci od podanej liczby atomów wegla rozu¬ miec np. rodnik metylowy, etylowy oraz izomery rodników propylowych i butylowych, takie jak rodnik n-propylowy, izopropylowy, izobutylowy, lub Ill-rz.-butylowy. Chlorowiec oznacza fluor, chlor, brom lub jod, korzystnie fluor, chlor lub brom.Szczególnie korzystnymi substancjami czynnymi sa lH-l,2.,4-triazolilowe pochodne o. wzorze 1. iKwasami tworzacymi sole addycyjne sa np. kwasy nieorganiczne: kwasy chlorowcowodórowe, 1475663 takie jak kwas fluorowodorowy, chlorowodorowy, bromowodór owy lub jodowodorowy oraz kwas siarkowy, fosforowy, fosforawy i azotowy, albo kwasy "organiczne; takie jak kwas octowy, trój- fluoroocfowy, trójchlorooctowy, propionowy, mrów¬ kowy, benzenosulfo-nowy, p-toluenosulfooiowy, me- tanoBulfonowy, maleinowy, bursztynowy, winowy, fumarowy; salicylowy, mlekowy lub sorbowy.Kompleksy z sola metalu skladaja, sie z osnowo¬ wego wolnego zwiazku o wzorze liz nieorganicz¬ nej lub organicznej soli metalu, przykladowo z halogenków*, azotanów, siarczanów, fosforanów, octanów, trójfluorooctanów, trójchlarooctanów,, propionianów, < winianów, sulfonianów, salicyla¬ nów, benzoesanów itp. pierwiastków z trzeciej i czwartej grupy glównej ukladu okresowego, ta¬ kich jak glin, cyna lub olów, oraz pierwiastków z od pierwszej do ósmej grupy pobocznej ukla¬ du okresowego, takich jak chrom, mangan, zela¬ zo, kobalt, nikiel, cyrkon, miedz, cynk, srebro, rtec.'itp. Korzystnymi sa pierwiastki grup pobocz¬ nych 4 okresu. Metale moga przy tym wystepowac w róznych, im wlasciwych wartosciowosciach.Kompleksy z sola metalu o wzorze 1 moga wy¬ stepowac jako jedno- i wielordzeniowe, tan. moga one zawierac jedna lub wiecej udzialowych cza¬ steczek organicznych jako liganolów. Korzystnymi sa kompleksy z takimi metalami, jak miedz, cynk, mangan, cyna i cyrkon.W celu wytworzenia produktów czwartorzedp- wania zwiazków o wzorze 1 mozna stosowac ha¬ logenki, siarczany, lub sulfoniany alkilu lub aral- kilu, takie jak^ jodek metylu, siarczan dwumetylo- wy, dwuetyllowy lub jednometylowy, chlorek lub' bromek: benzylu, p-toluenosulfonian metylowy lub etylowy.' Produkty czwartorzedowania zwiazków o wzorze 1 mqzna otrzymywac latwo i znanymi metodami, n$. na drodze reakcji skladników reakcyjnych w srodowisku odpowiedniego rozpuszczalnika, takie¬ go jak acetonitryl lub aceton, oraz wyodrebniac w znany sposób, np. droga stracania za pomoca odpowiedniego srodka stracajacego, takiego jak eter etylowy, i odsaczania' pod zmniejszonym cis¬ nieniem, i oczyszczac droga przemywania za po¬ moca obojetnego rozpuszczalnika organicznego.Zwiazki o wzorze 1 sa w temperaturze poko¬ jowej stabilnymi olejami, zywicami lub przewaz¬ nie substancjami stalymi, odznaczajacymi sie bar¬ dzo cennymi wlasciwosciami mikrobobójczymi.Mozna je w sektorze agrarnym lub pokrewnych dziedzinach stosowac zapobiegawczo lub kuracyj¬ nie do zwalczania mikroorganizmów szkodliwych dla roslin, przy czym triazolilometylowe pochod¬ ne o wzorze 1 sa korzystne. Nowe substancje czyn¬ ne o' wzorze 1- juz przy niskich stezeniach uzyt¬ kowych /Q,OiOI2i—'0g0'0<0l2o/o/ odznaczaja sie bardzo silnym dzialaniem grzybobójczym u roslin i bez¬ problemowym aplikowaniem.Ze wzgledu na swe wyrazne mikrobobójcze, zwlaszcza u roslin grzybobójcze, dzialanie sa ko¬ rzystnymi nastepujace zbiory a/ — c/ zwiazków o wzorze 1* w którym* w zbiorze a/ symbole Ri i R2 oznaczaja dwa atomy chloru w polozeniach 7 566 4 -2,4 lub dwie grupy metylowe w polozeniach -12,4., R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy 0 1—3. atomach wegla, rodnik allilowy lub 2,4- 5 -dwuchlorobenzylowy, a Y oznacza atom azotu lub grupe -CH; w zbiorze b/ symbole Rt i R2 oznaczaja dwa atomy chloru w polozeniach -Si,4 lub dwie grupy metylowe w polozeniach -2,4, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—3- atomach wegla lub 10 rodnik allilowy, R4 oznacza atom wodoru, rodinik alkilowy o 1—-3 atomach, wegla, rodnik allilowy lub rodnik 2,4r-dwuchlorobe atom azotu lub grupe -CH; oraz W zbiorze c/ symbol Rj oznacza atom wodoru, atoni chloru lub 15 rodnik metylowy, R2 cciiacza atom fluoru, atom chloru lub rodnik metylowy, R8 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik allilo¬ wy, R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik allilowy, a Y oznacza atom azo¬ tu lub grape -CH.Sposród nich szczególnie korzystnymi sa nizej podane zwiazki, w których: w zbiorze a/ symbole RA i R2 oznaczaja dwa atomy chloru w poloze¬ niach -2,4i, R3 oznacza rodnik metylowy, R4 ozna¬ cza atom wodoru, a Y oznacza atom azotu, w zbio¬ rze b/ symbole Rj i R2 oznaczaja dwa atomy ^^chloru w polozeniach -B,4, R8 oznacza rodnik me- "'" tylowy, n-propylowy lub allilowy, R4 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a Y oznacza atom azotu; w zbiorze c/ zas symbol Rt oznacza atom wodoru, atom chloru, lub rodnik metylowy, R2 oznacza atom fluoru, atom chloru lub rodnik me¬ tylowy, R8 oznacza rodnik metylowy, n-propylo- _. wy, n-butylowy, III-rz.-butylowy lub allilowy, R4 oznacza rodnik metylowy, n-propylowy, n-butylo¬ wy lub allilowy, a Y oznacza atom azotu lub gru¬ pe -CH.W swej biologicznej aktywnosci szczególnie ko- 40 rzystnymi substancjami sa nastepujace zwiazki: 1 -/2i,4<-dwuchlorofenylonl nmetylo-Cl-fluoro-2V1H- -l,2,;4^triazolilo^l /etanol /nr 1j1«/, li-/2,4-dwuchloro- fenylo/il-n-propylo-fi-fluoro-E^MH-il^^-triazolilo- -1/-etanol /nr 1.5/, l-ZA^^wuchlorofenyloy-l-n- 45 -piropylo-2-fluoro-£-/lH-imidazolilo^l/-etanol /nr li6,/, l-/2i,4^dwumetylofenylo/-ll-metylo-l2^flluoro-2- -/lH-lA2,,i4^triazolilo-l-/-etanol /nr 1.7/, l-/fii,4-dwu- metylofenylo/-l-n-propylo-2-fluoroJ2^/ilH-ll,2!,4-tria- zolilo-l/-etanol /nr 1.10/, l-/4^fluorofenyloM-nie- 50 tylo-S-fluoro-S-ZilH-d^i^triazolilo-il/-etanol /nr bil/, l-/4-chlorofenyloM-metylo-2-fluoro-2-/lH- -1.,2,,4-triazolilo-d/-etanol /nr 1.15// l-/2-chloro-4- -fluorofenylo/-ll-n^propylo^KLluoro-»2i-/lH-ilij2,4-tria- zolilo-1/Hetanol /mr 1.216/, l-^A-dwucMorofenylo/- 55 ^l^n-ibutyio-a-fliuoro-a^/flH-ll^^-triazolilo-ll/-etanol /nr 1.-33/, l-/4-chlorofenylo/-(l-in-rz.-butylo^2-flu- oro^^/lH-il^^i-Htriazolilo^l/-etanol /nr 1j34/„ 1-/2,4- -dwuchaorofenyio/-l-allilo-a-fluoro-l21-/ilH^l,i2i,44;ria- zolilo-1/-etanol /nr 1.3S7, W4-ehlorofenylo/-!l-alli- 60 lo^z-fluoro^^/lH-l^-triazolilo^l/-etanol /nr 1.36/, ln/i254-dwuchlorofenylo/-il-metylo-il-metoksy-2Kfilu- oro^2-/lH-l,2,4i-triazoMlo—l/-etan /nr 2J/, 1-/12,4- -dwiuchlorofenylo/-il^metylo-l-n-,propoksy-2-(fluoro- -2^/aH-ll,|2,4^triazolilo^l/-etan /nr 2.21/, l-A^wu- es chiorofeny 1o /-d-metylonlHn^propokisy-2:-/lH-imida-5 147 566 6 zolilo-l/-etan /nr 2.4/, l-/2;,4-dwuchlorofenylo/-J- -metylo-lHn-butoksy^-fluoro^2H/iH-ll,i2,4-ttriazolillo- -l/-etan /nr 2.5/, l-/2,4)-dwuchlorofenylo/-il-mety- lo-ll-allil PL

Claims (8)

1. Zastrzezenia patentowe 60 1. Srodek do zwalczania lub zapobiegania pora- ^ zeniu przez mikroorganizmy, zawierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substan¬ cje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jeden nowy podsta- 65 wiony arylo-fluoro-azoiiloalkanol o wzorze 1, w którym E^ oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1^2 atomach wegla, Rt oznacza atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1—i2i atomach wegla, R, oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik allilowy, R4 oznacza atom wodoru, rodnik 'alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik allilowy lub grupe o wzorze 2. Ib a Y" oznacza atom azotu, lub grupe -CH, i/lub zawiera jego sól addycyjna z kwasem i/lub jego czwartorzedowa sól azoliowa i /lub jego kompleks z sola metalu. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri i Rj oznaczaja dwa atomy chloru w polozeniach^2,4 lub dwie grupy metylowe w polozeniach -®A- R8 ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—
2. atomach wegla, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1^—3 ato¬ mach wegla, rodnik allilowy lub rodnik 2\4-diwu- chlorobenzylowy, a Y oznacza atom azotu lub -gru¬ pe -CH.
3. Srodek wedlug zasitrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri i R8 oznaczaja dwa atomy chloru w polozeniach-2,4, R8 oznacza grupe metylowa, R4 oznacza atom wo¬ doru, a Y oznacza atom azotu.
4. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Rj i Rf oznaczaja dwa atomy chloru w polozeniachA4147 566 25 26 lub dwie grupy metylowe w polo-zen^ach^^, R8 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 aitomach wegla lub rodnik alliiowy, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, rodnik alliiowy lub rodnik 2,4^dlwuchliorobenizylowy, a Y oznacza atom azotu lub grupe -CH.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Rt ozna¬ cza atom wodoru, atom chloru lub rodnik mety¬ lowy, R2 oznacza atom fluoru, atom chloru lub rodnik metylowy, Rs oiznaciza rodlnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik alkilowy, R4 ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik alliiowy, a Y oznacza atom azotu lub gru¬ pe -CH.
6. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Rx i R2 oznaczaja dwa atomy chloru w polozeniach-2,4, R3 oznacza rodnik metylowy, n-propylowy luib al- lflbwy, R4 oznacza atom wodoru luib rodnik mety¬ lowy, a Y oznacza atom azotu.
7. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R± ozna¬ cza atom wodoru, atom chloru lub rodnik metylo¬ wy, R2 oznacza atom fluoru, atom chloru lub rodnik metylowy, R8 oznacza' rodnik metylowy, n-ipropyiowy, n-butylowy, III-rz.ibuitylowy lub alli¬ iowy, R4 oznacza rodnik metylowy, n-propylowy, n-butylowy lufo alliiowy, a Y oznacza atom azotu lub grupe -CH.
8. Srodek wedlug- zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek ze zbioru obejmujacego 1-/2,4- -dwuchlorofenylo/-1-metyloH2^fluoro-2--/ilHHl'^',4- -triazoliloHl/-etanol i 1'-/2,4-dwuchlorofenylo/-1- -metyloHl-metoksy^2-!f!luoro-2-/lHHl,2^4Htriazolilo-l/ /-etan. f?4 Pi. fW Vc-c-n i R3F Wzór /R1 OH H _m RaOc-C-C i i R3F Wzór 1a R\ R // \x ^\- OH ^ /=W 6-c-n i i . y=J Wzór 1c Chlorowiec _CH2-<3 Chlorowiec Wzór 1b Rl OH H ^N // \\_fc-c-^ ^ OH^n R;-f. V.C-C-N V I . -1 Wzór 1d R^ F Y= Wzór 2 /147 566 r ../RiZH R2-f c-c-r^J R3F P/zor 3 Rt!-W Wzór 5 -N RM RyS\ (Alk)3 WZCf 5 R4 C-C-N -N R3 F Wzór Y^ Re R-y/ // w ii /^^ // N\_C_CH Kj j Y-="J Wzór 7 Ri O Cl W -C-CH i Wzór 8 _/Cl OH H 0-C=NR9 i NHR10 Wzór 9 Cl _// \N I / ¦C-N N= CH3F -Kj Wzór /£ Cl // \N Cl OCH3 hi ^ c I C-M CH3 F Wzór ?7147 566 r- Z\ OH P- Cl^_J—C-CHF-^ UHó" UH = UH* \i1zór 12 ¦H Cl Cl O- Cl OH C-CHF-N ,N=i -N CHp CH2 CHj Cl OCH W // C-CHF- N ,N=n R, UH? UH-UHo Wzór 14 RiOR4 /F C—CH -N N © ¦N R3 Y"= Wzór 15 X Cl /7 xV-c—olrrf I CH2F Wzór 16 i ! -J Cl OH M C-CH2-N I CHF CHa Wzór 17 PL PL
PL1986263131A 1985-12-20 1986-12-19 Agent for fighting against or preventing microbophlegia PL147566B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH545085 1985-12-20
CH465686 1986-11-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL263131A1 PL263131A1 (en) 1988-02-18
PL147566B1 true PL147566B1 (en) 1989-06-30

Family

ID=25696002

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1986263131A PL147566B1 (en) 1985-12-20 1986-12-19 Agent for fighting against or preventing microbophlegia

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0228995A1 (pl)
KR (1) KR870006020A (pl)
CN (1) CN86108283A (pl)
AU (1) AU6676886A (pl)
BR (1) BR8606324A (pl)
DK (1) DK619386A (pl)
IL (1) IL81046A0 (pl)
PH (1) PH23605A (pl)
PL (1) PL147566B1 (pl)
PT (1) PT83959B (pl)
TR (1) TR22666A (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8714013D0 (en) * 1987-06-16 1987-07-22 Ici Plc (substituted-aralkyl)heterocyclic compounds
DE4009594A1 (de) * 1990-03-26 1991-10-02 Basf Ag Fungizide azolylethanderivate
DE4034352A1 (de) * 1990-10-29 1992-04-30 Basf Ag 1-halogen-1-azolylmethanderivate und diese enthaltende fungizide
CN100382801C (zh) * 2006-03-14 2008-04-23 北京大学 α-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇在制备治疗肝炎的药物中的用途

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8305377D0 (en) * 1983-02-25 1983-03-30 Pfizer Ltd Antifungal agents
DE3470881D1 (de) * 1983-12-20 1988-06-09 Ciba Geigy Ag Microbizides
PH20855A (en) * 1984-01-24 1987-05-19 Pfizer Antifungal agents
ATE46150T1 (de) * 1984-05-23 1989-09-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide 1-fluor-1-azolyl-2,2diarylethanderivate.

Also Published As

Publication number Publication date
PT83959A (en) 1987-01-01
DK619386D0 (da) 1986-12-19
AU6676886A (en) 1987-06-25
PT83959B (en) 1988-12-20
CN86108283A (zh) 1987-08-12
KR870006020A (ko) 1987-07-08
EP0228995A1 (de) 1987-07-15
DK619386A (da) 1987-06-21
IL81046A0 (en) 1987-03-31
TR22666A (tr) 1988-02-23
PL263131A1 (en) 1988-02-18
BR8606324A (pt) 1987-10-06
PH23605A (en) 1989-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU603417B2 (en) Oxiranes as synthetic intermediates
CA1096873A (en) Tertiary imidazolyl alcohols, a process for their production and their use as medicaments
CS235964B2 (en) Fungicide agent and method of its effective substances making
FI61186C (fi) Saosom fungicider anvaendbara (1-fenyl-2-triazolyletyl)-eter-derivat och foerfarande foer deras framstaellning
PL109267B1 (en) Fungicide
EP0000752A2 (de) Alpha-azolysulfide, -sulfoxide und -sulfone, deren Salze und Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie sie enthaltende Mittel zur Pilzbekämpfung
CA1132577A (en) .alpha.-AZOLYL-KETONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES
PL147566B1 (en) Agent for fighting against or preventing microbophlegia
NZ204434A (en) Aminoketal derivatives and fungicidal compositions
PL107215B1 (pl) Srodek grzybobojczy
Begtrup Introduction of substituents into 5‐membered aza‐heteroaromatics
CA1098820A (en) B-imidazolyl alcohols
KR900008815B1 (ko) 1-아졸릴-3-피라졸릴-2-프로판올 유도체의 제조방법
DK150591B (da) Fungicidt middel og anvendelse af hydroxyalkyl-triazoler
NO801243L (no) Fluorerte 1-imidazolyl-butan-derivater og deres anvendelse som fungicider.
US3682950A (en) 1-trityl-1,2,4-triazoles
PL133290B1 (en) Fungicide and method of manufacture of novel substituted azolyl-phenoxyl derivatives
PL125891B1 (en) Fungicide
PL145094B1 (en) Method to produce new derivative triazole
DK162984B (da) 1-(2-ar-2-halogen-2-ethenyl)-1h-azoler, fremgangsmaade til deres fremstilling samt farmaceutiske praeparater indeholdende disse
IT8209520A1 (it) Nuovi derivati di 1,2,4-triazolo e composizione fungicida che li contiene
DE2944223A1 (de) Fungizide entriazole, ihre herstellung und verwendung
GB1601423A (en) Optionally substituted 1- or 4-aralkyl-1,2,4-triazoles and their use as fungicides
NO830655L (no) Diazolylalkanoler, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som antimykotisk middel
CA1098121A (en) Phenylazophenyloxytriazolyl compounds