PL147349B2 - Method of obtaining novel amide derivatives of benzoiloacetic acid - Google Patents
Method of obtaining novel amide derivatives of benzoiloacetic acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL147349B2 PL147349B2 PL26443787A PL26443787A PL147349B2 PL 147349 B2 PL147349 B2 PL 147349B2 PL 26443787 A PL26443787 A PL 26443787A PL 26443787 A PL26443787 A PL 26443787A PL 147349 B2 PL147349 B2 PL 147349B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- carbon atoms
- formula
- acetic acid
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 amide derivatives of benzoyl acetic acid Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropionic acid Chemical class OC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RTLKJCSGNBYCKJ-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropanamide Chemical compound NC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 RTLKJCSGNBYCKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- VNZXERIGKZNEKB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical class CCOC(=O)C1=CN=C(N)S1 VNZXERIGKZNEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych amidowych kwasu benzoilooctowego o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza atom wodoru lub grupe karboksy¬ lowa albo zawierajaca 1-20 atomów wegla grupe: alkilowa wzglednie alkoksylowa, X oznacza reszte acylowa zawierajaca 1-20 atomów wegla, R oznacza atom wodoru lub grupe karboksylowa, a Ri oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa zawierajaca 1-20 atomów wegla albo reszte fenylowa, przy czym okreslone wyzej nowe pochodne kwasu benzoilooctowego o wzorze 1 zawie¬ raja co najmniej jedna grupe karboksylowa.Jak wykazaly badania, wyzej okreslone nowe zwiazki moga byc wykorzystane jako skladniki bierne do otrzymywania barwników azowych, zwlaszcza do syntezy zólcieni zawiesinowych i kwasowych. W wyniku dalszych prac ustalono, ze omawiane nowe zwiazki moga byc równiez zastosowane jako skladniki barwnikotwórcze w trójwarstwowych materialach do fotografii barw¬ nej dzieki temu, iz tworza zólte polaczenia azometynowe w reakcji z p-fenylenodiamina lub jej pochodnymi w procesie wywolywania naswietlonych barwnych materialów halogenosrebrowych.Materialy do fotografii barwnej oparte na nowych pochodnych amidowych kwasu benzoiloocto¬ wego o wzorze 1 sa przedmiotem odrebnego, równoleglego zgloszenia patentowego nr P.264435 (BUP 3/88).Sposobem wedlug wynalazku nitrowa pochodna amidu kwasu benzoilooctowego o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie redukcji, korzystnie dzialaniem zelaza lub wodoru wobec katalizatora, a nastepnie uzyskana pochodna aminowa o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, acyluje sie chlorkiem lub bezwodnikiem kwasu karboksylowego, zwlaszcza alifatycznego, zawierajacego 1-20 atomów wegla.Nitrowe pochodne amidu kwasu benzoilooctowego o wzorze 2 sa zwiazkami nowymi, które moga byc otrzymane sposobem bedacym przedmiotem odrebnego, równoleglego zlgoszenia paten¬ towego nr P.264433 (BUP nr 2/88).2 147 349 Pochodne o wzorze 2 uzyskuje sie przez poddanie reakcji pochodnych nitrowych benzoilooc- tanu etylu i pochodnych 2-amino-5-etoksykarbonylo-l,3-tiazolu w obecnosci wysokowrzacego rozpuszczalnikajak chlorobenzen, ksylen oraz kwasnego weglanu sodu. Mieszanine ogrzewa sie do temperatury wrzenia rozpuszczalnika i oddestylowuje czesc rozpuszczalnika wraz z wydzielajacym sie w reakcji etanolem.Sposobem wedlug wynalazku najkorzystniej jest prowadzic redukcje dzialaniem zelaza w kwasnym lub neutralnym srodowisku wodnym badz wodno-rozpuszczalnikowym w temperaturze powyzej 60°C albo dzialaniem wodoru w srodowisku wodnym wzglednie rozpuszczalnika organi¬ cznego wobec katalizatora, który stanowic moze nikiel Raney'a.Otrzymywane aminowe pochodne amidu kwasu benzoilooctwoego o wzorze 3 wydziela sie z mieszanin poreakcyjnych albo bez wyodrebniania acyluje chlorkiem lub bezwodnikiem kwasu karboksylowego zawierajacego 1-20 atomów wegla, korzystnie alifatycznego kwasu karboksylo- wego takiego jak kwas stearynowy albo kwas oleilowy.Sposobem wedlug wynalazku najkorzysntiej jest prowadzic acylowanie w srodowisku rozpu¬ szczalnika organicznego wobec pirydyny.Uzyskiwane w wyniku acylowania nowe pochodne amidu kwasu benzoilooctwego o wzorze 1 wyodrebnia sie z mieszanin poreakcyjnych, najczesciej przez schlodzenie i odfiltrowanie wytraco¬ nego osadu.Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nowe produkty posiadaja wysoki sotpien czy¬ stosci, gwarantujacy ich przydatnosc w syntezie barwników oraz w zastosowaniu do materialów dla fotografii barwnej.Wynalazek ilustruja, nizej podane przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 30 czesci 2-[a-(3'-nitrobenzoilo)-acetyloamino]-4-metylo-5-karboksy-l,3-tia- zolu dodaje sie do 200 czesci 96% etanolu, wprowadza 20 czesci zelaza Hametag i mieszajac wkrapla sie 50 czesci stezonego kwasu solnego utrzymujac temperature 60-70°. Po zakonczeniu redukcji mieszanine poreakcyjna zobojetnia sie dodatkiem roztworu 46 czesci wodorotlenku sodowego w 150 czesciach wody i na goraco odfiltrowuje osad. Przesacz zakwasza sie kwasem solnym do pH = 2-3 i schladza do temperatury 20°. Wytracony osad aminy odsacza sie i przemywa dwukrotnie 20 czesciami 96% etanolu, po czym suszy w temperaturze 50-60°. Otrzymuje sie 20 czesci 2-[a-(3'-aminobenzoilo)-acetyloamino]-4-metylo-5-karboksy-1,3-tiazolu, które dodaje sie do 100 czesci chlorobenzenu, po czym wprowadza sie 5 czesci pirydyny i 23 czesci chlorku stearoilu.Calosc ogrzewa sie w temperaturze 80-100° w czasie 2 godzin. Po zakonczeniu reakcji zawiesine schladza sie do temperaury 15-20° i odfiltrowuje osad. Paste przemywa sie dwukrotnie 10 czesciami 96% etanolu i suszy. Uzyskuje sie 40 czesci 2-[a-(3'-stearoiloaminobenzoilo)-acetyloamino]-4- metylo-5-karboksy-l,3-tiazolu o temperaturze topnienia 190-192°. Analiza elementarna dala nastepujace wyniki: C H N S obliczono: 65,64% 8,03% 7,17% 5,47% znaleziono: 65,1% 8,3% 7,01%? 5,6% Przyklad II. 40 czesci 2-[a(3'-nitrobenzoilo)-acetyloamino]-4-(4"-etoksyfenylo)-5-karbo- ksy-1,3-tiazolu poddaje sie redukcji sposobem opisanym w przykladzie I, a uzyskana amine acyluje sie dzialaniem 30 czesci chlorku stearoilu w srodowisku 100 czesci chlorobenzenu wobec 5 czesci pirydyny. Postepujac dalej sposobem podanym w przykladzie I otrzymuje sie 40 czesci 2-[cr(3'- stearoiloaminobenzoilo)-acetyloamino]-4-(4"-etoksyfenylo)-5-karboksy-1,3-tiazolu o temperatu¬ rze topnienia 195-197°. Wyniki analizy elementarnej dla uzyskanego produktu sa nastepujace: C H N S obliczono: 67,15% 7,80% 6,16% 4,71% znaleziono: 68,4% 7,91% 6,01% 4,80% Przyklad III. 75czesci2-[a-(3'-nitrobenzoilo)-acetyloamino]-4-fenylo-5-karboksy-l,3-tia¬ zolu dodaje sie do 200 czesci 96% etanolu, wprowadza 20 czesci zelaza Hametag i mieszajac wkrapla 50 czesci stezonego kwasu solnego utrzymujac temperature 50-70°. Po zakonczeniu redukcji mieszanine poreakcyjna zobojetnia sie 45 czesciami wodorotlenku sodu w 150 czesciach147 349 3 wody i na goraco odfiltrowuje osad. Przesacz zakwasza sie kwasem solnym do pH = 2-3 i schladza do temperatury 20°. Wytracony osad aminy odsacza sie, przemywa dwukrotnie 20 czesciami 96% etanolu po czym suszy. Otrzymuje sie 20 czesci 2-[a(3'-aminobenzoilo)-acetyloamino]-4-fenylo-5- karboksy-l,3-tiazolu, który dodaje sie do 100 czesci chlorobenzenu, po czym wprowadza 5 czesci pirydyny i 23 czesci chlorku stearoilu. Calosc ogrzewa w temperaturze 80-100° w czasie 2 godzin. Po zakonczeniu reakcji zawiesine schladza sie do temperatury 15-20° i odfiltrowuje osad. Paste przemywa sie dwukrotnie 10 czesciami etanolu i suszy uzyskujac 41 czesci 2-[cr(3-stearoiloamino- benzoilo)-acetyloamino]-4-fenylo-5-karboksy-l,3-tiazolu o temperaturze topnienia 189-191°.Analiza elementarna dala nastepujace wyniki: obliczono: znaleziono: C 68,5% 68,1% H N S 7,57% 6,49% 4,94% 8,01% 6,31% 5,12% Przyklad IV. Redukujac 40 czesci 2-[a-(3'-nitrobenzoilo)-acetyloamino]-4-(4"-nonylofe- nylo)-5-karboksy-l,3-tiazolu sposobem opisanym w przykladzie III otrzymuje sie 25 czesci 2-[cr- (3'-aminobenzoilo)-acetyloamino]-4-(4"-nonylofenylo)-5-karboksy-1,3-tiazolu, który acylowany chlorkiem stearoilu metoda opisana w przykladzie III daje 45 czesci 2-[cr-(3'-stearoiloaminobenzo- ilo)-acetyloamino]-4-(4"-nonylofenylo)-5-karboksy-l,3-tiazolu o temperaturze topnienia 185-187? Analiza elementarna wytworzonego zwiazku dala nastepujace wyniki: obliczono: znaleziono: C H N S 71,4% 8,66% 5,43% 4,14% 70,09% 8,91% 5,31% 4,22% Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych amidowych kwasu benzoilooctowego o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza atom wodoru lub grupe karboksylowa albo zawierajaca 1-20 atomów wegla grupe: alkilowa wzglednie alkoksylowa, X oznacza reszte acylowa zawierajaca 1-20 atomów wegla, R oznacza atom wodoru lub grupe karboksylowa, a Ri oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, zawierajaca 1-20 atomów wegla albo reszte fenylowa, przy czym okreslone wyzej nowe pochodne kwasu benzoilooctowego o wzorze 1 zawieraja co najmniej jedna grupe karaboksy- lowa, znamienny tym, ze nitrowa pochodna amidu kwasu benzoilooctowego o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie redukcji, korzystnie dzialaniem zelaza lub wodoru wobec katalizatora, a nastepnie uzyskana pochodna aminowa o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, acyluje sie chlorkiem lub bezwodnikiem kwasu karboksylowego, zwlaszcza alifatycznego, zawierajacego 1-20 atomów wegla.H ;n y N C-CH: 0 ,-c-nh\ II o R< wzór147349 y o2h N f C-CHz-C-NH^c^R II II ^ o o wzór r 2 H2N N c-chz-c-nh\ O O R wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP RP. Naklad 100 egz.Cena 1500 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych amidowych kwasu benzoilooctowego o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza atom wodoru lub grupe karboksylowa albo zawierajaca 1-20 atomów wegla grupe: alkilowa wzglednie alkoksylowa, X oznacza reszte acylowa zawierajaca 1-20 atomów wegla, R oznacza atom wodoru lub grupe karboksylowa, a Ri oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, zawierajaca 1-20 atomów wegla albo reszte fenylowa, przy czym okreslone wyzej nowe pochodne kwasu benzoilooctowego o wzorze 1 zawieraja co najmniej jedna grupe karaboksy- lowa, znamienny tym, ze nitrowa pochodna amidu kwasu benzoilooctowego o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie redukcji, korzystnie dzialaniem zelaza lub wodoru wobec katalizatora, a nastepnie uzyskana pochodna aminowa o ogólnym wzorze 3, w którym symbole maja wyzej podane znaczenie, acyluje sie chlorkiem lub bezwodnikiem kwasu karboksylowego, zwlaszcza alifatycznego, zawierajacego 1-20 atomów wegla. H ;n y N C-CH: 0 ,-c-nh\ II o R< wzór147349 y o2h N f C-CHz-C-NH^c^R II II ^ o o wzór r 2 H2N N c-chz-c-nh\ O O R wzór 3 Pracownia Poligraficzna UP RP. Naklad 100 egz. Cena 1500 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26443787A PL147349B2 (en) | 1987-03-04 | 1987-03-04 | Method of obtaining novel amide derivatives of benzoiloacetic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26443787A PL147349B2 (en) | 1987-03-04 | 1987-03-04 | Method of obtaining novel amide derivatives of benzoiloacetic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL264437A2 PL264437A2 (en) | 1988-01-21 |
| PL147349B2 true PL147349B2 (en) | 1989-05-31 |
Family
ID=20035265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26443787A PL147349B2 (en) | 1987-03-04 | 1987-03-04 | Method of obtaining novel amide derivatives of benzoiloacetic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL147349B2 (pl) |
-
1987
- 1987-03-04 PL PL26443787A patent/PL147349B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL264437A2 (en) | 1988-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100317847B1 (ko) | 염료의합성을위한중간생성물로서사용되는[1,3,4]트리아졸로[1,5-a]피리딘 | |
| PL147349B2 (en) | Method of obtaining novel amide derivatives of benzoiloacetic acid | |
| US3352885A (en) | Process for the production of 7-amino-3-phenyl-coumarine compounds | |
| US3928373A (en) | 1,2,3-Triazoles | |
| SU677657A3 (ru) | Способ получени -формилированных соединений | |
| SE439482B (sv) | Sett att framstella p-hydroxifenylglycin | |
| SU479292A3 (ru) | Способ получени производных имино-изоиндолинона | |
| US3681397A (en) | Process for the production of 3-substituted 7-amino-coumarins | |
| US3419563A (en) | Process for producing 7-amino-carbostyrile derivatives | |
| US4002630A (en) | Novel aromatic o-hydroxyaldehydes, a process for their preparation and their utilization | |
| KR0168979B1 (ko) | 티아졸릴 트리아졸로티아졸 유도체 | |
| US4548761A (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-2-sulphonic acids | |
| DE870553C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| SU1121261A1 (ru) | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот | |
| PL147344B2 (en) | Method of obtaining novel amide derivatives of benzoiloacetic acid | |
| GB2062639A (en) | 2,6-bis-haloacylamino-benzo(1,2-d:5,4-d')bisthiazole derivatives | |
| GB1213707A (en) | Phosphorus-containing 1,2,4-oxadiazole derivatives | |
| PL146690B2 (en) | Method of obtaining derivatives of benzoilacetanilide | |
| Corral et al. | Synthesis of 10‐aminophenothiazines and derivatives | |
| US4892950A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,8-dicarboximides | |
| JP3243837B2 (ja) | ピリドン系化合物 | |
| PL92416B1 (pl) | ||
| US2407203A (en) | Alpha-amino-gamma-alkoxybutyric acids and method of preparing the same | |
| US3225048A (en) | Process for the preparation of 2,6-diketo-8-thiapurines | |
| US2403723A (en) | Preparation of 1, 2, 4-oxadiazoles |